Nomenclatura de los fenoles Mg. Q.F.

Agustín Rojas Armas

1) Son compuestos aromáticos que presenta uno o más grupos -OH (hidroxilo), obte-
niéndose fenoles, difenoles, trifenoles, etc.
2) La IUPAC permite conservar el nombre común de los compuestos más conocidos.
3) Para nombrarlos se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente

OH

Bencenol o Fenilhidroxi o Hidroxibenceno

(Fenol)

OH
OH

Benceno-1,2-diol
(1,2-Difenol)

4) El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas.

5) Los sustituyentes se van listando en orden alfabético.

OH
CH2 — CH3

HO

6-Etilbenceno-1,3-diol

CH3
CH3
HO CH2 — CH — CH3

HO

3-Metil-4-(2-metilpropil)benceno-1,2-diol

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Nomenclatura de los fenoles Mg. Q.F. Agustín Rojas Armas

6) Si los grupos hidroxilos adoptan el mismo localizador al numerar en ambos sentidos

el benceno, entonces será carbono 1 el que tenga el primer sustituyente con locali-
zador más bajo.

NO2

HO CH2 — CH2 — CH2

OH
2-(3-Nitropropil)benceno-1,4-diol

CH3
OH
I — CH2 — CH

OH
2-(1-Metil-2-yodoetil)benceno-1,4-diol

7) Si los grupos hidroxilos y los sustituyentes adoptan los mismos localizadores al nu-
merar en ambos sentidos el benceno, entonces será carbono 1 el que brinde la posi-
ción más baja al sustituyente cuyo nombre esté primero en el orden alfabético.

OH
HO NO2

CH3 — CH2

3-Etil-6-nitrobenceno-1,2-diol

OH
CH2 — CH2 — CH2 — CH3

HO
CH2 — CH — CH3

Br

4-(2-Bromopropil)-6-butilbenceno-1,3-diol

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 Nomenclatura de los fenoles Mg. Q.F. Agustín Rojas Armas

8) El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los halógenos, alquenos y alquinos.

HO CH2 — CH CH2

Cl
4-Cloro-3-prop-2-enilfenol

F C CH

OH
3-Etinil-5-fluorfenol

CH3
O 2N CH — CH3

OH
Cl
2-Cloro-6-(1-metiletil)-4-nitrofenol

CH3
I

HO CH2 — CH2 — CH3

3-Metil-5-propil-4-yodofenol

CH3 — CH2 — CH3

Br

HO CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — CH2 — NO2

4-Bromo-3-[2-(2-nitroetil)pentil-5-propilfenol

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 Nomenclatura de los fenoles Mg. Q.F. Agustín Rojas Armas

9) En un sustituyente complejo, el carbono 1 es el que enlaza a la cadena principal.

10) El nombre de un sustituyente complejo se considera por la primera letra de su nom-

bre completo.

CH2 — CH2 — CH3

HO

CH3 — CH2 — CH NO2

CH3

4-Nitro-2-(1-metilpropil)-6-propilfenol

CH CH2
Br

HO CH2 — CH3

3-Etenil-5-etil-4-bromofenol

11) Si existe otros grupos como aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc, se nom-
brarán de acuerdo a la prioridad de éstos.

CH CH — CH3
CHO

HO COOH

Ácido 2-formil-5-hidroxi-3-prop-1-enilbenzoico

CHO
HO

CH3 — CH2 — C Cl

5-Cloro-2-hidroxi-3-(1-oxopropil)benzaldehído

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