Cuestionarios laboratorio de química orgánica.

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1. ¿Qué es un disolvente?
Sustancia capaz de disolver otras sustancias.
Compuesto orgánico presente en una mezcla que es capaza de degradar el tamaño de
partícula de otra(s) sustancias en la misma mezcla. Son capaces de destruir la agregación de
las moléculas de un cuerpo soluble.
En un sentido más amplio es aquel componente que se halla en mayor porción en una mezcla
homogénea.
2. ¿Cómo puede saberse si la purificación por destilación se ha logrado?
Medir características del destilado y compararlas con las del compuesto en estado puro.
Se pueden realizar diferentes pruebas que indiquen el grado de pureza del destilado.
3. ¿En qué casos se utiliza una destilación en condiciones anhídridas y como puede
llevarse a cabo?
Se usa cuando la sustancia a destilar forma azeótropos con el agua, se utiliza un agente
desecante colocado en una trampa de humedad con el fin de que absorba dicha humedad
que posé el disolvente cuando se destila.
4. Da un ejemplo de cada tipo de sustancias desecadoras (ácidos, bases y sales).
Ácido: H2SO4
Base: NaOH, CaO
Sal: CaCl2, Na2SO4, Ca2SO4, CoCl2
5. ¿Cómo puede controlarse la ebullición de un líquido?
Mediante cuerpos de ebullición, estos se utilizan porque casi todos los líquidos tienden a
sobrecalentarse o a salpicar el líquido hacia afuera del vaso contenedor.. Los cuerpos más
comunes son:
Perlas de vidrio, trozos de porcelana, piedras de tezontle, lana de vidrio.
También se puede controlar mediante la agitación del líquido con agitador magnético.
6. ¿Cuántos tipos de destilación hay? ¿En qué caso se usa cada una?, esquemas de los
aparatos, indicando el nombre de las partes que lo integran.
Cuatro, son: simple, fraccionada, arrastre de vapor y presión reducida.
Simple: Se usa para separar de líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150ºC de
impurezas no volátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una
diferencia de puntos de ebullición de al menos 80°C.
Fraccionada: Es una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones sencillas
en una sola operación continua. Se usa para separar componentes líquidos que difieren
menos de 25ºC en el punto de ebullición. Es un montaje similar a la destilación simple en el
que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilación una columna de destilación.
Arrastre de vapor: es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua
y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o
sales inorgánicas. Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, se
tiene un tipo de destilación que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales. Como
resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes es agua, al trabajar a
presión atmosférica, se puede separar un componente de mayor punto de ebullición que el del
agua a una temperatura menor a 100º ( 92º en el D.F.). Debido a lo anterior, con esta técnica
se pueden separar sustancias inmiscibles en agua y que se descomponen a su temperatura
de ebullición o cerca de ella.
Presión reducida: se ocupa cuando el disolvente tiene un punto de ebullición muy alto y
además se descompone a dicha temperatura.
7. ¿Qué es una mezcla azeotrópica? De ejemplos de estas. Escribir tres métodos para
romper los azeótropos.
Un azeótropo (o mezcla azeotrópica) es una mezcla líquida de composición definida (única)
entre dos o más compuestos químicos que hierve a temperatura constante y que se comporta
como si estuviese formada por un solo componente, por lo que al hervir su fase de vapor
tendrá la misma composición que su fase líquida.
Un azeótropo puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los
constituyentes de la mezcla, permaneciendo el líquido con la misma composición inicial, al
igual que el vapor.
 Ácido nítrico (68,4%) / agua, hierve a 122 °C.
 Ácido perclórico (28,4%) / agua, hierve a 203 °C (azeótropo negativo).
 Ácido fluorhídrico (35,6%) / agua, hierve a 111,35 °C (azeótropo negativo).
 Etanol (95%) / agua, hierve a 78,2 °C.
 Ácido sulfúrico (98,3%) / agua, hierve a 336 °C.
 Acetona / metanol / cloroformo forma un azeótropo intermedio.
 Cloruro de hidrógeno (20%) / agua
 Anilina - fenol (58% - 42%)
 Acetato de etilo - agua (91% - 9%)
Métodos para romper azeótropo:
-Por el efecto salino el cual se presenta cuando una sal se disuelve en una solución de
líquidos y altera el equilibrio termodinámico (agregando una sal a la mezcla azeotrópica).
-Modificando presión del sistema.
-Agregando un tercer agente que reaccione con una de las dos sustancias, de preferencia la
que deseamos eliminar.
8. ¿Qué es presión de vapor de un líquido?
Es la presión que ejercen las partículas en estado gaseoso sobre la fase líquida a
determinada temperatura y presión cuando el sistema se encuentra en equilibrio dinámico.
9. Sí un líquido presenta un punto de ebullición de 35ºC y otro de 77ºC ¿Cuál presentara
mayor presión de vapor?
El líquido cuyo punto de ebullición es de 35°C debido a que menor temperatura de ebullición
es mayor la presión de vapor.
10. Se va a destilar cloroformo sobre cloruro de calcio, éste actuara como soluto no
volátil, sí o no explíquese.
El cloruro de calcio al ser una sal actúa como soluto y el cloroformo es conocido disolvente
orgánico.
11. ¿Cuándo se dice que un líquido esta en reflujo?
Cuando se encuentra en una reacción química y no hay perdida de disolvente; hay dos fases,
liquida y gas en el mismo sistema. El líquido se calienta y se evapora, sube, se condensa y
regresa al matraz.
12. Explique su fundamento teórico y dibuje los aparatos para eliminar mecánicamente
el agua de un disolvente parcialmente miscible en ella que a) es menos denso que el
agua y b) es más denso que el agua.
a) Se utiliza la trampa de Dean-Stark normal o la trampa de Barrett yaque al evaporarse el
disolvente con el agua cuando se condensen el que caerá primero será el agua y en seguida
el disolvente teniendo la oportunidad de regresar al matraz.
b) Se utiliza la trampa de Dean-Stark invertida ya que al evaporarse el disolvente con el agua
cuando se condensen el que caerá primero será el disolvente y en seguida el agua y con la
presión que ejerza el agua sobre el disolvente este tendrá la oportunidad de regresar al
matraz.
13. ¿Cómo se sabe que en una destilación está saliendo la fracción cabeza, corazón y
cola?
Cuando la primera gota de destilado no corresponde a la temperatura esperada a la que se
destila el disolvente se llama fracción cabeza y la temperatura es inestable.
Cuando la temperatura más o menos corresponde a la temperatura esperada y se estabiliza
esta se dice que es la fracción corazón.
Cuando la temperatura se eleva drásticamente después de la temperatura esperada y sigue
con la destilación se dice que esta es la fracción cola.
14. Durante la destilación fraccionada usualmente se aísla la columna ¿Con qué
finalidad se hace esto?
Para que no haya pérdida de calor con el medio ambiente y la destilación necesite de una
mayor temperatura.
15. ¿Cómo sabría que un líquido se descompuso al destilarlo?
Cuando se fracciona, es decir, cuando sube a la columna de fraccionamiento en forma de
líquido y no de vapor.
Porque su aspecto no corresponde al de sus propiedades físicas.
16. ¿Quién presentará un punto de ebullición mayor: los compuestos polares o
compuestos no polares? Explíquese
Los compuestos polares ya que presentan puentes de hidrogeno intermoleculares la energía
es mayor en comparación a las fuerzas de Van Der Waals que son las fuerzas que unen a los
compuestos no polares.
Es decir debido a la atracción molecular que hay en estos por lo que es más difícil separarlos,
por lo tanto, más calor se necesita.
17. ¿Cómo podría determinar el punto de ebullición de un compuesto que hierve a
-65ºC?
Mediante un nomograma o con la ecuación de Clausius Clapeyron.
18. ¿Cuál es la razón de que la alimentación de agua en un refrigerante se haga siempre
por la parte de abajo?
Para que la salida del agua sea más lenta y además que la parte cercana a la cabeza de
destilación el agua este fría para permitir la condensación del vapor.
19. ¿Cuándo es recomendable usar un refrigerante de aire?
Cuando el vapor de la sustancia se condensa a temperatura ambiente.
20. ¿Qué función tienen los cuerpos de ebullición al calentar un líquido?
Hacen que el calentamiento sea homogéneo en el líquido y evitan que se proyecte.
21. ¿Qué significa el termino higroscópico, delicuescente y eflorescente?, de un
ejemplo para cada caso.
Higroscópico: todos los compuestos que atraen agua en forma de vapor o de líquido de su
ambiente pero solo se hidratan, por eso a menudo son utilizados como desecantes. Ejemplo:
sulfato de calcio.
Delicuescente: son sustancias que absorben agua del medio ambiente hasta disolverse en la
misma. Ejemplo: hidróxido de sodio.
Eflorescente: es aquella sustancia que por el contrario pierde su agua de hidratación al medio
ambiente y se vuelve anhidra es decir sin agua. Ejemplo: sulfato de cobre pentahidratado.
22. ¿Por qué cuando se enfría un líquido cuya ebullición se controló con cuerpos de
ebullición, se recomienda agregar otros nuevos? Expliqué
Porque los cuerpos de ebullición al ser porosos puede que almacenen alguna impureza que al
agregar a diferente liquido puede que se contamine o haya alguna relación modificando los
resultados.
23. ¿Qué tipo de lubricante(s) usaría para los siguientes casos: destilación de benceno,
reflujo de etanol en medio alcalino con NaOH y destilación a baja presión de Eugenol.
Destilación de Benceno: Grasas Kel-F
Reflujo de etanol en medio alcalino con NaOH: Grasas de hidrocarburos.
Destilación a baja presión de Eugenol: Vaselina
24.*
25. El punto de ebullición del cloroformo a 760 mmHg es de 61.2°C ¿Qué punto de
ebullición presentara a 585 mmHg?
T 2=¿
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1. ¿A qué grupo de compuestos pertenecen los pigmentos?
Carotenoides y xantofilas.
2. ¿A qué se debe que estos compuestos sean coloridos?
Carotenoides: son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos, anaranjados
y rojos presentes en los alimentos vegetales. Entre mayor sea la intensidad del color, mayor
será el contenido de carotenoides.
Xantofilas: son compuestos químicos pertenecientes al grupo de los carotenoides que poseen
uno o más átomos de oxígeno en su estructura. Se encuentran de forma natural en muchas
plantas y presentan también acción fotosintética. Estos pigmentos, más resistentes a la
oxidación que las clorofilas, proporcionan sus tonos amarillentos y parduzcos a las hojas
secas.
3. Explique la diferencia entre cromatografía de adsorción y partición.
Cromatografía de partición: La mayoría de las sustancias tendrán distinta solubilidad en
diferentes solventes. Si una sustancia se pone en contacto con dos solventes que no se
mezclan entre sí, se distribuirá entre los dos solventes en relación a su solubilidad en cada
uno. Se llama efecto de partición a la distribución de un soluto entre dos o más solventes que
no se mezclan. El solvente o el líquido que es atrapado por el medio del sostén sea este
papel, gel, sílice o alúmina, se llama fase estacionaria. Al solvente revelador se le llama fase
móvil.
Cromatografía de adsorción: La cromatografía de adsorción o liquido-sólido, es la forma
clásica de cromatografía de líquidos. La adsorción se lleva a cabo cuando hay una
concentración más alta en la superficie de un sólido que en la solución circundante. La
adsorción se refiere al enlace de una sustancia a la superficie de otra. Generalmente los
adsorbentes usados en cromatografía son el carbón mineral, el gel de sílice, y la alúmina.
4. ¿Cuáles son las ventajas y desventajas de la cromatografía en capa fina en
comparación con la cromatografía en columna?
Cromatografía en columna: Las separaciones en la cromatografía en columna pueden
realizarse por reparto, adsorción o intercambio iónico. El estado físico del adsorbente ha de
ser de tal manera que permita el empaquetamiento uniforme de la columna y el flujo libre de
disolvente a través de ella.
Cromatografía en capa fina: Cromatografía en papel y electro cromatografía. En todos los
casos se emplea una capa plana y relativamente delgada de una materia que a la vez es el
soporte o bien que recubre una superficie de vidrio, plástico o metálica. La fase móvil se
mueve a través de la fase estacionaria por capilaridad, a veces ayudada por gravedad o por
aplicación de un potencial eléctrico. En la actualidad la cromatografía en plano se centra en la
técnica de la capa fina, que es más rápida, tiene mejor resolución y es más sensible que su
alternativa en papel.
5. Explique la diferencia que existe entre el adsorbente utilizado en cromatografía en
capa delgada y el de columna. Hacer una lista en orden creciente de actividad.
En columna: Puede usarse cualquier medio adsorbente siendo los más generales la celulosa,
gel de sílice, alúmina oxido de magnesio, oxido de cálcico y carbón activo (para separaciones
por adsorción y de intercambio iónico). Se emplea para la separación de mezclas o
purificación de sustancias a escala preparativa. Como fase estacionaria se usa, generalmente,
gel de sílice o alúmina dentro de una columna. La elección del disolvente es crucial para una
buena separación. Dicho disolvente pasa a través de la columna por efecto de la gravedad o
bien por aplicación de presión (cromatografía flash). La columna se prepara mezclando el
soporte con disolvente.
Capa delgada:
• Sílica gel (se utiliza en el 80% de las separaciones)
 • Óxido de Aluminio o Alúmina (ácida, neutra o básica)
• Celulosa (Nativa o micro-cristalina)
• Poliamidas
Estos adsorbentes deben tener las siguientes características:
• Tamaño de partícula pequeño
• Diámetro de poro grande
• Área superficial grande
• Homogeneidad
• Alta pureza
6. Hacer una lista de los eluyentes usados comúnmente en cromatografía en columna y
capa delgada en orden creciente de polaridad.
• Hexano
• Éter de petróleo
• Benceno
• Tolueno
• Éter etílico
• Cloroformo
• Acetato de etilo
• Cloruro de metilo
• Dicloroetano
• Acetona
• Etanol
• Metanol
7. Lista de la capacidad de adsorción de los grupos funcionales de los compuestos
orgánicos.

Orden decreciente de la capacidad de adsorción:

• Ácido carboxílico.
• Alcoholes, amidas y tioles.
• Aldehídos, cetonas y esteres.
• Haluros orgánicos.
• Hidrocarburos no saturados.
• Hidrocarburos saturados.

7.1. ¿Qué compuesto es más retenido una amina o un alqueno, ejemplifique en

una capa cromatográfica?
Un alqueno, por su polaridad.
8. ¿Cómo se prepara el capilar para aplicar la muestra en la cromatoplaca?
Se le aplica calor para así poder romperlo cuidando que quede un orificio no muy grande.
9. ¿Por qué es necesario que la cámara de elusión esté saturada con los vapores del
eluyente?
Porque así será más fácil el arrastre de los pigmentos y no se secará la placa.
10. Explique cada uno de los siguientes términos:
• Eluyente: solvente que se usa en técnicas de cromatografía para extraer un
compuesto que se quiere separar de otra fase.
• Eluato: la sustancia que se separa o sale de la columna después de cada
extracción.
• Elución fraccionada: Aparato de elución fraccionada electroforético tiene una
columna con una rotación conjunta de sello en el que un delgado chorro de elución
búfer es dirigido a través de la luz de la columna electroforética en una dirección
perpendicular a la de migración electroforética. El contenido de la columna se gira
en relación con el jet estacionario o se gira el jet con respecto a la columna. El
sistema puede emplear electroforesis en solución libre o en columnas
empaquetadas.
• Adsorción: Es un proceso por el cual átomos, iones o moléculas son atrapados o
retenidos en la superficie de otra sustancia o material.
• Partición: La separación se basa en las diferencias de solubilidad de los
componentes de la mezcla en las fases estacionaria y móvil.
• Elución: se produce por el flujo de una fase móvil a través de la fase estacionaria.
• Adsorbente: es un sólido que tiene la capacidad de retener sobre su superficie un
componente presente en corrientes líquidas o gaseosas. Se caracteriza por una alta
superficie específica y por su inercia química frente al medio en el que se va a
utilizar.
• Actividad del adsorbente: El nivel de actividad de la adsorción depende de la
concentración de la sustancia en la solución, la temperatura y la polaridad de la
sustancia.
• Afinidad por el adsorbente: es que la sustancia ceda a la capacidad de capilaridad
del adsorbente y eluya a través de él.
11. ¿Cómo se clasifica la cromatografía en función de su fase estacionaria?
Naturaleza de
Clasificación
fase estacionaria

Naturaleza Líquido-líquido: partición

de fase Líquido
Líquido-sólido: adsorción, cambio iónico, exclusión, afinidad.
móvil
Gas Gas-líquido (CGL)
 Gas-sólido (CGS)

12. ¿Cuál es la función de la fase móvil y como se lleva a cabo la separación en la

cromatografía de adsorción?
Su función es eluir los componentes de la mezcla a separar a través de la fase estacionaria.
La cromatografía de adsorción se lleva a cabo mediante el uso de una fase estacionaria
donde se observará la elución de los componentes de la mezcla, los cuales serán eluidos por
el disolvente, que es la fase móvil.
13. ¿Cómo se prepara la papilla para la cromatografía en capa fina?, por lo menos dos
métodos.
Se machaca con ayuda de un mortero y pistilo hasta hacer polvo la sílica, luego se añade el
disolvente. También se puede hacer en un vaso de precipitados y con una varilla de vidrio,
agitando constantemente hasta formar la papilla.
14. ¿Cuándo es conveniente activar una placa y cómo se activa?
Antes de que se puedan usar las placas generalmente deben ser calentadas para retirar el
agua que actúa como una impureza y evita una buena separación. La magnitud de calor
depende del tipo de separación que se requiere para compuestos hidrófilos o polares, el
secado al aire o con un secador de pelo son generalmente suficiente; para los compuestos
hidrofóbicos o no polares es necesario un calentamiento más intenso. Las placas de óxido de
aluminio y de gel de sílice con adhesivo requieren ser secadas al aire durante
aproximadamente 30 min. Y después ser activadas en un horno a 100°C alrededor de 30 min.
Las placas de celulosa deberán secarse al aire libre durante 30 min. y activarse al horno
durante 10 min. a 105°C.
15. ¿Qué espesor debe tener la fase estacionaria en una C.C.D.?
No debe ser espesa ni muy aguada, debe deslizarse solo por la placa al momento de
prepararla.
16. Al comparar los RF de dos componentes se encontró que eran iguales, ¿podría
pensarse que se trata del mismo compuesto? Explique brevemente.
Si, esto se concluye debido a que si ambos componentes eluyen de la misma manera,
significa que tienen una polaridad muy semejante, por lo tanto podría inferirse que se trata del
mismo componente.
17. Explique brevemente si existe una relación entre la cantidad de adsorbente y las
dimensiones de la columna para una mezcla.
Entre más grande sea una columna, más adsorbente se necesitará, esto para observar mejor
la separación de los componentes; además de necesitar más disolvente para continuar la
elución y evitar la sequedad del sistema.
18. ¿Cómo debe de ser la polaridad del eluyente al empacar una columna?
La polaridad del eluyente debe ser mayor
19. Con relación al Rx:
19.1 ¿Cuándo se usa el Rx en cromatografía en capa delgada?
Cuando no se cuenta con un compuesto con polaridad conocida, y por lo tanto elusión
conocida, que se pueda usar como referencia en la C.C.D.
19.2 ¿Qué significa la obtención de Rx igual a uno?
Que el compuesto y el eluyente tienen la misma polaridad, incluso hasta mayor la de este
último.
19. ¿Cuál es el orden de polaridad en que salen los compuestos de una cromatografía
en columna?
En la cromatografía de columna las moléculas de una mezcla son separadas en base a la
afinidad de las moléculas por la fase estacionaria o por la fase móvil. Si una molécula A tiene
más afinidad por la fase estacionaria que la B, B bajará más rápido que A.
• Hexano
• Éter de petróleo
• Benceno
• Tolueno
• Éter etílico
• Cloroformo
• Acetato de etilo
• Cloruro de metilo
• Dicloroetano
• Acetona
• Etanol
• Metanol
20. ¿A qué se le llama frente del eluyente en cromatografía en capa delgada?
Demuéstrelo en una placa.
Es la línea donde acaba la elusión, si se rebasa dicha línea se corre el riesgo de que los
componentes separados se esparzan a lo largo de la parte posterior de la placa.
21. ¿Cómo se controla la salida de los componentes en una cromatografía en columna?
Se controla con la llave de la bureta, se va colocando los distintos pigmentos en tubos de
ensayo, a los que se les denominará como fracciones.
22. ¿Por qué no debe dejarse secar la columna cromatografía? En caso de que se
fracture ¿qué se recomienda hacer?
Porque de no ser así la fase estacionaria se contraería y agrietaría. Se debe rehidratar con
más eluyente si esto ocurre.
23. ¿Por qué es importante que las muestras a separar por cromatografía deban estar lo
más secas posible?
Para que no interfiera el agua con la elución, por medio del disolvente, de los componentes de
la muestra.
24. ¿Por qué al cargar una columna se recomienda que la muestra lleve la mínima
cantidad de disolvente?
Las cantidades altas de flujo dan malas separaciones, el promedio es de 3 a 4mL/min. en una
columna de 40 cm de altura aprox.
25. ¿Qué pH presenta la alúmina? Mencione los tres casos.
Presenta tres pH: alúmina ácida pH de 4.5, alúmina básica pH de 10.0 y alúmina neutra pH de
8.0.
26. ¿Por qué cuando se usa alúmina como adsorbente no se recomienda usar acetona
como eluyente?
Porque se desnaturaliza y queda pegada en las paredes de la columna.
27. ¿Cuáles son los pasos a seguir para la preparación de una placa preparativa?
Las separaciones en capa fina características se realizan en placas de vidrio o plástico que se
recubren con una capa delgada y adherente de partículas finamente divididas, esta capa
constituye Ia fase estacionaria. Las partículas son semejantes a Ias de Ia cromatografía en
columna. Las capas finas preparadas sobre vidrio se denominan cromatoplacas o placas
simplemente.
28. ¿Cuál es la aplicación de la cromatografía en placa preparativa?
La elección de un eluyente ideal para cromatografía en columna.
29. ¿Qué diferencia existe entre cromatografía en capa delgada analítica y
cromatografía en placa preparativa?
La preparativa se emplea generalmente para elegir un eluyente o mezcla de eluyentes ideal
para cromatografía en columna. La analítica ya cuenta con un eluyente ideal y registra Rx, es
decir, se analiza la elusión de los componentes para arrojar un valor numérico final.
30. ¿Cómo se clasifican los reveladores en forma general?
Químicos y físicos.
31. Cuando una sustancia orgánica no se revela con I2 o luz UV, ¿qué otros reveladores
pueden usarse para observar la sustancia?
Con reveladores químicos específicos para los componentes separados.
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1. ¿Qué se entiende por líquidos miscibles e inmiscibles?
Los líquidos miscibles son aquellos que son solubles entre si e inmiscibles son aquellos que
no son solubles entre sí, esto se debe a su polaridad, sí ésta es semejante, los líquidos serán
miscibles, sí es diferente serán inmiscibles.
También se cuenta con líquidos parcialmente miscibles entre sí, que son aquellos que pueden
formar una disolución pero siempre a una cierta composición o límite de solubilidad de un
líquido a otro, cuando la disolución rebaza ese límite de solubilidad se satura y comienza la
separación de dos fases de la disolución.
2. ¿Qué es una disolución saturada, sobresaturada?
Una disolución saturada es aquella que contiene la mayor cantidad de soluto posible a una
cierta temperatura y presión. Una disolución sobresaturada es aquella que excede la cantidad
máxima de soluto posible a una cierta temperatura y presión, derivando en una suspensión
del soluto en exceso que no se disolvió en el disolvente.
3. ¿Qué diferencia existe entre cristalización y precipitación?
La cristalización es un método de purificación de sustancias con la ayuda de un disolvente
ideal o un par de disolventes según sea el caso, en cambio la precipitación solo se obtiene
mediante una sobresaturación o saturación de soluto en un disolvente por lo que sigue
conservando sus impurezas
La cristalización se fundamente en la solubilidad que tienen los compuestos a cristalizar en los
disolventes a emplear; también depende de sus propiedades físicas (punto de fusión y
solubilidad) y químicas (polaridad) del compuesto a purificar. La precipitación se fundamente
en la formación de un precipitado a partir de la concentración de los iones que lo constituyen,
predice la formación del mismo si el producto iónico K es mayor que el valor de la constante
del producto de solubilidad Kps, si es así, se formará el precipitado.
4. Mencione algunos de los motivos de pérdida de las sustancias en una cristalización.
Se presenta perdida cuando la sustancia que se quiere cristalizar es demasiado volátil, la
solubilidad del compuesto en el disolvente es poca por lo cual el primero no se disolvió
adecuadamente en el segundo. Un filtrado defectuoso en el que se cristalizó en el cuello del
embudo. Control inadecuado de la temperatura del disolvente, se deja enfriar y cristaliza el
compuesto antes de tiempo.
5. ¿Cómo se puede cristalizar un sólido cuando no se encuentra el disolvente ideal?
Cuando no se encuentra el disolvente ideal se emplea par de disolventes, uno donde el
compuesto sea muy soluble a todas las temperaturas, y otro donde sea insoluble a todas la
temperaturas; ambos deben ser miscibles entre sí.
6. Si una sustancia con impurezas coloridas es insoluble en hexano y soluble en
acetato de etilo, describa los pasos a seguir para purificar por cristalización.
Primero se pesa el compuesto y se disuelve en suficiente cantidad del disolvente donde es
soluble (acetato de etilo) en caliente. Luego se deja enfriar un poco la disolución al ambiente y
posteriormente se agrega el carbón activado (Norita) para eliminar las impurezas coloridas,
aproximadamente la punta de la espátula y se filtra en caliente. Después se agrega el
disolvente donde es insoluble (hexano) hasta que la disolución se vea turbia, luego se agrega
un poco más del disolvente donde si es soluble hasta que desaparezca la turbidez. Enseguida
se enfría la disolución en baño de hielo-agua y se induce la cristalización tallando las paredes
internas del recipiente con una varilla de vidrio. Por último se separan los cristales de las
aguas madres por filtración al vacío, se lavan con disolvente frio donde es insoluble y se
secan al ambiente. Con el producto seco se calcula el rendimiento.
7. ¿Qué características debe presentar una sustancia para secarla en la estufa?
Debe ser estable a temperaturas mayores a los del punto de ebullición del agua, es decir, no
debe descomponerse. Debe ser de composición conocida, también deben ser compuestos
que no contengan una gran cantidad de agua, ya que se puede alterar la composición química
de la sustancia que se está secando y si la sustancia es demasiado volátil puede haber una
pérdida significativa de sustancia.
8. Se tiene benceno y agua como par de disolventes. ¿Cree usted que se puedan
emplear como par de disolventes? Explique brevemente.
No se puedan emplear como par de disolventes, porque el benceno es insoluble en agua y un
par de disolventes deben ser miscibles entre sí.
9. ¿Cuándo se prefiere usar una filtración por gravedad y cuándo una por vacío?
La filtración de gravedad se utiliza cuando se cuenta con un tiempo prolongado para trabajar,
el filtrado a vacío se realiza cuando el tiempo de trabajo es corto y se necesita un
procedimiento más rápido, además la filtración al vacío se emplea para separar los cristales
obtenidos de un producto a partir de una disolución, cuando nos interesa el sólido y la
filtración por gravedad se utiliza cuando el sólido se va a desechar, con lo que se recuperara
la disolución.
10. Si las impurezas principales de un compuesto que cristaliza en agua, son carbón y
azúcar, ¿qué sugiere para purificarlo? Explique mediante un diagrama de bloques
 Agregar Norita para
Disolver en Llevar a ebullición y Llevar a ebullición
eliminar las
Pesar compuesto. suficiente cantidad depués enfriar un nuevamente y filtrar
impurezas de
de agua caliente. poco. en caliente.
carbón.

Pesar los ciristales Inducir la

Lavar con agua y Filtrar al vacío los Enfría el filtrado en
obtenidos y calcular cristalización con
secar al ambiente. cristales formados. baño de hielo-agua.
el rendimiento. una varilla de vidrio.

11. ¿Qué son las Aguas madres? ¿En qué paso de la cristalización se obtienen éstas?
Las aguas madres es la solución en la que se encuentran las impurezas del compuesto
disueltas en el disolvente y un poco del compuesto; estas aguas madres se pueden desechar
o bien volver a tratar por filtración para recuperar más del compuesto a purificar, aunque éste
tendrá un porcentaje más elevado de impurezas que el del primer filtrado. Las aguas madres
se obtienen al momento de disolver el compuesto en el par de disolventes o en el disolvente
ideal, se separan después del primer filtrado (filtrado por gravedad en caliente).
12. ¿Qué tipo de calentamiento se empleará al usar disolventes orgánicos?
Calentamiento indirecto, ya sea con parrilla de calentamiento o con baño maría.
13. ¿Cuándo se emplea un par de disolventes para la cristalización? ¿Qué requisitos
deben cumplir para ser empleados como par?
Se emplea par de disolvente cuando no se cuenta con el disolvente ideal para el compuesto a
cristalizar. Los disolventes para el par deben ser solubles entre sí, el compuesto debe ser
soluble a cualquier temperatura en uno de ellos, y en el otro debe ser totalmente insoluble
igualmente a cualquier temperatura. Otras condiciones a tener en cuenta son los puntos de
ebullición de ambos disolventes deben ser relativamente cercanos entre sí, de modo que uno
de los disolventes no se evapore completamente durante el calentamiento y el proceso de
adición, ambos disolventes deben ser completamente miscibles de modo que no aparezca
una tercera fase durante la cristalización.
14. Se tiene un compuesto sólido que presenta impurezas coloridas, solubles en etanol
en caliente e insolubles en frio, escriba los pasos a seguir de cómo lo purificaría.
Primero se pesa el compuesto y se disuelve en suficiente cantidad del disolvente (etanol) en
caliente y se lleva a ebullición, usar cuerpos de ebullición. Luego se deja enfriar un poco la
disolución al ambiente y posteriormente se agrega el carbón activado (Norita) para eliminar las
impurezas coloridas, aproximadamente la punta de la espátula y se filtra en caliente. Si el
filtrado aún muestra coloración, se repite el procedimiento. Algunas veces, el filtrado queda
con restos de carbón como polvo muy fino; en tal caso, se vuelve a calentar y se filtra a través
de papel filtro de poro cerrado, o bien, a través de una capa de algún ayuda-filtro (polvo inerte
que se coloca como una capa sobre el papel filtro del embudo Büchner, se humedece con el
disolvente empleado y luego se filtra la solución). Una vez que el filtrado ha quedado incoloro,
se enfría la disolución en baño de hielo-agua y se induce la cristalización tallando las paredes
internas del recipiente con una varilla de vidrio. Los cristales formados se filtran al vacío, se
lavan, de ser necesario, con más etanol y se dejan secar. Con el producto seco se calcula el
rendimiento.
15. La solubilidad del ácido benzoico en 100 mL de agua es de: 0.21 g a 10°C, 0.27 g a
18°C, 2.75 g a 80°C y 6.80 g a 92°C. Dos alumnos cristalizan muestras de 10 g de ácido
benzoico en agua. El primero disuelve el ácido a 80°C y lo filtra a 10°C. El segundo lo
disuelve a 92°C y lo filtra a 10°C. Calcule la cantidad de agua que necesita cada alumno
y la cantidad de ácido benzoico que se recupera en cada caso.
El primer alumno utilizará 363.64 mL de agua y recuperará 9.24 g de ácido benzoico. Y el
segundo alumno utilizará 147.06 mL de agua y recuperará 9.69 g de ácido benzoico.
16. ¿Qué es punto de fusión?, ¿qué intervalo es el aceptable para que un compuesto
sea puro? ¿Qué criterio sigue para interpretar el intervalo de fusión?
El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión
atmosférica. Durante el proceso de cambio de estado de una sustancia pura, la temperatura
se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea en el proceso de fusión.
El intervalo aceptable para que un compuesto sea puro es a partir del 96 % y el criterio de
interpretación del intervalo de fusión es la temperatura de fusión del compuesto a purificar, si
ésta es menor, el compuesto no es puro.
17. ¿Qué criterios sigue para la interpretación de un punto de fusión mixto?
El criterio de interpretación para el punto de fusión mixto es la propiedad coligativa del
abatimiento del punto de fusión. Si el punto de fusión de la muestra purificada y el de la
muestra antes de purificar son el mismo, se concluye que tienen una pureza similar y si éste
punto coincide con el punto de fusión de la sustancia pura en la literatura, entonces son puros
tanto el compuesto purificado como el no purificado. Si el punto de fusión que se observa es
inferior al indicado en la literatura, entonces se encuentra abatido, y por lo tanto el compuesto
fundido tiene una importante cantidad de impurezas.
18. ¿Podrá ocurrir además del cambio físico algún cambio químico al fundir una
sustancia? Explique.
Si puede haber un cambio químico, si la temperatura a la que se funde el compuesto es lo
suficientemente alta como para que se descomponga también.
19. Con base a las propiedades coligativas, explique el por qué se abate el punto de
fusión de una sustancia que presenta impurezas. Explique mediante una gráfica de
tensión de vapor contra temperatura.
Las impurezas en un compuesto provocan que el punto de fusión sea menor al de la sustancia
pura, derivando en una fundición más rápido de lo esperado.
-IV pp 47
1. ¿Es posible purificar por cristalización un sólido que tenga impurezas insolubles en
frío?
Es posible siempre y cuando el compuesto sea soluble en frio, este solubiliza y las impurezas
quedan precipitadas, entonces se haría una filtración por gravedad porque lo que nos
importaría seria el líquido de la filtración, posteriormente se realiza la cristalización ya sin
impurezas
2. ¿Qué es una disolución saturada, sobresaturada?
Una disolución saturada es aquella que contiene la mayor cantidad de soluto posible a una
cierta temperatura y presión. Una disolución sobresaturada es aquella que excede la cantidad
máxima de soluto posible a una cierta temperatura y presión, derivando en una suspensión
del soluto en exceso que no se disolvió en el disolvente.
3. ¿Es posible purificar por cristalización un compuesto que presente impurezas
coloridas?
Si, para eliminar las impurezas coloridas se utiliza un adsorbente como lo es el carbón
activado. Este puede adsorber compuestos orgánicos con mayor polaridad.
4. ¿Qué características deberá presentar un sólido para poder ser cristalizado de un
disolvente?
Debe de ser poco soluble en frio, muy soluble en caliente, no reaccionar con el disolvente
5. ¿Qué diferencia existe entre una cristalización y precipitación?
En que la cristalización es la formación de un sólido con una red cristalina formando un sólido
puro con un arreglo cristalino determinado. (Formación lenta)
La precipitación es la formación de solidos (de manera rápida) amorfos que no tienen un
arreglo bien definido
6. mencione alguno de los motivos de perdida de las sustancias en la cristalización.
Por la solubilidad que lleguen a tener en frio. Ya que dependiendo de la solubilidad de la
sustancia en el disolvente frio, esta será la cantidad de producto perdido. Algunos errores
brutos, Que se quede en el papel filtro a la hora de quitarlo de este, que quede en las aguas
madres, etc.
7. ¿Qué sucede si no se usa el disolvente ideal en una cristalización?
Cuando no se encuentra el disolvente ideal se emplea par de disolventes, uno donde el
compuesto sea muy soluble a todas las temperaturas, y otro donde sea insoluble a todas la
temperaturas; ambos deben ser miscibles entre sí.
8. Si una sustancia es insoluble en agua a todas las temperaturas y soluble en etanol a
todas las temperaturas, describa mediante un diagrama de bloques los pasos a seguir
para purificarla por cristalización.
Disolver la muestra en
Agregar poco a poco el
el disolvente dende es
disolvente donde no es Dejar enfriar a
soluble a todas las Poner en baño de hielo
soluble hasta que se temperatura ambiente
temperaturas(en
vea turbio
caliente)

Lavar con el disolvente Raspar las paredes si se

Dejar secar los cristales Filtrar los cristales al
frio en el cual no es desea inducir la
y pesarlos. vacio
soluble el cristal cristalizacion

9. ¿Qué características debe presentar una sustancia para secarla en la estufa?

Debe ser estable a temperaturas mayores a los del punto de ebullición del agua, es decir, no
debe descomponerse. Debe ser de composición conocida, también deben ser compuestos
que no contengan una gran cantidad de agua, ya que se puede alterar la composición química
de la sustancia que se está secando y si la sustancia es demasiado volátil puede haber una
pérdida significativa de sustancia.
10. Se tiene cloroformo y agua como par de disolventes ¿cree usted que se puedan
emplear como par de disolventes? Explique.
No. Ya que estas dos sustancias son inmiscibles entre sí por lo tanto no modificaría en nada
la solubilidad del compuesto a cristalizar.
11. ¿En qué paso de la cristalización se usa una filtración por gravedad y cuando una al
vacío? ¿Para qué se emplea cada una?
La filtración de gravedad se utiliza cuando se cuenta con un tiempo prolongado para trabajar,
el filtrado a vacío se realiza cuando el tiempo de trabajo es corto y se necesita un
procedimiento más rápido, además la filtración al vacío se emplea para separar los cristales
obtenidos de un producto a partir de una disolución, cuando nos interesa el sólido y la
filtración por gravedad se utiliza cuando el sólido se va a desechar, con lo que se recuperara
la disolución.
12. Si las impurezas principales de un compuesto que cristaliza de agua son carbón y
azúcar, que sugiere para purificarlo. Explique mediante un diagrama de bloques.
 disolver el raspar las paredes
compuesto en la dejar enfriar a del vaso con una ya formados los
enfriar en baño de
minima cantidad de temperatura varilla de vidrio si se cristales hacer una
agua-hielo
agua caliente ambiente quiere inducir la filtracion al vacio
(hirviendo) cristalizacion

hacer
cromatografia en
capa fina a las
checar su punto de aguas madres si
fusion para pesar los cristales dejar secar los todavia hay lavar los cristales
determinar su obtenidos cristales producto realizar con agua fria
pureza los puntos
anteriores
nuevamente a las
aguas madres

Las impurezas son solubles en agua en frio por tal motivo se puede realizar una cristalización
simple

13. ¿Qué son las aguas madres? ¿En qué paso de la cristalización se obtienen estas?
Las aguas madres es la solución en la que se encuentran las impurezas del compuesto
disueltas en el disolvente y un poco del compuesto; estas aguas madres se pueden desechar
o bien volver a tratar por filtración para recuperar más del compuesto a purificar, aunque éste
tendrá un porcentaje más elevado de impurezas que el del primer filtrado. Las aguas madres
se obtienen al momento de disolver el compuesto en el par de disolventes o en el disolvente
ideal, se separan después del primer filtrado (filtrado por gravedad en caliente).
14. ¿Cuándo se emplea un par de disolventes para la cristalización? ¿Qué requisitos
deben cumplir para ser empleados como par?
Cuando no se encuentra el disolvente ideal se emplea par de disolventes, uno donde el
compuesto sea muy soluble a todas las temperaturas, y otro donde sea insoluble a todas la
temperaturas; ambos deben ser miscibles entre sí.
15. ¿El carbón activado se usara únicamente para solidos o también para líquidos, para
quitar impurezas coloridas? Explique
También se puede usar para líquidos ya que el carbón activado adsorbe moléculas
relativamente grandes como los compuestos que coloridos los cuales se adsorben en los
poros del carbón activado dejando libres a las moléculas pequeñas que estén en la disolución.
16. ¿Qué pasos lleva acabo para liminar impurezas coloridas que presenta un
compuesto orgánico sólido?
Colocar la muestra en un vaso de precipitados y agregar gradualmente el disolvente elegido
(caliente) y calentar hasta ebullición dejar de agregar cuando se haya disuelto toda la
muestra, dejar enfriar a temperatura ambiente. Posteriormente agregarle la punta de una
espátula con carbón activado adicionar cuerpos porosos y volver a hervir con agitación (hervir
durante 5min aprox) y filtrar en caliente sobre Celita.
17. Escriba cuatro pares de disolventes que puedan ser empleados en una
cristalización.
• Metanol-agua
• acetona-etanol
• Acetato de etilo- agua
• Acetato de etilo-ciclo hexano
18. La solubilidad del ácido benzoico en 100mL de agua es de: 0.21g a 10°C, 0.27g a
18°C, 2.75g a 80°C y 6.80g a 92°C. Dos alumnos cristalizan muestras de 10g de ácido
benzoico en agua. El primero disuelve el ácido a 80°C y la filtra a 10°C. El segundo lo
disuelve a 92°C y lo filtra a 10°C. Calcule la cantidad de agua que necesita cada alumno
y la cantidad de ácido benzoico que se recupera en cada caso.

10 g ( 100 mL
2.75 g ) =363.64 mL → 363.64 mL (
0.21 g
100 mL )
=0.76 g →

10 g−0.76 g=9.24 g
100 mL 0.21 g
10 g (
6.80 g )
=147.06 mL →147.06 mL (
100 mL )
=0.31 g →

10 g−0.31 g=9.69 g
En el primer caso se recuperan 9.24g y se quedan 0.76g en las aguas madres
En el segundo caso se recuperan 9.69g y se quedan 0.31g en las aguas madres.
El segundo caso es más eficiente ya que se pierde menos cristales
19. ¿Qué es punto de fusión? ¿Qué intervalo es aceptable para que un compuesto sea
puro? ¿Qué criterio sigue para interpretar el intervalo de fusión?
El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión
atmosférica. Durante el proceso de cambio de estado de una sustancia pura, la temperatura
se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea en el proceso de fusión.
El intervalo aceptable para que un compuesto sea puro es a partir del 96 % y el criterio de
interpretación del intervalo de fusión es la temperatura de fusión del compuesto a purificar, si
ésta es menor, el compuesto no es puro.
20. ¿Qué criterios sigue para la interpretación del punto de fusión mixto? ¿Cuál es la
importancia del punto de fusión mixto?
El criterio de interpretación para el punto de fusión mixto es la propiedad coligativa del
abatimiento del punto de fusión. Si el punto de fusión de la muestra purificada y el de la
muestra antes de purificar son el mismo, se concluye que tienen una pureza similar y si éste
punto coincide con el punto de fusión de la sustancia pura en la literatura, entonces son puros
tanto el compuesto purificado como el no purificado. Si el punto de fusión que se observa es
inferior al indicado en la literatura, entonces se encuentra abatido, y por lo tanto el compuesto
fundido tiene una importante cantidad de impurezas.
21. ¿Podrá ocurrir además de un cambio físico, algún cambio químico al fundir una
sustancia? Explique.
Si. Cuando el compuesto es inestable y se descomponga cuando llegue al punto de fusión o
antes.
22. Con base a las propiedades coligativas, explique el por qué se abate el punto de
fusión de un compuesto que presenta impurezas. Explique mediante una gráfica de
tensión de vapor y temperatura.
En líneas punteadas se observa la disminución del punto de
fusión debido a las impurezas que tiene el compuesto las líneas
continuas son las del punto de fusión del compuesto puro.
Cuanto mayor sean las impurezas la variación del punto de
fusión será mayor.

23. Dibuje el diagrama de fases de la fusión que describe el

comportamiento de la mezcla de dos componentes A y B a diferentes concentraciones.

A= punto de fusión del solido A puro

B= punto de fusión del solido B puro
E=punto de fusión de la mezcla de A y B
Se puede ver que en la mezcla hay un punto de fusión
menor que cuando los sólidos son puros

24. ¿Cómo será el punto de fusión de una mezcla antes y después de purificarla?
Explique.
Será menor ya que contiene impurezas y estás hacen que disminuya el punto de fusión
25. Diga si sustancias de punto de fusión igual son necesariamente iguales. Explique.
No. Ya que existen compuestos con mismo punto de fusión
26. ¿Porque en ocasiones la velocidad de calentamiento hace que varíe el punto de
fusión?
Porque al calentar muy rápido la sustancia no se deja que este en equilibrio la presión de
vapor del solido con la presión de vapor del solido o este equilibrio sucede tan rápido que no
sería identificado por la persona que está haciendo la medición y tomaría una lectura errónea
del punto de fusión.
27. ¿Qué factores alteran el punto de fusión de una sustancia? Mencione por lo menos
cuatro.
Las impurezas hacen que disminuya.
La presión hace que disminuya o aumente
Las fuerzas intermoleculares: puentes de hidrogeno, fuerzas de Van der Waals, etc.
-V pp 54
1. Por medio de la fusión alcalina además del nitrógeno ¿Qué elementos pueden ser
identificados? Escriba todas las reacciones que se llevan a cabo, con cada uno de los
elementos.
La fusión alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificar los elementos
presentes en una sustancia química basada en su conversión en compuestos iónicos solubles
en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas. Mediante la prueba de fusión
alcalina se puede determinar la presencia de nitrógeno, azufre, y los halógenos.
2. ¿Cuál es la razón de agregar carbonato de calcio durante el reflujo de las hojas del
Té negro? Si hay reacciones escríbalas.
Eliminar los taninos, principalmente al ácido gálico.
Para poder concentrar lo que se está poniendo a reflujo.
3. Una disolución acuosa que contiene cafeína ha de extraerse en la forma más
completa posible con 30 mL de cloroformo. ¿Emplearía todo el cloroformo en una
extracción, o realizaría tres extracciones de 10 mL? Explique su elección en función al
coeficiente de distribución.
Sería conveniente realizar tres extracciones con un volumen de 10 mL cada una, ya que de
esa forma quedaría menos cafeína en la fase acuosa y se puede extraer mayor cantidad de
cafeína por medio de tres extracciones que de una extracción con todo el disolvente.
4. ¿Qué problemas pueden surgir al intentar filtrar una solución etérea a presión
reducida? ¿Qué otras técnicas puede usarse?
Debido a que el éter tiene un punto de ebullición bajo y al utilizar presión reducida el punto de
ebullición bajara aún más lo que puede pasar es que se descomponga la solución, se congele
o explote.
5. ¿Tiene algún inconveniente agregar las piedras de ebullición al líquido caliente?
Si de hecho se recomienda poner los cuerpos de ebullición antes de calentar el líquido para
evitar sobre saltos.
6. En un diagrama de presión de vapor vs temperatura ¿Cómo explica usted que el
estado líquido no exista como intermediario en la sublimación?
Depende del sólido y la temperatura, de igual manera podría decirse que las fuerzas que hay
entre el estado sólido y gaseoso son muy semejantes por lo tanto no pasa por el estado
líquido.
Porque cuando la presión de vapor de un sólido que se calienta alcanza la presión externa del
sistema, antes de que la temperatura alcance su punto de fusión del sólido, la sustancia
experimenta una fase de transición directa de sólido a vapor que es la sublimación.
7. ¿Cómo podría determinar el punto de fusión de la cafeína en el laboratorio? ¿Qué
variables controlaría?
A través del Tubo de Thiele, ya que la cafeína se sublima no se puede determinar el punto de
fusión en el aparato de Fisher John.
La temperatura, presión y cantidad de sustancia.
8. ¿A qué se debe que cuando en una sustancia de encuentran impurezas, su punto de
fusión se altere?
Se debe a que las impurezas pueden aumentar o disminuir el punto de fusión del compuesto,
ya que podrían se compuestos iónicos que son los que disminuirían el punto de fusión de las
sustancias.
Debido a las propiedades coligativas de las sustancias.
9. En caso de que usted tenga una sustancia que se pueda purificar por sublimación y
usted no quiera utilizar este método ¿Cuál elegiría, con base a qué?
Si se trata de un sólido se podría purificar por medio de la cristalización en base a su
solubilidad, y si fuese un líquido seria por destilación.
10. ¿Cómo pueden determinarse los puntos de fusión del benceno (5.5 °C), dioxano
(11.8°C) y orto benzoato de metilo (-12.4°C)?
Utilizando el aparato de Fisher Johns o el Tubo de Thiele.
11. La solubilidad de un compuesto X es 100g/L en agua y 450 g/L en éter a 25°C si el
éter es usado para extraer el compuesto X de una disolución acuosa, ¿Cuál es el
coeficiente de distribución?
4.5 g/L
12.
13. Supongamos que 4 g de ácido butírico contenidos en 500 mL de agua se desean
extraer con 500 mL de éter etílico KD= 3.
13.1 Calcule la cantidad de ácido butírico que se extrae, si se utiliza todo el éter
en una sola vez.
3 gramos de ácido butírico se extraen.
13.2 Cuanto ácido butírico se extraerá si se hacen cinco extracciones sucesivas
con porciones de 100 mL.
3.5 gramos de ácido butírico se extraen.
14. ¿Qué valor mínimo de KD es necesario para extraer el 99% de un soluto en 50 mL de
disolución acuosa con cinco extracciones sucesivas con 50 mL de éter?
KD = 8.
15. SI 5 extracciones sucesivas con porciones de 100 mL de éter etílico extraen nueve
décimas del soluto de una disolución acuosa, ¿Qué fracción del soluto se extraerá con
diez extracciones similares, si el KD = 10?
99.9/100 g se extraerán.
-VI pp 60
1. En el experimento de cafeína ¿Qué factores importantes se deben tomar en cuenta,
para obtener un rendimiento máximo de cafeína?
Las extracciones a realizar y el tipo de disolvente a utilizar en las extracciones basándonos en
su diferencia de solubilidad, entre el compuesto a extraer y sus impurezas.
2. Para la extracción experimental de la cafeína contestar:
¿Cuáles son los métodos de extracción que utilizo?
Esquemas del material utilizado en cada caso
3. Escriba cuatro sustancias que pueden usarse para que reaccionen los taninos
hidrolizables en el experimento de cafeína.
Carbonato de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y acetato de plomo.
4. ¿Por qué se usa agua y no un disolvente orgánico para aislar a la cafeína del
producto comercial?
Depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extracción entre el
compuesto deseado (cafeína) y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial; además
de que el agua tiene un punto de ebullición más alto que los disolventes orgánicos y evita
mayores pérdidas por la evaporación fácil de los disolventes orgánicos. Recordando que el
aumento de temperatura aumenta la solubilidad.
5. ¿Por qué es necesario separar a la cafeína de la fase acuosa?
Para retirar de la fase orgánica los compuestos no deseados.
6. ¿Qué utilidad presenta la ecuación de Nerst en la extracción discontinua?
Esta nos dice que tipo de extracción hay que realizar y que disolvente es el que nos interesa,
en este caso la KD es mayor a 1 y el disolvente orgánico es el que nos interesa.
7. Escribe cuatro características que debe tener el disolvente que se usa para aislar la
cafeína de la fase acuosa.
Debe ser insoluble con el agua, capaz de solubilizar la máxima cantidad del producto
deseado, deber ser fácil y económico de conseguir, no debe ser muy toxica para el ser
humano, debe tener un punto de ebullición bajo.
8. ¿Cómo y por qué se debe de eliminar la humedad de la fase orgánica antes de
concentrar ésta?
Utilizando un agente desecante, que son las sales anhidras como, CaCl2, MgSO4, Na2SO4,
estas reaccionan con la humedad para formar un hidrato, y porque de no ser así no sería
posible destilar y separar correctamente la cafeína del disolvente orgánico.
9. Se tiene un compuesto X que presenta las siguientes solubilidades: 3.4 g/L en H2O,
450 g/L en EtOH, 222 g/L CHCL3 y 33.3 g/L en CCl4
9.1. Elija el sistema de disolvente(s) ideal(es) para hacer las extracciones.
9.2. Calcule la KD.
9.3. Calcule la cantidad total extraída del compuesto (X), a partir de los siguientes
datos; Cantidad inicial de X1.7 g, volumen acuoso 500 mL, volumen orgánico tres
porciones de 100 mL, cada una.
10. Se tiene 1.0 g de cafeína disuelta en 100 mL de agua y se quiere extraer el 90% de
cafeína. ¿Cuántas extracciones se requieren hacer su se dispone de 100 mL de
cloroformo? Usando la mínima cantidad de disolvente en cada extracción. Solubilidad
de cafeína 1g/46mL H2O y 1g/5.5 CHCl3.
11. Escriba la reacción para la obtención de salicilato de cafeína y calcule el
rendimiento práctico de este a partir de los siguientes datos: 500mg de cafeína, 230mg
de ácido salicílico y 350mg de salicilato obtenido.
12. Para la concentración del extracto orgánico puede utilizarse:
1. Una destilación simple
2. Rotavapor
3. Evaporación por baño María
4. ¿Qué criterio se sigue para utilizar cada uno?
13. ¿Por qué el producto obtenido para el extracto orgánico en la obtención de la
cafeína se le llama producto crudo?
Es un sinónimo de materia prima, es decir; producto obtenido.
14. ¿Qué es la sublimación?
El cambio de fase solido a gas.
15. Diagrama del aparato que usó en el Laboratorio para sublimar a la cafeína indicando
las partes que lo integran y las precauciones que se deben de tener al sublimar ésta.

16. Aparatos para sublimar.

17. Escriba que ventajas y desventajas presenta el método de sublimación respecto al
método de cristalización.
En la cristalización el producto obtenido se encuentra en su mayoría en porcentaje, puro.
18.
19. Si en el proceso de fusión alcalina a usted se le olvidara agregar el etanol. ¿Cuáles
son las consecuencias que esperaría?
La función del etanol es formar etoxido de sodio y de esa forma evitar que cuando se agregue
agua el sodio reaccione violentamente y se forme hidróxido de sodio.
20. Fusión alcalina
21. En caso de no tener cafeína estándar en el laboratorio. ¿Qué prueba física no podría
llevar a cabo experimentalmente?
No se podría realizar cromatografía en capa fina con estándar.
22. Al realizar el derivado de la cafeína en el laboratorio, no se obtiene el punto de
fusión informado en l literatura. ¿Cuáles serían las causas?
Pues esto nos indicaría que el derivado obtenido no proviene de la cafeína, sino de otro
compuesto diferente o de una muestra impura, dando como resultado un punto de fusión muy
diferente
-VII pp 65
1. ¿Qué compuesto es la base de las sustancias que se encuentran en los aceites
esenciales?
Estos se encuentran formados por terpenoides de tipo volátil, que se encuentran formadas por
unidades de 10 átomos de carbono o de 15 carbonos. El olor del aceite esencial procede de la
estructura química de grupos funcionales como los aldehídos, las cetonas los ésteres, etc.
2. Explique brevemente los siguientes conceptos básicos de la regla de las fases:
Equilibrio homogéneo y heterogéneo:
Equilibrio Homogéneo: Se aplica a las reacciones en las que todas las especies reaccionantes
se encuentran en la misma fase.
Equilibrio Heterogéneo: Se da en una reacción reversible en la que intervienen reactivos y
productos en distintas fases.
Sistema: Es una región del Universo delimitada para su estudio.
P+F=C+2
Dónde: C = número de componentes del sistema
P = número de fases presentes en el equilibrio
F = número de grados de libertad del sistema (variables: presión, temperatura, composición)
Fase: Cada una de las zonas macroscópicas del espacio de una composición química, y sus
propiedades físicas homogéneas, que forman un sistema.
Es cualquier fracción, incluyendo la totalidad, de un sistema que es físicamente homogéneo
en sí mismo y unido por una superficie que es mecánicamente separable de cualquier otra
fracción.
Componentes: Es lo que compone un sistema. El sistema puede estar formado por varios de
estos. El número de componentes es el número mínimo de especies moleculares en función
de las cuales se puede expresar cuantitativamente la composición de fases.
3. Escriba las fórmulas para la presión de vapor:
Líquidos mutuamente miscibles: Wx/Wy= MxPx/MyPy
Líquidos inmiscibles entre sí: Pt= Px+Py( At)
Como se aplican las diferencias:
4. ¿Cuál es el concepto de temperatura de burbuja y temperatura de rocío?
Temperatura de rocío: Temperatura mínima a la cual condensa el vapor.
Temperatura de burbuja: Temperatura máxima para que ebulla el líquido.
5. ¿Qué sucede al agregar NaOH al 10% en el extracto clorofórmico del aceite esencial?
Al agregar NaOH al extracto clorofórmico se forman sales sódicas, esto hace que se separen
los componentes en dos fases de acuerdo a la acidez del grupo funcional involucrado. En la
fase acuosa quedarán lo ácidos en su forma de sales sódicas y en la fase orgánica quedarán
los compuestos de carácter neutro.
6. ¿Se puede usar el rotavapor en lugar de una destilación simple para eliminar el
disolvente utilizado en las extracciones? Explique.
Sí, ya que se estaría haciendo una destilación al vacío. En este caso se usa para eliminar con
rapidez el disolvente de una disolución en la que se encuentra presente un soluto poco volátil
habitualmente a temperaturas próximas a la temperatura ambiente, con lo que se minimiza el
riesgo de descomposición del producto de interés que queda en el matraz de destilación.
7. Calcule el PM de una sustancia desconocida que es arrastrada con vapor de agua en
una relación de 3.51g de sustancia/ 1g d agua a temperatura de 90°C y una presión de
410 mm Hg; si la presión atmosférica es de 585 mm Hg.
8. ¿Por qué se debe evitar un exceso de cloruro de benzoilo en la preparación del
derivado?
El exceso de cloruro de benzoilo puede imposibilitar la cristalización del producto final.
9. ¿Cuál es el objeto de preparar un derivado el benzoato de Eugenol?
Se hace para tener un compuesto con un punto de fusión ya conocido, y se obtiene a partir
del compuesto original a partir de una reacción química sencilla, y esta a su vez es una
prueba química del compuesto.
10. Proponer el mecanismo de reacción para la formación del derivado

11. Se desea separar una mezcla por extracción selectiva ácido-base de los siguientes
compuestos: Ácido benzoico, anilina y naftaleno los cuales se encuentran en éter
etílico. ¿Qué sugiere para obtener cada uno por separado?

12. Escriba el método para identificar el grupo funcional fenol con: dicloroetano /
cloruro férrico, etanol / cloruro férrico y agua / cloruro férrico.
La mayoría de los fenoles, enoles, ácidos hidroxámicos, ácidos sulfínicos, muchos
hidroxiácidos, algunas oximas y los compuestos enolizables reaccionan con cloruro férrico al
2,5 %.
*
13. ¿Cuál de los siguientes compuestos es más polar: El Eugenol o el benzoato de
Eugenol?
Adsorbente: Sílice gel SiO2 de carácter polar.
Eluyente: acetato de etilo, diclorometano, cloruro de metileno.

El Eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de clavo.

-VIII pp 68
1. Escriba el fundamento teórico de la destilación por arrastre con vapor de agua. Usos
de esta destilación.
Se basa en la ley de Dalton que establece que cuando dos o más gases o vapores, que no
reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión
que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del
sistema. Generalmente es usada para aislar los aceites aromáticos de plantas. Al destilar una
mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la
suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al
punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por
arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un
componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC.
Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición
o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de
ebullición alto.
2. Explique brevemente en qué consiste la formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares e intermoleculares ¿Qué influencia tienen estos en la destilación por
arrastre con vapor de agua?
La fuerza por puente de hidrógeno o enlace de hidrógeno es la fuerza eminentemente
electrostática atractiva entre un átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno unido
covalentemente a otro átomo electronegativo. Resulta de la formación de una fuerza carga-
dipolo con un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor. En general,
se denomina intramolecular cuando los puentes de hidrógeno se forman con la interacción de
sus mismos elementos dentro de una misma molécula, sin necesitad de la intervención de
otra molécula; mientras que intermolecular es el puente de hidrogeno que se crea entre dos o
más moléculas vecinas, sean iguales o no.
Estas interacciones moleculares afectan el punto de ebullición de las sustancias
aumentándolo y disminuye la volatilidad.
3. Escriba dos ventajas que presenta adicionar NaCl a la fase acuosa donde se
encuentra la canela, en una destilación por arrastre con vapor de agua.
• Se utiliza principalmente para romper la emulsión
• Disminuir la tensión del vapor de agua con respecto a la fase orgánica.
4. Explique porque el vapor que se condensa durante la destilación por arrastre de
vapor es generalmente turbio:
Esto es porque las sustancias son dos líquidos inmiscibles, pues si fueran miscibles, no sería
turbio, seria incoloro, además algunos aceites esenciales presentan coloración, como por
ejemplo el cinamaldehído que presenta una coloración amarillo pálido.
5. Escriba mínimo cuatro características que deba tener una sustancia para que ésta
sea arrastrable con vapor:
• Tanto el componente volátil como las impurezas deben ser insolubles en agua.
• forme interacciones con el agua
• La sustancia tiene usualmente punto de ebullición superior a 100oC
• tener bajo peso molecular
• Debe tener presión de vapor baja.
6. Explique brevemente cuando se lleva a cabo una extracción líquido-líquido
discontinua con disolvente activo:
Consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra, llevándose a cabo entre dos
líquidos inmiscibles. Las dos fases líquidas de una extracción son la Fase Acuosa y la Fase
Orgánica.
En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y
para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgánico.) los que son inmiscibles entre
sí. Los disolventes A y B se agitan en un embudo de separación y se deja reposar hasta que
se separen las dos fases o capas, permitiendo que el compuesto presente se distribuya en las
capas de acuerdo a sus solubilidades Relativas.
7. Se tiene la siguiente mezcla de compuestos disueltos en éter etílico:

Mediante un diagrama de flujo explique cómo separaría los compuestos indicados

anteriormente, mencionando los reactivos necesarios y las reacciones que se llevan a
cabo.
A)
1. Se ensambla un sistema de extracción L-L y se vierte en el embudo de separación la
mezcla de ácido benzoico con éter etílico.
2. Con agitación se vierte NaOH y se van separando las fases.
3. Se vierte HCl para cambiar el pH básico. En medio ácido el ácido benzoico precipitará y
podrá ser separado por filtración al vacío.
B)
1. Montar un sistema de destilación por arrastre de vapor con un tubo de vidrio que se
introduce debajo del agua.
2. Se comenzará la destilación la mezcla, cuidando que no se proyecte la mezcla.
3. Primero destilará el éter etílico. Cuando se hayan obtenido 120 mL del cuerpo de la
destilación se dará por terminada la misma. En el cuerpo se deben ver gotitas de aceite
flotando.
4. Se le hace una extracción L-L y se evapora el exceso de disolvente.
C) De igual manera que B.
8. De los compuestos que se indican a continuación; escriba ¿cuál(es) será(n)
arrastrable(s) con vapor de agua?, explicando con base a qué hizo su elección.
Las sustancias B y C son las más apropiadas debido a su insolubilidad en agua, su punto de
ebullición alto y su solubilidad en solventes orgánicos, además de que forma puentes de
hidrogeno con el agua.
9. Escriba cuatro métodos físicos para identificar al cinamaldehído.
o Pruebas de solubilidad
o Cromatografía en capa fina comparando con patrón estándar.
o Análisis de color y olor característicos del compuesto.
o Identificación con permanganato de potasio.
o Identificación con 2,4-dinitrofenilhidrazina

10. Escriba tres reacciones que sirvan para identificar al grupo funcional aldehído del
cinamaldehído.

• Forma un sólido insoluble amarillo rojo (2,4-dinitrofenilhidrazona)

• Prueba de Fehling: En donde el aldehído se reduce a su ácido correspondiente,
precipitando CuO y una coloración marrón después de un baño María.
 • Prueba de Schiff: El reactivo Schiff reacciona con los aldehídos produciendo una
coloración púrpura.
11. Complete las siguientes reacciones en el caso de que estas se lleven a cabo.

12. A presión normal de 760 mmHg, una mezcla de naftaleno hierve a 93 C, la presión de
vapor de agua es de 744 mmHg:
12.1.- ¿Qué cantidad de Naftaleno habrá sido destilado con 150 g de agua?
760-744= 16mmHg
Naftaleno=128.18 g/mol
(16mmHg)(128.18g/mol)/(744mmHg)(18g/mol) =0.1531 g de naftaleno /1 g de agua
150g de agua= 22.9713 g de naftaleno
12.2.- ¿Cómo determinar la relación molar de cada uno en la fase de vapor?
Masa del naftaleno= (Po naftaleno)(masa molecular naftaleno)
------------------------------------------------------------------------------------
Masa del agua = (Po agua)(masa molecular agua)
13. A 90°C la presión de vapor de una sustancia “X” (PM= 112.5 g/mol) es de 240
mmHg. Calcule el porcentaje en peso de “X” en el codestilado, cuando “X” se somete a
un destilado por arrastre de vapor de agua a 760 mmHg
(240 mmHg)(112.5g/mol) / (760-240 mmHg)(18g/mol) = 2.8846 g “X”/ 1 g de agua
(2.8846 / 1 + 2.8846) (100) = 74.25 % P/P
14.- Calcular el peso molecular de un compuesto “A” que ha sido arrastrado con vapor
a partir de los siguientes datos: El codestilado destila a 99.4°C a una Presión
atmosférica de 585 mmHg, dando una mezcla de agua y compuesto “A” en una relación
2g/1g; la presión de vapor de agua a 99.4 °C es de 555 mmHg.
P atm= 585 mmHg
Pv agua = 555mmHg
P “A”= 585-555=30 mmHg
(30mmHG)(Xg/mol) / (555mmHg)(18g/mol)=2
X = 666 g/mol
-IX pp 72
1. En una destilación por arrastre de vapor de agua el punto de ebullición de la mezcla
de los líquidos inmiscibles es menor que el punto de ebullición normal de cualquiera de
los componentes de dicha mezcla. Explique el porqué de este fenómeno.
Cuando dos líquidos son inmiscibles que se mezclan para obtener una mezcla heterogénea,
cada componente ejerce su propia presión de vapor, independientemente del otro
componente de la mezcla:
P total = P°A + P°B
Como el punto de ebullición de cualquier sistema es la temperatura a la cual la presión total
de vapor iguala la de confinamiento. En un sistema de líquidos inmiscibles hervirá a una
temperatura menor que la de cualquiera de los dos líquidos.
Cuando dichos líquidos inmiscibles se mezclan en una destilación por arrastre de vapor su
punto de ebullición es menor porque de cierta manera al juntarse, se mezclan y reducen su
punto de ebullición.
2. ¿Qué características debe presentar una substancia para ser arrastrable con vapor?
Para que una sustancia pueda ser arrastrada por vapor esta debe tener bajo punto de
ebullición y ser inmiscible en agua.1
3. ¿Cuáles son las ventajas y desventajas de la destilación por arrastre con vapor de
agua sobre la destilación a presión reducida?
Ventajas
La destilación por arrastre de vapor hace posible la purificación adecuada de muchas
sustancias de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura. En
particular cuando la sustancia en cuestión hierve por encima de los 100°C a la presión
atmosférica y se descompone en su punto de ebullición o por debajo de este.
Desventajas
Da un codestilado, mezcla que requiere tratamiento posterior.
4. ¿Por qué las sustancias que se destilan por arrastre con vapor no siguen la ley de
Raoult?
La ley de Raoult estipula que la presión de vapor del solvente será menos como resultado de
la presencia de las partículas del soluto. A mayor cantidad de partículas del soluto en la
solución (aumento de la concentración) más posiciones superficiales serán bloqueadas.
Mientras que en la destilación por arrastre de vapor son mezclas de líquidos completamente
insolubles entre sí, cada líquido ejerce su propia presión de vapor característica,
independiente de la del otro. Por lo tanto, la tensión de vapor total es la suma de todas las
tenciones de vapor de cada sustancia.
Al igual las tenciones de vapor son completamente independientes de las cantidades de las
sustancias existentes en la mezcla.
5. En una destilación por arrastre con vapor ¿a qué se le llama codestilado?
Así se le denomina al destilado que se obtiene de la destilación, porque este todavía es una
mezcla de la materia prima e impurezas; agua.2
6. Explique por qué el destilado; en una destilación por arrastre con vapor es turbio.
Porque todavía este no es un compuesto puro, contiene impurezas; agua, y debe tener un
tratamiento posterior.
7. De las siguientes sustancias señale las que destilan por arrastre con vapor de agua.

A: PM: 129g/mol, Insoluble en agua, Soluble en benceno y éter de petróleo.

B: Liquido a temperatura ambiente, P.F.:22.3°C, Insoluble en agua, Soluble en: etanol, éter
etílico y diclorometano.
C: P.E. :255°C, Poco soluble en agua, Soluble en etanol y éter etílico.
8. Si las sustancias del problema anterior se encuentran en una mezcla; disueltas en
éter etílico; indique como las separaría mediante extracción acido-base elabore un
diagrama de flujo y escriba las reacciones que se llevan a cabo.
9. Cuando se llevó a cabo una reacción de nitración sobre el fenol “A” se obtuvo una
mezcla de dos isómeros “B” y “C”.

B C
Si la mezcla de isómeros “B” y “C” se somete a una destilación por arrastre de agua contestar:
9.1 ¿Cuál de los compuestos B o C permanece en el residuo?
El compuesto B para-nitrofenol
9.2 ¿Cuál de los dos compuestos destila B o C?
El compuesto C el orto-nitrofenol
9.3 Diga las características principales por las que el compuesto señalado en el punto
anterior destila por arrastre con vapor de agua.
 Punto de ebullición: 216°C
 Punto de fusión: 45-46°C
 Densidad: 1,49
 Presión de vapor, kPa a 25°C: 0,015
 Punto de inflamación: 108°C c.c.
 Temperatura de autoignición: 550°C
 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1,79 g/cm 3
 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0,21 escasa.
10. Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

11. ¿Con que finalidad se prepara el ácido anísico y el picrato de anetol?

12. ¿Por qué al llevar acabo la oxidación del aceite esencial del anís solo se obtiene el
ácido anísico?
13. Mencione dos técnicas para purificar el ácido anísico.
• Por destilación de arrastre con vapor de agua, ya que se emplea para la obtención
de aceites esenciales. (Más eficaz)
• Mediante extracción con disolventes volátiles.
14. Un líquido es inmiscible con el agua, se destila por arrastre con vapor de agua a
98°C y 760mmHg. Se descubre que en el destilado el 21% lo constituye el peso del
líquido orgánico, si la presión de vapor de agua a 98°C es de 750mmHg calcule el peso
molecular de dicho liquido orgánico.
g compuesto ( PM compuesto)(P° compuesto ) 21 ( X)(10 mmHg)
= =
g agua ( PM agua ) (P ° agua) 79 ( 18 g/mol ) (750 mmHg)

despejando X:
PT=P1+P2
21 g P1=PT-P2

X=
( )
79 g
(13500 mmHg∗g/mol)
=358.86g/mol
P1=760mmHg-750mmHg
=10mmHg
10 mmHg
15. Se destila por arrastre con vapor de agua Clorobenceno a 734mmHg y 90°C, las
presiones de vapor del Clorobenceno y el agua a esa temperatura son 208mmHg y
526mmHg. Calcule la cantidad de agua que se requiere destilar para 500mL de
Clorobenceno, densidad =1.107g/mL.
g compuesto ( PM compuesto)(P° compuesto ) V=m/ʆ
= M=ʆ*v = 1.107g/mL*500mL
g agua ( PM agua ) (P ° agua)
M=553.5g
553.5 g (112.56 gmol−1)(208 mmHg)
=
x (18 gmol−1)(526 mmHg)
553.5 g 23412.48 mmHg∗gmol−1 553.5 g
= = X x=223.83ml agua.
x 9468 mmHg∗gmol−1 2.472801
16. ¿Cuál será la composición de Bromobenceno y agua en el destilado a la presión de
760mmHg y 95°C? La presión de vapor del Bromobenceno es de 120mmHg y la del
agua 640mmHg.
X1=0.2307
PT−P ° 2 760mmHg−640 mmHg X2=1-X1
X 1= ¿
P ° 1−P ° 2 640 mmHg−120 mmHg X2=0.7692
17.

-X pp 76
1. Escriba la reacción de esterificación que se llevara a cabo en el experimento y el
mecanismo de reacción.
C7H6O3 + CH3OH→C8H8O3 + H2O
2. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción de esterificación?
Es un catalizador ácido, como el grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es
suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. El catalizador ácido protona el
grupo carbonilo y lo activa frente al ataque nucleofilico.
3. ¿Cuál es el objetivo de agregar alcohol metílico en la preparación del éster?
Puesto que a la adición del alcohol reacciona con el ácido carboxílico para formar un éster. El
metanol se agrega para que reaccione con el ácido carboxílico del ácido salicílico para formar
el Salicilato de metilo y como la reacción es reversible se aumentara el metanol para que la
reacción tienda hacia la derecha.
4. ¿Cómo afecta en el equilibrio de la reacción de obtención del salicilato de metilo la
eliminación del subproducto?
La reacción ya no se regresara a los productos es decir será irreversible.
5. ¿Por qué se usa bicarbonato de sodio en la extracción? ¿Qué sucederá si se usara
hidróxido de sodio al 5 por ciento? Escriba las reacciones que se efectúan en ambos
casos.
Porque algo de ácido salicílico quedara como subproducto cuando haya terminado la reacción
para formar el salicilato de metilo. Se trata con NaHCO3 para que el ácido se convierta en una
sal y a la hora de extracción se quedara en la fase acuosa.

Con el NaOH igualmente el Ác. Salicílico se convertirá en una sal

6. En caso de que los reactivos para la esterificación empleados no estuvieran puros.
¿Sería necesario purificarlos?
Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para que los
cristales al formarse no queden impregnados de las mismas. Para este fin se utiliza la
filtración por gravedad.
7. ¿Por qué método probaría usted que se ha llevado a cabo la reacción de
esterificación?
Calculando su índice de refracción del producto y compararlo con el teórico.
8. Con relación a la destilación a presión reducida, conteste lo siguiente:
8.1 Mencione cinco métodos para controlar la ebullición en una destilación a baja
presión, ventajas y desventajas de ellos.
• Utilizar un tubo capilar
• Agregando pedazos de madera
• Pelo de ángel / lana de vidrio
• Agitador Magnetico
• Piedras de tezontle
8.2 Escriba seis normas de seguridad para llevar a cabo la destilación.
• -Durante la destilación usar lentes de seguridad.
• -El líquido que sale va a destilar no deberá llenar más de una tercera parte del
matraz, ni menos de la cuarta parte. Nunca llegar a sequedad.
• -Colocado el líquido se procede hacer el vacío y después se empieza a calentar.
• -Engrasar todas las juntas esmeriladas.
• -El material que se va a utilizar no debe estar delgado ni estrellado
8.3 ¿Cuándo es recomendable hacer este tipo de destilación?
Cuando una sustancia orgánica tiene P.E. superiores a 200°C y se descomponen a
temperaturas próximas a sus P.E. o antes.
9. ¿Es posible obtener un rendimiento de 100 por ciento para el éster en la reacción de
esterificación? Justifique su respuesta.
No es posible, puesto que el éster es el producto y habrá una pérdida que son las impurezas
de las que se purificó, por medio de la destilación.
10. Escriba el significado de analgésico y antipirético.
Un analgésico es un medicamento para calmar o eliminar el dolor, ya sea de cabeza,
muscular, de artritis, etc. Existen diferentes tipos de analgésicos y cada uno tiene sus ventajas
y riesgos.
Se denomina antipirético, antitérmico, antifebril y febrífugo a todo fármaco que hace disminuir
la fiebre. Suelen ser medicamentos que tratan la fiebre de una forma sintomática, sin actuar
sobre su causa. Los ejemplos más comunes son el ácido acetilsalicílico, el ibuprofeno, el
paracetamol y el metamizol.
11. Mediante un esquema explique el fundamento teórico en que se basa el aparato
para determinar el índice de refracción.

12. Explique
brevemente ¿Cómo
afecta la temperatura
en la determinación
del índice de
refracción?
Al aumentar la
temperatura disminuye
el índice de refracción.
El índice de refracción depende de la temperatura debido a que ésta afecta a la densidad.
13. Escriba tres de las precauciones más importantes para usar correctamente el
refractómetro.
• Mantener limpios tanto la tapa como el prisma, la suciedad puede influir
negativamente sobre la precisión en la medición del refractómetro.
• Evite las ralladuras sobre el prisma, ya que éstas también pueden tener una
influencia negativa en la medición.
• En la limpieza utilice sólo un paño húmedo y evite limpiadores agresivos, seque
perfectamente el aparato tras su limpieza.
14. Escriba cuatro pruebas físicas para identificar al salicilato de metilo.
• Punto de ebullición
• Densidad
• Índice de refracción
15. Mediante una C.C.D. indique. ¿Cómo se observa la reacción a los 30’ y termino de
esta?
El punto del ácido salicílico se veía más tenue comparándola con el salicilato de metilo
obtenido en la destilación.
-XII pp 79
1. 1. Escriba la reacción de esterificación que se llevara a cabo en el experimento y el
mecanismo de reacción.
C7H6O3 + CH3OH→C8H8O3 + H2O

2. ¿Cuál es el objetivo de agregar alcohol en exceso?

Puesto que a la adición del alcohol reacciona con el ácido carboxílico para formar un éster. El
metanol se agrega para que reaccione con el ácido carboxílico del ácido salicílico para formar
el Salicilato de metilo y como la reacción es reversible se aumentara el metanol para que la
reacción tienda hacia la derecha.
3. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción de esterificación?
Es un catalizador ácido, como el grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es
suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. El catalizador ácido protona el
grupo carbonilo y lo activa frente al ataque nucleofilico.
4.
5. ¿Por qué se usa bicarbonato de sodio en la extracción? ¿Qué sucederá si se usara
hidróxido de sodio al 5 por ciento? Escriba las reacciones que se efectúan en ambos
casos.
Porque algo de ácido salicílico quedara como subproducto cuando haya terminado la reacción
para formar el salicilato de metilo. Se trata con NaHCO3 para que el ácido se convierta en una
sal y a la hora de extracción se quedara en la fase acuosa.
Con el NaOH igualmente el Ác. Salicílico se convertirá en una sal.
6.
7. Mencione tres métodos para controlar la ebullición en una destilación a baja presión,
ventajas y desventajas de ellos.
• Utilizar un tubo capilar
• Pelo de ángel / lana de vidrio
• Agitador Magnético
8. ¿Es posible obtener un rendimiento de 100 por ciento para el éster en la reacción de
esterificación? Justifique su respuesta.
No es posible, puesto que el éster es el producto y habrá una pérdida que son las impurezas
de las que se purificó, por medio de la destilación.
9.
10.
11. Explique brevemente las ventajas y desventajas de la destilación a baja presión.
La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el montaje de
destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de ebullición del
componente que se pretende destilar.
Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es
superior a la temperatura de descomposición química del producto.
12.
13.
14. Mediante un esquema explique el fundamento teórico en que se basa el aparato
para determinar el índice de refracción.
15. Explique brevemente ¿Cómo afecta la temperatura en la determinación del índice de
refracción?
Al aumentar la temperatura disminuye el índice de refracción.
El índice de refracción depende de la temperatura debido a que ésta afecta a la densidad.
16. Escriba tres de las precauciones más importantes para usar correctamente el
refractómetro.
• Mantener limpios tanto la tapa como el prisma, la suciedad puede influir
negativamente sobre la precisión en la medición del refractómetro.
• Evite las ralladuras sobre el prisma, ya que éstas también pueden tener una
influencia negativa en la medición.
• En la limpieza utilice sólo un paño húmedo y evite limpiadores agresivos, seque
perfectamente el aparato tras su limpieza.