Mario Andrés Jurado Herrera

Química orgánica
1.Para cada una de los siguientes sustratos, escribir el producto de sustitución formado al
reaccionar con los nucleófilos indicados.
S
CH3CH2SK + KBR
Br +
a)
b)
O

Cl C
+
CH3CO2Na 0 + NaCl

Ph Ph

H
+ KCN
Br
NC
CH9 CH3
c)

d)
Cl NH2
+ LiNH2 + LiCl

e)
OPh H
H3C
Br +
+ Ph-O-Na+
H
H3C
PhO

+ CH3CH2SK

H Cl H SCH3
f)
 + CH2OH

OCH3
I
g)

h)

H2O
H2O + Br
+
Br H

+ HBr +

i) HO H H OH

III) Ordene los siguientes sustratos en orden ascendente de reactividad para una reacción de
sustitución

Cl
Br Cl

Br
IV
I II
III

III>II>I>IV

Br Br
Br Br

I II III IV

IV>I>II<III
 SH
H2O CH3CH2OH CH3CH2O-K+

II III IV
I

II>III>IV>I
IV Considere la siguiente reacción

H
Br
H CH3
CH3-Li+
Ph

Br
Br
H CH3-Li+
Ph THF
CH3
H3C H

Ph

Reacción SN2

Br
CH3
Br
H
Ph

H3C H
Ph
V Para cada uno se las reacciones determinen cual tiene la constante de rapidez

 En la primera los sustratos son carbonos primarios, luego la constante de rapidez se verá
afectada por el nucleófilo. Según la teoría cuando se comparar dos nucleófilos que poseen
el mis átomo nucleofílico el más básico tiene mejor carácter nucleofílico por esta razón el
OH es mejor nucleófilo
 Es una reacción sn2 con diferentes sustratos y el mismo nucleófilo. Según la teoría, el
mejor sustrato es el átomo más grande por esta razón el mejor sustrato es el Yodo ( I)