TALLER

El TALLER cuenta con cinco secciones de análisis espectroscópico y espectrometría de masas, cada sección equivale a un
punto para un total de cinco puntos, se puede entregar en Word, POWER POINT, O IMPRIMIR Y SUBIR UNA FOTO DE LOS
ESPECTROS ANALIZADOS (LEGIBLE).
*El TALLER es de carácter INDIVIDUAL, y debe enviarse por correo electrónico hasta el 01 de octubre del 2021. Trate de
enviar sus respuestas uno o dos minutos antes para evitar contratiempos.
1. Señale en el espectro de IR mínimo cuatro bandas de vibración para la identificación del compuesto problema.
Indicando para cada banda si es una banda de vibración de tensión o deformación (1 punto).

Vibración IR Frecuencia (cm-1)

Tensión C-H anillo 3100-3000
Tensión (C=O)-H aldehído 2830-2695
Tensión C=O carbonilo 1740-1698
Tensión C-O-C asimétrica éter aril-alquílico 1275-1200
Tensión C-O-C simétrica éter aril-alquílico 1075-1020
Deformación C-H aromático (Fuera del plano) – 1,4-disustituido 840-810
Emplee el espectro de masas para observar la formula molecular y el peso molecular del compuesto problema

Pico 136: Ion molecular, corresponde a la estructura completa del C 8H8O2 con un electrón perdido.
Pico 135: Representa una pérdida de 1 unidad másica, probablemente del grupo CHO que deja una carga positiva sobre
el oxígeno con triple enlace al carbono y un hidrógeno radical.
Pico 107: Representa una pérdida de 29 unidades másicas, probablemente de un grupo CHO (aldehído) catiónico y un
grupo R radical.
Pico 92: Representa una pérdida de 44 unidades másicas, probablemente 29 siendo de un grupo CHO (aldehído) radical
y, por otro lado, 15 de un grupo CH3 unido a un oxígeno de grupo funcional éter.
2. Asigne todos los protones en el espectro de RMN- 1H para la identificación del compuesto problema (1 punto).
Recuerde que no debe pasarse en número de protones con respecto a la formula molecular (C 8H8O2).

Aunque la molécula posee ocho hidrógenos en su fórmula molecular, sólo se aprecian cuatro señales en el espectro por
lo que se espera una alta simetría en la molécula, lo que da peso a la posibilidad de encontrarse ante un anillo aromático
1,4-disustituido como lo da a entender el espectro IR.
Aproximadamente a 3.6 ppm se observa un singlete, el cual integraría a 3 H ya que se puede asociar a la presencia de
hidrógenos -OCH3 del éter.
Cerca de 6.7 ppm se observa un doblete, el cual integraría a 2 H y se asignaría a los dos hidrógenos del anillo que se
encuentran en posición orto al grupo carbonilo.
Aproximadamente a 7.5 ppm se observa un doblete que integraría a 2 H y se asignan a los hidrógenos del anillo ubicados
en posición orto al grupo metoxi.
Cerca de 9.5 ppm se observa otro singlete, el cual integraría a 1 H ya que se puede asociar al hidrógeno del grupo
aldehído
3. Indique que carbonos son C, CH, CH 2 y/o CH3 en el espectro de RMN-13C para la identificación del compuesto
problema (1 punto). Recuerde que no debe pasarse en número de carbonos con respecto a la formula molecular
(C8H8O2).

Aproximadamente en 190 ppm se observa una señal para el carbono del grupo aldehído.
Cerca de 165 ppm se observa una señal para el carbono del anillo aromático unido directamente al oxígeno del grupo
metoxi.
Aproximadamente en 133 y 130 ppm se observan dos señales, la primera posiblemente asociable a los carbonos del
anillo en posición orto al grupo aldehído, mientras que la segunda señal se puede asociar al carbono del anillo
directamente unido al grupo aldehído.
Cerca de 115 ppm se ubica la señal para los carbonos en posición orto al grupo metoxi.
Finalmente, cerca de 58 ppm se ubica el carbono del grupo metoxi.
4. Señale en el espectro de masas el pico del ion molecular y el pico base del compuesto problema. Adicionalmente
proponga un posible fragmento del compuesto. (1 punto)
5. Dibuje la estructura del compuesto problema, y calcule los desplazamientos teóricos para RMN- 1H de los protones
aromáticos del compuesto identificado empleando la tabla adjunta. (1 punto).
Compuesto problema identificado C8H8O2

Hidrógeno Valor base (ppm) Orto (ppm) Meta (ppm) Valor teórico (ppm)
1 7.36 -(C=O)H (+0.53) -OR (-0.07) 7.82
2 7.36 -OR (-0.45) -(C=O)H (0.18) 7.09
Tabla 1. Desplazamientos teóricos de protones aromáticos para el cálculo de los desplazamientos químicos de los
protones aromáticos del compuesto problema identificado: