QUÍMICA ORGÁNICA

ING. MARIO VELA HIPÓLITO

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 NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.4 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN
OXÍGENO
Nomenclatura sustitutiva

 Implica el intercambio de uno o más átomos de hidrógeno por otro

átomo o grupo.

 Un sustituyente es una partición molecular que tiene uno o varios

enlaces libres.
 Ejemplos de sustituyentes son el metilo (𝐶𝐻3 —), etilo (𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 —),
carboxilo (𝐻𝑂𝑂𝐶—) o el 2 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑜 (𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) −
𝐶𝐻2 —).
 En muchas ocasiones, cuando la sustitución se lleva a cabo por
átomos en determinado patrón de conectividad, se denominan grupos
funcionales y éstos pueden ser denominados reemplazando el sufijo
del hidruro padre por un sufijo funcional.
Nomenclatura radicofuncional

 La nomenclatura radicofuncional considera dos especies químicas:

 Una equivalente a un anión

 Una equivalente a un catión o un sustituyente

 No implica necesariamente un enlace iónico, sólo es una construcción

hipotética.
 La especie tipo anión se
nombra primero como
sustantivo y el catión (o
sustituyente) se nombra
como adjetivo (utilizándose el
sufijo −𝑖𝑐𝑜) o se adjetiva con
la preposición "𝑑𝑒“.
Prioridad

 Dentro de los grupos principales, se ha establecido un orden de

prioridad, con el sufijo apropiado para un compuesto dado
determinado por la elección del grupo principal con la prioridad más
alta.
2.4.1 Alcoholes

 Se piensa en los alcoholes y en los genoles como derivados orgánicos

del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado
por un grupo orgánico: 𝐻 − 𝑂 − 𝐻 frente a 𝑅 − 𝑂 − 𝐻 y 𝐴𝑟 − 𝑂 − 𝐻.

 En la práctica, el nombre alcohol está restringido a compuestos que

tienen a su grupo −𝑂𝐻 unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación 𝑠𝑝3 .
 Por su parte, los que están unidos a un carbono vinílico con
hibridación 𝑠𝑝2 se les llama enoles y los que están unidos a un anillo
de benceno se llaman fenoles.
 Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como
derivados del alcano principal utilizando el sufijo −𝑜𝑙 (nomenclatura
sustitutiva).

 Regla 1: Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el

grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la
terminación −𝑜 del alcano correspondiente con −𝑜𝑙.

 Regla 2: Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo

más cercano al grupo hidroxilo.
 Regla 3: Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la
cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabético e identificando la posición en la que está unido el −𝑂𝐻.
 Algunos alcoholes sencillos y que ocurren ampliamente tienen
nombres comunes que son aceptados por la IUPAC, por ejemplo:
 Los nombres de clase funcional de los alcoholes se derivan
anteponiendo la palabra alcohol al nombre del grupo alquilo que
llevar el sustituyente (−𝑂𝐻) y la terminación ílico, como palabras
separadas.
 Los grupos hidroxilo tienen prioridad sobre los grupos alquilo y los
halógenos para determinar la dirección de la numeración de una
cadena de carbonos.
 Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖 −. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Ejercicios
 Dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos:
 Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres de
la IUPAC:

 2 − 𝑒𝑡𝑖𝑙 − 2 − 𝑏𝑢𝑡𝑒𝑛 − 1 − 𝑜𝑙

 3 − 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛 − 1 − 𝑜𝑙

 3 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

 1,4 − 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑙

 2,6 − 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙

 𝑜 − (2 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙)𝑓𝑒𝑛𝑜l
2.4.2 Fenoles

 Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza,

y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de
productos tan diversos como adhesivos y antisépticos.

 El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán

de hulla por ejemplo.
 Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido
directamente a un anillo de benceno. El compuesto base de este
grupo, 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 se llama fenol.

 Feno fue un nombre antiguo del benceno, y a su hidroxi derivado se le

llamó fenol. Éste, como muchos otros nombres comunes arraigados,
es aceptable para la IUPAC.
 Los fenoles se nombran como los compuestos aromáticos, se utiliza
− 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 como el nombre principal en vez de benceno.
 Igualmente, 𝑜−, 𝑚 − y 𝑝 − 𝑐𝑟𝑒𝑠𝑜𝑙 son nombres aceptables para los
diversos hidroxi derivados del tolueno. Los compuestos más
sustituidos se nombran como derivados del fenol.

 La numeración del anillo comienza en el carbono con el sustituyente

hidroxilo, y continua en la dirección que asigna el número menor al
siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes se mencionan en
orden alfabético.
 A los tres dihidroxi derivados del benceno se les puede llamar 1, 2 −,
1, 3 − y 1, 4 − 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑙, pero a cada uno se le conoce por su
nombre común que igualmente son aceptados por la IUPAC.
 Los grupos carboxilo y acilo tienen prioridad sobre el hidroxilo fenólico
para determinar el nombre del compuesto base. En esos casos se
considera que el hidroxilo es un sustituyente y se utiliza el prefijo
ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖 − acompañado del nombre del hidrocarburo.
 Los alcoholes y fenoles tienen casi la misma geometría del agua
alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo de enlace 𝑅 − 𝑂 − 𝐻 tiene
aproximadamente un valor tetraédrico (por ejemplo 109° en el
metanol), y el átomo de oxígeno tiene hibridación 𝑠𝑝3 .

 Tienen puntos de ebullición altos debido a sus puentes de hidrógeno.

Ejercicios
2.4.3 Éteres

 Los éteres (𝑅 − 𝑂 − 𝑅′ ) al igual que los alcoholes son derivados

orgánicos del agua pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo
átomo de oxígeno en lugar de uno.

 Los grupos orgánicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el átomo de

oxígeno puede estar en cadena abierta o en un anillo.
 Quizás el éter más conocido es el dietílico, el cual tiene una larga
historia de uso medicinal como anestésico y de uso industrial como
disolvente. Otros éteres útiles incluyen el anisol usado en perfumería
y el tetrahidrofurano (THF) usado frecuentemente como disolvente.
 Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales, se nombran
anteponiendo la palabra é𝑡𝑒𝑟 y después mencionando los dos grupos
alquilo de la estructura general 𝑅 − 𝑂 − 𝑅′ en orden alfabético como
palabras separadas y el último grupo con la terminación í𝑙𝑖𝑐𝑜.
 Si están presentes otros grupos funcionales, el grupo funcional éter
se considera un sustituyente alcoxi y se nombran interponiendo la
partícula 𝑜𝑥𝑖 entre los dos radicales tomando en cuenta la cadena
más larga, por ejemplo:
 Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios
aspectos, pero algunos éteres reaccionan lentamente con el oxígeno
del aire para dar peróxidos, compuestos que contienen un enlace
𝑂𝑥í𝑔𝑒𝑛𝑜 − 𝑂𝑥í𝑔𝑒𝑛𝑜.
Ejercicios
 Nombre los siguientes éteres:
2.4.4 Aldehídos

 Los aldehídos se caracterizan por el grupo funcional formil (𝑅𝐶𝐻𝑂) y

son junto con las cetonas, la case de compuestos que más se
encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las
sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehídos o
cetonas.
 Por ejemplo, el aldehído
fosfato de piridoxal es una
coenzima presente en un
gran número de reacciones
metabólicas.
 En la industria química, las cetonas y los aldehídos sencillos se
producen en grandes cantidades para utilizarse como disolventes y
materias primas para preparar una cantidad de otros compuestos.

 Por ejemplo, en los Estados Unidos se producen anualmente más de

1.9 millones de toneladas de formaldehído 𝐻2 𝐶 = 𝑂, para fabricar
materiales aislantes en las construcciones y para las resinas
adhesivas que une tablas de conglomerado y madera laminada.
 La cadena continua más larga que contiene al grupo (𝑅𝐶𝐻𝑂) es la
que indica el nombre base de los aldehídos. La terminación −𝑜 del
nombre del alcano correspondiente se sustituye por −𝑎𝑙, y los
sustituyentes se especifican de forma acostumbrada.

 No es necesario especificar el lugar del grupo (𝑅𝐶𝐻𝑂) porque la

cadena se debe numerar comenzando con este grupo. El sufijo −𝑑𝑖𝑎𝑙
se agrega al nombre del alcano correspondiente cuando el
compuesto contiene dos grupos aldehído.
 Observe que la cadena más larga en el 2 − 𝑒𝑡𝑖𝑙 − 4 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
es un hexano, pero esta cadena no incluye al grupo funcional
aldehído y por tanto no se considera como cadena principal.
 Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo (𝑅𝐶𝐻𝑂) está unido
directamente al anillo, se utiliza el sufijo 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜.
 Unos cuantos aldehídos sencillos y bien conocidos tienen nombres
comunes que son reconocidos por la IUPAC.
2.4.5 Cetonas sin Z

 Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un

grupo funcional carbonilo (𝑅2 𝐶𝑂) unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un átomo de hidrógeno.

 El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido

con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
 Las cetonas se nombran reemplazando la terminación −𝑜 del alcano
correspondiente por −𝑜𝑛𝑎, en la cadena más larga que contiene el
grupo carbonilo. La cadena se numera en la dirección que dé el
menor número para este grupo.

 El carbono del carbonilo en una cetona cíclica es 𝐶 − 1, y el número

no aparece en el nombre.
 Como con los alcanos y con los alcoholes, el número para especificar
la posición se coloca antes del nombre principal en las reglas
antiguas, pero antes del sufijo en las recomendaciones más
recientes.
 Como los aldehídos, las funciones cetona tienen prioridad sobre las
funciones alcohol, los dobles enlaces, los halógenos y los grupos
alquilo, para determinar el nombre del compuesto.

 Sin embargo, los aldehídos tienen prioridad sobre la cetonas. En esos

casos, se considera que el oxígeno carbonílico de la cetona es un
sustituyente 𝑜𝑥𝑜 en la cadena principal.
 Aunque se prefiere la nomenclatura sustitutiva anterior, las reglas de
la IUPAC permiten también que las cetonas se nombre con
nomenclatura funcional.
 Los grupos unidos al grupo carbonilo se nombran con palabras
separadas, seguidas de la palabra 𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎. Los grupos se mencionan
en orden alfabético.
 Está permitido por la IUPAC que algunas cetonas conserven sus
nombres comunes.
 Cuando es necesario referirse al 𝑅 − 𝐶 = 𝑂 como un sustituyente, se
utiliza el nombre de un grupo acilo y se adiciona a la terminación del
nombre −𝑖𝑙𝑜.
 En general, los aldehídos y la cetonas tienen puntos de ebullición más
altos que los alquenos, porque son más polares, y son más intensas
las fuerzas de atracción dipolo-dipolo entre las moléculas. Pero tienen
puntos de ebullición menores que los de los alcoholes porque, a
diferencia de los alcoholes, dos grupos carbonilo no pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí.
Ejercicios

 Dé los nombres de la IUPAC para los compuestos siguientes:

 Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres:

 3 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙

 4 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜 − 2 − 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

 𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

 3 − 𝑡𝑒𝑟 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑐𝑎𝑟𝑏𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

 3 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 3 − 𝑏𝑢𝑡𝑒𝑛𝑎𝑙

 2 − (1 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑒𝑡𝑖𝑙) − 5 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
2.4.6 Ácidos carboxílicos

 Los ácidos carboxílicos, 𝑅𝐶𝑂2 𝐻, ocupan una posición central entre los
compuestos carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino
que también sirven como materias prima para la preparación de
numerosos derivados de acilo como los cloruros de ácido, los ésteres,
las amidas y los tioésteres.
 Además, los ácidos carboxílicos están presentes en la mayor parte de
las rutas biológicas.
 En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido
acético 𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻, es el compuesto orgánico principal del vinagre; el
ácido butanoico 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝑂2 𝐻 es el responsable del olor rancio
de la mantequilla agria, entre otros comunes.

 En Estados Unidos se producen al año aproximadamente 2.5 millones

de toneladas de ácido acético para una gran variedad de propósitos,
que incluyen la preparación del acetato de vinilo usado en pinturas y
adhesivos.
 Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena
abierta se nombran sistemáticamente reemplazando la terminación−𝑜 del
nombre del alcano correspondiente por la terminación −𝑜𝑖𝑐𝑜, y se antepone
la palabra ácido; como en los aldehídos, se numera 𝐶 − 1 el átomo de
carbono del −𝐶𝑂2 𝐻.
 Los compuestos que tienen un grupo −𝐶𝑂2 𝐻 unido al anillo se
nombran utilizando el sufijo −𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 y se antepone la palabra
ácido. En este sistema, el −𝐶𝑂2 𝐻 no se numera pues se considera el
𝐶1.
 Debido a que muchos ácidos carboxílicos estaban entre los primeros
compuestos orgánicos que se aislaron y purificaron, existe un gran
número de nombres comunes y, en particular, los bioquímicos hacen
uso frecuente de estos nombres.
Ejercicios

 Dé los nombres de la IUPAC para los compuestos siguientes: