Tema 1

Segundo Examen Parcial Promocional Química Orgánica II 27-06-2012

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1. a. Formule todos los estereoisómeros de la aldopentosa de 5 carbonos de

configuración L.
b. Formule las estructuras piranósicas, tipo Haworth, de los azúcares obtenidos.
c. Indique las relaciones estereoisoméricas presentes entre ellos.

2. La determinación de la masa molecular de un péptido desconocido indicó que se

trataba de un pentapéptido. Un análisis de los aminoácidos mostró que contenía los
siguientes residuos: una Gly, dos Ala, una Met y una Phe.
El tratamiento del pentapéptido original con carboxipeptidasa permitió obtener alanina
como primer aminoácido eliminado. El tratamiento secuencial del pentapéptido con
isotiocianato de fenilo, en medio ácido, dio lugar a siguientes los derivados:

Primera vez: Segunda vez: Tercera vez:

S S S
Ph Ph Ph
N N N
NH NH NH
O CH2Ph O CH3 O H
H H H
Proponga una estructura para el péptido desconocido. Justifique brevemente.

3. a. Ordene los siguientes compuestos, pirrol, piridina y bencilamina, según basicidad

creciente. Justifique brevemente su respuesta. b. Formule la estructura protonada de los
mismos.

4. Compare la reactividad y la orientación en la sulfonación de pirrol y piridina. Indique

tipo de reacción. ¿Qué reactivos utilizaría en cada caso? Justifique brevemente su
respuesta.

5. El compuesto A, un intermediario útil en la síntesis de hormonas esteroidales, ha sido

preparado a partir del colesterol por una serie de pasos. Complete el siguiente esquema
de reacciones que permite obtener, a partir de A, la hormona estrona. Formule los
compuestos B, C, D y E en forma plana y únicamente el colesterol y A en forma
conformacional. Nombre la estrona según reglas de nomenclatura.

COOH

a b
colesterol B C
RO
A
c
R = Acetilo

d
E (estrona) D

a) cloruro de tionilo: b) MeOH; c) exceso de PhMgBr ;d) deshidratación seguida

de oxidación e hidrólisis ácida.