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P1 Obtención del epoxido de Menadiona

Química Orgánica (Universidad Veracruzana)

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Universidad Veracruzana
Facultad de Química Farmacéutica Biológica

Práctica 1: A) Obtención del epóxido de la Menadiona

B) Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona

Laboratorio de Química Orgánica III

Palestina García Juan Carlos

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Fundamento:
Durante el desarrollo de esta práctica se lleva a cabo la obtención del epóxido de Menadiona (2,3-
epoxi-2-metil-1,4-naftoquinona) y la posterior apertura del epóxido a Ftiocol (2-hidroxi-3-metil-
1,4- naftoquinona). Partimos de la Menadiona (2-metil-1,4-naftoquinona), componente que
pertenece al grupo de las vitaminas liposolubles (vitamina k3), es un agente muy importante en la
coagulación sanguínea. Un epóxido, oxirano u oxaciclopropanos son heterociclos saturados de tres
miembros, es un radical formado por un átomo de oxígeno y dos de carbono que a su vez están
unidos entre sí mediante un solo enlace covalente con una hibridación sp3, éstos compuestos son
muy comunes por su relativa facilidad de sintetizar y su alta reactividad. Los epóxidos son líquidos,
incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. La reacción de perácidos con alquenos es el método
de laboratorio más importante para la síntesis de epóxidos (u oxiranos). Los epóxidos son
relativamente reactivos en condiciones biológicas, y se ha demostrado que ciertas moléculas que
contienen más de un grupo funcional de este tipo introducen cáncer en animales; detienen el
crecimiento de células mediante la inhibición de enzimas aldehídoreductasa o la triptolina la cual es
un agente anti leucémico A partir de los oxiranos y la apertura de epóxido y sus derivados se
obtienen agentes muy importantes para determinados medicamentos de origen natural y de usos
industriales según su campo de aplicación
Reacción

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Mecanismo de reacción

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Resultados
Epóxido de Menadiona obtenida
Rendimiento
172.18 g ------------------------------------------------------------------------ 214 g
2.154g --------------------------------------------------------------------------- X= 2.779g
Rendimiento experimental 2.154
Rendimiento de la reacción = (100) = (100) = 80.46 %
rendimineto teórico 2.677
Punto fusión experimental 80 °C
Punto de fusión teórico 90 °C
Ftiocol obtenido
Rendimiento
214 g ------------------------------------------------------------------------ 215 g
2.236 g --------------------------------------------------------------------------- X= 2.246g
Rendimiento experimental 2.236
Rendimiento de la reacción = (100) = (100) = 99.55 %
rendimineto teórico 2.246
Punto fusión experimental 90 °C
Punto de fusión teórico 94-95 °C

Observaciones

 Se observó que la disolución se tornó de color amarillo correspondiente a las propiedades de la

menadiona. Posteriormente se observó una disolución transparente debido a que el carbonato se
disuelve con dificultad, generando así la base del peróxido de hidrógeno de acuerdo a la reacción

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 Se disolvió el epóxido de la Menadiona en ácido sulfúrico concentrado tornándose la disolución

de color rojo. El medio ácido hace que el epóxido de la Menadiona se protone. Se observa que la
reacción se lleva a cabo por un cambio de color en la solución y la presencia de precipitado
amarillo en ella, lo que corrobora la reacción.

Conclusión
La adición tipo Michael para formar compuestos heterocíclicos es muy efectiva, ya que ésta
reacción no requiere de mucha energía para llevarse a cabo en las condiciones experimentales,
Sintetizamos el epóxido correspondiente a la Menadiona, con un rendimiento del 80.46%. &
posteriormente logrado con éxito la apertura del epóxido de Menadiona previamente sintetizado
con un rendimiento final del 99.55%.

Bibliografía
Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de
C.V., 2001.

www.merckmillipore.com/MX/es/product/Phenolphthalein,MDA_CHEM-107233

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