Azoderivado

Azoderivado
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, y los tomos de nitrgeno estn unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=Nse denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos. Cuando el grupo azo est conjugado con dos anillos aromticos, el compuesto que lo contiene absorbe radiacin electromagntica en el espectro visible, por lo que presenta coloracin y, adems, sta es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-dimetilaminoazobenceno se emple como colorante en la margarina. La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que ste absorba a distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con distintos colores). Tambin pueden provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfnicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar. En 1884 se sintetiz el rojo congo, un colorante azoico que se emple para teir algodn, y actualmente los colorantes azoicos son los ms empleados en la industria textil.

Naranja de metilo

Estos compuestos tambin se utilizan como indicadores en volumetras cido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Segn el pH el naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores segn el pH.

Qumica Orgnica
Compuestos azoicos de arilo o alirulos
Los compuestos azoicos de arilo suelen ser especies cristalinas y estables. El azobenceno es el compuesto aromtico azoico prototpico. Existe principalmente como el ismero trans, pero a travs de fotlisis, se convierte en el ismero cis. Los compuestos aromticos azoicos pueden ser sintetizados usando la reaccin de acoplamiento diazoico, que involucran una reaccin de sustitucin electroflica aromtica, donde un catin aril diazonio ataca a otro anillo de arilo, especialmente aquellos que tienen grupos liberadores de electrones.[1] Puesto que las sales de diazonio suelen

Azoderivado ser inestables cerca a la temperatura ambiente, las reacciones de acoplamiento diazoico suelen ser llevadas a cabo a temperaturas bajas (alrededor de 0C). La oxidacin de las hidrazinas tambin produce compuestos azoicos.[2]

Compuestos azoicos de alquilo

Los compuestos azoicos alifticos ((R y/o R' = aliftico) son menos comunes que los compuestos azoicos de arilo. Un ejemplo es el dietildiazeno, EtN=NEt.[3] A temperaturas elevadas o irradiacin, los enlaces carbono-nitrgeno (C-N) en ciertos compuestos azoicos de alquilo se rompen con la prdida de gas nitrgeno para generar radicales libres. Debido a este proceso, algunos compuestos azoicos alifticos se utilizan como iniciadores de radicales. Un ejemplo representativo es el azobisisobutilonitrilo (AIBN), que se usa ampliamente como un iniciador en la polimerizacin. Debido a su inestabilidad, especialmente para los alifticos, debe tenerse cuidado al manejar compuestos azoicos, o puede ocurrir una explosin.

Referencias
[1] H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941). " Methyl Red (http:/ / www. orgsyn. org/ orgsyn/ orgsyn/ prepContent. asp?prep=CV1P0374)". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374. [2] March, J. Advanced Organic Chemistry $th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2. [3] Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). " Azoethane (http:/ / www. orgsyn. org/ orgsyn/ orgsyn/ prepContent. asp?prep=CV6P0078)". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 78.

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Azoderivado Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=55460845 Contribuyentes: Airunp, Dodo, Doeleod, Leyo, Lobillo, Omegakent, Pablomdo, Puppy8800, Untrozo, VICTOR INSA, Vitamine, 6 ediciones annimas

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