Estructura de los carbohidratos.

La diversidad estructural de los carbohidratos está relacionada con la diversidad

de funciones en la célula. Algunos carbohidratos hacen parte de la membrana y
desempeñan un papel fundamental en el reconocimiento celular, mientras que
otros participan en el metabolismo garantizando el aporte de energía y carbono.
Contiene en su estructura básica carbono, hidrógeno y oxígeno en una relación
fija de carbono por cada molécula de agua (C H2O) n, donde n es igual o mayor
a 3, esta fórmula explica el origen del término carbohidrato, pues los
componentes son átomos de carbono “carbo” y los átomos del agua (por lo tanto,
hidrato. Aunque los hidratos de carbono están formados principalmente por estos
tres átomos, existen algunos carbohidratos con nitrógeno, fósforo o azufre.

Comprenden estructuras que varían desde unos pocos átomos de carbono

hasta macromoléculas poliméricas que tienen pesos moleculares del orden de
millones. Los hidratos de carbono que no se pueden descomponer en unidades
más sencillas mediante reacciones de hidrolisis se denomina monosacáridos. El
monosacárido más común es la glucosa1, C6H12O6, el compuesto a través del
cual se metabolizan los hidratos de carbono en el organismo. Otro ejemplo, es
2
la fructosa , C6H12O6, que se conoce también como azúcar de la fruta. Cada
molécula de azúcar contiene un esqueleto de átomos de carbono unidos en
disposición lineal mediante enlaces sencillos. Cada átomo de carbono del
esqueleto se une a un grupo hidroxilo (OH), excepto los que poseen un grupo
carbonilo (C=O). Si el grupo carbonilo se localiza en una posición interna, forma
un grupo cetona, el azúcar es una cetosa. Si el carbonilo se localiza en un
extremo del azúcar, forma un grupo aldehído y la molécula se conoce como
aldosa. Emil Fischer, llamado el “emperador de la química” por sus
contribuciones en esta disciplina, fue el primero en determinar que la glucosa
tenía la estructura lineal que conocemos actualmente, que por esta razón se le
conoce como proyección de Fisher. En el caso de la fructosa, esta puede
ciclizarse para formar un anillo, pero solo de cinco elementos, en lugar de seis,
como la glucosa. El carbono asimétrico (anomérico) es el C2. Cuando la glucosa
se trata con solución saturada de hidróxido de bario se forma un enediol que
origina perdida de simetría del C2 y al restablecerse el equilibrio se obtienen
otros dos monosacáridos: manosa y fructosa. La manosa se diferencia de
glucosa solo en la posición del C2, por lo que ambos son epimeros.

En su forma básica, los carbohidratos son azúcares simples o monosacáridos.

Estos azúcares simples se pueden combinar entre sí para formar carbohidratos
más complejos. La combinación de dos azúcares simples es un disacárido. Los
oligosacáridos contienen entre dos a diez azúcares simples, y los polisacáridos
son los carbohidratos más grandes, formados por más de diez unidades de
monosacáridos. La estructura de los carbohidratos determina cómo se almacena
la energía en sus enlaces durante su formación por fotosíntesis, y también cómo
se rompen estos enlaces durante la respiración celular.
1

Fructosa
2

1 Monosacárido más común, es una molécula orgánica compuesta por carbono, hidrógeno y oxígeno cuya fórmula
es C6H12O6. La glucosa en solución acuosa tiene una estructura cíclica o en anillo, resultado de la reacción del carbono
1 con el oxígeno del OH del carbono 5.

2 Es un Azúcar de seis átomos de Carbono donde el doble enlace con el Oxígeno se ubica en la segunda posición de
la cadena. Su representación se realiza en forma lineal y cíclica siendo esta última la forma más común que adopta
esta sustancia en la naturaleza.
Monosacaridos.

Las estructuras de los sacaridos se distinguen principalmente por la orientación

de los grupos hidroxilos (-OH), es pequeña diferencia estructural tiene un gran
efecto en las propiedades bioquímicas. Un monosacárido de forma lineal que
tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono formado un aldehído (-CHO) se
clasifica como una aldosa, cuando el grupo carbonilo esta en un átomo interior
formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa. Los
monosacaridos mas pequeños, como la triosas tiene tres átomos de carbono.
Los que tienen cuatro hasta siete átomos de carbono son: tetrosas, pentosas,
hexosas, heptosas. Los azucares que solo se diferencian en las configuración
en torno a un átomo de carbono se conocen como epimeros uno de otro.

Anomeros. Son isomeros que difieren en las configuración alrededor de dos o

mas átomos de carbono asimétricos y no son imágenes especulares completas.
Un caso especial de epimerìa lo constituyen los anomeros, estos se originan a
partir de un carbono asimétrico C(H)OH adicional formado por la condensación
intramolecular del grupo carbonilo y de un OH distante. La estructura resultante
se denomina hemiacetal cíclico en las aldosas, y hemicetal cíclico en las cetosas.

Alditoles.
3
La reducción del grupo carbonilo de un azúcar da lugar a la clase de compuestos
polihidroxilicos denominados alditoles.

Aminoazucares.4

Se encuentran la mayor parte de las veces como residuos monomericos en

oligosacáridos y polisacáridos complejos. Para facilitar la escritura de las
estructuras de estas moléculas, resulta útil disponer de una forma de anotación
breve, como la que se utiliza para describir la estructura de los ácidos nucleicos
y las proteínas.

Disacáridos
son azúcares dobles que se forman al juntar dos monosacáridos en un proceso
químico llamado síntesis de deshidratación, porque se pierde una molécula de
agua durante la reacción, es cualquier sustancia que se compone de dos
moléculas de azúcares simples (monosacáridos) vinculadas entre sí a través de
un enlace glicosídico.

Oligosacáridos

son polímeros complejos formados por pocas unidades de azúcares simples, es

decir, entre 3 a 9 monosacáridos, la reacción es la misma que forma los
disacáridos, pero también provienen de la ruptura de moléculas de azúcar más
complejas (polisacáridos).

Polisacáridos.

Consiste en un largo número de monosacáridos los cuales están unidos por

enlaces glucosidicos, estos tienen una estructura análoga a la de los
oligosacáridos. Algunos polisacáridos contienen desde 30 monosacáridos, sin
embargo, otros de ellos que se encuentran en la naturaliza, tienen un peso
molecular muy elevado, debido a que pueden contener desde algunos cientos
hasta miles de unidades monosacáridos.

Los principales polisacáridos de reserva o almacenamiento son la amilosa y la

amilopectina que juntos forman el almidón de las plantas, y el glucógeno que es
almacenado en las células animales y microbianas.
6
Amilosa.

Se trata de un polímero lineal que tiene exclusivamente enlaces alfa 1-4, entre
los residuos de glucosa adyacentes, tienen un extremo no reductor y uno
reductor, se debe tener en cuenta que la alfa-amilosa es un isómero de la
celulosa, como se verá más adelante, posee propiedades estructurales muy
diferentes. Los enlaces glucosidicos de la alfa amilosa determinan que adopte
una conformación arrollada helicoidalmente, que se agrega de modo irregular.
 5
Almidon.

Consta de dos polisacaridos, la amilosa y la amilopectina, cada uno de estos

plomiros de glucosa tiene diferente su estructura molecular.

Dextrano.

Están unidos por enlaces alfa (1-6) de forma casi exclusiva, según las especies
de seres vivos se forman ramificaciones ocasionales con enlaces alfa (1-2), alfa
(1-3) o alfa (1-4).

Glucogeno.

Su estructura primeria se parece a la de la amilopectina, pero el glucógeno se

halla mucho mas ramificado, con puntos de ramificación que aparecen cada 8 a
12 restos de glucosa. La mayoría de los residuos de glucosa del glucógeno están
unidos por enlaces glucosidicos alfa (1-4).

Ahora bien, aunque la formula general es (CH2O)n, debes saber que la

estructura química de los hidratos de carbono dependerá del tipo de azúcar de
que se trate. Por tal razón, para entenderla es necesario que conozcamos como
se clasifican los carbohidratos.
3

3En entre los que se encuentran en la naturaleza, son importantes el eritriol, el D-manitol y el D-glucitol, al que a
menudo se denomina sorbitol.
4 Son frecuentes también las modificaciones de estos aminoazucares. Así, por ejemplo, los siguientes compuestos
proceden de la beta-D-glucosamina.
5

5Es una representación esquemática de los componentes del almidón. Se indica la acción de las enzimas Beta-
amilasa y Alfa-amilasa.
6 Se encuentran unidades de forma lineal, no ramificada, mediante enlaces alfa(1-4), tiene un extremo no reductor
y uno reductor. Contrasta con ello el que los enlaces glucosidicos de l alfa-amilosa determinan que adopte una
conformación arrollada helicoidalmente, que se agrega de modo irregular.
Ege, Seyhan. (s.f.). Química Orgánica, estructura y reactividad Pág. 1127

Orfas Rojas, Garzón & Del Riesgo (2010). Estructura y función de Biomoléculas
Pág. 93

Melo Ruiz & Cuamatzi tapia (2007). Bioquímica de los procesos metabólicos
Pág. 45

Pacheco Leal, D. (2004). Bioquímica medica/ medical biochemistry Pág. 239