ALCALOIDES, ASPECTOS

MEDICINALES DE LA MARIHUANA

PRESENTADO POR:

LEIDY GUEVARA
RODRIGO GUTIERREZ
DANIELA CHAPARRO
 ALCALOIDES
Corresponden al grupo más numeroso de metabolitos secundarios
Según Pelletier (1883), alcaloide es un compuesto orgánico cíclico
que contiene nitrógeno (compuesto heterocíclico) en un estado de
oxidación negativo con una distribución limitada entre los
organismo vivos

O ID ES que
AL
ALC aturales e
n qu
no son
od uctos rógeno
pr ni t
e n en mo:
i
cont cados co
f
clasi
tidos teicos,
• Pép
o pro
• Aa n as, cos
géni ores,
in an o litos
• Am idos ci c
t
ofac metabo es
ó s s ,
•Glic sinolato O bas
u c o s omo
•Gl na c
ito h ormo (tales .
•F
a r ios m í dicas)
prim s O pir i
a
púric
Como su nombre lo sugiere, la mayoría son sustancias
alcalinas que a valores de pH citosólico (pH: 7,2) o
vacuolar (pH: 5 a 6), protonizan el átomo de nitrógeno,
por lo que la mayoría de los alcaloides están cargados
positivamente y generalmente forman sales solubles en
agua como citratos, malatos, tartratos, benzoatos, etc.

NICOTINA
CARACTERÍSTICAS
Productos naturales nitrogenados.

 La mayoría presenta estructura de heterocíclicos.

Se encuentran fundamentalmente en plantas (insectos, bacterias, hongos.

 Muchos tienen actividad farmacológica.

 Muchos son, o fueron utilizados por poblaciones indígenas con propósitos

religiosos o medicinales.

 Muchos son básicos (“alcalino”, debido a un par de electrones desapareados en el

N) el cual se encuentra protonizado al pH vacuolar y citosólico formando sales
solubles en agua (benzoatos tartratos, citratos).

 Aquellos compuestos nitrogenados que se pueden encontrar en todos los

organismos (ej. aminoácidos, ácidos nucleicos, etc.) no son considerados alcaloides.

 Los alcaloides son “metabolitos secundarios”. No están involucrados en el

metabolismo primario.  Derivan biosintéticamente de aminoácidos.
TIPOS DE ALCALOIDES
Clasificación
estruct
ura

Origen
biosintet
Alcaloid Farmaco
ico es logía

Distribuc
ión
botánica
La mayoría de los alcaloides se forman a partir de L-
aminoácidos: arginina (ornitina), lisina, triptofano, tirosina y
fenilalanina. Además pueden estar presentes moléculas de
esteroides, secoiridoides y terpenoides.
ALCALOIDES
DERIVADOS DE LA
ORNITINA
La ornitina es la precursora de los
anillos heterocíclicos de 5 carbonos. Da
origen a 3 grupos de alcaloides: del
tropano, pirrolidínicos y pirrolizidínicos
Alcaloides del tropano: Es el grupo más
importante, tanto por la relevancia de sus miembros
como por la abundancia de especies vegetales que
los contienen. Se encuentran principalmente en las
Solanáceas
Este compuesto es levógiro cuando
es sintetizado por la planta, pero
cuando se lo calienta en solución
alcalina en etanol se racemiza
dando la droga conocida como
atropina.
Esta es usada ampliamente como
premedicación en la anestesia
general
La tropicamidina es un
anticolinérgico derivado
sintéticamente de la atropina, es
usado rutinariamente para dilatar
las pupilas (Midriaticum®) y como
herramienta para detectar en forma
precoz la enfermedad de Alzheimer.

m ina
a
i osci ilación
h rox la
La hid
por ina a de
r i g l a min rma
o opo fo
es c d a e n p ar a
a
us hes s s
rc m ico torno
pa sdér tra
n r
tra bati ad .
m l i d
co
m o vi
de
 g r up o se
te la
En es n
ye
inclu a, nor-
in y
nicot a,
in
nicot sina
a de
anab s
da
a is l a n a
ia la
Nicot m,
cu la
taba a y
n
ricini ina.
s
mi m o

Alcaloides pirrolidínicos: La nicotina en una

primera fase es un estimulante ganglionar pero más tarde
inhibe la conducción del impulso nervioso simpático y
parasimpático a nivel de los ganglios (gangliopéjico).
Estimula el SNC, produce midriasis, taquicardia, hipertensión
e induce la fbrilación de las fbras musculares estriadas.
Actúa sobre el sistema respiratorio produciendo polipnea por
estimulación de los quimiorreceptores carotídeos y en altas
dosis puede producir paro respiratorio.
Alcaloides pirrolizidínicos: Son
ésteres formados por la combinación de una parte
básica (fracción pirrolizidínica) con ácidos
carboxílicos. Pertenecen a este grupo senecionina
(Senecio), monocrotalina (Crotalaria), heliotrina y
retrorsina. Son tóxicos para el ganado debido a que
son transformados en N-óxidos en el rúmen
animal.
 ALCALOIDES
DERIVADOS DE
LISINA
Alcaloides quinolizidínicos: Son los alcaloides del
género Lupinus como lupinina, lupanina, angustifolina,
esparteína y cistisina. Tanto la lisina como la cadaverina
actúan como precursores. Se acumulan en las semillas del
lupino siendo extremadamente tóxicos. Su ingestión produce
náuseas, vómitos y aún hasta la muerte. La excepción es la
esparteína que tiene propiedades oxitócicas por lo que se la
usó para prevenir hemorragias posparto.
Alcaloides de la
piperidina:
Se los encuentra en plantas no emparentadas
taxonómicamente (Moráceas, Solanáceas,
Piperáceas, Licopodáceas). Entre ellos
nombramos a la cernuina, licopodina, anaferina,
peletierina.

Alcaloides pirrolidínicos:
A este grupo pertenece la eslaframina
producida por el hongo Ryzoctonia leguminícola
que parasita a las Leguminosas. Es uno de los
pocos alcaloides derivados de hongos y tiene
propiedades antihelmínticas, aunque su uso
como tal está poco difundido.
 ALCALOIDES
DERIVADOS DEL
TRIPTOFANO
Se puede considerar los alcaloides ω-amino-alquil-triptofano
que incluye la gramina, alcaloide aislado de Gramíneas
especialmente de la cebada, que produce elevación de la
presión arterial. A este grupo también pertenecen psilocina
y psilocibina, compuestos alucinógenos aislados de hongos
del género Psilocibe. El consumo de estos hongos produce
midriasis, miorelajación, falta de concentración,
alucinaciones visuales y auditivas. El sujeto pierde contacto
con el medio pero conserva la conciencia

Alcaloides del cornezuelo de centeno: Son

alcaloides producidos por hongos del género Claviceps
(Ascomycetes), aunque también se los detectó en
Penicillium, Aspergillus y en plantas superiores como las
Convolvuláceas. Estos alcaloides se caracterizan por tener
un núcleo fundamental: la ergolina
 ALCALOIDES
DERIVADOS DE LA
TIROSINA

Alcaloides del opio: Están presentes en

el látex de la adormidera o amapola (Papaver
somniferum) y están representados por
papaverina, morfna, tebaína y codeína.
La morfna es el analgésico más potente que se conoce,
sin embargo su uso está restringido sólo para pacientes
terminales debido a su efecto adictivo. Su uso es
estrictamente controlado por autoridades sanitarias.
Además el mercado clandestino del narcotráfco lo usa
para obtener un derivado sintético: la heroína. La codeína
es el éster metílico de la morfna, es usada por sus efectos
antitusivos. La tebaína es el éter de la codeinona.
Alcaloides derivados del núcleo
aporfina: Se citan boldina e isoboldina aisladas de hojas de
Boldea boldus o Litsea glutinosa. Son importantes por sus
propiedades digestivas, coleréticas y colagogas.

Alcaloides del peyote: A este grupo pertenecen:

mescalina, hordenina y anhalamina. La mescalina es aislada del
peyote, una cactácea que crece en Texas y el norte de Méjico.
Provoca alucinaciones, visiones coloreadas, aumenta la agudeza
visual y disminuye la fatiga. Su efecto es similar a la de los
alcaloides indólicos, posiblemente se deba a que in vivo se cicliza
espontáneamente tomando una estructura indólica.
 ALCALOIDES
DERIVADOS DE
TIROSINA Y
FENILALANINA:
Son los alcaloides fenetilisoquinolínicos. Se forman a
partir de tirosina y fenilalanina por la vía de la tiramina
y el ácido cinámico. Se citan la colchicina y
autumnalina presentes en el cólchico (Colchicum
autumnale). La colchicina asociada con el allopurinol
es muy usada como antigotoso (Allopuril®) y como
antimitótico ya que en bajas concentraciones se une a
la tubulina inhibiendo la polimerización y por lo tanto
la formación de microtúbulos. No puede progresar la
anafase y la mitosis queda bloqueada en la metafase.
Se la usa en horticultura para obtener poliploides.
 Harmina
Nicotina cocaína (benzoilmetilecgonina)

Escopolami
na
LA MARIHUANA
 CANNABIS SATIVA
• La especie fue clasificada por primera vez por
Carolus Linnaeus en 1753.
• Es una planta anual originaria de las cordilleras del
Himalaya, Asia.

• Los seres humanos han cultivado esta planta en el

transcurso de la historia como fuente de fibra textil,
aceite de semillas y alimento (generalmente, con
variedades de bajo contenido en THC, llamadas
cáñamo). Se ha utilizado durante miles de años
como planta medicinal y espiritual.
COMPOSICIÓN QUÍMICA DE
CANNABIS
La composición química de esta especie se ha estudiado
ampliamente. Se han identificado aproximadamente 500 compuestos,
entre los que se encuentran :
• Canabinoides
• terpenos
han identificado alrededor de 120 terpenos,
• Flavonoides Algunos de estos son farmacológicamente
activos y podrían producir efectos sinérgicos
• Alcaloides con los canabinoides.

• estilbenos
• amidas fenólicas
• lignanamidas.23-25
ALCALOIDES PRESENTES EN CANNABIS
PRIONCIPAL COMPONENTE ACTIVO:
Δ9-tetrahidrocannabinol (THC)

la planta contiene en total cerca de 60 cannabinoides,

siendo el THC y el CBD los mayoritariamente
acumulados, aunque este último sin efectos
psicoactivos.
• La marihuana estimula la vía de dopaminérgica, que es
un sistema de recompensas del cerebro, desde el área
ventral tegmental al núcleo accumbens.2

• Las vías dopaminérgicas son rutas de neuronas que

transmiten dopamina de una región del cerebro a otra.
 VARIEDADES

CANNABIS SATIVA CANNABIS SATIVA CANNABIS SATIVA

SSP. SATIVA SSP. INDICA SSP. RUDERALIS
CULTIVO
El cannabis silvestre contiene habitualmente entre 0,5 a 5% de THC dependiendo de
los diferentes tipos de cultivo, que van desde el cultivo natural o en huerta, pasando
por el cultivo en macetas (luz natural o artifcial) hasta el cultivo hidropónico o
aeropónico. Las variedades desarrolladas por los bancos de semillas tienen un nivel
de THC más alto, llegando a alcanzar concentraciones de hasta un 24% de THC.

Las plantas hembras que no son polinizadas se les llama comúnmente “marihuana

sin semilla”. Éstas son las que contienen la mayor cantidad de THC, debido a que la
no polinización produce un estrés en la planta, lo que hace que aumente la cantidad
de THC. Por otro lado, los machos normalmente son desechados del cultivo, salvo
para poder polinizar y hacer semillas, pero las plantas polinizadas aportarán sobre
todo semillas, en detrimento de la resina psicoactiva.
 CANABINOIDES
son los metabolitos más abundantes y
exclusivos de esta especie.
 Se conocen alrededor de 70, de los cuales el
THC es el más estudiado.

De mayor importancia debido a que son capaces de interaccionar con

todo un sistema de receptores endógenos (sistema canabinoide
endógeno).

 Los canabinoides son sintetizados y acumulados como ácidos

canabinoideos, y no es sino hasta el proceso de secado y almacenaje,
que los ácidos se descarboxilan gradualmente hasta alcanzar su forma
final
OTROS canabinoides
TETRAHIDROCANNABINOL (THC)

De mayor importancia debido

a que son capaces de
interaccionar con todo un
sistema de receptores
endógenos (sistema
canabinoide endógeno).

De naturaleza
TERPENOFENÓLICA y se
concentran generalmente en
la resina producida en los
 CANNABIDIOL (CBD)
• efecto sedativo en la mayoría de los casos e inhibe la
transmisión de señales nerviosas asociadas al dolor.
•  reduce elcomponente
• principal crecimientode
delalas células
planta, de cáncer de
representando mama
hasta un
humano in vitro,
40% de sus y reduce su invasividad
extractos.
• disminuir
• no es psicoactivo
la velocidad de eliminación
y se considera delun
que tiene THC del organismo.
alcance más amplio para aplicaciones médicas que el
• El cannabidiol no tiende a unirse al receptor cannabinoideo
THC
CB , incluyendo:
ni al CB ,   tiene efecto como bloqueador de los
pero
1 2
Epilepsia
agonistas de los cannabinoides por medio de una vía indirecta
esclerosis
aún múltiple
desconocida.
desórdenes de ansiedad
esquizofrenia 
náusea.
• han identifcado alrededor de 120 terpenos, Algunos de estos
son farmacológicamente activos y podrían producir efectos
sinérgicos con los canabinoides.
 CANNABINOIDES ENDÓGENOS O
ENDOCANNABINOIDES
Son sustancias similares al cannabis, pero
producidas de forma natural por el propio
organismo.
•  estos cannabinoides de origen vegetal no interactúan sólo entre sí, sino
también con los cannabinoides producidos internamente por el cuerpo
llamados  endocannabinoidesSon sustancias similares al cannabis, pero
producidas de forma natural por el propio organismo.

• Tienen un importante papel en la regulación de la ingestión

• de alimentos, el almacenamiento y el metabolismo de los lípidos y la
• glucosa.
• La sobreactivación del sistema endocannabinoide está asociada
• a la obesidad, a los trastornos metabólicos y a la dependencia a la nicotina
• en fumadores.
• Entre los endocannabinoides se encuentran:
• 1) anandamida: araquidonil-etanolamida (del sánscrito ananda, que
•• signifca
Las membranas de ciertas células del cerebro contienen receptores de
“felicidad”);
•• 2)proteína que se ligan al THC. Una vez que se fja, el THC desencadena
noladina: 2-araquidonil glicerol (2-AG);
•• 3)
una serie de reacciones
virodhamina: celulares que producen los efectos de la marihuana.
araquidonil-etanolamina;
•• 4)
LosNADA:
receptores cannabinoides se encuentran en la membrana
N-araquidonil-dopamina).
• de las células del cerebro, la médula espinal y el sistema nervioso periférico
• (cuadro 2):
• - CB1: se encuentran en altas concentraciones dentro del cerebro y
• de la médula espinal, aunque también están presentes en ciertas células
• y tejidos periféricos. (algunas neuronas, algunas glándulas endócrinas,
• leucocitos, bazo, corazón y partes de los aparatos
• reproductivos, urinarios y gastrointestinales)
• - CB2: se localizan principalmente en tejidos y células inmunitarias.
• (leucocitos, bazo y amígdalas)
 EL CAÑAMO
• Es uno de las fuentes más
antiguas de fbra textil,
tela de cáñamo y
envejecido 6.000 años ha
sido encontrado.
Disminución de la popularidad de
cáñamo a fnales de los siglos 19 y 20
• Durante la edad de los barcos de vela, el cannabis fue considerado para
proporcionar el mejor lona.

• La mayoría de todos los cordeles, cuerdas, velas de barcos, aparejos y redes

de hasta el fnales del siglo 19 se hicieron a partir de fbras de cáñamo
• limitación de mano de obra barata para la producción tradicional.
• Desarrollo de otras fbras naturales.
• introducción del proceso woodpulping redujo considerablemente la
demanda de cáñamo.
• El aumento del uso de la
• planta de drogas dio el cáñamo una mala imagen.
• desaparición de la vela disminuye el mercado para la lona
 semillas de cáñamo
• relajante muscular, el sueño y la ansiedad auxilios,
• tratamiento de la esquizofrenia, y cosméticos y cuidado
de la piel emoliente, entre otras aplicaciones.
• El aceite de cáñamo es un aceite secante que de vez en
cuando se ha utilizado en las pinturas y barnices y en la
fabricación de jabón.
Alta calidad nutricional, ya que contiene altas cantidades de:

ácidos grasos insaturados, principalmente

ácido oleico (C18: 1 - 10 a 16%)
ácido linoleico (C18: 2 - 50-60%)
ácido alfa-linolénico (C18: 3 - 20-25%)
ácido gamma-linolénico (C18: 3 - 2 a 5%).

El ácido linoleico y el ácido alfa-linolénico son los únicos ácidos grasos dos
que debe ser ingerida y se consideran esenciales para la salud humana.
Aceite
• rico en ácidos grasos insaturados que puede oxidar fácilmente, por lo que no es
adecuado para freír o de cocción. La altura
• grado de insaturación es responsable de la sensibilidad extrema a la rancidez oxidativa.
• El aceite tiene una vida útil corta. Debe ser extraído en atmósfera de nitrógeno (para
prevenir oxidación), protegido de la luz, manteniéndolos en botellas oscuras, y del calor
por refrigeración.
• La adición de antioxidantes prolonga la longevidad del aceite. Vapor
• esterilización de las semillas, a menudo requeridos por la ley, permite que el aire
penetre y por lo
• estimula la rancidez. En consecuencia, se esteriliza o semillas de cáñamo tostado y
productos
• a partir de semillas de cáñamo que ha sido sometido a cocción, debe ser fresco.
•  La calidad de un aceite o grasa se determina que es más importante por su ácido graso
• composición. El cáñamo es
Ácido gamma-linolénico
• GLA es otro componente importante de aceite de cáñamo (1-
• 6%, dependiendo del cultivar). GLA es un suplemento de gran consumo se sabe que afecta
• 20 2004 funciones metabólicas vitales en los seres humanos, que van desde el control de
la inflamación y vascular
• el tono de la iniciación de las contracciones durante el parto. GLA es conocido para aliviar
• psoriasis, eczema atópico, y mastalgia, y también puede beft cardiovascular,
• trastornos psiquiátricos e inmunológicos. El envejecimiento y patologías (diabetes,
• hipertensión, etc.) puede afectar el metabolismo de GLA, por lo que la administración de
suplementos deseable.
• GLA está disponible en tiendas de alimentos naturales y farmacias principalmente como
• cápsulas de gelatina blanda de borraja o aceite de onagra, pero el cáñamo es casi seguro
• una fuente económica mucho más, porque es mucho más fácil de cultivar. Hay otros
• ácidos grasos en pequeñas concentraciones en las semillas de cáñamo que tienen cierta
importancia en la dieta,
 Cañamón
• principales granos de la antigua China, aunque no había uso
limitado posterior directa de semillas de cáñamo como alimento
por los humanos. En el pasado, las semillas tenían más
probabilidades de haber sido empleado como aves silvestres y
aves de corral, que como artículos culinarios.

• gran difcultad por la normativa vigente en la mayoría Occidental

países es que hempseed tiene que ser esterilizada (para evitar
que las plantas se cultivan a partir de la semilla). Una vez
esterilizados, las semillas se vuelven rancias en unas pocas
semanas, a menos refrigerado. El aceite también se vuelve rancio
rápidamente, a no ser mantenido en la oscuridad y refrigerados.
La marihuana como
suplemento dietético
productos horneados
Yogures
cereales
postres
Helados
condimentos
pastas
hamburguesas
pizzas Para agravar la evaluación de la seguridad es el
hecho de que la cocción, elaboración de la
Bebidas: cerveza, y el procesamiento de crear una
leche reducción de ingredientes activos, por lo que las
la cerveza dosis efectivas reales difícil de determinar en
el café entornos no controlados