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EL CARBONO 4º E.S.O.

3.3. COMPUESTOS CON EL OXÍGENO.

3.3.1. ALCOHOLES.

Los alcoholes son compuestos que tienen unida a la cadena de carbonos el

radical -OH u oxidrilo. Los alcoholes reciben el mismo nombre que la cadena

de carbonos de la que forman parte, agregando el sufijo -ol. Aunque algunos

reciben nombres específicos.

Alcano Alcohol Cadena

Metano Metanol CH3OH

Etano Etanol CH3-CH2OH

Propano 1-Propanol CH3-CH2-CH2OH

Butano 1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2OH

Pentano 1-Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

El metanol se conoce también como alcohol de madera o alcohol de

quemar, habiéndose usado para adulterar bebidas.

El etanol recibe también el nombre de alcohol etílico, que es el alcohol de las

bebidas y el empleado en farmacia.

Algunas propiedades diferencian muy claramente los hidrocarburos de los

alcoholes. Para empezar, mientras que los hidrocarburos, alcanos, alquenos y

alquinos con menos de 6 o 7 carbonos son gases a temperatura ambiente,

los alcoholes son líquidos, como el metanol o el etanol.

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Además, tanto los alcanos, como los alquenos y los alquinos son insolubles

en agua. No ocurre así con los alcoholes. Los que pertenecen a cadenas de

carbono cortas, de hasta 4 o 5 átomos de carbono, son perfectamente

solubles en agua y los mayores son algo solubles.

Una cadena carbonada puede tener más de un grupo alcohol, llamándose

polialcohol, aunque dos grupos oxidrilo nunca pueden coincidir en el mismo

carbono. En este caso, se antepone a la terminación ol un prefijo que indica el

número de grupos presentes en la molécula.

También algunos polialcoholes tienen un nombre comercial, como la glicerina,

usado en la fabricación de jabones, o el etilenglicol, usado como

anticongelante en los automóviles:

Grupos 2 3 4 5 6

Prefijo di tri tetra penta hexa

CH2OH-CHOH-CH2OH CH2OH-CH2OH

1, 2, 3 propanotriol o glicerina. 1,2 etanodiol o etilenglicol

En una cadena ramificada e insaturada, es decir, con enlaces dobles o

triples, debe elegirse la cadena que contenga al grupo oxidrilo, con el número

más bajo posible.

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Si contamos por la derecha, el alcohol quedaría en el carbono 3, así que

debemos empezar a contar por la izquierda, así el alcohol queda en el

carbono 2: el compuesto es el 3-buten 2-ol.

CH3-CHOH-CH=CH2

Otra vez debemos contar la cadena desde la

izquierda, resultando el grupo alcohol en el

carbono 2, un grupo etilo en el carbono 4 y un

triple enlace en el carbono 5, por lo que recibe el nombre de 4-etil 5-heptin 2-ol.

3.3.2. ÉTERES.

Los éteres son compuestos que tienen dos cadenas de carbono unidas entre

sí a través de un átomo de oxígeno R-O-R'. Es como un alcohol en el que se

cambia el hidrógeno del grupo oxidrilo por una cadena de carbonos.

Si las cadenas son iguales, el éter se nombra empezando con el prefijo di, a

continuación el nombre del radical que constituye ambas cadenas, y la

palabra éter.

CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3

Dimetil éter Dietil éter Dipropil éter

Si las cadenas no son iguales, se nombran ambos radicales, en orden

alfabético, y separados, y a continuación la palabra éter.

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CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH

Etil metil éter Etil propil éter Butil etil éter

El dietil éter es conocido con el nombre comercial de éter, que se usa como

disolvente y se empleaba, incluso en el siglo pasado, como anestésico

quirúrgico.

Como los alcoholes, los éteres con cadenas con pocos carbonos son solubles

en agua, pero los que tienen cadenas de 8 o 10 carbonos no se disuelven en

agua, pero sí en hidrocarburos.

3.3.3. ALDEHÍDOS.

Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los

extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace

entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. El


Grupo aldehído
radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

Cuando se escriben las fórmulas sin dersarrollar, cabe el riesgo de confundir

un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los

aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO, mientras

que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.

Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten

con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se

disuelven con facilidad en agua.

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Nombre Cadena

Metanal CH2O

Etanal CH3-CHO

Propanal CH3-CH2-CHO

Butanal CH3-CH2-CH2-CHO

Pentanal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el

sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el

carbono 1.

El metanal recibe el nombre comercial de formaldehído, formalina o formol.

Muy usado en la industria como desinfectante.

El etanal también es conocido comercialmente como acetaldehído es un

producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y

colorantes.

Si hay un grupo oxidrilo en un aldehído, se toma el alcohol como un

sustituyente de la cadena, nombrándolo con la palabra hidroxi.

La cadena tiene siete átomos de

carbono, y el primero es el de la

derecha, ya que es el que contiene el

grupo aldehído. En el carbono 3 hay un doble enlace, en el carbono 5 hay dos

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grupos metilo y, para terminar, en el carbono 6 hay un grupo alcohol, que se

denomina hidroxi. Se trata del 5,5 dimetil 6-hidroxi 3-heptenal.

De gran importancia biológica son los azúcares, polialcoholes con un grupo

aldehído o cetona:

• La glucosa es el azúcar más importante, del que

derivan todos los demás. Es el principal producto

del que obtienen energía los seres vivos, mediante

su oxidación.

• La galactosa es un azúcar presente en la leche.

Ayuda a los niños de pecho a asimilar el calcio de

la leche. Algunos adultos presentan intolerancia a

ella y no pueden tomar leche o productos lácteos.

• La desoxirribosa está presente en el ADN, ácido

desoxirribonucleico, que contiene el material

hereditario en todos los seres vivos, salvo algunos

virus.

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3.3.4. CETONAS.

En las cetonas hay un doble enlace entre un átomo de carbono y

un átomo de oxígeno en el interior de la cadena de carbonos, no

en uno de los extremos, como ocurría en los aldehídos. Las Grupo cetona

cetonas deben tener, al menos, tres átomos de carbono.

Existen dos formas distintas de nombras las cetonas:

• Si se consideran como una cadena de carbonos en la que se han

sustituido dos hidrógenos por un oxígeno. Se llaman entonces con el

lexema que indica el número de átomos de carbono de la cadena al que

se añade el sufijo -ona.

Nombre Cadena

Propanona CH3-CO-CH3

Butanona CH3-CO-CH2-CH3

3-Pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3

2-Pentanona CH3-CH2-CH2-CO-CH3

• Si se considera que la cetona se obtiene de la unión de dos radicales al

átomo de carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno, R-CO-R',

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se nombra cada uno de los radicales, alfabéticamente, y se añade la

palabra cetona.

Nombre Cadena

Dimetil cetona CH3-CO-CH3

Etil metil cetona CH3-CO-CH2-CH3

Dietil cetona CH3-CH2-CO-CH2-CH3

Etil propil cetona CH3-CH2-CH2-CO-CH3

La propanona o dimetil cetona se conoce con el nombre


CH3-CO-CH3
comercial de acetona, muy empleada como dsisolvente Acetona

en las pinturas de uñas. Y es que las cetonas, no tan lábies como los

aldehídos, no se disuelven fácilmente en agua, pero son buenas disolventes

de compuestos orgánicos.

3.3.5. ÁCIDOS.

Los ácidos carboxólicos presentan un átomo de carbono primario unido a un

átomo de oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo

alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe

este nombre por su carácter ácido, ya que disuelto en agua, se disocia:

R-COOH R-COO- + H+

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Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre

del correspondiente hidrocarburo y el sufijo -oico.

Nombre Cadena

Ácido etanoico HCOOH

Ácido etanoico CH3-COOH

Ácido propanoico CH3-CH2-COOH

Ácido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH

Ácido pentanoico CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

El ácido metanoico recibe el nombre de ácido fórmico, ya que es el causante

del picor que producen las mordeduras de las hormigas.

Sin dudar, el ácido carboxílico más importante es el ácido CH3-COOH


etanoico, que se llama normalmente ácido acético y es el Ácido acético

ácido presente en el vinagre. El ácido acético se obtiene por oxidación del

etanol, para uso alimentario, o por oxidación del eteno, para usos industriales.

Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos son solubles en agua.

3.3.6. ÉSTERES.

Los ésteres son compuestos que provienen de la unión de un ácido

carboxílico y un alcohol, mediante un proceso llamado esterificación durante

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el cual los grupos oxidrilos del ácido carboxílico y el alcohol se unen liberando

agua:

R-COOH + HO-R' R-COO-R' + H2O

El proceso inverso, en el que un éster se rompe para formar un ácido

carboxílico y un alcohol, empleando sosa, se conoce como saponificación,

es el empleado para fabricar jabones, ya que los jabones son sales de los

ácidos carboxílicos:

R-COO-R' + NaOH R-COONa + HO-R'

Los ésteres se nombran cambiando el sufijo ico del ácido por ato, se añade la

preposición de y se nombra el radical que originó el alcohol. Los etanoatos

suelen nombrarse acetatos:

Ácido Alcohol Éster

Nombre Cadena Nombre Cadena Nombre Cadena

Metanoico HCOOH Metanol HOCH3 Metanoato de metilo HCOO-CH3

Metanoico HCOOH Etanol HOCH2-CH3 Metanoato de etilo HCOO-CH2-CH3

Etanoico CH3-COOH Metanol HOCH3 Etanoato de metilo CH3-COO-CH3

Acético CH3-COOH Etanol HOCH2-CH3 Acetato de etilo CH3-COO-CH2-CH3

Propanoico CH3-CH2-COOH Metanol HOCH3 Propanoato de metilo CH3-CH2-COO-CH3

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