Clase : Grupos funcionales

DERIVADOS DE HALÓGENOS
• Son compuestos en que uno o más hidrógenos de un
hidrocarburo han sido reemplazados por uno o más
halógenos (F, Cl, Br, I). Se representa como R–X, donde
R (radical orgánico) y X (halógeno).

FÓRMULA NOMBRE
CH3Cl Cloruro de metilo o clorometano
CH2 Cl2 Diclorometano
CHCl3 Triclorometano (cloroformo)
CF2 Cl2 Diclorodifluorometano
CH3CH2 Cl Cloruro de etilo
Cloroetano
CH3CHBrCH3 2 – bromopropano
= 3-bromo-3,5,5-trimetil-1-hexeno
 ALCOHOLES
• Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo
hidróxilo)
• Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo
(por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo))

• Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del

hidrocarburo (“R-ol” )

Etanol
Metanol
Etanol
 CLASIFICACIÓN ALCOHOLES
• Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios según
el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o
terciario.

• Cuando el grupo -OH está unido directamente a una estructura

aromática (benceno) se forman los fenoles

Fenol
 NOMENCLATURA ALCOHOLES
• Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene
el enlace C unido al OH. Se utiliza el prefijo según número
de C al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol.
• Se numera la cadena principal de manera que al grupo
funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo
posible.

6-Metil-3-heptanol.

• Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente

aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del
nombre del radical acabado en –ico:
Alcohol etílico
 FÓRMULA NOMBRE TIPO DE ALCOHOL
CH3CH2CH2OH 1 – Propanol o alcohol n – propílico Alcohol primario

CH3CHOHCH3 2 – Propanol o alcohol isopropílico Alcohol secundario

(CH3)3COH 2 – metil – 2 – propanol Alcohol terciario

HOCH2CH2OH Etanodiol Alcohol primario

C4H9OH 1 – butanol Alcohol primario

3-bromofenol

Fenol 4-metilfenol
ALCOHOLES DE INTERES
• Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible,
es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera).
• Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene
por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola),
pero también se obtiene de forma industrial a partir del
eteno.
• El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con
tres grupos hidroxilos (–OH).

• La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato

de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo.
 ÉTERES
• Los éteres pueden ser considerados derivados del agua, al
reemplazar ambos hidrógenos por radicales alquílicos (cadena
abierta) o arílicos (radicales del benceno o derivados de él).
• Presentan al grupo funcional oxi. La fórmula general para esta
función es R–O–R'
• Los radicales pueden ser idénticos o diferentes, originando
compuestos simétricos o asimétricos.

FÓRMULA NOMBRE
CH3OCH3 Dimetiléter
CH3CH2OCH3 Etilmetiléter
CH3CH2OCH2CH3 Dietiléter
CH3CH2OCH2CH2CH3 Etilpropiléter
 ISOMEROS DE FUNCIÓN:
Son compuestos que tienen la misma fórmula general pero
diferente función química.
 ALDEHIDOS

• Los aldehídos derivan de un alcohol primario sometido a una

oxidación suave.

• Para nombrarlos se utiliza la terminación al o bien se antepone

a la palabra aldehído.

• La fórmula general para la función aldehído es R–CHO y su

grupo funcional es el grupo carbonilo.

O
R C H
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

FÓRMULA NOMBRE
H – CHO Metanal o formaldehído

CH3CHO Etanal o acetaldehído

CH3CH2CHO Propanal o propanaldehído

CH3CH2CH2CHO Butanal o butanaldehído

Etanal Propanal
(acetaldehido) (Propionaldehido)
 NOMENCLATURA
ALDEHÍDOS RAMIFICADOS
• Carbono del grupo funcional siempre es el Nº1.
 CETONAS
• Las cetonas se obtiene mediante la oxidación moderada de un
alcohol secundario que conduce a la formación de un grupo
carbonilo unido a dos radicales.
• Los enlaces en torno al carbono del carbonilo (grupo
funcional) están en un mismo plano, en ángulos de,
aproximadamente, 120º.
O
R C R'
• Para nombrar una cetona se cambia la terminación ol del
alcohol secundario por ona, o bien se nombran los dos
radicales, en orden alfabético, seguido por la palabra ona.
 NOMENCLATURA
CETONAS RAMIFICADAS
• Carbono del grupo funcional debe tener la menor numeración.

3,3-dimetilbutanona

3-metil-2,5-hexanodiona
 ISOMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos que tienen la misma fórmula general pero
diferente función química.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Un alcohol primario por oxidación moderada puede originar directamente
un ácido carboxílico, que posee el grupo funcional carboxilo – COOH.
• El grupo carboxílico es más complejo que el grupo carbonilo en aldehídos
y cetonas. El carbono del carbonilo está enlazado a un grupo – OH,
formando el grupo carboxilo, y al radical R.
• Para nombrar un ácido se cambia la terminación ol del alcohol de origen
por ioco y se antepone la palabra ácido.

FÓRMULA NOMBRE
HCOOH Ácido metanoico o ácido fórmico
CH3COOH Ácido etanoico o ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propanoico
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido al carbono de un grupo carbonilo(-C=O)
• La combinación de estos grupos se denomina grupo carboxílico
(-COOH)
O

R C O
• H
Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base
se cede el átomo de H unido al átomo de O
• Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le
añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido
(ácido R-oico).
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FÓRMULA NOMBRE
HCOOH Ácido metanoico o ácido fórmico
CH3COOH Ácido etanoico o ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propanoico
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico

Ácido propanoico Ácido pentanoico

Ácido cítrico Ácido tartárico

 NOMENCLATURA
CARBOXÍLICOS RAMIFICADOS
• El carbono del grupo carboxílico siempre es el número 1.

Ácido 2,2-dimetil propanoico

Ác. 3-etil-4-metil pentanoico Ác. 2,2,4-trimetil hexanoico

 Es un ácido que se encuentra
Ácido metanóico o ácido en el vinagre, siendo el
fórmico:
principal responsable de su
El primer miembro de la
sabor y olor agrios
serie alifática de los ácidos
carboxílicos. Este ácido se Ácido láctico
encuentra en la naturaleza Compuesto producido
segregado por las durante el metabolismo
hormigas al morder celular
Ácido propanoico
Se utiliza como conservante. El ácido
propanoico inhibe el crecimiento de
moho y de algunas bacterias.
 ÉSTERES
• Son compuestos que derivan de ácidos y alcoholes. Una
manera de obtenerlos es mediante reacción de un alcohol con
un ácido carboxílico.

• Su fórmula puede representarse como R – COO – R’. Su

grupo funcional es el grupo carboxílico.
• Los ésteres son similares a los ácidos carboxílicos, sin
embargo, difieren en la posición del grupo funcional. En los
ésteres el grupo funcional está situado entre medio de la
cadena hidrocarbúrica, mientras que los ácidos tienen el grupo
funcional en un extremo.
 ANHIDRIDOS ORGANICOS
Son compuestos cuya fórmula general es: (RCO)2O

Anhidridos de ácidos simétricos y Anhidridos de ácido

mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos
(RCO-) son iguales o diferentes
 De acuerdo con la IUPAC para nombrar la los anhídridos de los ácidos
simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguido del
nombre de la cadena con terminación “oico”.

Los 2 radicales pueden ser iguales o diferente, no suman los átomos de

carbono.

CH3 – CH2-CH2 – CO.O.CO – CH2 –CH2-CH3 (Anhídrido butanoico)

CH3 – CH2- CH2 - CH2 – CO.O.CO – CH2 – CH2 -CH2- CH3 (Anhídrido pentano
Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido
seguido del nombre del ácido (en orden de complejidad creciente)

EJEMPLOS:
NOMENCLATURA ÉSTERES

Etanoato de etilo

FÓRMULA NOMBRE
CH3COOCH3 Acetato o etanoato de metilo
CH3COOCH2CH3 Acetato o etanoato de etilo
CH3CH2CH2COOCH3 Butanoato o butirato de
metilo
CH3COOC6H5 Acetato o etanoato de fenilo
propanoato de metilo metanoato de butilo. etanoato de fenilo
formiato de butilo (acetato de fenilo)

metanoato de metilo butanoato de metilo

(formiato de metilo)
(butirato de metilo) metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)
 ISOMEROS DE FUNCIÓN:
Son compuestos que tienen la misma fórmula general pero
diferente función química.
 COMPUESTOS NITROGENADOS
Familia Grupo Funcional Ejemplos
– NH2 CH3-NH2 Metilamina CH3-N-CH3
– NH – Es la responsable del olor del |
Aminas pescado fresco CH3
–N–
| CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina Trimetilamina

CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida

Amidas – CO – NH2
Se usaba antiguamente como anestésico
H-C≡N CH3-C≡N
Nitrilos –C≡ N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros. Etanonitrilo

Acetamida

Metilamina Fenilamina
 AMINAS
• Las aminas son compuestos orgánicos que se pueden considerar
derivados del amoníaco NH3, por reemplazo de uno o más
hidrógenos por radicales alquílicos o arílicos. Se nombran
indicando él o los radicales unidos al nitrógeno y la terminación
amina.

Las aminas se pueden clasificar

según el número de carbonos a los • Amina primaria: RNH2
cuales está unido el átomo de
nitrógeno, la amina puede ser
• Amina secundaria: R2NH
primaria, secundaria o terciaria. Su
grupo funcional es el grupo amino.
• Amina terciaria: R3N
 NOMENCLATURA AMINAS
• Nomenclatura común, se denominan alquil-aminas, donde se
le agrega el sufijo –amina al nombre del grupo orgánico.

metilamina dimetilamina trimetilamina

butilamina isopentilamina
Anilina
 FÓRMULA NOMBRE TIPO DE AMINA
CH3NH2 Metilamina Amina primaria
CH3CH2NHCH3 Etilmetilamina Amina secundaria
(CH3)3N Trimetilamina Amina terciaria
C6H5NH2 Fenilamina o anilina Amina primaria
CH3CH2NHCH2CH3 Dietilamina Amina secundaria
 AMIDAS
• Las amidas se consideran como compuestos orgánicos derivados
de ácidos carboxílicos, de amoníaco o aminas
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + HOH.
ácido carboxílico + amoníaco → amida + agua

• La función amida resulta al reemplazar el grupo OH del ácido

por un grupo – NH2. Su grupo funcional es el grupo amido.

R-CON-R2
• Se nombran indicado el ácido del cual derivan, sustituyendo la
terminación ioco o ico, seguido del nombre – amida.
NOMENCLATURA AMIDAS

FÓRMULA NOMBRE
HCONH2 Formamida o metanamida

CH3CONH2 Etanamida o acetanamida

CH3CH2CH2CONH2 Butanamida

C6H5CONH2 Benzamida
 NITRILOS

• Los nitrilos tienen un grupo funcional cianuro o ciano, -

C≡N.
• Se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de
hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo.
• Se nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre
del alcano con igual número de carbonos.
SULFUROS
ORGANICOS
Análogos azufrados de los éteres. Tioéteres