Modulo 3. Grupo Carbonilo y Biomoléculas PDF

G RUPO CARBONILO Y
BIOMOLÉCULAS
Claudia Marín, Mabel Tupaz

09/04/2019
9-4-2019
G RUPO CARBONILO Y BIOMOLÉCULAS

Los compuestos carbonílicos están en todas partes. La mayor parte de las moléculas
biológicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes
farmacéuticos y muchas de las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos todos los
días. El ácido cítrico, que se encuentra en los limones y las naranjas; el acetaminofeno, el
componente activo en muchos de los medicamentos populares de venta sin receta para
combatir el dolor de cabeza; y el Dacrón, el material de poliéster utilizado en la vestimenta,
todos contienen tipos diferentes de grupos carbonílicos.
Roca, W. (2017). Química Orgánica II Unidad 1Recuperado de: http://tiny.cc/hejs5y
Es de utilidad clasificar los compuestos carbonílicos en dos categorías basadas en los tipos
de química que experimentan. En una categoría están los aldehídos y las cetonas; en la otra
están los ácidos carboxílicos y sus derivados. El grupo acilo en un aldehído o en una cetona
está unido a un átomo (H o C, respectivamente) que no puede estabilizar una carga negativa
y, por lo tanto, no puede actuar como un grupo saliente en una reacción de sustitución
nucleofílica. Sin embargo, el grupo acilo en un ácido carboxílico o en algún derivado está
unido a un átomo (oxígeno, halógeno, azufre, nitrógeno) que puede estabilizar una carga
negativa y, por lo tanto, puede actuar como un grupo saliente en una reacción de sustitución
nucleofílica.
Así mismo, el grupo carbonilo es característico de algunas biomoléculas como lípidos,

proteínas y carbohidratos como se puede observar en la estructura de la fructosa La fructosa
es un azúcar o hidrato de carbono que se encuentra mayoritariamente en las frutas, aunque
también está presente de forma natural en la miel y las verduras, entre otros alimentos
[Biomoléculas]. Recuperado de
http://www.objetos.unam.mx/biologia/moleculasOrganicas/img/carbohidratos/formaCiclica.png
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Grupo funcional Aldehído

Los aldehídos son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos y pueden ser
encontrados fácilmente en la naturaleza, como por ejemplo la vainilla. Es así como los
aldehídos tienen múltiples usos, sobre todo en el sector industrial para la fabricación de
plásticos, productos desinfectantes, en la industria textil, entre otros.
Los aldehídos poseen ciertas propiedades físicas presentando un olor penetrante. Gracias a
sus propiedades aromatizantes se encuentran en diversos elementos de la vida diaria, como,
por ejemplo:
Glucosa: La glucosa libre o combinada es uno de los compuestos orgánicos más abundantes
en la naturaleza y es del grupo carbonilo (grupo aldehído).
Cinnamaldehído:
Este aldehído le da su sabor y olor a la canela, así como

también al alcanfor.
[canela]. Recuperado de http://tiny.cc/nurq5y
Butiraldehído:
Usado ampliamente para la fabricación de perfumes o

aromatizantes ya que se caracteriza por su aroma a chocolate
y sabor a cacao.
[frascos perfume]. Recuperado de http://tiny.cc/o14q5y
1. Formula general
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, por la presencia de un grupo acilo
RCO- enlazado a un hidrógeno. Los aldehídos son compuestos de fórmula RCOH. Su fórmula
general es:
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2. Nomenclatura
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondient e

por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -
dial.
Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
3. Reacciones para obtención de aldehídos
Ozonólisis de alquenos:
Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos. Si el alqueno tiene hidrógenos
vinílicos da aldehídos.
Reactivo Productos
2-buteno acetaldehído
Ozonólisis de alcoholes:
Los alcoholes primarios se oxidan para dar aldehídos.
Reactivo Producto
Etanol acetaldehído
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Hidratación de alquinos:
Los alquinos por regla antiMarkovnivov forma aldehídos.
Reactivo Producto
Propino propanal
4. Reacciones que experimentan los aldehídos
Adición de agua – Formación de Hidratos
Los aldehídos manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:
Reactivo Producto
Etanal Hidrato
Adición de alcoholes – Formación de Hemiacetales
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Reactivo Producto
Etanal Hemiacetal
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Adición del reactivo de Grignard
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de

alcoholes primarios y los otros aldehídos producen alcoholes secundarios
Reactivo Producto
Reacciones de reducción
El grupo carbonilo de los aldehídos puede reducirse, dando alcoholes primarios. La

reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal
finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden
hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.
Reactivo Producto
Etanal Etanol
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Grupo funcional Cetona
Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra unido a dos
grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o
ambos. Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son
dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos,
derivados del benceno y otros).
En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y pinturas, tomando
papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes de la mezcla
se degraden; también tienen un amplio espectro como solventes en aquellas industrias
que fabrican explosivos, pinturas y textiles, además de la farmacéutica. La acetona (la
cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es
utilizado como removedor de pintura y thinner.
[frascos pintura]. Recuperado de http://tiny.cc/4l5q5y [removedor de esmalte]. Recuperado de http://tiny.cc/7o5q5y
1. Formula general
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de
carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Su fórmula general es:
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2. Nomenclatura
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
3. Preparación de cetonas
Ozonólisis de alquenos:
Los alquenos rompen con ozono formando cetonas. Si el alqueno tiene dos cadenas
carbonadas forma cetonas.
Reactivo Producto
2,2 dimetil- 2-buteno propanona

Oxidación de alcoholes
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.
Reactivo Producto
2-Etanol propanona
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Hidratación de alquinos
Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas.
Reactivo Producto
propino propanona
4. Reacciones que experimentan las cetonas
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición de agua – Formación de Hidratos:
Las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables
Reactivo Producto
Adición nucleofílica de aminas primarias y derivados:
Reactivo Producto
Adición nucleofílica de cianuro

Reactivo Producto
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Reacción de Baeyer-Villiger
La Oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una
cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno.
Reactivo Producto
Formación de epóxidos
Las cetonas pueden ser convertidos en epóxidos con buenos rendimientos con iluros de
azufre tales como el metiluro de dimetiloxosulfonio y metiluro de dimetilsulfonio.
Reactivo Producto
Grupo funcional Ácidos Carboxílicos
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Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno
ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico. La cadena
lateral R puede ser de cualquier longitud o poseer todo tipo de sustituyentes. El átomo de
carbono tiene hibridación sp2, lo que le permite aceptar un doble enlace y generar ángulos
de enlaces de aproximadamente 120º. Por lo tanto, este grupo puede asimilarse como un
triángulo plano. El oxígeno superior es rico en electrones, mientras que el hidrógeno inferior
es pobre en electrones, convirtiéndose en un hidrógeno ácido (aceptor de electrones).
Los ácidos carboxílicos son compuestos muy polares, de olores intensos y con la facilidad de
interaccionar eficazmente entre sí mediante puentes de hidrógeno, los puentes de hidrógeno
y los dímeros ocasionan que los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición más elevados
que el del agua. Los ácidos carboxílicos pequeños sienten gran afinidad por el agua y los
solventes polares. Sin embargo, cuando el número de átomos de carbono es mayor a cuatro,
predomina el carácter hidrofóbico de las cadenas R y se hacen inmiscibles con el agua.
Debido a la inmensa variedad de ácidos carboxílicos, cada uno de estos tiene destinada una
aplicación potencial en la industria, sea esta de polímeros, farmacéutica o alimenticia.
[pellet]. Recuperado de http://tiny.cc/i45q5y [medicamentos]. Recuperado de http://tiny.cc/o65q5y
1. Formula general
La fórmula general del ácido carboxílico es R–COOH, o más detalladamente: R–(C=O)–OH.

El átomo de carbono está enlazado a dos átomos de oxígeno, lo que provoca un descenso en
su densidad electrónica y, consecuentemente, una carga parcial positiva
2. Nomenclatura
Para mencionar un ácido carboxílico se nombran anteponiendo la palabra "ácido” y se debe

modificar el nombre de su alcano agregándole el sufijo “ico”.
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Química Orgánica. Ácidos Carboxílicos. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes
3. Preparación de ácidos carboxílicos
Oxidación de alquilbencenos:
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos
alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio
Reactivo Producto
metilbenceno ácido benzoico
Reactivo Producto
1,4 dietilbenceno ácido benceno 1,4 dicarboxilico
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Oxidación de alcoholes primarios
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Com o
reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de
sodio
Reactivo Producto
butanol ácido butanoico
Reactivo Producto
ciclohexil metanol ácido ciclohaxanoico
Oxidación de alquenos:
La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato

en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el
carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales
producen dióxido de carbono.
Reactivo Producto
hexeno ácido pentanoico
Reactivo Producto
2-metil-2-penteno popanona + ácido propanoico
Organometálicos con CO 2
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Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono

para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la
conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
Reactivo Producto
Bromoetano ácido propanoico
Hidrólisis de nitrilos
Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante

mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde
ácidos carboxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que
se desea obtener
Reactivo Producto
Bromometano ácido etanoico
4. Reacciones que experimentan los ácidos carboxílicos
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los aldehídos
y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos
se convierten en sus derivados.
Conversión a cloruros de ácido:
Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl 2) y el cloruro de
oxalilo (COCl2)
Reactivo Producto
Química Orgánica. Ácidos Carboxílicos. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/acidos-

carboxilicos.html
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Conversión a anhídridos:
La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener
anhídridos de ácido con buen rendimiento
Reactivo Producto
Reacciones de reducción
Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en cloruro de

ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros
Reactivo Producto
Acido carboxílico alcohol
Derivados de Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos, RCOOH, ocupan una posición central entre los compuestos
carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materia
prima para la preparación de numerosos derivados como los cloruros de ácido,
ésteres,amidas y tioésteres.
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Tomado de: McMurry, J. (2004). Química orgánica. Thompson.
Grupo funcional Amida

Las amidas son los derivados de ácidos carboxílicos menos reactivos, y la única reacción de
sustitución nucleofílica en el acilo en que participan es la hidrólisis. Las amidas son bastante
estables en agua, pero el enlace amida se rompe al calentarlas en presencia de ácidos o bases
fuertes.
El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerización de las mismas. Las

poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintéticas, como los diferentes tipos de
nylon. Además, también se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas especiales de
tipo industrial.
Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes, productos
intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y
fundentes. Es muy utilizada en la industria farmacéutica (los medicamentos), y en la
industria del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes
y espesantes.
[nylon]. Recuperado de http://tiny.cc/jb6q5y [espesante]. Recuperado de http://tiny.cc/v66q5y
1. Formula general
Las amidas son sustancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula
general es:
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donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.
2. Nomenclatura
Las amidas con un grupo _NH2 no sustituido se nombran reemplazando la terminación ico
o -ico por –amida y suprimiendo la palabra ácido, o al reemplazar la terminación –
carboxílico con -carboxamida y suprimiendo la palabra ácido.
Química Orgánica. Amidas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/amidas.html
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación

-oico del ácido por -amida.
3. Preparación de amidas
Las amidas son difíciles de preparar mediante la reacción directa de los ácidos carboxílicos
con aminas debido a que éstas son bases que convierten a los grupos carboxilo ácidos en
sus aniones carboxilato no reactivos. Así que debe reemplazarse el -OH por un mejor grupo
saliente no ácido
Reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos:
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar

etanamida.
Reactivo Producto
Cloruro de etanoilo N-metiletanamida

Reacción de aminas con ácidos carboxilicos:
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Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
Reactivo Producto
Ácido etanoico N-metiletanamida

Reacción de aminas con ácidos carboxilico
La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas
Reactivo Producto
Ácido etanoico N-metiletanamida

4. Reacciones que experimentan las amidas
Hidrólisis ácida de amidas:

Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos
carboxílicos.
Reactivo Producto
Etanamida ácido etanoico

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Hidrólisis básica de amidas:
Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa
acuosa bajo calefacción.
Reactivo Producto
Etanamida etanoato de sodio

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Grupo funcional Ester

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en
un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo
hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno,
hidrón o comúnmente protón, (H+).
Los ésteres tienen olores agradables, por lo que algunos son utilizados en perfumería.
También son responsables del aroma y sabor de algunos vinos finos y frutas, así como
algunas mezclas de ésteres que se utilizan para formar las esencias de saborizantes
artificiales.
[frutas]. Recuperado de https://bit.ly/2vp1lGW [copa con vino]. Recuperado http://tiny.cc/8v8q5y
También los ésteres forman parte de las grasas y aceites que consumimos en nuestra vida
cotidiana. Recuerda que existe una amplia relación entre las enfermedades de las arterias
(arteriosclerosis) y la grasa que consumimos, por lo que se recomienda consumir aceites y
grasas con más de un doble enlace (poli-insaturados).
1. Formula general
Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o
diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias Su fórmula general es:
2. Nomenclatura
Los ésteres se nombran identificando primero el nombre del grupo alquilo unido al
oxígeno y luego el ácido carboxílico, y reemplazando la terminación -ico por -ato.
Acetato de etilo de ter-butilo Malonato de dimetilo Ciclohexancarboxilato

Química Orgánica. Ésteres. Recuperado https://www.quimicaorganica.org/esteres.html
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3. Preparación de ésteres
Conversión de los ácidos carboxílicos en ésteres

Los ésteres también pueden sintetizarse por una reacción de sustitución nucleofílica en el
grupo acilo catalizada por ácido de un ácido carboxílico con un alcohol, un proceso llamado
reacción de esterificación de Fischer. Desafortunadamente, la necesidad de utilizar
un exceso de alcohol líquido como disolvente limita el método a la síntesis de ésteres de
metilo, etilo, propilo y butilo.
Reactivo Producto
Ácido benzoico Benzoato de etilo (91%)
4. Reacciones que experimentan los ésteres
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir
ácidos carboxílicos y alcoholes. En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir
mediante la siguiente ecuación química:
Reactivo Producto
Metanoato de etilo ácido etanoico

Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación:
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir
ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y
transforma ésteres en carboxilatos.
Reactivo Producto
Metanoato de etilo ion etanoico + etanol
Reducción de ésteres a aldehídos: DIBAL
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Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78ºC.

Debe utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído, evitando la
reducción de este a alcohol
Reactivo Producto
Metanoato de etilo etanal

Transesterificación ácida de ésteres
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el
alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se
denomina transesterificación
Reactivo Producto
Metanoato de etilo etanoato de etilo

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Grupo funcional Halogenuros de ácido

Es el derivado de ácido más reactivo frente a los ataques nucleófilos al grupo carbonilo. La
presencia del halógeno, muy electronegativo, polariza positivamente el carbono carbonilo y
facilita el ataque de los nucleófilos.
Los halogenuros del alquilo posee mucha importancia; debido a sus usos y aplicaciones
industriales como son, por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones

de organismos biológicos.
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está

siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.
[frascos aerosol]. Recuperado de http://www.incinerox.com.ec/wp-content/uploads/2018/07/destruccion-aerosoles.jpg
- También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en

medicina.
[instrumental quirúrgico]. Recuperado de http://tiny.cc/cyjs5y
1. Formula general
Se caracterizan por tener el grupo "alcanoilo" -COX donde X puede ser cualquier
halógeno. Su fórmula general es:
X: Cl, Br, I
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2. Nomenclatura
Los halogenuros de ácido se nombran al identificar primero el grupo acilo y después el

halogenuro, el nombre del grupo acilo se deriva del nombre del ácido carboxílico al
reemplazar la terminación -ico (u -oico) con -ilo (u -oilo) y al suprimir la palabra ácido o la
terminación del ácido -carboxílico con -carbonilo.
Cloruro de acetilo Brom uro de benzoilo Cloruro de

Ciclohexancarbonilo
Química Orgánica. Haluros de alcanoiilo. Recuperado http://www.quimicaorganica.net/haluros-alcanoilo.html
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.
3. Reacciones de preparación de haluros de ácido
Conversión de los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido:
En el laboratorio los ácidos carboxílicos se convierten en cloruros de ácido cuando se

tratan con cloruro de tionilo, SOCl2
Reactivo Producto
Ácido 2,4,6-trimetilbenzoico Cloruro de 2,4,6-trimetilbenzoilo
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4. Reacciones que experimentan los haluros de ácido
Los haluros de ácido se encuentran entre los derivados de ácidos carboxílicos más reactivos
y pueden convertirse en muchos tipos de compuestos por mecanismos de sustitución
nucleofílica en el grupo acilo. El halógeno puede reemplazarse por -OH para producir un
ácido, por -OCOR para producir un anhídrido, por -OR para producir un éster, por -NH2
para producir una amida o por R para producir una cetona.
Tomado de: McMurry, J. (2004). Química orgánica. Thompson.
Conversión de los halogenuros de ácido en ácidos: hidrólisis
Los cloruros de ácido reaccionan con agua para producir ácidos carboxílicos. Esta reacción
de hidrólisis es un proceso típico de sustitución nucleofílica en el grupo acilo y comienza
por el ataque del agua en el grupo carbonilo del cloruro de ácido
Reactivo Producto
Debido a que durante la hidrólisis se genera HCl, la reacción se realiza con frecuencia en
la presencia de una base como piridina o NaOH para eliminar el HCl y prevenir que
ocasione reacciones laterales.
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Conversión de los halogenuros de ácido en anhídridos
La reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de un cloruro de ácido con un anión

carboxilato da un anhídrido de ácido. Los anhídridos simétricos y asimétricos pueden
prepararse de esta manera.
Reactivo Producto
Formiato de sodio Cloruro de acetilo Anhídrido acético

Conversión de los halogenuros de ácido en ésteres; alcohólisis
Los cloruros de ácido reaccionan con los alcoholes para producir ésteres en un proceso
análogo a su reacción con agua para producir ácidos.
Reactivo Producto
Cloruro de benzoilo Ciclohexanol Benzoato de ciclohexilo (97%)

Conversión de los halogenuros de ácido en amidas; aminólisis
Los cloruros de ácido reaccionan rápidamente con amoniaco y aminas para dar amidas.
Como sucede con el método de preparación de ésteres donde intervienen el cloruro de ácido
y alcoholes, esta reacción de cloruros de ácido con aminas es el método que más se utiliza
en el laboratorio para la preparación de amidas
Reactivo Producto
Cloruro 2-metilpropanoilo 2-Metilpropanamida (83%)
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Conversión de los cloruros de ácido en alcoholes; reducción y reacción de

Grignard:
Los cloruros de ácido se reducen con LiAlH 4 para producir alcoholes primarios. Sin
embargo, la reacción es de poco valor práctico debido a que por lo general los ácidos
carboxílicos originales están más fácilmente disponibles y pueden reducirse con LiAlH 4
para producir alcoholes.
Reactivo Producto
Cloruro etanoilo Etanol
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Grupo funcional Epóxido
1. Formula general
Recuperado http://www.quimicaorganica.net/haluros-alcanoilo.html
2. Definición
Los epóxidos u oxiranos son éteres cíclicos con un átomo de oxígeno en un anillo de tres
miembros. La reactividad química de los epóxidos se encuentra dada por su alta tensión
angular, participan en reacciones donde se da la apertura de anillo por la ruptura de uno de
los enlaces carbono-oxígeno.
3. Nomenclatura
La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo
que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con
el prefijo oxa-
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4. Preparación de epóxido
Epoxidación de alquenos: Es la reacción de un alqueno con un peroxiácido para producir un

epóxido y un ácido carboxílico.
.
5. Reacciones que experimentan los epóxidos
Apertura nucleofílica del anillo de los epóxidos con reactivos de Grignard: Se utiliza el óxido
de etileno, para la conversión de un reactivo de Grignard en un alcohol primario con dos
carbonos demás que el haluro de alquilo inicial.
Apertura de epóxidos catalizada por ácido: La apertura del anillo de los epóxidos se puede
dar por el tratamiento con ácido acuoso diluido a temperatura ambiente
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Apertura de epóxidos catalizada por base: Los anillos de los epóxidos también pueden
romperse por bases, los epóxidos reaccionan con el ion hidróxido a temperaturas elevadas.
Tioles o mercaptanos
1. Formula general
2. Definición
Los tioles son los análogos de los alcoholes. La propiedad más representativa de los tioles es
su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy sensible (llega a
detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones). Por esta característica los tioles
se añaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia.
3. Nomenclatura
Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que
utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:
pentanotiol 2, 3 -Butanotiol
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Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se

añade la palabra "mercaptano":
CH 3-SH CH 3-CH 2-CH2-SH
metil mercaptano propil mercaptano
4. Preparación de tioles
Preparación de tioles a partir de haluros de alquilo: Por SN2 con un nucleófilo de azufre como
el anión hidrosulfuro, -SH.
5. Reacciones que experimentan de tioles
Producción de disulfuros: Los tioles pueden oxidarse por Br 2 o I2 para producir disulfuros
(RSSR´)
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Sulfuros
1. Formula general
2. Definición
Los sulfuros son los análogos de azufre de los éteres.
3. Nomenclatura
Para dar el nombre de los compuestos se deben tener en cuenta las reglas de la IUPAC.
Los sulfuros se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para los éteres, usando
sulfuro en lugar de éter para los compuestos sencillos.
Sulfuro de dietilo Sulfuro fenil metílico Sulfuro de etil metílico
4. Preparación de sulfuros
Preparación de sulfuros a partir de un tiol: Se hace reaccionar un tiol con una base, como
NaH, dando lugar al ion tiolato (RS-) correspondiente, el cual reacciona con un haluro
de alquilo primario o secundario para dar un sulfuro.
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5. Reacciones que experimenta los sulfuros
Oxidación de sulfuros: Los sulfuros se oxidan en el azufre para formar sulfóxidos. Si el

agente oxidante es lo suficientemente fuerte y está en exceso, puede proseguir la oxidación
para formar sulfonas
Alquilación de sulfuros: Los sulfuros reaccionan con los halogenuros de alquilo para formar
sales de sulfonio.
Biomoléculas. Proteínas
1. Formula general
2. Definición
Los aminoácidos son compuestos formados por un grupo amino básico y un grupo carboxilo
ácido. Los aminoácidos pueden asociarse entre sí en cadenas largas formando enlaces amida
o enlaces peptídicos, entre el -NH2 de un aminoácido y el –COOH de otro. Las cadenas con
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menos de 50 aminoácidos con frecuencia se llaman péptidos, mientras que el término

proteína se utiliza para cadenas más grandes.
Las proteínas se pueden clasificar como: Fibrosas o globulares, de acuerdo con su forma
tridimensional. Las proteínas fibrosas, consisten en cadenas de polipéptidos arregladas lado
a lado en filamentos largos, ejemplo: El colágeno. Las proteínas globulares usualmente se
enrollan en formas compactas casi esféricas, ejemplo: Hemoglobina.
Las proteínas son tan grandes que presentan cuatro niveles diferentes de estructuras:
• La estructura primaria: Hace referencia a la secuencia de aminoácidos.

• La estructura secundaria: Describe la orientación de los segmentos del esqueleto
del péptido según un patrón regular.
• La estructura terciaria: Se utiliza para indicar como la proteína se acomoda en
su forma tridimensional.
• La estructura cuaternaria: Describe cómo se integran diferentes proteínas para
producir agregados.
3. Preparación de proteínas
Síntesis de proteínas: En los seres vivos la síntesis de proteínas se lleva a cabo en los
ribosomas, que son partículas granulares presentes en el citoplasma de una célula.
4. Reacciones que experimenta las proteínas
Desnaturalización de proteínas: La desnaturalización de una proteína consiste en la ruptura

de enlaces que dan lugar a la estructura terciaria de la proteína tales como los puentes
disulfuro entre los residuos de cisteína, los puentes de hidrógeno entre los residuos de
aminoácido cercanos, y la presencia de atracciones iónicas, llamadas puentes salinos, entre
los sitios cargados positiva y negativamente en las varias cadenas laterales de aminoácidos
dentro de la proteína. La mayor parte de las desnaturalizaciones son irreversibles.
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Representación desnaturalización de una proteína:
Identificación de proteínas: Existen diferentes métodos para la identificación de proteínas

tales como:
Reacción de Biuret: Una solución de sulfato de cobre en medio alcalino reacciona con el
enlace peptídico de las proteínas mediante la formación de un complejo de coordinación entre
los iones Cu2+ y los pares de electrones no compartidos del nitrógeno que forma parte de los
enlaces peptídicos, lo que produce una coloración rojo-violeta.
Reacción de Millon: Se utiliza una mezcla de nitrito y nitrato de mercurio disuelto en ácido
nítrico. Esta reacción se lleva a cabo con proteínas que contienen tirosina para la formación
de nitrotirosina. Las proteínas se precipitan por acción de ácidos inorgánicos fuertes
presentes en la mezcla, obteniendo un precipitado blanco que se vuelve gradualmente rojo
al calentar por la formación de una sal de mercurio.
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Biomolécula: Lípidos
1. Formula general
Los lípidos forman un grupo de compuestos orgánicos formados principalmente por C, H y

O, en los que se incluyen en ocasiones otros elementos (N, S y P) de formula general
CH3(CH2)nCOOH. Ejemplo:
2. Definición
Los lípidos son moléculas orgánicas que se encuentran en la naturaleza, que tienen una
solubilidad limitada en agua y que pueden aislarse de los organismos por extracción con
disolventes orgánicos no polares. Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias
vitaminas y hormonas, y la mayor parte de los componentes no proteínicos de las
membranas celulares.
Los lípidos se clasifican en dos tipos generales: aquellos que son semejantes a las grasas y
las ceras, los cuales contienen enlaces éster y pueden hidrolizarse, y aquellos semejantes al
colesterol y otros esteroides, los cuales no tienen enlaces éster y no pueden hidrolizarse.
Grasa animal, un triéster Colesterol

(R, R_, R_ = cadenas C11 –C19 )
Ceras, grasas y aceites
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Las ceras son mezclas de ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con alcoholes de
cadena larga. Por lo general, el ácido carboxílico tiene un número par de carbonos, de 16 a
36, mientras que los alcoholes tienen un número par de carbonos, de 24 a 36. Por ejemplo,
uno de los componentes principales de la cera de abeja es el hexadecanoato de triacontilo.
Hexadecanoato de triacontilo (de la cera de abeja)
Químicamente, las grasas y los aceites son triglicéridos o triacilgliceroles —triésteres de

glicerol con tres ácidos carboxílicos de cadena larga llamados ácidos grasos—. Los
animales utilizan las grasas como almacenamiento de energía a largo plazo, debido a que
están mucho menos oxidadas que los carbohidratos y proveen casi seis veces más energía
que una masa equivalente del glucógeno hidratado almacenado.
Acilo graso
Glicerol
Estereaoilo
(ácido esteárico)
Oleoilo
(ácido oleico)
Linoleoilo
(ácido linoleico)
3. Reacción de preparación de lípidos
-Biosíntesis de ácidos grasos: Se pueden describir los elementos principales de la biosíntesis

de ácidos grasos considerando la formación del ácido butanoico a partir de dos moléculas de
acetilcoenzima A. La “maquinaria” responsable de esta conversión es un complejo de
enzimas llamado ácido graso sintetasa. Ciertas partes de este complejo, llamadas proteínas
portadoras de acilo (ACP, por sus siglas en inglés de acyl carrier protein) tienen una cadena
lateral que es estructuralmente parecida a la coenzima A. Uno de los primeros e importantes
pasos en la biosíntesis de ácidos grasos es la transferencia del grupo acetilo de una molécula
de acetilcoenzima A al grupo sulfhidrilo de una proteína portadora de acilo.
Acetilcoenzima A Proteína portadora Proteína portadora Coenzima A

de acilo de S-acetilacilo
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4. Reacción que experimentan los lípidos
-Hidrólisis: Es la reacción del agua con una sustancia, como las grasas. Separa algunos
ácidos grasos, dando lugar a ácidos grasos libres. Se producen algunos monoglicéridos y
diglicéridos. En algunas ocasiones esta hidrólisis es total generando glicerol y ácidos grasos
libres.
TG + H2O ▲→ 3H2O +GLICEROL + 3AGL
-Saponificación: Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de ácidos grasos

insaturados y glicerol. El término saponificación proviene del latín saponis que significa
jabón. La preparación o manufactura del jabón no ha variado mucho, se usan las mismas
técnicas que antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolución de NaOH al 40%,
mediante la reacción conocida como Saponificación, entonces se produce la hidrólisis de los
triglicéridos formando ácidos grasos y glicerol o glicerina los ácidos se convierten en sales
en presencia de una base.
Una grasa Glicerol

(R = cadenas alifáticas de C 11 –C19 )
Biomolécula: Carbohidratos
1. Formula general
Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y
oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Ejemplo:
2. Definición
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Glúcidos, azúcares, hidratos de carbono, o mejor conocidos como Carbohidratos son la fuente
de más abundante y económica de energía alimentaria en nuestra dieta. Se pueden
encontrar tanto en los alimentos de origen animal, por ejemplo: la leche y sus derivados,
como en los de origen vegetal, al igual que en legumbres, cereales, harinas, verduras y
frutas. Estos se clasifican según su composición y no de sus funciones. Hay carbohidr atos
simples y complejos. Los carbohidratos básicos, también llamados azúcares simples se
denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos
más complejos. Cuando los carbohidratos tienen dos azúcares simples se llaman disacáridos.
Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los
que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.
Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los
grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las
propiedades bioquímicas, las características organolépticas (e.g., sabor), y en las
propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un
monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final
formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está
en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa.
3. Nomenclatura
Por el número de átomos de carbono que poseen, los carbohidratos se clasifican en

monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
Los monosacáridos presentan una cadena única de tres a ocho átomos de carbono, se
nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos.
Los monosacáridos de tres carbonos se llaman triosas.
• Los monosacáridos de cuadro carbonos se denominan tetrosas.
• Los monosacáridos de cinco carbonos se conocen como pentosas.
• Los monosacáridos de seis carbonos se llaman hexosas:
4. Reacciones de identificación:
Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos

en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta
monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos

reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio
alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el hidroxilo
hemiacetálico libre.
Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos

reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más
rápidamente con los monosacáridos que con los disacáridos.
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Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite
reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración
azúlvioleta intensa y el glicógeno y las dextrinas por formación de coloración roja.
Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la conversión de

la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación con resorcinol formando así
complejos coloreados.
Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el cual forma
complejos de coloración sólo con las pentosas.
Reacción de Braun: Esta reacción sirve para el reconocimiento de azúcares reductores. Los
azúcares reductores en medio alcalinos pueden reducir el picrato, de color amarillo, a
picramato, de color rojo en medio alcalino (Na2CO3).
Prueba espejo de plata: Esta prueba sirve para el reconocimiento de monosacáridos. Los
monosacáridos son capaces de reducir, en medio amoniacal, el ión Ag + a Ago (plata metálica),
que se deposita en las paredes del tubo.
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Referencias
1. Carey, F. A. (2006). Química Orgánica Sexta Edición. Editorial Mc Graw Hill.

2. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1990). Química Orgánica Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
4. Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp.
849-850. ISBN 84-282-1172-8.
5. Berg, J., Tymoczko, J., Gatto, G. & Strayer, L. (2015). Biochemistry (8th ed.). W. H.
Freeman and Company.
6. Peterson, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición).
Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 102-106.
7. McMurry, J., Química Orgánica, Octava Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2012.

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G RUPO CARBONILO Y

Claudia Marín, Mabel Tupaz

G RUPO CARBONILO Y BIOMOLÉCULAS

Roca, W. (2017). Química Orgánica II Unidad 1Recuperado de: http://tiny.cc/hejs5y

Así mismo, el grupo carbonilo es característico de algunas biomoléculas como lípidos,

Grupo funcional Aldehído

Este aldehído le da su sabor y olor a la canela, así como

[canela]. Recuperado de http://tiny.cc/nurq5y

Usado ampliamente para la fabricación de perfumes o

[frascos perfume]. Recuperado de http://tiny.cc/o14q5y

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondient e

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

3. Reacciones para obtención de aldehídos

Los alcoholes primarios se oxidan para dar aldehídos.

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Los alquinos por regla antiMarkovnivov forma aldehídos.

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

4. Reacciones que experimentan los aldehídos

Adición de agua – Formación de Hidratos

Adición de alcoholes – Formación de Hemiacetales

Adición del reactivo de Grignard

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

El grupo carbonilo de los aldehídos puede reducirse, dando alcoholes primarios. La

Grupo funcional Cetona

dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos,

derivados del benceno y otros).

papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes de la mezcla

se degraden; también tienen un amplio espectro como solventes en aquellas industrias

que fabrican explosivos, pinturas y textiles, además de la farmacéutica. La acetona (la

cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es

utilizado como removedor de pintura y thinner.

[frascos pintura]. Recuperado de http://tiny.cc/4l5q5y [removedor de esmalte]. Recuperado de http://tiny.cc/7o5q5y

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

2,2 dimetil- 2-buteno propanona

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas.

4. Reacciones que experimentan las cetonas

Adición de agua – Formación de Hidratos:

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Adición nucleofílica de aminas primarias y derivados:

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Adición nucleofílica de cianuro

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Química Orgánica. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Grupo funcional Ácidos Carboxílicos

es pobre en electrones, convirtiéndose en un hidrógeno ácido (aceptor de electrones).

interaccionar eficazmente entre sí mediante puentes de hidrógeno, los puentes de hidrógeno

predomina el carácter hidrofóbico de las cadenas R y se hacen inmiscibles con el agua.

aplicación potencial en la industria, sea esta de polímeros, farmacéutica o alimenticia.

[pellet]. Recuperado de http://tiny.cc/i45q5y [medicamentos]. Recuperado de http://tiny.cc/o65q5y

La fórmula general del ácido carboxílico es R–COOH, o más detalladamente: R–(C=O)–OH.

Para mencionar un ácido carboxílico se nombran anteponiendo la palabra "ácido” y se debe

Química Orgánica. Ácidos Carboxílicos. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

Química Orgánica. Ácidos Carboxílicos. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

3. Preparación de ácidos carboxílicos

metilbenceno ácido benzoico

Química Orgánica. Ácidos Carboxílicos. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

1,4 dietilbenceno ácido benceno 1,4 dicarboxilico

Química Orgánica. Ácidos Carboxílicos. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

Oxidación de alcoholes primarios

butanol ácido butanoico