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Universidad Nacional de

San Cristóbal de Huamanga


Facultad de Ingeniería
Ayacucho
Química y Metalurgia

“ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA”

PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I (Qu-144)

PRÁCTICA Nº08

“HIDROCARBUROS”

Docente de teoría y práctica : M. Sc. Ing.: Alcira Irene CORDOVA MIRANDA

Nombres : - BELLIDO BAUTISTA .Eduardo


- DIPAZ VALDIVIA, Arnold Anthony
- RUA QUISPE, Johnny

Grupo Nº : 1

Día y Hora de práctica : lunes 10-1pm

Fecha de Entrega : 16/05/11

Ayacucho-Perú

2011
INTRODUCCIÓN

Hidrocarburos, en química orgánica, familia de compuestos orgánicos que


contienen únicamente carbono e hidrógeno en su molécula. Son los
compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos
orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de
cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que
contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están
unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más
ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman
uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen
según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
La familia más sencilla de este grupo es la de los alcanos, hidrocarburos
saturados o parafinas. Los miembros de la segunda familia se llaman
alquenos, olefinas, hidrocarburos etilénicos y se caracterizan por ser
insaturados con doble enlace. La tercera familia de compuestos
insaturados está constituida por hidrocarburos de triple enlace.
HIDROCARBUROS

I. OBJETIVOS:

 Reconocer el comportamiento de los hidrocarburos alifáticos.


 Diferenciar los hidrocarburos saturados (alcanos) y no saturados
(alquenos y alquinos) de los cicloalcanos.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:

 HIDROCARBUROS:
Los hidrocarburos son compuestos bioquímicos formados únicamente por
carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen
átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la química orgánica.
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como
las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos
orgánicos.

CLASIFICACIÓN: Según la estructura de los enlaces entre los átomos de


carbono, se clasifican en:

- Hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:


 Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces
dobles, triples, ni aromáticos.
 Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos
u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.

- Hidrocarburos cíclicos, que a su vez se subdividen en:


 Hidrocarburos nafténicos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8
átomos de carbono saturados o no saturados.
 Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo
aromático además de otros tipos de enlaces que puedan tener.

ALCANOS
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo
denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del
grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de
carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el
metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los
miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a
temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los
oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y
temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros
más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad
de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el
aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten
principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos
más ligeros a los sólidos.

PROPIEDADES FÍSICAS:
Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno. Los
alcanos líquidos son miscibles entre si y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el
benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Síntesis: El principal método para la obtención de los alcanos es la


hidrogenación de alquenos.

ALQUENOS
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena
abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La
fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de
carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los
compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los
compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los
compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los
halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se
encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación
destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes
cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen
dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula.
Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural
y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son
miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

Propiedades físicas:
Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno.

Síntesis: los métodos mas utilizados para la síntesis de los alquenos son las
deshidrogenacion, deshalogenacion, deshidratación y deshidrohalogenacion,
siendo estos dos últimos los mas importantes. Todos ellos se basan en
reacciones de eliminación que siguen los siguientes esquemas generales:

ALQUINOS
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos
átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se
presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos.
El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La
fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de
carbono.
Propiedades físicas:
Como podría esperarse, las propiedades físicas de lo alquinos son muy
similares a las de los alquenos y alcanos. Los alquinos son ligeramente
solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos.
A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en
disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos.
Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el
agua.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS:

a) MATERIALES:
 Soporte universal.
 Mechero de Bunsen.
 Maya de Asbesto.
 Trípode.
 Cerillo.
 Tubos de Ensayo.
 Gradilla para Tubos.

b) REACTIVOS:

NOMBRE ESTRUCTURADA
n-hexano CH3(CH2)4CH3
Agua destilada H2O
Etanol CH3-CH2-OH
Éter (C2H5)2O
Ácido sulfúrico concentrado H2SO4(C)
Ciclohexano C6H12
Bromo en tetracloruro de carbono Br2/CCl4
Sulfato cúprico anhidro CuSO4
Permanganato de potasio KMnO4
Carburo de calcio CaC2
Cloruro cúprico amoniacal CuCl3
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 ENSAYO 01: Solubilidad

PROCEDIMIENTO: En 4 tubos de ensayo echar aproximadamente 1mL


de n-hexano y agregar al primero 1mL de agua destilada, al segundo 1mL
de etanol, al tercero 1mL de éter de petróleo y al cuarto ácido sulfúrico
concentrado. Agitar u observar.

Se tomo cuatro tubos, limpios y secos; se echo 1mL de n-hexano a cada


uno de ellos.
Se comprobó la solubilidad agregando a los 4 tubos que contienen
n-hexano: agua destilada, etanol, éter de petróleo y ácido sulfúrico
concentrado respectivamente.

 AGUA DESTILADA:
Estado : líquido
Formula química : H2O

Ecuación Química:

CH3(CH2)4CH3 + H2O CH3(CH2)4CH3 + H2O

Observaciones:
- Es insoluble con el agua destilada.
- Se forma dos fases.

 ETANOL:
Estado : líquido
Formula química : CH3-CH2-OH

Ecuación Química:

CH3(CH2)4CH3 + CH3-CH2-OH CH3(CH2)4CH3 + CH3-CH2-OH


Observaciones:
- Es insoluble con el etanol.
- Se forma dos fases.
 ÉTER DE PETRÓLEO:
Estado : líquido
Formula química : (C2H5)2O

Ecuación Química:

CH3(CH2)4CH3 + (C2H5)2O

Observaciones:
- Es soluble con el éter de petróleo.
- Se forma una sola fase.

 ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO:


Estado : líquido
Formula química : H2SO4(C)

Ecuación Química:

CH3(CH2)4CH3 + H2SO4(C) CH3(CH2)4CH3 + H2SO4(C)

Observaciones:
- Es insoluble con el H2SO4(C).
- Se forma dos fases.

 ENSAYO 02: Halogenación de Alcanos

PROCEDIMIENTO: En un tubo de ensayo echar 1mL de n-hexano, en


otro 1mL de ciclohexano, y agregar a cada tubo 0.5mL de bromo en
tetracloruro de carbono, agitar y ponerlo a los rayos del calor o a una
bombilla eléctrica.

 Primer tubo: Echar 1mL de n-hexano y agregar 0.5mL de bromo en


tetracloruro de carbono, agitar y ponerlo a los rayos del calor.

Ecuación Química:
CCl4
CH3(CH2)4CH3 + Br2 CH3(CH2)4CH2Br + HBr

Observación:
- Al exponerlo a los rayos del sol se observo una reacción rápida
produciéndose la decoloración del bromo.

 Segundo tubo: Echar 1mL de ciclohexano y agregar 0.5mL de bromo en


tetracloruro de carbono, agitar y ponerlo a los rayos del calor.

Ecuación Química:
CCl4
CH2CH2CH2CH2CH2CH2 + Br2 CH2(CH2)4CH2Br + HBr

Observación:
- Al exponerlo a los rayos del sol se observo una reacción lenta
produciéndose la decoloración del bromo.

 ENSAYO 03: Obtención y reacciones del Eteno

PROCEDIMIENTO: En un kitasato echar 2.5mL de etanol y con mucho


cuidado agregar 5mL de H2SO4(C) y 0.5g de sulfato cúprico anhídrido. Sujetar
el erlenmeyer en un soporte universal, tapar, introducir el extremo de la
manguera en un tubo de ensayo que contenga bromo en tetracloruro de
carbono y luego calentar, cuando termine la reacción cambiar el tubo de
ensayo con otro que contenga permanganato de potasio.

SE PREPARA EL ALQUENO: (eteno)


En un matraz de erlenmeyer con salida lateral, colocar 2.5mL de etanol y
0.5g de sulfato cúprico anhídrido (catalizador) y 5mL H2SO4(C), tapar el
matraz.

Observación:
- Al hervir cuando llega a la temperatura exacta mas o menos 180ºC,
dentro del kitasato se produce un gas; al producirse este gas éste se
desprende como gas blanco (eteno) pasando por la manguera hasta llegar
al tubo que contiene bromo en tetracloruro de carbono y al otro tubo que
contiene permanganato de potasio.

 Con el Br2/CCl4:
- Al llegar al tubo que contiene bromo en tetracloruro de carbono se
decolora formándose un precipitado.
- Los dobles enlaces se rompen.

Ecuación Química:
OH OH
CH2 = CH2 + Br2/CCl4 CH2 - CH2 + CCl4

CCl4
CH2 = CH2 + Br2 CH2 - CH2
Br Br
 Con el KMnO4:
- Al llegar al tubo que contiene permanganato de potasio se forma un
precipitado marrón.
- Los dobles enlaces se rompen.

Ecuación Química:
OH OH
CH2 = CH2 + 2KMnO4 CH2 - CH2 + MnO2 + H2O

H2O CH2 - CH2 + 2MnO2 + K2O +O2


OH OH
 ENSAYO 04: Obtención y reacción del Acetileno

PROCEDIMIENTO: Poner unos trozos de carburo de calcio en un kitasato,


adaptar en un embudo de separación que contenga agua destilada introducir
el extremo de la manguera en el tubo de ensayo que contenga bromo en
tetracloruro de carbono y luego dejar caer poco a poco el agua, cuando
termine la reacción cambiar el tubo de ensayo con otro que contenga
permanganato de potasio, y luego con otro que contenga cloruro cúprico
amoniacal.

SE PREPARA EL ALQUINO: (acetileno)


En un kitasato colocar carburo de calcio y en el embudo de separación agua
destilada, poco a poco se suelta el agua produciéndose el gas acetileno o
etino.

 Con el Br2/CCl4:
- Al llegar al tubo que contiene bromo en tetracloruro de carbono se
decolora formándose un precipitado.

Ecuación Química:
OH OH Br Br
HC = CH + Br2/CCl4 CH = CH H -C-H
Br Br
 Con el KMnO4:
- Al llegar al tubo que contiene permanganato de potasio se forma un
precipitado marrón.

Ecuación Química:

HC = CH + 2KMnO4 HCl = CH + MnO2 + H2O


OH OH

 Con el Ag(NH3)2OH

- Al llegar al tubo que contiene cloruro cúprico amonial de carbono se


decolora formándose un precipitado

Ecuación Química:

HC = CH+ Ag(NH3)2OH

VI.CUESTIONARIO:
VII.OBSERVACIONES:

- En el ensayo 1 como la sustancia fue insoluble, se trato de un hidrocarburo


alifático saturado.
- Los hidrocarburos saturados reaccionan con el bromo en presencia de luz,
mediante reacción de sustitución, se observa que el color pardo del bromo
desaparece.
- La deshidratación del alcohol forma el gas HC = CH (eteno).
- Se hace hervir hasta que el enlace se rompa a esto se le llama punto de
disgregación.

VIII.CONCLUSIONES:

- Esta práctica nos permitió comprender el comportamiento de los


compuestos que nos rodea, las aplicaciones que tienen en la industria, y
por ende en la vida de los hombres.
- Se conoció otras maneras de reconocer los alquenos, alquinos.

IX.RECOMENDACIONES:

- Para realizar la identificación de compuestos orgánicos se necesita de


mucha precaución con los reactivos.

- Se recomienda trabajar con mucho cuidado para evitar algún accidente.


X.BIBLIOGRAFÍA:

 MC MURRY, R. "Química Orgánica" Grupo Editorial Ibero América D.F. México


 MORRISON & BOYD. "Química Orgánica" Edit. Fondo Educativo interamericano S.A
 RAY G. Brewest R y Willian E “Química Orgánica ” Edit. C0ntinental Mexico ,1972. Pag.
58,93,183
 R.Q. Brewster,C.A. Bandert Wertf, W.E McEwen “curso de quimica organica experimental

” edic. alhambra

 http://es.wikipedia.org/wiki/

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