Murillo Guillén Miranda de los Angeles

Ejercicio 1: Diseñar una síntesis de 3-metilbutanosulfonato de metilo partiendo de 1-cloro-3-metilbutano.

CH3
CH3
O
O
H3C Cl H3C S CH3
O
CH3 CH3 CH3
Na+
Na+ O
+ HSO3 - H2O
H3C Cl
H3C SO3- + PCl5
CH S Cl
3 H3 C + POCl3 + NaCl
O
CH3 CH3
O O
CH3ONa
H3 C S Cl H3 C S O CH3
O O

Ejercicio 2: Proponer como efectuar las siguientes conversiones:

a. metansulfonato de metilo en ter-butil metil éter

O H3C CH3
H3 C
S O CH3 H3C
O CH3
O

+ CH3 O H3C O Na
+
Na CH3 H3 C
– H3 C –
O CH3 + S O CH3 H3C + S O
O CH3
O O
CH3
b. anilina en ácido 4-nitrobencenosulfónico
OH

O S O

+
NH2 – N OH OH
O O OH

O S O O S O O S O
NaNO2
H2SO4 HBF4/H2O NaNO2
+ SO3 0ºC
Cuº (polvo) + N2
25ºC
+
NH2 + N
NH 2 N BF4 - O
–
O
N

Ejercicio 3: El ácido p-clorobencenosulfónico es un reactivo comercial relativamente barato. Sugerir una

ruta para convertirlo en 2,6-dinitroclorobenceno.
Cl –
O Cl O
+ +
N N –
O O

O S O

OH
– –
O O O O
Cl Cl
Cl + + + +
N N – N N –
O O H2SO4 (diluido) O O
HNO3
H2 O, 100ºC
H2SO4
O S O
O S O

OH OH

En el anillo tenemos 2 desactivantes, pero según lo que

encontré en la literatura el SO3H es más desactivante que
el Cl-, por lo que al nitrar, los grupos nitro entran en
posiciones meta, ya que el SO3H es meta director por ser
un grupo desactivante.