Práctica 10: Bromación del enlace doble.

Laboratorio de Química Orgánica I (1311)

Grupo: 38
Beltrán Rodríguez Nancy.

Resumen e introducción de trabajo experimental

Propiedades físicas y químicas

Medidas para manejar bromo de manera segura.

Manejarlo en la campana de extracción de gases.
Usar bata, lentes de seguridad y guantes de nitrilo.
Usar un propipeta.

Estabilidad del enlace doble

El enlace doble está formado por un enlace pi y un sigma,el enlace pi a diferencia del enlace
sigma es más débil pues los electrones de este enlace están más alejados del nùcleo de carbono.
Un alqueno con mayor número de sustituciones resulta más estable pues no genera repulsiones
electrónicas ni tiene impedimento estéril.
Reacciones de alquenos con diversos electrófilos
 Hidratación de alquenos.
 Hidrohalogenación de alquenos.
 Halogenaciòn de alquenos.
 Hidroboraciòn oxidativa.
 Reacciones L2.

Mecanismo de reacción de la bromación del acido cinámico.

¿Qué es un compuesto meso?

Es un compuesto que presenta algún elemento de simetría, la configuración de sus centros
quirales se invierte.

Cálculos estequiométricos
Se necesita conocer la reacción y fórmulas empíricas de las sustancias involucradas para realizar
el balance estequiométrico.

Como objetivos tenemos:

Realizar la adición de bromo sobre el ácido cinámico, como un ejemplo de reacción de adición
electrofílica sobre enlaces dobles.
Comprobar que la reacción se efectúo mediante el punto de fusión del producto obtenido.

La práctica se realizó de la siguiente forma: Se pesaron 0.301g de ácido cinámico y se vertieron

en un matraz bola de fondo plano, al cual posteriormente, en la campana de extracción de gases,
se adicionaron 1.2mL de solución de bromo en diclorometano, luego se coloco en la boca del
matraz una trampa de humedad con 5 lentejas de NaOH. Se dejó la mezcla en agitación por 30
minutos, luego se retiró del agitador y se observó que se formaron cristales, los cuales fueron
obtenidos posteriormente por filtración al vacío, finalmente se pesó el producto obtenido y se
compararon puntos de fusión y se le realizó una cromatografía.

Resultados experimentales y análisis.

Rendimiento de reacción
Masa (g)
Ácido cinámico pesado al inicio 0.301
Papel filtro 0.285
Vidrio de reloj 23.887
Vidrio+papel+producto obtenido 24.700
Producto obtenido 0.528

Se obtuvo una masa mayor de producto obtenido que de materia prima pues también en el
producto obtenido hay bromo.
Puntos de fusión

Producto
Materia prima
obtenido

Punto de fusión (ºC) Punto de fusión (ºC)

experimental teóricos
Ácido cinámico (materia prima) 127 133
Producto obtenido (ácido 2,3- 189 200
dibromofenipropanoico)

Cromatografía en capa fina.

Conclusiones
En esta reacción química de adición, la doble ligadura funciona como
un nucleófilo, el producto obtenido tendrá estereoquímica
dependiendo de como “entran” en la reacción, en este experimento la
estereoquímica del producto fue E debido a que los grupos con mayor
importancia son los dos bromos en la cadena, por lo que la molécula
los dejará en una disposición (trans) que favorezca su estabilidad.

Bibliografía consultada: The organic chem lab survival manual. Tercera edicición.
J.W. Zubrick. Editorial Joh Wiley and Sons.inc.