UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL

ESTADO DE HIDALGO

INSTITUTO DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA

ÁREA ACADÉMICA DE QUÍMICA

LICENCIATURA EN QUÍMICA
REACCIONES ORGANICAS FUNDAMENTALES

Practica III
“SUSTITUCION NUCLEOFILICA: PRUEBA DE LUCAS”

PRESENTA:

Estrada Pérez Ioskani

Martínez Ángeles Alejandro
Ramírez Sánchez Oscar Mauricio

Mineral de la Reforma, Hidalgo a 25 de febrero de 2020.

INTRODUCCIÓN.
En la práctica se hará reaccionar el reactivo de Lucas (ZnCl2) con los distintos y diferentes tipos de alcoholes
que se nos proporcionen, con el fin de poder identificar qué tipo de alcohol son: primarios, secundarios o
terciarios. Los alcoholes primarios no reaccionarán o al menos no en un tiempo que se pueda observar
fácilmente debido a que no forman carbocationes y esto ocasiona que el alcohol permanezca en la solución
hasta que el ión Cloruro (Cl-) lo ataque. Esta reacción puede llevar de media hora hasta varios días.

Por otra parte, los alcoholes secundarios reaccionan formando carbocationes terciarios, pero que no son tan
estables; esta reacción toma aproximadamente de 5 a 20 minutos. Finalmente, los alcoholes terciarios
reaccionan casi inmediatamente, ya que la reacción genera carbocationes terciarios bastante estables, más
estables que los que forman los alcoholes secundarios.

Como objetivo de la práctica, se va a demostrar mediante el método práctico el tiempo que lleva a cabo las
diversas reacciones de los alcoholes con el reactivo de lucas y se relacionará con el tipo de reacción que son,
si son de tipo SN1 o SN2.

RESULTADOS Y DISCUSIONES
La prueba de lucas consta de una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado usado para clasificar
alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez,
que se trata de la formación de un cloroalcano. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el
reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos.
Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

Octílico Sec-butílico Terc-amílico
Metílico Isopropílico Terbutílico
n-butílico
Isoamílico
Isobutanol

Los tiempos de reacción para cada alcohol, a excepción del alcohol primario esta dado por la teoría de la
siguiente forma.

• No hay reacción visible: alcohol primario

• La solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario

• La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o
alílico

El tiempo de aparición de la turbidez, es una medida de la reactividad del alcohol

Los alcoholes secundarios deben el intervalo de entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios
son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por
el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días

Discusión

Realmente la prueba de lucas resulto ser certera, el único punto discutible es la insolubilidad del octanol
mostrando un falso positivo.

Fuera de ello, consideraciones posibles seria los cuidado de lavado del material a emplear, cuidar que los
tubos de ensaye no contengan cualquier otro liquido que pueda interferir en las observaciones.

CONCLUSIÓN.
La prueba de Lucas nos ayuda a la identificación de los diferentes tipos de alcoholes con bajo peso molecular
(primario, secundario o terciario) a partir de la solubilidad en el reactivo de Lucas.

Es una reacción cualitativa y nos podemos ayudar de los tiempos de cada reacción pues ya se encuentran
definidos para cada tipo de alcohol, esta velocidad de reacción se relaciona con los tipos de mecanismos SN1
y SN2.
CUESTIONARIO.

 1.- Por qué reaccionan más rápido, los alcoholes terciarios que los secundarios y éstos a su vez más
rápido que los primarios.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.

Por falta de tiempo, únicamente se logró percibir un cambio considerable en los alcoholes terciaron que se
utilizaron (ter-amílico y terbutílico). Cabe mencionar que no se logró observar un cambio considerable entre
los alcoholes secundarios a los primarios, aunado a que dejamos reposar 15 minutos aproximadamente; por
lo que se dedujo cuál era alcohol primario y secundario, basándonos únicamente en su estructura.
(Hernández, 2005)

 2.- Escribir los mecanismos de las reacciones efectuadas en esta práctica.

  3.- ¿A qué se debe la elevada reactividad de los alcoholes terciarios frente al HCl concentrado?

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables a comparación de los alcoholes secundarios tardan más tiempo, porque los
carbocationes terciarios que se obtienen son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro

 4.- ¿Cuál es la importancia industrial de los alcoholes?

Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y
terciarios, según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario: El alcohol puede
ser creado por fermentación de frutas o granos con levadura, como en el caso del etanol que es producido
comercialmente de esta manera, haciéndolo combustible o bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. Los alcoholes son importantes porque
tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el
metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica; solo por mencionar algunos usos. (Reyes, 22).

 5.- El alcohol alílico es un alcohol primario, sin embargo, reacciona rápidamente con el reactivo de
Lucas desprendiendo calor, explique este hecho.

Cuando el alcohol alílico reacciona con el ácido (HCl), forma un carbocatión alílico; que a su vez es estable
por resonancia y, por lo tanto, la reacción es más rápida. Ahora bien, si se compara la reacción SN1 con una
SN2, las SN1 son más estables ya que forman un carbocatión terciario bastante estable

BIBLIOGRAFIA.

 Clayden J., Greeves N. (2012). Organic Chemistry. New York: Oxford University Press

 Hernández, L. (17 de Junio de 2005). Alcoholes. Recuperado el 21 de Febrero de 2020, de

https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

 Morrison R., Boyd R. (1998). Química Orgánica. México : Pearson

 Reyes, G. (2016 de Marzo de 22). Alcoholes importancia. Recuperado el 22 de Febrero de

2020, de https://es.scribd.com/doc/93727204/Alcoholes-importancia

 Wade L. G. (2016). Quimica Organica (Vol. 2). Mexico: Pearson.