PARA DESARROLLAR LA PRACTIC UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA IV – CQ -444-A
Solucionario
PRACTICA CALIFICADA N°4

Ver los espectros, en la práctica Nº4

A Nº4, LLENANDO LAS SIGUIENTES TABLAS

1.- 13 C -RMN, (2p)

Empezar enumerando los carbonos ubicados a campos más bajos.(2p)
Desplazamiento Tipo de Numero de Grupo Señal
Numero químico hibridación hidrógenos funcional E.acoplado
de Tablas del unidos al
carbono (ppm) carbono carbono
1 170.59 SP2 - C=O S
2 161.75 SP2 0 Ar -OH S
3 135.69 SP2 1 Ar -H D
4 129.98 SP2 1 Ar -H D
5 119.17 SP2 1 Ar -H D
6 117.59 SP2 1 Ar -H D
7 112.48 Sp2 0 C, S
cuaternario
8 52.21 SP3 3 -CH3 C

2.- 1H-RMN, (2p)

Empezar enumerando los protones (hidrógenos) a campos más bajos.

Asignación de Desplazamient Acoplamiento Constante de Intensidad de la Grupo funcional

grupos de protones o químico Spin –Spin acoplamiento señal ( Nº de
equivalentes Usar Tablas J ( Htz) hidrógenos)
(ppm)
A 10.74 S 1 OH (puente de
hidrogeno)
B 7.814 D.. J orto: 6-9 HZ 1 Ar-H
C 7.43 D,D.. J orto: 6-9 HZ 1 Ar-H
J meta: 2-3 Hz
 D 6.97 D, J para 0.1Hz 1 Ar-H
E 6.87 D,D J orto: 6-9 HZ 1
J meta: 2-3 Hz
F 3.926 S - 3 -CH3

En el salicilato de metilo, que tiene fuerte puentes de hidrógenos internos,

la absorción de NMR del –OH, es aproximadamente a 14 ppm, a campo muy bajo (en el
espectro se observa la señal a 10.74 ppm, campo bajo).

3.-ESPECTROSCOPIA IR (2p)
Grupo funcional Tipo de vibración Frecuencia de vibración
ν (cm-1)
grupo OH en el anillo 3300
Ar-H 3050
CH 3 2990
C=O 1700
anillo aromático 1590
anillo aromático 1540
Anillo aromático disustiuido

4.- ESPECTROSCOPIA DE MASAS (2p)

Utilizar las reglas de fragmentación y determinar la formación de los iones m/z: ion molecular,
pico base, más iones importantes…
5.- ESPECTROSCOPIA UV- VIS (2p)
Cromoforo Tipo de λ máx. /
(nm) λ máx. (nm)  log() solvente
transiciones teórico experimental
C=C (anillo *: 204, 203 7.900 - Etanol
aromático) 256, 200
Ar-COOCH3  230 Etanol
Sustituido en orto 237 238
- OH  306
-COOR (Ester)  205 1.5 Etanol
El compuesto es salicilato de metilo (Fig.)
Buena suerte / La profesora., nov.2018