Química del carbono II

1.-Derivados halogenados.
Son compuestos que incorporan algún átomo de un elemento halogenado (F, Cl, Br, I). Son
considerados como un radical más, así que las reglas para su nomenclatura son las mismas que rigen con
los hidrocarburos ramificados. Tienen la misma prioridad que un metilo o un etilo. Simplemente elegimos la
cadena principal, numeramos y ordenamos alfabéticamente. Esos radicales se nombran como fluoro- ,
cloro-, bromo-, iodo…
Ejemplos:
CH3 Cl

CH3 C CH2 CH CH CH3 4-cloro-2,2-dimetil-5-fluorohexano.

CH3 F

Hay que recordar que los prefijos di-, tri- tetra-… no se tienen en cuenta a la hora de ordenar
alfabéticamente.

Cl
2,3-dicloro-3-metil-1,4-pentadieno
H2C C C CH CH2

Cl CH3

2.- Funciones oxigenadas.

Son compuestos que contienen átomos de oxígeno, además de átomos de carbono y de hidrógeno.
Se clasifican en:

2.1.- Alcoholes (R-OH)

El grupo funcional es el grupo hidroxilo –OH que sustituye a uno o más hidrógenos de la cadena
carbonada.
Las reglas a seguir son las mismas que para los hidrocarburos con la salvedad de que el grupo –OH es
el principal del compuesto por lo tanto a la hora de escoger la cadena principal hemos de escoger la más
larga que contenga el mayor número de grupos –OH. Además, se numerará de forma que esos grupos
lleven el número más bajo posible. El –OH tiene prioridad sobre el resto de radicales o los dobles o triples
enlaces.
Se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si hay más
de uno se añade el prefijo numeral delante de la terminación.
Si el grupo funcional alcohol alcohol no es el principal se nombra como hidroxi-.
Ejemplos:
CH3OH Metanol

CH3-CH2-CH2OH 1-propanol ó prop-1-ol

CH3 CH CH3
2-propanol ó prop-2-ol

OH

CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CH3 2,4-hexanodiol o Hexano-2,4-diol

OH
4-hexen-2-ol o Hex-4-en-2-ol
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CH3 CH CH CH2 CH CH3
 CH3
5-metil-2-cilohexen-1-ol o 5-metilciclohex-2-en-1-ol

OH

Los alcoholes derivados del benceno reciben el nombre de fenoles.

CH3 CH3

OH OH OH

H3CH2C

Fenol o-metilfenol 4-etil-2-metilfenol

2.2.- Éteres (R–O–R’).

Son compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un O que hace de puente.
Se pueden considerar derivados de alcoholes en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por
una cadena de carbonos.
Para nombrarlos podemos utilizar dos nomenclaturas:
- Funcional:
Se nombran los radicales unidos a cada lado del oxígeno. Se ordenan alfabéticamente. Si los
dos radicales son iguales se utilizar el prefijo di-. Y se termina con la palabra éter.
Ejemplos:
CH3 O CH2CH3
étilmetiléter
- Sistemática:
Uno de los radicales se considera principal (el más largo o complejo) y el otro se considera
como un radical con la terminación –oxi. Si tiene un carbono, metoxi, si tiene 2, etoxi, etc…
CH3 O CH2CH3
metoxietano

CH3 O CH CH2 CH CH2

CH3

radical metoxi
Cadena principal 1-penteno

4-metoxi-1-penteno

CH3

O Etilfeniléter u o-etoxitolueno
CH2CH3
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 Cuando el éter no es el grupo funcional principal se nombra como radical utilizando la
nomenclatura terminada en oxi. Por ejemplo:
OH Al haber un grupo hidroxilo en la molécula, el
compuesto ha de nombrarse como alcohol. Por lo
CH3 CH CH CH CH CH3 tanto el grupo OCH3, es un grupo secundario.
Numeramos de forma que el OH lleve el número más
bajo posible.
OCH3
3-metoxi-4-hexen-2-ol ó 3-metoxihex-4-en-2-
ol.

2.3- Aldehidos (R–CHO).

El grupo funcional es el carbonilo (C=O) situado en un carbono terminal.

Se nombran añadiendo la terminación –al al nombre del hidrocarburo. El

O carbono del grupo carbonilo siempre lleva el número 1. Si no es el grupo funcional
R C principal se nombra como radical formil.
H

Cl
O
5-cloro-4-metil-2,5-heptadienal
CH3 CH C CH CH CH C
H
CH3

OH
O
3-hidroxi-4-metil-5-hexinal
HC C CH CH CH2 C
H
CH3

OCH3
O O
3-metoxi-2-pentenodial
C CH C CH2 C
H
H
O

C Benzaldehido
H

2.4.- Cetonas (R–CO–R’).

Son compuestos con el grupo funcional carbonilo (C=O) pero ,al contrario que en los
aldehídos, está situado en medio de la cadena.
Se nombran añadiendo la terminación –ona al nombre del hidrocarburo. Se numeran
otorgando el número más bajo posible al grupo carbonilo. Si hay varios se utilizan los prefijos

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numerales. Y si no es el grupo funcional principal se nombra como sustituyente con el nombre de –
oxo.

Cl O
3-cloro-2,5-octadien-4-ona
CH3 CH C C CH CH CH2 CH3

O O OH

CH3 C CH2 C C CH2 5-hidroxi-5-hexen-2,4-diona

O O
5,6-hetadien-2,4-diona
CH2 C C C CH2 C CH3
H
Si el compuesto es complejo se puede nombrar usando la nomenclatura funcional. Se
nombran los dos radicales que hay a cada lado del grupo carbonilo y se termina con la palabra
cetona.

C Fenilmetilcetona
CH3

2.5.- Ácidos (R–COOH).

Se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (–COOH). Este grupo ha de estar siempre
en un extremo de la cadena. Por lo tanto la cadena principal será la más larga que contenga este
grupo.

Se nombran añadiendo la palabra ácido y la terminación –oico la nombre del hidorcarburo. Si

en algún caso no se pudiera coger todos los grupos carboxílicos en la misma cadena principal se
nombrarán como sustituyente utilizando el radical –carboxi. Se numera la cadena principal
otorgando el número más bajo posible al grupo carboxílico.
O
Ácido metanoico o ácido fórmico.
H C
OH

d O
ácido 2-butenoico
CH3 CH CH C
OH

O O
d
C CH CH CH C ácido 4-metil-2-pentenodioico
HO OH
CH3 79
 O O

C CH CH CH C Ácido 5-formil-2-metil-3-pentenoico

H OH
CH3

H3C CH3

O CH
O Ácido 4-hidroxi-3-isopropil-5-oxohexanoico
CH3 C CH CH CH2 C

OH
OH
O

Ácido benzoico
C
OH

2.6.- Ésteres (R–COO–R’).

Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo ácido se ha sustituido por
una cadena carbonada. Se obtienen al hacer reaccionar un ácido con un alcohol, reacción que recibe
el nombre de esterificación.

Ácido + Alcohol Éster + H2O

R COOH + R'-OH R COOR' + H2O

Casi podemos considerar que se trata de la formación de una sal a partir de un ácido. Por eso
se nombran sustituyendo la terminación –ico por –ato y a continuación de + el nombre del radical
por el que hemos sustituido el H.
O

H C
Metanoato de metilo (procede del ácido metanoico)
OCH3
O
CH3
CH3 CH CH C
O CH
2-buenoato de isopropilo
CH3
O
O

CH3 C CH CH CH2 C 4-oxo-3-hexenoato de vinilo

OCH CH2

80
 O

C Benzoato de etilo
OCH2CH3

3.- Funciones nitrogenadas.

3.1.- Aminas (R–NH2).

Se pueden considerar formadas a partir del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres
átomos de hidrógeno por una cadena carbonada. Se obtienen así las aminas primarias, secundarias
o terciaria.
R N R'
R–NH2 R N R'
H
R''
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Para nombrar estos compuestos se puede utilizar dos tipos de nomenclatura:

 Nomenclatura de sustitución: Se añade la palabra amina al nombre del

hidrocarburo del que deriva (se quita la letra o del final del nombre).

CH3 CH2 NH2

Etan(o) grupo amina

Etanamina

 Nomenclatura funcional: Se añade la terminación amina al nombre del

radical.

CH3 CH2 NH2

radical etil(o) grupo amina

Etilamina

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 Cuando el grupo amino no es el grupo funcional principal se nombra como radical –amino.

Ejemplos:

NH2
2-butanamina
CH3 CH2 CH CH3 Secbutilamina

H3C CH CH CH CH2NH2
2-metil-3-penten-1-amina
CH3

En el caso de las aminas secundarias y terciarias se siguen los siguientes pasos:

- Si los radicales son iguales se utilizan los prefijos di- o tri y se nombra usando la nomenclatura
funcional.
- Si son diferentes se nombran como aminas primarias sustituidas. Para ello se busca la cadena
principal que será aquella cuyo radical tenga prioridad sobre los otros o el que sea más complejo.
Los otros radicales se nombran como tales colocando delante una N, para indicar que están unidos
al nitrógeno y no a un carbono.

CH2CH3
N-etil-N-metilbutanamina
CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3

H3C CH CH CH CH2NH CH3

N-metil-2-metil-3-penten-1-amina
CH3

NH2
H
N
Bencenamina ó Anilina Difenilamina

3.2.- Amidas (R–CONH2).

Se puede decir que derivan de un ácido carboxílico en el que el grupo hidroxilo ha sido
sustituido por un grupo amino. Los hidrógenos del grupo amino también pueden ser sustituidos por
cadenas carbonadas obteniéndose así las amidas secundarias o terciarias.

O O O

C C C

NH2 NHR NRR'

Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

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 Las amidas primarias se nombran añadiendo la terminación amida al nombre del hidrocarburo. Al ser
el grupo funcional principal y estar siempre en un extremo del compuesto lleva siempre el número 1, pero
no hace falta ponerlo.
En las amidas secundarias o terciarias los radicales unidos al N se nombran añadiendo el localizador
N delante del nombre del radical.
O

CH3 CH CH C 2-butenamida

NH2

CH3 CH CH C
N-metil-N-vinil-1-butenamida
NCH3

CH CH2

CH3 CH CH C
N-metil-2-butenamida
NHCH3

NHCH2CH3

C
O N-etilbenzamida

3.3.- Nitrilos (R–CN).

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional –C≡N.
Este grupo irá siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no es
necesario indicarlo.
Estos compuestos también se les denominan cianuros, considerándose derivados del ácido
cianhídrico, H–C≡N.
Cuando el grupo nitrilo no es el grupo funcional principal se nombran como radical ciano.
Para nombrarlos se pueden usar dos nomenclaturas:

- Nomenclatura de sustitución: Se añade el sufijo “-nitrilo” al nombre del hidrocarburo

correspondiente a la cadena carbonada, en la que el localizador 1 se le asigna al carbono del grupo -
C≡N, aunque no hace falta indicarlo.

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 - Nomenclatura funcional: Se consideran derivados del ácido cianhídrico, H-CN, en el que se ha
sustituido el hidrógeno por un radical, R-CN (cianuros de alquilo). Se nombra el grupo –CN como
“cianuro” “de…” y a continuación el nombre del radical, R.

CH3 CN Etanonitrilo

CH3 CH CH CH CN 4-metil-2-pentenonitrilo

CH3

CN O
Ácido 3-ciano-2-butenoico
CH3 C CH C

OH

Ejercicio propuesto:

Fórmula Nombre

OH OH

H2C CH2 C CH2 CH CH CH3

1.-
OH CH3 CH2 CH2 CH3

OH

CH3 CH CH CH CH C CH CH2OH
2.-
CH3

3-butin-1,2-diol
3.-

2,3-dimetil-2,3-butanodiol
4.-

5.- 3-yodofenol

6.-

84
 OH

CH3

HO CH3

7.-

HO

OH

8.-

CH3

2-penten-4-in-1-ol
9.-

Etoxibenceno
10.-

H3C CH C C CH2
H
11.-
O CH2 CH3

H2C C CH2 O C CH2

12.- H H

H3C C CH CH2 CH C
13.-
H
CH3 CH2 CH3

85
14.- 3-fenoxi-4-hepten-1,2,6,6-tetraol

Propanodial
15.-

16.- 4-fenil-2-pentinal

17.- 4-cloro-4-flúor-2-hidroxi-2,3-dimetilpentanodial

H
18.-

CH3

O
O
19.- H3C C CH2 CH2 C

O O

20.- HC C C CH C CH3

OH

21.-

86
 O
H
C

CH CH2

22.- 2-hidroxi-3,5-dioxohexanal

23.- Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

24.- 3-ciclopentenona

25.- Ácido 5,5-dihidroxi-2-hexenoico

26.-
O
C

OCH3

27.- 2-metilpropanoato de etilo

28.- Ácido 2,5-octadiendioico

29.- Benzoato de fenilo

87
30.- Butanoato de vinilo

31.- NH

CH3

32.- H3C CH N CH2 CH2 CH3

CH3

N,N-dimetilpropanoamina
33.-

34.- H3C CH CH C

NHCH3

35.- N-etilpropinamida

36.- 2-pentinonitrilo

H3C CH2 CH CH C N
37.-

88
 O

38.- H2C CH CH CH2 C

OH O CH CH2

4- hidroxi-2pentenal
39.-

40.- 3,6-dioxo-heptanal

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