Practica 2:
“SÍNTESIS DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ACIDO
BENZOICO”
Hernández H. Alexa F., Oble A. Aranza M. y Rivera Leonardo.
RESUMEN: Se llevó a cabo una reacción de canizzaro, la cual consiste en la unión de dos compuestos
carbonilos, donde uno de ellos no posee Hα por lo cual no forma enolatos y se llega a dos productos por una
reacción de óxido reducción así obteniendo un alcohol y una sal de un ácido carboxílico
Introducción:
La adición de bases diluidas a aldehídos o
cetonas conduce a la formación de β-
hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de
una condensación aldólica. Si el aldehído o la
cetona no poseen hidrógenos en α, la
condensación aldólica no tiene lugar. Sin
embargo, los aldehídos que no poseen
hidrógenos experimentan auto oxidación-
reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y
de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo,
el benzaldehído produce alcohol bencílico y
benzoato sódico, en presencia de hidróxido de
sódico. El mecanismo del proceso de auto-
oxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el
intermedio de reacción, resultante del ataque de
OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula
de aldehído.
Discusión y análisis de resultados:
Mediante la adicion de hidróxido de potasio al
benzaldehído y calentamiento a baño maria se
pudo llevar a cabo la reducción del
benzaldehído hasta obtener alcohol bencílico y
la oxidación de mismo hasta generarnos el
benzoato de potasio que posteriormente lo
hicimos actuar con un acido para generarnos el
acido benzoico según la reacción de Canizzaro
Se adiciono agua caliente a la mezcla de
reacción, para así disolver a la sal (benzoato de
potasio) y se transfirió a un embudo de
separación. Enjuagamos el matraz con 7 mL de
cloruro de metileno y lo agregamos a un embudo
de separación. Observamos la separación de
dos fases, la orgánica (donde se encontraba el
alcohol bencílico) y la acuosa (benzoato de
potasio).
El rendimiento obtenido para el alcohol bencílico
fue nulo dado al mal manejo de la fase orgánica.
También cabe considerar que se tuvo que
cambiar de vaso algunas veces y que por
consiguiente en cada una de ellasse quedaba
un poco de nuestro producto.Para el caso de
acido benzoico se obtuvo un mejor rendimiento;
sin embargo, no es del todo satisfactorio ya que
al llevar a cabo la recristalización y al momento
de filtrar se tuvo un pequeño inconveniente pues
el acido comenzó a recristalizarse en el embudo,
pues este no era adecuado ya que era bastante
largo. Se intentó recuperar el producto
fundiendo los cristales pero a pesar de ello una
pequeña cantidad quedo adentro del mismo,
siendo un factor que afectara nuestro
rendimiento
 Alcohol bencílico
m= Vρ
Benzaldehído m= (3.5ml) (1.05g/ml)= 3.675g
Alcohol bencílico m= (4ml) (1.04g/ml)= 4.16g
Benzaldehído: 3.675/106=0.346mol…….
Reactivo limitante
KOH: 3.5/56= 0.0625mol
PM benzaldehido------ PM alcohol bencilico
Masa benzaldehido---- X
106 g/mol ----- 108 g/mol
3.675g ----- X
X= 3.744g Rendimiento teórico
Rendimiento práctico: ¿g
3.744g ----- 100%
¿-------- X
X= ¿%
 Acido benzoico
m= Vρ
Benzaldehído m= (3.5ml) (1.05g/ml)= 3.675g
Benzaldehído: 3.675/106=0.069mol..…..
Reactivo limitante
KOH: 3.5/56= 0.0625mol
PM benzaldehido------ PM Acido benzoico
Masa benzaldehido---- X Figura 2.2 Pruebas de Solubilidad

106 g/mol ----- 122.05 g/mol

3.675g ----- X  Punto de fusión:
X= 4.2314g Rendimiento teórico Se obtuvo un valor de punto de fusión de 112°C,
valor ciertamente lejano al determinado en el
Rendimiento práctico: g
acido benzoico comercial donde se obtuvo un
4.2314g ----- 100% valor de 120°C. en este caso amos valores
.5 g ------- X saliendo de lo que se reporta en la literatura ya
X= 11.82% que lo estiman en 122°C lo que indica que el
producto sintetizado se encuentra lejos de ser
puro ya que el grado de tolerancia es 1°C al
reportado en la literatura

Conclusion:
Se logró sintetizar exitosamente el ácido benzoico, no
siendo asi con el alcohol bencílico; mediante la reacción
de Cannizzaro, comprobando las condiciones para
llevarse a cabo esta reacción; donde el benzaldehído, que
no tenía hidrógenos alfa reaccionaba con una base,
produciendo los dos productos antes mencionados.

Bibliografía:
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
 Yurkanis P., (2008) Química Orgánica 5ª
Edición, Pearson, México

Figura 1.Mecanismo de reacción para la obtención de alcohol bencílico y

Acido benzoico

Pruebas de identificación:
Se adicionó una pizca del ácido benzoico en un tubo,
junto con cloruro de metileno; al ser este poco polar, este
se solubilizo formando una sal soluble en agua. Commented [AHH1]: