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QUÍMICA ORGÁNICA

1. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a) butan-2-ol e) ciclopentanol
b) butano-1,3-diol f) cicloexano-1,2,4-triol
c) pentano-2,4-diol g) m-metil-fenol
d) metóxido de potássio h) 2,6-dietil-hidróxi-benzeno

OH
H3C
a) Butan 2 ol

H3C
HO

b) Butan 1,3 diol


OH
H3C
OH
H3C
c) Pentano-2,4-diol
HO
CH3
H3C O
d) Metóxido de potasio
K
OH
e) Ciclopentanol
OH

f) Ciclohexano-1,2,4-triol
HO OH
CH3

g) m-metil-fenol, 3
metilfenol, o m – cresol

OH
OH
h) 2,6-dietil-hidróxi- H3C CH3
benzeno, o 2,6-
dimetilfenol

2. Escriba los nombres de los siguientes compuestos fenólicos:


a) 4-etil fenol e) 4-metil fenol
b) Naftalen-2-ol f) 2-bromo-3-cloro fenol
c) 3-cloro fenol g) 6-metil naftalen-1-ol
d) 2, 4, 6-tribromo fenol h) 2,4 dinitro fenol

3. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a) metoximetano d) 1,2-dimetoxietano
b) metoxietano e) metoxiciclopentano
c) etoxietano

Metoximetano H3C
Dimetil éter O CH3
H3C
Metoxietano O
Metil etil éter
CH3
CH3

Etoxietano
Dietil éter O
CH3
H3C
O
1,2-dimetoxietano
1,2 dimetil etil éter
O
CH3
Metoxiciclopentano O
Metil ciclopentil éter CH3
4. En relación al etanol, cuya fórmula estructural es H 3C ─ CH2 ─ OH, identifique la alternativa
INCORRECTA:

a) Presenta una cadena de carbón saturada.


b) Es una base inorgánica.
c) Es soluble en agua.
d) Es un monoalcohol.
e) Presenta una cadena carbónica homogénea.

5. Clasifique los siguientes compuestos en alcoholes primarios, secundarios o terciarios:

a) Secundario d) Terciario
b) Secundario e) Secundario
c) Primario

6. El aceite de rosas tiene la siguiente fórmula estructural:

Es INCORRECTO afirmar que:


a) Es un alcohol.
b) Posee solamente un carbono terciario en su estructura.
c) Es un cicloalcano
d) Tiene una fórmula molecular C8H10O.
e) Posee un anillo bencénico en su estructura

7. Considerar las estructuras moleculares del naftaleno y de la decalina, representadas a


continuación.

Naftaleno Decalina
Sustituyendo, en ambas moléculas, un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen
dos compuestos que pertenecen, respectivamente, a las funciones:

a) alcohol y fenol. b) fenol y alcohol. c) alcohol y alcohol. d) fenol y fenol.

8. Escriba los nombres de los siguientes compuestos orgánicos:

a) Ciclopropanol b) Ciclobutanol c) Ciclopentanol

d) Ciclohexanol e) Cicloheptanol f) Fenilmetanol

9. Escriba los nombres de los siguientes Tiocompuestos:

SHHHHHHCH3 NNNNNNNNNNSH              
│    │       │                       
H2C ─ CH2 ─ CH ─ CH3                      H2C ─ CH ═ CH ─ CH3 H3C ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH3

a) 3-metilbutano-1-tiol b) 2buteno tiol c) (EtilSulanil) Etano

d) 2-metilpropano-2-tiol e) 4-metilbenceno-1-tiol

10. Un éter de masa molar 60 g/mol, tiene la siguiente composición centesimal: C = 60%; H =
13,33%; O = 26,67%. (Masas molares, en g/mol: C = 12, H = 1, O = 16)

a) Determine la fórmula molecular del éter.

C3H8O

b) Escriba la fórmula estructural y el nombre del éter.


H3C
O CH3
Etil metil éter o Metoxietano

11. Complete las siguientes reacciones de oxidación con nombres y estructuras:

a). Oxidación de alcoholes primarios con el reactivo de Collins y/o el clorocromato de piridinio (PCC),
soluble en diclorometano (CH2Cl2)

H3C H3C

OH CH2Cl2 O
1-heptanol heptanal

b).

CH3 CH3
H3C H3C

Br Br
OH O
4-bromo-5-metilhexanol CH2Cl2 4-bromo-5-metilhexanal

c). Obtención de cetonas por oxidación a partir de alcoholes secundarios, empleando permanganato,
dicromato, trióxido de cromo como oxidantes.

OH O
H3C H3C
CH3 CH3
2 Propanol CrO3, H+, H2O Propanona

12. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con nombres y estructuras:

a).

H3C
OH H2C CH2
Etanol H2SO4 Eteno + H2O

b).
H3C H3C
OH
H3C H2C
CH3 CH3 + H2O
2-metil-2-propanol H2SO4 2-metil-propeno

c).

OH

+ H2O
Ciclohexanol H3PO4 Ciclohexeno

13. Complete las siguientes reacciones de obtención de éteres con nombres y estructuras:

a) Síntesis de Williamson de éteres

OH
O
CH3

+ CH3I NaOH + HI
Fenol Yodo metano Anisol (Metoxi beceno) Ácido Yodhídrico

b)

H3C
H3C H3C O
O Na Cl CH3
H3C – CH2 – ONa + H3C – CH2 – Cl → H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + NaCl
Etoxido de sódio Cloro etano Etoxi etano Cloruro de sodio

c)

CH3 CH3
H3C H3C
O H3C O
Na + I CH3 + NaI
Sodio 2-metilpropan-1-lato Yodo etano 1-Etoxi-2-metilpropano Yoduro de sodio

14. Mencione 2 ejemplos de alcoholes, fenoles, y éteres que sean utilizados en la industria
farmacéutica y/o áreas relacionadas con la salud. Dibuje su estructura y su aplicación especifica.

Compuesto Estructura Aplicación o función


Común para fricciones que se
vende en las farmacias, es un
antiséptico aún más eficaz que el
OH
Alcohol alcohol etílico. El alcohol
isopropílico H3C isopropílico se oxida
2-propanol CH3 industrialmente para producir
acetona, un disolvente importante
(y un componente de removedores
de esmalte de uñas).
El metanol es metabolizado por la
enzima alcohol deshidrogenasa, la
misma que metaboliza el etanol,
pero esta enzima es 22 veces más
afín por el etanol que por el
metanol, razón por la cual se utiliza
Alcohol etílico H3C el etanol como antídoto de esta
Etanol OH intoxicación, ya que al preferir la
enzima como sustrato el etanol
estamos evitando la formación de
los metabolitos tóxicos del metanol,
causante de los síntomas, los
cuales son el formaldehído y el
ácido fórmico.
HO

O La morfina es una potente droga


Morfina CH3 opiácea usada frecuentemente en
N medicina como analgésico.

HO
CH3

OH
Sedante, analgésico, tratamientos
Marihuana paleativos para pacientes
CH3 terminales.
H3C O

CH3
H3C

Etoxietano O Empleo como anestésico general

CH3
F
Forano,
Isoflurano, Cl
2-Cloro-2- F
F Anestésico no inflamable
Diclorometoxi- O Cl
1,1,1-
trifluoroetano
Cl

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