Practicas Lab. de Organica (2016-Ii) PDF

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UNEXPO
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA

“ANTONIO JOSÉ DE SUCRE”
VICERECTORADO BARQUISIMETO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 1
SEPARACIÓN, PURIFICACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN:
El estudio de la química orgánica incluye no solamente la preparación de compuestos, sino

también la identificación de sustancias desconocidas. Muchas veces es posible establecer la
estructura de un compuesto usando sus espectros de infrarrojo, resonancia magnética
nuclear y ultravioleta. Pero esta información debe ser suplementada, en la mayoría de los
casos con otra tal como: estado físico, análisis elemental, solubilidad y pruebas de grupos
funcionales.
Con respecto al aspecto físico de color la gran mayoría de los compuestos orgánicos de
bajo peso molecular son sólidos blancos o líquidos incoloros cuando están puros. Sin
embargo algunos compuestos con color incluyen los alquenos y cetonas con conjugación
extensa (amarillos a rojos). También las aminas son muchas veces amarillas o marrón
porque pueden tener trazas de productos oxidados. El olor de los compuestos orgánicos,
especialmente si son líquidos muchas veces es característico de su estructura. Por ejemplo,
algunas aminas se pueden reconocer por sus olores a pescado. Los esteres muchas veces
huelen a frutas. Los alcoholes y cetonas tienen olores característicos. Los hidrocarburos
aromáticos y alquenos huelen a veces a líquidos combustibles. Los ácidos carboxílicos de
bajo peso molecular tienen olores desagradables.
Realizado: Dra. Mirtha Carrillo, Ing. Rene Revisado y Actualizado: Dr. Aniello Rizzo,
Monserrat, Ing. Carla Fajardo. Ing. Greilismar Hernández.
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Si el compuesto analizado es un sólido, se puede determinar su punto de fusión luego de

haber sido purificado siguiendo el procedimiento de recristalización. Si el compuesto
analizado es líquido puede purificarse mediante destilación para luego determinar su punto
de ebullición.
Otra forma de determinar la identidad de un compuesto orgánico desconocido es mediante

la solubilidad. La gran mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua. Así un
ácido carboxílico puede transformarse en su sal sódica, soluble en este disolvente,
haciéndolo reaccionar con hidróxido de sodio. Análogamente, una amina insoluble en agua
se puede transformar en su sal de amonio soluble por reacción con ácido clorhídrico. Otros
muchos compuestos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de sosa y de ácido
clorhídrico, pero son solubles en ácido sulfúrico concentrado. A este tipo de sustancias
pertenecen los compuestos no saturados, los que se sulfonan rápidamente y los que poseen
un grupo funcional oxigenado.
OBJETIVO
Separar, purificar e identificar compuestos orgánicos para Sistemas sólido-sólido y sólido-

líquido.
TOPICOS A INVESTIGAR
Estructuras de los compuestos orgánicos. Tipos de compuestos orgánicos según su
solubilidad. Determinación del punto de fusión de un sólido. Punto de Fusión mixto.
Determinación del punto de ebullición de un líquido. Cristalización: métodos generales,
elección del disolvente.
MATERIALES Y EQUIPOS
 Soporte Universal  Mechero

 Pizeta  Varilla de vidrio
 Pinzas  Tubos de ensayo
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 Aros  Espátula
 Vasos de precipitado  Rejillas
REACTIVOS
 Ácido Clorhídrico  Etanol

 Ácido Sulfúrico  Acetona
 Bicarbonato de sodio  Cloroformo
 Hidróxido de sodio
MATERIALES QUE DEBE TRAER PARA LA PRÁCTICA
 Hielo  Pañito amarillo

 Fósforos  Papel de filtro
 Papel absorbente
PROCEDIMIENTO
1. Tomar una muestra desconocida que posee dos compuestos orgánicos.

2. Observar las características físicas. Apreciación del color y olor, estado físico de la
muestra.
3. Si la muestra posee dos fases (líquido-sólido).
a. Separar la fase sólida de la líquida.
b. Tomar la muestra sólida
i. Realizar pruebas de solubilidad. La solubilidad del desconocido se debe
determinar en agua, hidróxido de sodio al 5%, ácido clorhídrico al 5%,
Bicarbonato de Sodio y Ácido sulfúrico concentrado. Estas pruebas se hacen
a temperatura ambiente con pequeñas cantidades de muestra, en tubos de
ensayo, agregando las cantidades de reactivos suficientes como para
producir una disolución de la muestra. Se debe estar atento a cualquier
cambio apreciable.
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ii. Purificar la muestra mediante recristalización, de ser posible.

iii. Determinar el punto de fusión.
c. Tomar la muestra líquida.
i. Observar si posee alguna suspensión o turbidez, si es así separar, mediante
filtración.
ii. Medir el pH.
iii. Determinar el punto de ebullición.
iv. Determinar la densidad.
4. Si la muestra es sólida.
a. Realizar las pruebas de solubilidad en agua, hidróxido de sodio al 5%, ácido
clorhídrico al 5%, Bicarbonato de Sodio y Ácido sulfúrico concentrado. Estas
pruebas se hacen a temperatura ambiente con pequeñas cantidades de muestra, en
tubos de ensayo, agregando las cantidades de reactivos suficientes como para
producir una disolución de la muestra. Se debe estar atento a cualquier cambio
apreciable. Para identificar y separar el compuesto.
b. Separar los dos compuestos, disolviendo parte de la muestra en el solvente en el
cual uno de los componentes de la mezcla es soluble y el otro no.
Filtrar y reconstituir los sustratos.
c. Purificar los compuestos de ser posible mediante recristalización.
d. Determinar el punto de fusión de cada compuesto.
5. Pruebas adicionales:
a. Detección de Halógenos: Disuelva una pequeña porción en etanol y añada unas
gotas de solución de nitrato de plata, si se observa un precipitado que se debe
formar en el transcurso de 2 minutos, se verifica la presencia de un haluro. Si el
precipitado es blanco y fácilmente soluble en NH4OH es AgCl, si es amarillo pálido
y poco soluble es AgBr, si es amarillo intenso e insoluble entonces es AgI. El flúor
no se detecta mediante esta prueba porque el AgF es soluble en agua. Si no se forma
un precipitado en 2 minutos caliente la solución hasta que hierva, observe si se
forma algún precipitado.
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b. Detección de instauraciones: Disuelva 1 gota del desconocido en etanol puro y

añada una solución al 1% de KMnO4 gota a gota con agitación. Si se forma un
precipitado marrón y se pierde el color violeta de la solución hay insaturación.
6. Entregar hoja de reporte al finalizar la práctica.
REFERENCIAS
Shriner, R.; Fuson, R. y Curtin, D. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.

Editorial Limusa S.A. México, 2005.
Brewster, R.Q.; Vanderwerf, C.A. y McEwen, W.E. Curso Práctico de Química

Orgánica. Segunda Edición Española. Editorial Alhambra, s.a. España, 1970. Wade, L.G.
Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Prentice Hall. España, 2004. Carey, F.
Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000.
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PRÁCTICA Nº 2
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA. OBTENCIÓN DE

2-BROMO BUTANO A PARTIR DE 2-BUTANOL
INTRODUCCIÓN
Las sustituciones nucleofílicas son un tipo de reacciones muy frecuentes en la química

orgánica, en esta un átomo o grupo concreto de una molécula es sustituido por otro átomo o
grupo, estas son muy útiles para sintetizar muchas clases de moléculas orgánicas, tales
como alcoholes, aminas, alquinos, esteres, éteres, nitrilos, etc. En este tipo de reacciones se
tiene que un nucleófilo (especie cargada negativamente) ataca el átomo de carbono que
contiene el grupo saliente (especie que abandona la molécula y será sustituida). El
nucleófilo contiene un par de electrones no compartidos y los utiliza para formar un enlace
nuevo con el carbono, permitiendo que el grupo saliente se marche con el par de electrones
que constituían el enlace con el carbono.
Existen dos mecanismos según la estructura del sustrato que reacciona para este tipo de
reacciones, tenemos las Sustituciones nucleofílicas de primer orden (SN1) y las
sustituciones nucleofílicas de segundo orden (SN2), estas deben su denominación a la
cinética de cada tipo de reacción, ya que para las primeras la velocidad de reacción
dependen únicamente de la concentración de un solo reactivo, mientras que para el segundo
mecanismo depende de las concentraciones de dos reactivos. Las sustituciones nucleofílica
tipo SN2 se dice que son reacciones concertadas debido que la formación y ruptura de
enlaces es simultánea y es importante recalcar que en este tipo de reacciones las
consecuencias estereoquímicas son importantes ya que en el carbono en el que ocurre la
sustitución experimenta la inversión de su configuración. En el caso de las SN1 se tiene la
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formación de un producto intermedio cargado positivamente (carbocatión) y el cual es el

responsable de la velocidad total de la reacción.
Mecanismo SN1
Mecanismo SN2
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -
X es un halógeno. Estos se pueden obtener a partir de alcoholes primarios y secundarios, un
alcano, alqueno o alquino. Entre los reactivos utilizados para producir haluros de alquilo los
más comunes son: el cloruro de tionilo (SOCl2), el tribromuro de fosforo (PBr3) y los
halogenuros de hidrogeno (HCl, HBr y HI); el mecanismo que sigue la reacción puede ser
SN1 o SN2 y depende del tipo de alcohol en concreto utilizado como sustrato, de las
condiciones de la reacción, de la estabilidad del ion carbonio y de factores estéreos
En particular los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrogeno para
dar los halogenuros de alquilo y agua, los alcoholes terciarios reaccionan, en general, muy
rápido, los secundarios más despacio y los primarios más lento. La reacción se efectúa, ya
sea burbujeando halogenuro de hidrogeno seco en el alcohol o bien calentando el alcohol
con ácido acuoso concentrado. Un bromuro puede prepararse a partir de HBr y un alcohol,
si el alcohol es de un peso molecular bajo y es soluble en agua (hasta unos seis átomos de
carbono) se suele utilizar HBr acuoso, el HBr anhidro habitualmente se utiliza para los
alcoholes superiores. El HI convierte a los alcoholes en yoduros con facilidad, pero es
costoso y en ocasiones puede reducir el yoduro de alquilo a hidrocarburo.
En general los yoduros no presentan ninguna ventaja con respecto a los bromuros, por lo
tanto se preparan muy pocas veces y cuando se deben preparar, comúnmente se obtienen
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por tratamiento del cloruro de alquilo correspondiente con yoduro sódico. Por otro lado los
fluoruros no pueden prepararse tratando los alcoholes con el ácido, ya que el HF es
demasiado inerte. Los alcoholes alílicos, bencilicos y terciarios son tan reactivos frente al
HCl que en estos casos concretos en muchas ocasiones es preferible preparar el cloruro en
vez del bromuro, los cloruros de estos alcoholes son muy fáciles de preparar y las
condiciones son bastantes simples, por ejemplo el alcohol t-butílico puede ser convertido en
el cloruro por simple agitación del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente,
por otro lado para los alcoholes primarios y secundarios el HCl requiere la presencia de
Cloruro de Zinc (ZnCl2) como catalizador, la función del mismo es convertir el pésimo
grupo saliente OH- en uno mejor como el HOZnCl2-. Sin embargo una desventaja de esta
reacción es que la presencia del cloruro de zinc incrementa las probabilidades de reacciones
secundarias de transposiciones de iones carbonio. Aunque el producto mayoritario es el
haluro deseado, varias reacciones secundarias también pueden ocurrir, por un lado el
alcohol puede reaccionar con el ion Bisulfato para dar un éster de hidrogeno sulfato, este
éster inorgánico, a su vez puede sufrir eliminación para dar el alqueno correspondiente o
reaccionar con el alcohol para dar un éter. Otra reacción secundaria que puede ocurrir es la
oxidación del alcohol para dar el ácido carboxílico correspondiente.
En general a pesar de que los halogenuros de hidrogeno son ácidos acuosos fuertes, la
presencia de ácido sulfúrico extra acelera la formación del halogenuro y protona el grupo
OH- del alcohol convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H2O), por lo tanto se dice que la
reacción es catalizada por ácidos, este es el motivo por el cual los alcoholes primarios
prefieren un mecanismo SN2 al SN1, ya que no se puede tener un nucleófilo fuerte (una
base fuerte) en un medio ácido.
Los halogenuros de alquilo tienen mayor punto de ebullición que los alcanos
correspondientes al mismo número de carbonos, debido a su mayor peso molecular. Para un
grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el peso atómico del halógeno, de
modo que los fluoruros hierven a la temperatura más baja y los yoduros a las más elevadas.
Estos compuestos son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de
establecer puentes de hidrogeno, son solubles en los solventes orgánicos comunes y son
bases extremadamente débiles debido a su renuencia a compartir sus electrones.
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OBJETIVO
Sintetizar un halogenuro de alquilo (2- bromo butano) a partir de un alcohol secundario (2-
butanol)
Reactividad de los alcoholes. Obtención de Halogenuros de alquilo a partir de alcoholes,

Mecanismos de reacción de sustitución nucleofílica alifática para alcoholes primarios y
secundarios, Diagrama energético de las reacciones de sustitución nucleofílica alifática.
Reacciones secundarias asociadas a la síntesis. Extracciones liquido – líquido. Destilación.
Secado.
Soporte Universal Embudo de decantación

Aros y sujetadores Equipo para destilación
Manta de calentamiento Vasos de precipitado
Columna de reflujo Cilindros graduados
Trampa de gases o vapores Termómetro
REACTIVOS
 Ácido bromhídrico  Ácido Clorhídrico

 Ácido fosfórico  Bicarbonato de sodio
 2-Butanol  Cloruro de calcio anhidro
 Nitrato de plata  Sulfato de magnesio

 Papel absorbente  Sal
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PROCEDIMIENTO
1. En un balón de 500 ml agregar 60 ml de ácido bromhídrico y 15 ml de ácido
fosfórico concentrado al 98%. Trabajar en la campana.
2. . Agitar suavemente y dejar que se expulsen los vapores dentro de la campana.
3. Sumergir la mezcla en un baño de hielo y agregar 40 ml de 2-butanol y 13 ml de
ácido fosfórico concentrado.
4. Añadir tres perlas de ebullición.
5. Conectar el balón con la mezcla a un sistema de reflujo, previamente instalado.
6. Comenzar el calentamiento evitando el contacto directo del balón con las paredes de
la manta. Dejando la mezcla de reacción a reflujo por 1 hora y 30 minutos.
7. Agitar eventualmente la mezcla de reacción durante el reflujo, sin desconectar el
montaje, ni apartar la manta de calefacción.
8. Dejar enfriar la mezcla, hasta que se formen dos capas.
9. Remover el condensador de reflujo y ajustar al sistema una columna de destilación
simple y destilar la mezcla de reacción hasta que pasen al destilado las gotas
aceitosas del 2-bromo butano.
10. Transferir el destilado a un embudo de separación y remover la capa inferior.
11. Hacer lavados con agua, ácido clorhídrico y bicarbonato de sodio al 5%, usando
aproximadamente 5 ml de cada uno y descartar las capas acuosas en cada lavado.
12. Secar el producto con sulfato de magnesio o con cloruro de calcio anhidro, hasta
que no se observe turbidez en el mismo.
13. Filtrar el producto, colocar en un pequeño balón y conectar al sistema de destilación
simple y recoja la porción del destilado de 90-93°C.
14. Mida el volumen del producto obtenido y determine el rendimiento.
15. Estudie las características físicas del producto.
16. Detección de Halógenos: Verifique el pH del producto obtenido, si el mismo es
acido añada unas gotas de solución de nitrato de plata, si se observa un precipitado
que se debe formar en el transcurso de 2 minutos, se verifica la presencia de un
haluro. En caso de que el pH no sea acido proceda a agregar unas cuantas gotas de
ácido sulfúrico y añada unas gotas de solución de nitrato de plata.
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REFERENCIAS
Wade, L.G. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Prentice Hall. España, 2004.
Carey, F.
Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000. Morrison, R.
T.; Boyd N.B. Quimica Orgánica. Tercera Edición. Fondo Educativo Interamericano S.A.
USA 1976

Orgánica. Segunda Edición Española. Editorial Alhambra, s.a. España, 1970.
Vogel, A I. Text Book Practical Organic Chemistry, Third Edition, Editorial Longmans,
Londres, 1961.
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PRÁCTICA Nº 3
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS.

SINTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICILICO
INTRODUCCIÓN:
De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos carboxílicos son,
con mucho, los más importantes. Estas substancias contienen el grupo carboxilo:
Ya sea unido a un grupo alquilo o arilo y en general ya sea que se trate de un grupo alifático
o aromático, sustituido o no, las propiedades del grupo son esencialmente las mismas.
Generalmente estos compuestos, tal como los alcoholes, pueden formar puentes de
hidrogeno y por lo tanto se comportan en forma similar a ellos en cuanto a sus
solubilidades, los primeros cuatro son miscibles en agua, el ácido de cinco carbonos es
parcialmente solubles en agua y los de más de 5 átomos de carbonos son insolubles. Por
otro lado los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición más altos que los alcoholes
debido a que sus moléculas no se mantienen unidas por un solo puente de hidrogeno, sino
por dos.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es precisamente la que le da su
nombre: la acidez. Su tendencia a entregar un protón es tal que en una solución acuosa se
establece un equilibrio entre el ácido y los iones. Por otro lado el OH de los ácidos
carboxílicos puede ser sustituido por varios grupos como –Cl, OR’, NH2- para generar
compuestos conocidos como cloruros de ácido, esteres y amidas. Estas substancias se
denominan derivados funcionales de los ácidos y todas ellas contienen el grupo acilo:
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Como característica común los compuestos acílicos (ácidos carboxílicos y sus derivados
funcionales) sufren substitución nucleofílica, en la que se reemplaza el –OH, -Cl, -OOCR, -
NH2, u –OR’ por algún otro grupo básico.
En este experimento crearemos el grupo funcional Ester, los esteres pueden ser preparados
de un ácido carboxílico con un alcohol. Para ello comenzaremos con el ácido salicílico:
Este acido se encuentra naturalmente en la corteza de los sauces. Antes de 1800 la corteza
de sauce se preparaba como una infusión, o se masticaba directamente la corteza para
aliviar el dolor. Aunque el ácido salicílico es eficaz en la reducción del dolor, se encontró
que irritaba la mucosa del estómago. En 1899 una empresa química alemana comenzó a
convertir el ácido salicílico en el Ester ácido acetilsalicílico. Este es el químico
comúnmente conocido como aspirina. Esterificar el ácido salicílico para dar aspirina reduce
la irritación de la mucosa estomacal. La compañía química alemana aún existe y produce
aspirina Bayer.
El ácido acetilsalicílico puede producirse a partir del ácido salicílico y ácido acético como
se muestra en la figura:
Observe que en la reacción está escrita con una doble fecha para indicar que se forma un
equilibrio químico entre los reactivos y los productos. Esto afecta el rendimiento del
producto deseado.
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Para evitar que se forme este equilibrio no se usa ácido acético en este experimento, en su
lugar se utiliza anhídrido acético. Esta reacción produce ácido acético como producto
secundario en lugar de agua. Debido a que no se forma agua en la reacción, la aspirina no
se puede hidrolizar para reformar el ácido salicílico y se obtienen mejores rendimientos.
El ácido acetilsalicílico es un sólido blanco muy poco soluble en agua y se puede separar y
purificar de la mezcla de reacción a través de filtración y recristalización.
OBJETIVO:
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético mediante el
proceso de esterificación de Fisher.
TOPICOS A INVESTIGAR:
Reacciones de esterificación de ácidos carboxílicos, mecanismos de reacción de las
esterificaciones, reacciones secundarias que pueden ocurrir al sintetizar aspirina,
condiciones óptimas para la reacción de esterificación para producir el ácido
acetilsalicílico.
 Soporte Universal  Vasos de precipitados

 Pizeta  Mechero
 Aros y sujetadores  Varilla de vidrio
 Balanza  Rejilla
 Embudo buchner  Espátula
 Perlas de Ebullición  Cilindro Graduado
 Kitazato  Plancha de Calentamiento
 Columna de Reflujo  Pinzas
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 Trampa para gases o vapores  Termómetro

 Matraz Erlenmeyer
REACTIVOS
 Ácido Salicílico  Anhídrido Acético

 Etanol  Ácido Sulfúrico
 Agua Destilada

 Papel absorbente  Aspirina Bayer
PROCEDIMIENTO
Parte 1.- Obtención de Aspirina
1. En un matraz de fondo redondo de 100 ml adicionar 2,5 g de ácido salicílico, 5 ml de
anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Esta mezcla debe realizarse en
la campana.
2. Posteriormente se agregan perlas de ebullición y se acopla el matraz al sistema de
reflujo.
3. Se procede a calentar la mezcla, el mismo se realiza durante 10 minutos, a través de un
baño con agua caliente manteniendo la temperatura del medio de reacción en una
temperatura entre 60 y 70 ◦C, verificando la misma mediante un termómetro
constantemente.
4. Al finalizar el periodo de calentamiento se retira el matraz del baño de agua caliente y se
deja enfriar hasta temperatura ambiente (se debe observar la formación de una masa solida
de producto de color blanco). Si no se forma con una varilla de vidrio proceda a raspar con
cuidado la pared del balón hasta que observe la precipitación.
5. Se adiciona sobre la mezcla anterior 25 ml de agua destilada fría, teniendo mucho
cuidado ya que el ácido acético reacciona enérgicamente con el agua.
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6. Filtrar la mezcla anterior al vacío.

7. Recristalizar el sólido obtenido en el proceso de filtración con una mezcla de etanol
agua.
8. Dejar secar los cristales a temperatura ambiente.
9. Una vez secos los cristales pesarlos y calcular el rendimiento.
Parte 2.- Calidad y Pureza de la aspirina obtenida.

1. Calidad de la Aspirina: Coloque en tres tubos de ensayo diferentes unos cuantos
cristales de la aspirina sintetizada, aspirina comercial y ácido salicílico y añada a cada tubo
unas cuantas gotas de una solución al 1% de Cloruro de Hierro (III). En la aspirina pura no
se debe mostrar ninguna coloración, mientras que el ácido salicílico presentará un color
purpura, si la aspirina sintetizada presenta trazas de contaminación del ácido se observara
coloración purpura.
2. Pureza: Determine el punto de fusión del producto obtenido.
REFERENCIAS
Orgánica. Segunda Edición Española. Editorial Alhambra, s.a. España, 1970. Wade, L.G.
Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Prentice Hall. España, 2004.
Carey, F. Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000.
Londres, 1961.
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PRÁCTICA Nº 4
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS.
SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
INTRODUCCIÓN:
Los esteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y son los componentes
mayoritarios de los sabores de muchas frutas. Por ejemplo el butanoato de metilo se ha
aislado del aceite de la piña. Por lo tanto, estos se usan muchas veces como sabores y
fragancias artificiales.
Los esteres se pueden preparar de varias maneras, y una de ellas es por la reacción de un
ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido:
Existen dos problemas que se encaran en el laboratorio cuando se trata de sintetizar estos
compuestos: el primero es que esta reacción es un equilibrio, esto se puede remediar
añadiendo en exceso alguno de los reactivos para desplazar el equilibrio hacia los
productos, generalmente se añade en exceso el reactivo menos costoso o aquel que sea más
fácil de separar del producto, el segundo problema es la baja velocidad de reacción lo cual
se resuelve añadiendo un catalizador, en este caso se agrega ácido sulfúrico, ya que el ácido
añade un protón que hace que dos pasos importantes de la reacción se aceleren, uno de los
pasos es la formación del intermediario tetraédrico, ya que el carbono carbonililico del
ácido orgánico utilizado en la reacción se vuelve más susceptible al ataque nucleofílico, en
segundo lugar el catalizador añade un protón en el paso de transferencia del grupo saliente,
mejorando su salida, es decir haciéndolo mejor grupo saliente.
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OBJETIVO:
Sintetizar un aromatizante artificial (acetato de isoamilo) a partir de un ácido carboxílico
(Ácido acético) y un alcohol (alcohol isoamilico).
Reacciones de esterificación de ácidos carboxílicos, mecanismos de reacción de las
esterificaciones, reacciones secundarias que pueden ocurrir al sintetizar esteres, condiciones
óptimas para la reacción de esterificación para producir el acetato de isoamilo
REACTIVOS
 Alcohol Isoamilíco  Agua destilada
 Ácido Sulfúrico  Cloruro de sodio
 Ácido acético Glacial  Sulfato de sodio anhidro
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 Papel absorbente  Ligas
PROCEDIMIENTO
1. Realizar el montaje de calentamiento a reflujo.

2. Colocar dentro de un balón de 250 mL, 8 mL de ácido acético glacial y 6 mL de alcohol
isoamilíco. Agitar suavemente hasta disolver todo. Agregar poco a poco 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Colocar tres (3) perlas de ebullición. Adaptar el balón a la columna
de reflujo.
3. Encender la manta de calentamiento. Hacer reflujar la solución por 1 hora. Luego apagar
la manta y retirarla.
4. Dejar enfriar la solución hasta alcanzar temperatura ambiente.
5. Descartar la capa acuosa.
6. Lavar la capa orgánica con una solución de bicarbonato de sodio al 5% tantas veces
como sea necesarios para neutralizar la capa orgánica, para ello después de cada lavado
verifique el pH de la capa orgánica con papel pH. Tenga mucho cuidado al realizar los
lavados de liberar la presión del embudo de separación que se producen.
7. Descartar la capa acuosa
8. Lavar la capa orgánica con una solución saturada de cloruro de sodio.
9. Descartar la capa acuosa.
10. Trasvasar la capa orgánica a un vaso de precipitado y añadir aproximadamente 1 g de
sulfato de sodio anhidro o hasta no observar turbidez en la solución.
11. Decantar la solución.
12. Medir el volumen de la capa orgánica.
13. Transvasar la capa orgánica a un balón de 50 mL y añadir 3 perlas de ebullición.
14. Realizar el montaje para destilación simple. Adaptar el balón al montaje.
15. Encender el mechero y calentar ligeramente el balón.
16. Recolectar el producto destilado entre 95-100 ºC.
17. Medir el volumen del producto destilado y almacenar dentro de un envase
herméticamente sellado.
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18. Determinar la densidad del producto destilado.

19. En caso de no poder realizar la destilación simple medir el punto de ebullición del
producto obtenido.
REFERENCIA
Londres, 1961.
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PRÁCTICA Nº 5
REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS. SINTESIS DE

BENZOINA.
INTRODUCCIÓN
A mitad del siglo XIX, los químicos descubrieron un gran número de compuestos, la mayor
parte de origen vegetal, que a causa de sus olores característicos, se conocían
colectivamente como compuestos aromáticos (bálsamos, resinas y esencias),
posteriormente Kekulé llegó a la conclusión de que estos compuestos presentaban en
común un núcleo bencénico.
Dentro de los compuestos aromáticos se tiene al benzaldehído, el cual es un líquido

aceitoso, incoloro, de olor agradable a almendras amargas, (contrasta con el olor picante de
los aldehídos alifáticos), que muestra casi todas las características de los aldehídos
alifáticos. Además por ser el aldehído terciario más fácilmente accesible, ha servido para el
estudio de numerosas reacciones aromáticas como por ejemplo las condensaciones
benzoínica.
La condensación benzoínica es una condensación de carbaniones cuyo mecanismo es algo

distinto del de las otras condensaciones catalizadas por bases, como la aldólica. La
condensación benzoínica implica la dimerización de un aldehído, pero no a través del
carbono en alfa con la función carbonilo, sino por el propio carbono carbonílico. No
obstante, se precisa de un catalizador que active el carbono carbonílico, de modo que pueda
tener ligar la dimerización. En la síntesis de benzoína a partir de benzaldehído, el ion
cianuro actúa como catalizador de la reacción.
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Benzoína
El ion cianuro es un catalizador ideal de esta reacción, debido a que en una etapa
intermedia, se genera un carbanión que se estabiliza tanto por el grupo ciano, como por el
grupo funcional de la molécula. Este tipo de reacción permite conectar dos carbonos que
originalmente tienen igual polaridad, condensando dos moléculas de benzaldehído para dar
una aciloina (α-hidroxicetona)
OBJETIVO
Sintetizar Benzoína a partir de benzaldehído, en una reacción catalizada por el ión cianuro.
Reacciones de compuestos aromáticos, condensación aldólica, condensación benzoínica,

reacciones con reflujo, mecanismo de reacción de la práctica a desarrollar, técnica de
recristalización de productos orgánicos y uso del carbón activado, solubilidad de reactivos
y productos, usos y aplicaciones industriales de la benzoína, reactividad de aldehídos y
cetonas.
 Soporte universal  Rejilla

 Aros y sujetadores  Balón de 250 mL
 Vasos de precipitado  Columna de reflujo
 Perlas de ebullición  Trampa para gases o vapores
 Pizeta  Balanza
 Cilindros graduados  Vidrio de reloj
 Manta de calentamiento  Embudo Buchner
 Varilla de vidrio  Kitasato
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 23
 Espátula  Erlenmeyer
 Embudo plano sin tallo  Tubos capilares
 Tubo thiele  Termómetro
REACTIVOS
 Etanol 95%  Cianuro de sodio

 Benzaldehido  Carbón activado

 Papel absorbente  Papel de filtro
PROCEDIMIENTO
Parte 1. Obtención de Benzoína.
1. En un balón de 250 ml agregar 15 ml de etanol al 95%, 10 ml de agua destilada y 10 ml

de benzaldehído, homogeneizar agitando suavemente para que se mezclen.
2. Pesar 2 g de cianuro de sodio y agregarlos a la mezcla, homogeneizar hasta que se
disuelva dicha sal. NOTA: El cianuro de sodio es un compuesto altamente tóxico, para
su manipulación es necesario el uso de guantes, lentes y tapabocas, evite respirar el
polvo del cianuro y límpiese inmediatamente las proyecciones del mismo.
3. Añadir tres perlas de ebullición.
4. Conectar el balón con la mezcla a un sistema de reflujo, previamente instalado.
5. Comenzar el calentamiento evitando el contacto directo del balón con las paredes de la
manta. Dejando la mezcla de reacción por 30 minutos luego de que comience el reflujo.
6. Dejar enfriar a temperatura ambiente y luego sumergir en baño con hielo para que
precipite el producto, si no hay suficiente formación de sólido, agregar pequeños
trocitos de hielo al balón.
7. Filtrar al vacío el producto obtenido.
Parte 2. Pureza del producto obtenido. Recristalización y Punto de Fusión.

_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 24
1. Trasvasar el sólido a un vaso de precipitado, siendo cuidadoso de no extraer restos del

papel de filtro que contiene la muestra.
2. Disolver el sólido obtenido en 20 ml de alcohol, en caliente, mientras se disuelve
mantener en constante agitación.
3. Doblar dos papeles de filtro en abanico y usar un embudo plano sin tallo para la
filtración.
4. Filtrar en caliente la solución alcohólica con el sólido disuelto.
5. Calentar nuevamente la solución obtenida a ebullición y agregar un poco de carbón
activado y filtrar inmediatamente.
6. Filtrar nuevamente la solución en caliente y dejar enfriar, sumergiendo en baño con
hielo para la formación de cristales.
7. Filtre al vacío (pese el papel de filtro a utilizar) y deje secar el producto obtenido por un
lapso mínimo de dos días. Una vez secos los cristales, pesarlos y calcular el
rendimiento.
8. Determinar el punto de fusión del producto y compararlo con el reportado en la
bibliografía.
Parte 3. Prueba de identificación de grupos funcionales presentes.
1. En un tubo de ensayo disolver una pequeña muestra del producto obtenido en 2 ml de

etanol (calentar un poco si es necesario hasta disolver).
2. Agregar 2 gotas del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina al tubo de ensayo y agitar
vigorosamente.
3. Dejar reposar y anotar sus observaciones.
REFERENCIAS
Londres, 1961.
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 25

PRÁCTICA Nº 6
REACCIONES DE DIAZOTACIÓN-COPULACIÓN. OBTENCIÓN DE

COLORANTES (SÍNTESIS DE NARANJA II).
INTRODUCCIÓN
Muchas de las moléculas orgánicas son blancas o incoloras. Sin embargo la naturaleza
exhibe un gran colorido que se debe a la presencia de moléculas complejas con alto grado
de conjugación. Estas se conocen comúnmente como tintes o colorantes y poseen casi
siempre anillos aromáticos conjugados en su estructura.
El teñido de telas se conoce desde hace muchos siglos aunque para entonces no se conocían
las estructuras de los tintes y mucho menos cómo funcionaban. La preparación de Mauve,
el primer tinte sintético, la llevó a cabo William Henry Perkin en 1856. Se considera que el
teñido de telas marco el comienzo del desarrollo de la química orgánica como ciencia.
Los tintes más comunes son los tipo azo, formados por el acoplamiento de aminas
diazotadas a fenoles. Las aminas aromáticas diazotadas comúnmente se preparan haciendo
reaccionar la arilamina con ácido nitroso para producir una sal de diazonio y agua, este
compuesto intermedio es inestable y se descompone aun a bajas temperaturas, por lo que se
debe mantener a temperaturas inferiores de los 5 ◦C y se deben usar en solución tan pronto
como sea posible. La mayoría de estas sales son explosivas cuando se les deja a sequedad.
Para producir el tinte también debe producirse una reacción de copulación o acoplamiento
en la cual el ion diazonio actúa como un electrófilo. Para que la reacción ocurra es
necesario la presencia de sustituyentes activantes en el anillo bencénico con el cual
reacciona la sal de diazonio debido a que la misma muestra baja reactividad química debido
a la presencia del grupo azo. En esta reacción el grupo nitrógeno se mantiene.
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UNEXPO Página | 26
La facilidad de teñido de un tejido depende de cuán bien el tinte se pueda asociar a la fibra
a teñirse. Existen varias formas en que los tintes se asocian a las telas y estas se basan en
los grupos funcionales que posean las fibras textiles a colorear y el colorante utilizado, por
ejemplo un tinte excelente para teñir lana o seda podría no tener el mismo efecto sobre
rayón o poliéster. Para comprender estos mecanismos es necesario conocer las estructuras
químicas de las fibras, de los colorantes y el proceso empleado.
Entre los métodos empleados para teñir fibras se encuentran los métodos directos e
indirectos. Los tintes que atacan por si mismos las fibras mediante interacción química
directa son directos, entre este tipo de tintes se encuentran los aniónicos o ácidos y los
catiónicos o básicos. Otro método utilizado para el teñido de telas se conoce como
colorantes desarrollados, en este los componentes usados para sintetizar el colorante se
difunden individualmente, dentro de los poros y espacios de la fibra o tela y reaccionan
dentro de las mismas.
OBJETIVO
Sintetizar el colorante Naranja II partir de ácido sulfanílico y ß-Naftol mediante reacciones
de Diazotación-Copulación.
Características Generales de Colorantes. Reacciones de sustitución electrofílica y
nucleofílica aromática. Reacciones de Diazotación-Copulación, mecanismos. Reacciones
secundarias asociadas a la síntesis. Estructuras químicas de fibras textiles como algodón,
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 27
dacrón, rayón, nylon, lana, seda, entre otros. Tipo de tinte al cual pertenece el colorante
sintetizado. Métodos para teñir fibras a escala industrial
 Pizeta  Soporte Universal
 Aros y sujetadores  Espátula
 Kitazato  Embudo Buchner
 Vasos de precipitados  Mechero
 Vidrio de reloj  Balanza analítica
 Varilla de vidrio  Rejillas
 Mangueras
REACTIVOS
 Ácido sulfúrico  Nitrito de sodio
 Carbonato de sodio  Ácido sulfanílico
 Hidróxido de Sodio  β-naftol

 Papel absorbente  Sal
 Papel de filtro  Telas blancas de diferentes
composiciones.
PROCEDIMIENTO
1. Disolver dentro de un vaso de precipitado 0,4 g de carbonato de sodio en 10 mL de agua

destilada.
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UNEXPO Página | 28
2. Agregar 1 g de ácido sulfanílico. Agitar hasta que se disuelva.
3. Colocar el vaso de precipitado sobre un baño de hielo con sal.
4. Agregar al vaso de precipitado 10g de hielo picado, 4 mL de nitrito de sodio al 10% (p/v)
y 4 mL de Ácido sulfúrico al 20% (v/v), mezclar bien. Dejar enfriar la solución sobre un
baño de hielo con sal.
5. En otro vaso de precipitado, disolver 0,8 g de β-naftol en 4 mL de Hidróxido de sodio al

10% (p/v). Agregar esta mezcla cuidadosamente sobre la solución preparada con
anterioridad, con agitación constante, controlando la temperatura entre 0 – 5 ºC.
6. Dejar reposar la solución fuera del baño de hielo, hasta que alcance la temperatura
ambiente.
7. Agregar 4 g de cloruro de sodio. Calentar la mezcla en baño de agua hasta disolver todo
el sólido.
8. Dejar reposar la mezcla hasta alcanzar la temperatura ambiente. Colocar la mezcla dentro
de un baño de hielo hasta formar los cristales.
9. Pesar un papel de filtro.
10. Filtrar la mezcla mediante un embudo Buchner. Dejar escurrir el papel de filtro sobre
un papel absorbente por al menos 10 min.
11. Pesar el papel de filtro con el producto.
12. Tomar aproximadamente 1 ó 2 g del producto obtenido. Disolver el producto en 100

mL de agua. Calentar la mezcla en un baño de agua. Agregar pequeños trozos de diferentes
telas blancas dentro de la solución. Mantener en caliente por 5 minutos, luego retirar las
telas y lavarlas con abundante agua.
13. Dejar secar las telas y el producto restante del papel de filtro por al menos 24 horas.
14. Pesar el papel de filtro, y determinar el rendimiento de la síntesis.
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UNEXPO Página | 29
15. Realizar las anotaciones correspondientes.
REFERENCIAS

Londres, 1961.
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UNEXPO Página | 30

PRÁCTICA Nº 7
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHIDO

A PARTIR DE N-BUTANOL
INTRODUCCIÓN
La oxidación de un alcohol primario puede dar lugar a un aldehído, de uno secundario a

una cetona y en terciarios no hay reacción. Esta es una de las formas más comunes de
obtener aldehídos y cetonas tanto a nivel de laboratorio como a gran escala; existen
numerosos reactivos para llevar a cabo la oxidación, uno de ellos es el dicromato de potasio
en medio ácido, para obtener ácido crómico y hacer la reacción de oxidación (in situ) ya sea
de un alcohol primario o secundario; para el caso del aldehído puede ocurrir una posterior
oxidación a ácido carboxílico, pero diversos métodos permiten detener la oxidación en la
etapa intermedia del aldehído, una técnica es emplear destilación fraccionada tan pronto se
forma el aldehído. A veces es posible obtener aldehídos con rendimientos satisfactorios
antes de que se oxiden más, pero en la mayoría de los casos los ácidos carboxílicos son los
productos principales aislados en el tratamiento de alcoholes primarios con ácido crómico.
Por otro lado, las especies de Cromo (IV) formadas posteriormente, reaccionan para dar
lugar a la forma reducida estable de Cromo (III). Tanto el dicromato de sodio como el ácido
crómico son de color naranja, mientras que el ión Cromo (III) es de color verde o verde
azulado; se puede seguir la evolución de una oxidación con ácido crómico observando el
cambio desde naranja, pasando por varios tonos de verde, hasta el verde azulado.
La síntesis del 2-butanona, una cetona, a partir del 2-butanol, un alcohol, se muestra como
un ejemplo común de las síntesis orgánicas. Se lleva a cabo en tres pasos básicos: síntesis,
purificación e identificación. En la síntesis, el 2-butanol es oxidado por dicromato de sodio
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 31
y ácido sulfúrico para generar 2-butanona. La purificación es realizada por una extracción
de solvente con éter o cloroformo, seguido por la destilación de la 2-butanona. La
identificación del producto puede ser realizada a través de una absorción espectroscópica
por infrarrojo.
OBJETIVO
Sintetizar un aldehído (butiraldehido) a partir de la reacción de oxidación de un alcohol (n-

butanol).
TÓPICOS A INVESTIGAR
Reacciones de oxidación de alcoholes, mecanismos de reacción, condiciones de reacción

para la síntesis a desarrollar, técnicas de destilación, aldehídos y cetonas.
 Anillo metálico  Termómetro

 Pinzas de tres dedos con nuez  Matraz Erlenmeyer de 125 ml
 Buchner con alargadera  Tubos de ensayo
 Porta termómetro  Matraz Erlenmeyer de 50 ml
 Colector  Vaso de precipitado 150 ml
 Probeta graduada de 25 ml  Matraz pera de dos bocas
 Columna Vigreaux  Vaso de precipitado de 400 ml
 Recipiente para baño de María  Mechero
 Embudo de separación con tapón  Tela de alambre con asbesto
 Refrigerante para agua con mangueras  Vidrio de reloj
 Embudo de vidrio  Manta para calentar
 T de destilación  Balones
 Espátula  Balanza
 Kitasato de 250 ml  Cilindro graduado
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UNEXPO Página | 32
REACTIVOS
 Dicromato de potasio  dietil éter

 Ácido sulfúrico concentrado  Bicarbonato de sodio
 n-Butanol  Sulfato de sodio anhidro
 dicromato de sodio  2,4 dinitrofenilhidrazina
PROCEDIMIENTO
Parte 1. Síntesis de butiraldehido a partir de n-butanol.
1. A un matraz de 2 bocas se le adapta, por una de ellas, un embudo de adición con la

llave cerrada y por la otra un sistema de destilación fraccionada. Colocando una
columna Vigreaux en posición vertical.
2. En un vaso de precipitados de 125 ml, disolver 3,8 g de dicromato de potasio
dihidratado en 12,5 ml de agua, añadir cuidadosamente y con agitación 2,5 ml de
ácido sulfúrico concentrado. Tener precaución ya que esta es una reacción
exotérmica. Si al dejar enfriar la solución, cristaliza el dicromato, caliente
nuevamente con una flama suave y pásela al embudo de separación caliente.
3. En el matraz de destilación colocar 3,2 ml de n-butanol.
4. Añadir tres perlar de ebullición.
5. En el embudo de separación colocar la solución de dicromato de potasio-ácido
sulfúrico.
6. Calentar el n.butanol a ebullición con una flama suave de tal forma que los vapores
del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.
7. Agregar gota a gota la solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico en un lapso
de 15 minutos, de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no
pase de 80-85°C.
8. Cuando se ha añadido todo el agente oxidante, continuar calentando la mezcla
suavemente por 15 minutos más y colectar la fracción que destila debajo de 90°C.
El recipiente donde se recolecte el destilado debe estar sumergido en un baño de
hielo.
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UNEXPO Página | 33
9. Pasar el destilado a un embudo de separación limpio, descartar la fase acuosa y

medir el volumen del butiraldehido obtenido para calcular el rendimiento
10. Agregar 2 gotas del producto a 0,5 ml del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina en un
tubo de ensayo y agitar vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del
aldehído, el cual se puede purificar por cristalización de etanol-agua.
REFERENCIAS

Londres, 1961.
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UNEXPO Página | 34

PRÁCTICA Nº 8
EXTRACCIÓN DE ACEITES ASENCIALES A PARTIR DE UNA

FUENTE NATUAL. EXTRACCIÓN DE LIMONENO
INTRODUCCIÓN
Los terpenos son una clase de productos naturales que se encuentran en plantas y animales
y se caracterizan por sus olores. Estos productos se obtienen junto con sus derivados, de los
aceites esenciales de muchas plantas, siendo los responsables del olor, sabor y fuertes
coloraciones de muchos alimentos y sustancias naturales y por ello a algunos también se les
conocen como carotenoides. Todos los terpenos, aunque con estructuras químicas muy
variadas, proceden de la condensación de dos, tres o más unidades de isopropeno:
Por ejemplo,
Isopropeno
Citral Limoneno
Sus moléculas pueden ser cadenas abiertas o cerradas, contener grupos funcionales como
carbonilo, oxidrilo u otros, también pueden tener dobles enlaces. Sin embargo existen
compuestos con características similares a los terpenos, pero que presentan estructuras
moleculares distintas, estos son llamados alilbencenos son sustancias naturales que
producen una gran cantidad de compuestos quirales. Estos compuestos contienen 10, 15 o
20 átomos de carbono, y son utilizados como aditivos alimentarios (extracto de clavo y
pimienta), perfumes (rosas, lavanda y sándalo), productos fitosanitarios (mentol) y
solventes (turpentina), entre otras aplicaciones.
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UNEXPO Página | 35
Eugenol, extracto de clavo Vainilla Mentol
El limoneno es un líquido incoloro hidrocarburo cíclico clasificado como un terpeno, toma

su nombre del limón, ya que la corteza del limón, al igual que otros frutos cítricos, como la
naranja; contienen cantidades considerables de este compuesto, lo que contribuye a su olor.
El limoneno es una molécula quiral, la principal fuente industrial de cítricos contiene D-
limoneno, el cual se obtiene comercialmente a partir de cítricos a través de dos métodos
principales: separación centrifuga o destilación de vapor.
Por lo general, los aceites esenciales presentan muy poca miscibilidad en agua, por lo tanto
forman soluciones no ideales que no cumplen. Es importante recordar que las soluciones
Ideales cumplen con la Ley de Raoult:
𝑃𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑃 𝑜𝐴 𝑋𝐴 + 𝑃𝑜 𝐵 𝑋𝐵 .
Sin embargo para líquidos no miscibles se cumplen las expresiones:
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐴 𝑃𝑜𝐴
𝑃𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑃𝑜𝐴 + 𝑃𝑜 𝐵 =
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐵 𝑃𝑜𝐵
En este tipo de soluciones se pueden presentar presiones de vapor altas, que causan un
punto de ebullición menor para la mezcla en comparación con el punto de ebullición del
soluto puro, generándose de ese modo mezclas azeotrópicas. . Mediante la técnica de
arrastre por vapor de agua, se pueden destilar los aceites esenciales presentándose
destilados en muchos de los casos emulsionados de estos aceites con el agua.
OBJETIVO:
Extraer el Limoneno (terpeno) que se encuentra en las cascara de cítricos, mediante
destilación por arrastre de vapor.
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UNEXPO Página | 36
Estructura de terpenos, estabilidad, aplicaciones industriales, presión de vapor de
compuestos no miscibles, mezclas azeotrópicas, destilación simple, destilación por arrastre
de vapor
 Soporte Universal  Balones
 Balanza analítica  Tapones de goma
 Aros y sujetadores  Termómetro Cilindro graduado
 Manta de calentamiento  Equipo para destilación
 Embudo de decantación  Mangueras
REACTIVOS
 Cloruro de calcio anhidro

 Papel absorbente  Cascaras de naranja
PROCEDIMIENTO
Parte 1.- Obtención del Limoneno
1. Licuar sin agua mediante una licuadora o procesador de alimentos la cáscara de 12 a

15 naranjas de tamaños preferiblemente grandes y verdes. Evita la piel blanca que
se encuentra entre la cascara y la pulpa.
2. Pesar 300 g del puré obtenido y colocarlo en un balón de fondo redondo de 500 ml.
3. Agregar agua suficiente como para obtener aproximadamente 300 ml de mezcla.
4. Conectar el envase al equipo para realizar destilaciones por arrastre con vapor.
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 37
5. Calentar la mezcla a ebullición cuidando de no sobrecalentarla. Controlar la llama

del mechero y la temperatura hasta obtener una ebullición homogénea y suave.
6. Se debe mantener constante el volumen de agua en el balón, para ello se deben
agregar porciones de 5 a 10 ml de agua periódicamente a través de un embudo de
separación.
7. Continuar destilando hasta que no se observen gotas de aceite en el destilado.
8. Transferir el destilado a un embudo de separación, mezclar bien, dejar reposar para
que se separen las dos fases.
9. Separar las fases, conservar la capa orgánica y agregarle entre 10 a 12 granos de
cloruro de calcio anhidro. Agitar ocasionalmente para favorecer el secado.
10. Mida el volumen obtenido para calcular el rendimiento.
Parte 2.- Pruebas al Limoneno obtenido
Prueba de Bayer
1. Disolver 1 o 2 gotas del limoneno obtenido en ml de etanol al 95%

2. Añadir lentamente varias gotas de solución de Permanganato de Potasio 1 M hasta
que persista el color purpura.
3. Realizar una prueba en blanco contando el número de gotas de permanganato de
potasio que deben ser añadidas a 2,0 ml de solución de etanol al 95% hasta que
persista el color.
Prueba con Br2/CCl4
1. Colocar 1 o 2 ml de solución de Br2 en CCl4

2. Añadir 1 o 2 gotas del limoneno obtenido.
3. Anote lo observado.
REFERENCIAS

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UNEXPO Página | 38

PRÁCTICA Nº 9
SAPONIFICACIÓN DE GRASAS Y ACEITES. OBTENCIÓN DE

JABÓN
INTRODUCCIÓN:
El descubrimiento de los productos conocidos como jabones surgió luego de experimentos

realizados usando materia prima natural tales como hojas, raíces, semillas y troncos de
algunos árboles. Se observó que por efecto del remojo en las aguas de los ríos, estos
materiales formaban sustancias espumosas las cuales al ser frotados arrastraban el sucio
depositado sobre las telas y utensilios. En la actualidad y luego de numerosas
investigaciones, se ha encontrado que esos materiales contienen sustancias químicas
constituidas de ácidos carboxílicos como los ácidos oleanolico y ursólico
El proceso para la elaboración de jabón ha permanecido casi inalterado durante siglos y el

mismo involucra la hidrólisis básica de una grasa de origen animal o vegetal. Este proceso
requiere del calentamiento de los reactivos y comúnmente el medio alcalino utilizado es
hidróxido de sodio o de potasio, el cual convierte el ácido en su sal y el glicerol.
Posteriormente se agrega sal común para precipitar el jabón, para proceder a lavarlo y
moldearlo.
Las sales de los ácidos carboxílicos del jabón comúnmente contienen de 12 a 18 átomos de
carbono arreglados en forma lineal con o sin insaturaciones, lo cual es función de la fuente
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 39
de la grasa. Dependiendo de la naturaleza de los grupos alquílicos se obtendrá un jabón de

un solo tipo de sal o una mezcla.
Una desventaja de los jabones es que no son efectivos en aguas duras, las cuales contienen
sales de magnesio, calcio y hierro en solución, estos producen que los iones de los ácidos
grasos precipiten y se depositen como dureza en los recipientes.
Una ventaja del jabón es su biodegrabilidad. Los microorganismos pueden consumir los
jabones porque sus moléculas son de cadenas lineales y convertirlos en dióxido de carbono
y agua, siendo así el jabón eliminado del medio ambiente.
La estructura molecular de los jabones tiene una parte polar soluble en agua (sal
carboxilato) y una parte no polar soluble en grasas (cadena hidrocarbonada), esta estructura
permite al jabón proveer de la acción limpiadora que se espera de él, ya que la parte soluble
en grasas de las moléculas se orientan alrededor del sucio y posteriormente el sucio es
arrastrado de la superficie junto con la molécula del jabón por el agua debido a su fuerte
carga negativa. La gota de aceite rodeada de moléculas de jabón se dice que esta solvatada
y es aproximadamente de forma esférica y se conoce como micela.
OBJETIVO:
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 40
Sintetizar un jabón a través de la saponificación de diferentes tipos de grasas y aceites de

origen animal y vegetal.
Composición química general de grasas y aceites, Hidrólisis de grasas, Producción de jabón
y detergentes a escala industrial, Proceso mediante el cual el jabón limpia. Pruebas de
calidad que se le realizan a los jabones.
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 41
PROCEDIMIENTO
Parte I.- Preparación del Jabón

1. Pesar 20 g de aceite de coco en un vaso de precipitado y agregar 20 g de otro tipo de
aceite.
2. Agregar 40 ml de Etanol y 50 ml de solución de Hidróxido al 20%.
3. Colocar la mezcla sobre un baño de vapor y agitar constantemente. Debe tener cuidado
de calentar gentilmente evitando que la llama se acerque a la parte superior del vaso para
evitar que los vapores se incendien. Si esto llegase a suceder deslice un vidrio de reloj con
cuidado sobre la parte superior del beaker hasta que la llama se extinga.
4. Seguir calentando hasta que el alcohol se haya evaporado por completo, para determinar
esto, atraiga con mucho cuidado los vapores que se deprenden hacia su nariz con la palma
de la mano. En este punto se debe ir observando la formación de una pasta en el beaker.
5. Una vez que el alcohol se haya evaporado dejar enfriar a temperatura ambiente la
mezcla,
6. Preparar una solución saturada de cloruro de sodio. Medir 100 mL de la solución y
agregarla a la pasta formada. Mezclar homogéneamente.
7. Colocar sobre un baño de hielo la mezcla por un periodo de 15-20 min.
8. Filtrar la mezcla empleando el retazo de tela de algodón. No desechar las aguas del
filtrado.
9. Realizar dos lavados con agua bien fría.
10. Amasar y comprimir la pasta formada sobre el molde previamente engrasado.
11. Dejar secar el producto por 24 horas.
12. Pesar el producto obtenido.
13. Las aguas del filtrado introducirlas en un balón de destilación y acoplarlo a un aparato
de destilación sencilla.
14. Destilar el agua hasta que aproximadamente se comience a concentrar la glicerina y la
sal en el balón, es decir hasta que se observe una masa mucho más viscosa que la solución
original.
15. Transfiera el líquido que quedo a un vaso de precipitado y déjelo al aire libre por al
menos 24 horas. Luego mida su volumen.
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UNEXPO Página | 42
Parte II.-
Pruebas Químicas
Prepare soluciones del jabón preparado y de jabones comerciales, disolviendo 2 g de cada
jabón y disolviendo cada uno en aproximadamente 50 ml de agua. Identifique cada solución
y realice las siguientes pruebas:
1. Alcalinidad: Pruebe la alcalinidad de cada solución de jabón usando papel indicador,
anote lo resultados y compárelos.
2. Sales Metálicas de ácidos grasos: Añadir 1,0 ml de una solución diluida de Cloruro de
Calcio a 10 ml de las soluciones jabonosas preparadas. Agitar vigorosamente y anotar el
resultado. Repetir el ensayo pero utilizando soluciones diluidas de Cloruro de Magnesio y
Cloruro Férrico.
3. Solubilidad: Ensaye la solubilidad del jabón preparado y de los jabones comerciales en
diferentes tipos de solvente disponibles en el laboratorio.
4. Acción emulsificante del jabón: Agitar 4 gotas de aceite mineral con 10 ml de solución
jabonosa. Repetir el ensayo usando 10 ml de agua pura. Dejar reposar ambos ensayos
durante 5 minutos y compare los resultados.
REFERENCIAS

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UNEXPO Página | 43

PRÁCTICA Nº 10
SINTESIS Y FORMULACIONES INDUSTRIALES. OBTENCIÓN DE

ANTITRANSPIRANTE
INTRODUCCIÓN
Los desodorantes son productos que contienen perfume para enmascarar el olor corporal y
un germicida para matar las bacterias que producen ese olor. Las bacterias actúan sobre
residuos de la transpiración y sobre el sebo (aceite natural del cuerpo) y producen
compuestos malolientes, como ácidos grasos de cadena corta y aminas. El germicida suele
ser una sal cuaternaria de amonio de cadena larga o un fenol como el triclosán.
Los antitranpirantes suelen ser también desodorantes, pero además retardan la

transpiración. El ingrediente antitranspirante activo es un complejo variable de cloruros e
hidróxidos de aluminio y circonio. (el clorhidrato de aluminio es un compuesto típico que
se encuentra en muchos antitranspirantes). Los cloruros e hidróxidos de aluminio y circonio
actúan como astringentes que constriñen las aberturas de las glándulas sudoríparas y
restringen así la cantidad de transpiración que puede escapar. Los antitranspirantes se
formulan como cremas o lociones, o se disuelven en alcohol y se aplican como aspersiones.
También pueden ser formulados como barras o sticks de formas cosméticas sólidas,
destinadas a ser utilizados mediante frotación sobre la piel. Este tipo de barras son un tipo
de emulsiones sólidas estables.
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 44
OBJETIVO:
Realizar una formulación industrial para la obtención de antitranspirante.
Colides, estructuras coloidales, emulsiones, emulsiones sólidas, emulsiones líquidas,
compuestos activos de un antitranspirante.
 Soporte Universal  Cilindro graduado
 Balanza analítica  Termómetro
 Aros y sujetadores  Agitador de vidrio
 Manta de calentamiento  Beaker
REACTIVOS
 Ácido esteárico  Tricloruro de Aluminio hidratado
 Carbonato de Sodio  Triclosán
 Glicerina sólida  Pañito amarillo

 Hielo  Talco cosmético
 Papel absorbente  Envase de molde
PROCEDIMIENTO
1. Disolver en 10 o 15ml de agua 3 g de carbonato de sodio y 1,5 g de tricloruro de

aluminio hidratado.
2. Calentar 30 g la glicerina entre 75 a 80ºC, una vez fundida agregar ácido esteárico
en agitación hasta la formación de una pasta homogénea.
_____________________________________________________________
UNEXPO Página | 45
3. Dejar de calentar y agregar la solución preparada anteriormente, mezclar un poco y

continuar calentando hasta obtener una pasta homogénea.
4. Añadir 0,3 g de triclosán y mezclar.
5. Dejar de calentar y cuando alcance una temperatura por debajo de 50ºC agregar la
fragancia.
6. Agregar 1,8 g de talco cosmético poco a poco y verificar la consistencia de la
mezcla.
7. Refrigerar la mezcla por 10 o 15 min hasta obtener la consistencia deseada y
trasvasar al envase de molde.
8. Para medir la calidad del producto resultante mida el pH, observe su consistencia y
su capacidad de adherencia.

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SEPARACIÓN, PURIFICACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE

El estudio de la química orgánica incluye no solamente la preparación de compuestos, sino

Si el compuesto analizado es un sólido, se puede determinar su punto de fusión luego de

Otra forma de determinar la identidad de un compuesto orgánico desconocido es mediante

Separar, purificar e identificar compuestos orgánicos para Sistemas sólido-sólido y sólido-

 Soporte Universal  Mechero

 Ácido Clorhídrico  Etanol

MATERIALES QUE DEBE TRAER PARA LA PRÁCTICA

 Hielo  Pañito amarillo

1. Tomar una muestra desconocida que posee dos compuestos orgánicos.

ii. Purificar la muestra mediante recristalización, de ser posible.

b. Detección de instauraciones: Disuelva 1 gota del desconocido en etanol puro y

Shriner, R.; Fuson, R. y Curtin, D. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.

Brewster, R.Q.; Vanderwerf, C.A. y McEwen, W.E. Curso Práctico de Química

Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000.

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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA. OBTENCIÓN DE

Las sustituciones nucleofílicas son un tipo de reacciones muy frecuentes en la química

formación de un producto intermedio cargado positivamente (carbocatión) y el cual es el

Reactividad de los alcoholes. Obtención de Halogenuros de alquilo a partir de alcoholes,

Soporte Universal Embudo de decantación

 Ácido bromhídrico  Ácido Clorhídrico

MATERIALES QUE DEBE TRAER PARA LA PRÁCTICA

 Hielo  Pañito amarillo

Brewster, R.Q.; Vanderwerf, C.A. y McEwen, W.E. Curso Práctico de Química

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REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS.

 Soporte Universal  Vasos de precipitados

 Trampa para gases o vapores  Termómetro

 Ácido Salicílico  Anhídrido Acético

MATERIALES QUE DEBE TRAER PARA LA PRÁCTICA

 Hielo  Pañito amarillo

6. Filtrar la mezcla anterior al vacío.

Parte 2.- Calidad y Pureza de la aspirina obtenida.

2. Pureza: Determine el punto de fusión del producto obtenido.

Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Prentice Hall. España, 2004.

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MATERIALES QUE DEBE TRAER PARA LA PRÁCTICA

1. Realizar el montaje de calentamiento a reflujo.

18. Determinar la densidad del producto destilado.

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REACCIONES DE COMPUESTOS AROMÁTICOS. SINTESIS DE

Dentro de los compuestos aromáticos se tiene al benzaldehído, el cual es un líquido

La condensación benzoínica es una condensación de carbaniones cuyo mecanismo es algo

Reacciones de compuestos aromáticos, condensación aldólica, condensación benzoínica,

 Soporte universal  Rejilla

 Etanol 95%  Cianuro de sodio

MATERIALES QUE DEBE TRAER PARA LA PRÁCTICA

 Hielo  Pañito amarillo

Parte 1. Obtención de Benzoína.

1. En un balón de 250 ml agregar 15 ml de etanol al 95%, 10 ml de agua destilada y 10 ml

Parte 2. Pureza del producto obtenido. Recristalización y Punto de Fusión.

1. Trasvasar el sólido a un vaso de precipitado, siendo cuidadoso de no extraer restos del

Parte 3. Prueba de identificación de grupos funcionales presentes.

1. En un tubo de ensayo disolver una pequeña muestra del producto obtenido en 2 ml de

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REACCIONES DE DIAZOTACIÓN-COPULACIÓN. OBTENCIÓN DE

 Pizeta  Soporte Universal

 Aros y sujetadores  Espátula

 Kitazato  Embudo Buchner

 Vasos de precipitados  Mechero