UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

SEDE PALMIRA
CUARTO EXAMEN-TALLER QUÍMICA ORGÁNICA
Capítulo 3 parte 2
1. Considerando los siguientes datos experimentales:

Compuesto Ka p.f. °C
fenol 1,1 x 10-10 41
p-clorofenol 6,3 x 10-10 43
p-metilfenol 0,67 x 10-10 35
p-nitrofenol 690 x 10-10 114
o-nitrofenol 600 x 10-10 45
ácido benzoico 6,3 x 10-5 122
ácido p-clorobenzoico 10 x 10-5 242
ácido p-nitrobenzoico 36 x 10-5 242
ácido p-metilbenzoico 4,2 x 10-5 180

a) Explique los diferentes puntos de fusión del o- y p-nitrofenol.

b) ¿Por qué la acidez de los fenoles es menor que la de los ácidos?
c) ¿Por qué el ácido p-nitrobenzóico es más ácido que el ácido p-metilbenzóico?

2. ¿Por qué el etanol tiene un punto de ebullición mucho más alto que el de la
etilamina?

3. Cada uno de los siguientes compuestos es un hemiacetal, escriba las estructuras de

los precursores en cada caso.

4. Un compuesto A, de fórmula C4H9Br, reacciona con KOH para dar una mezcla de
dos compuestos, B (C4H8) y C (C4H10O). La reacción de B con HBr produce D, un
isómero de A. C reacciona con K2Cr2O7 para dar E (C4H8O), que reacciona con el
reactivo de Tollens para dar F (C4H8O2). La reacción de F con PCl5 proporciona
G (C4H7OCl), que por reacción con tolueno en presencia de AlCl3 da dos
compuestos isómeros H, I, de fórmula C11H14O. Escribir las estructuras de líneas

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 de todos los compuestos desde A hasta I. Decir de qué tipo general es cada
reacción. (nota: el PCl5 es útil para formar cloruros de ácido).

5. Un compuesto A derivado del isobutanol, soluble en NaOH y de fórmula

molecular C4H8O2 es capaz de reaccionar con PCl5 y también con NH3,
obteniéndose en cada una de ellas un único compuesto (B o C) de igual nº de
carbonos que A, con muy diferentes puntos de fusión (pto. f. de B << pto. fusión
de C). El compuesto B reacciona con un comp uesto D, en presencia de AlCl3,
proporcionando un producto E con fórmula molecular C10H12O. Por otra parte, C
se reduce a un compuesto F de fórmula molecular C4H11N que una vez purificado,
se hace reaccionar con E en presencia de cantidades catalíticas de ácido,
obteniéndose un compuesto aromático G de fórmula molecular C14H21N. ¿Qué
estructuras tienen los compuestos A, B, C, D, E, F y G? ¿Qué tipo de reacción
ocurre en cada caso? (nota: la reducción de amidas produce aminas (reducción
de Hoftman)).

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