UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

FARMACIA Y BIOQUIMICA MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR

UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE

FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL FARMACIA Y BIOQUIMICA

INFORME DE LABORATORIO N°5

ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA

DOCENTE: MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO

BAZALAR

ESTUDIANTES:
AGUIRRE OLIVEROS STIVEN
BURGOS SANCHEZ JENNIFFER
CIRIACO FLORES JOICE
CIER CASTILLO VIOLETA
DIAZ VASQUEZ KARINA
MALVACEDA SANCHEZ LUIS
PEREZ GIL KIMBERLY
RODRIGUEZ VASQUEZ ROSARIO
ROSARIO LECCA CRISTHIAN
SALDAÑA PEÑA SALOME
OTINIANO LIÑAN TATIANA
VALDIVIEZO ROQUE ALTONELLA

V CICLO – SEMESTRE 2015-1

JUNIO 2015
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GLICOSIDOS CARDIOTONICOS Y
FENOLICOS
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INTRODUCCION

GLICOSIDOS CARDIOTONICOS

Los glicósidos cardiotónicos son sustancias amargas constituidas de una porción

esteroide, una porción glicosídica y un anillo de gama-lactona ,alfa,ß-insaturada o
delta-lactona-alfa,ß-insaturada, que actúan sobre el músculo cardiaco y por tanto se
utilizan como medicamentos contra la insuficiencia cardiaca. Se conocen entonces
según el anillo lactónico dos grandes clases de cardiotónicos: Los CARDENOLIDOS,
con anillo de gama-lactona, a y los BUFANOLIDOS O ESCILANOLIDOS,con anillo
de delta-lactona.

OBJETIVOS:

 Identificar las drogas vegetales con aglicón esteroide

 Reconocer a los compuestos con glicósidos cardiotónico

5.1.2 FUNDAMENTO:

Los glicósidos cardiotónicos, se caracterizan por tener un aglicón esteroide y un

resto azucarado, formado por tres azúcares llamados digitoxosas. Las reacciones
químicas buscan identificar el aglicón esteroide, formando acetatos con el grupo
hidroxilo que une al aglicón, con el resto azucarado, al núcleo lactónico y a las
digitoxosas mediante pruebas específicas

Para la la identificación se analiza el nucleo esteroide la lactona alfa-Insaturada

Para el grupo esteroide se utiliza la reacción de Liebermann-Burchard, la cual dará

positivo para esteroides que cumplan con ciertos requerimientos estructurales: un
substituyente -OH en posición 3 (libre o glicosilado) y un doble enlace preexistente
en el anillo A o en el B, o bien que puedan formar este doble enlace por la
deshidratación generada por el H2SO4 durante la reacción, conjugándose con el
originado en C3=C4 o C3=C2. La aparición de un color verde que varía en el tiempo
hasta azul petróleo indica reacción positiva.
En el presente T.P. se trabajará con hojas de Digitalis purpurea
(Scrophulareaceae) y comprimidos comerciales de digoxina (Lanoxin®), glicósido
cardiotónico natural, además de la Fracciones B y C de la planta en estudio.
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MUESTRA: Hojas de Neríum oleander “laurel rosa” y tableta de digoxina

USOS:

La principal propiedad de los glucósidos cardiotónicos es el incremento de la fuerza y

velocidad de las contracciones cardíacas, la denominada acción inotrópica positiva. Su
efecto en el miocardio se produce tanto en los pacientes enfermos como en los de corazón
sano. Cuando aumenta la fuerza de la contracción en pacientes enfermos, se incrementa
el output cardíaco, el vaciado sistólico es más completo y disminuye el tamaño diastólico
del corazón. La presión final diastólica ventricular es menor y en consecuencia disminuye
la presión venosa. En los pacientes con fallo cardíaco congestivo, los glucósidos
cardiotónicos producen disminución refleja de resistencia periférica por aumento de la
contracción miocárdica. Esta acción compensa el efecto directo vasoconstrictor del
fármaco y en total la resistencia periférica se reduce. Los efectos serán máximos en
insuficiencia cardíaca sistólica, pero no está aconsejado su uso en insuficiencia diastólica.
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INDICACIONES TERAPEUTICAS:

 Insuficiencia cardíaca.
 Disritmias.
 Taquicardia auricular paroxística.
 Infarto al miocardio.
 Choque cardiogénico en pacientes con edema pulmonar
y/o fibrilación auricular.
 Angina de pecho.
 Cardiomegalia e insuficiencia cardiaca.

5.1.4 MATERIALES Y REACTIVOS:

 Pipeta de 10 ml.
 Beaker de 250 ml
 Embudo de vidrio
 Tubos de ensayo
 Papel de Filtro
 Acetato de Plomo 5%
 Cloroformo
 Anhídrido acético
 H2SO4 concentrado
 Reactivo de Kedde

5.1.5 EXTRACCION:

A unos 2g de polvo de hojas, agregarle 10mL de alcohol de 70º y calentar

suavemente, dejándolo en contacto por 3, filtrar y a 5mL del filtrado adicionarle
10mL de agua; precipitar con V gotas de acetato de plomo 5%, agitar y filtrar. El
líquido filtrado se agita con cloroformo, decantar, separar y evaporar el solvente
con las precauciones debidas.
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5.1.6 REACCIONES DE IDENTIFICACION

Ensayo de Kedde: Una alícuota de un extracto etanólico se mezcla con 1mL del
reactivo y se deja reposar durante 5 a 10 minutos. Un ensayo positivo es en el que
se desarrolla una coloración violácea, persistente durante 1-2 horas.

Reacción de Lieberman-Bouchard: A una alícuota del extracto etanólico evaporar a

sequedad y redisolverlo en cloroformo, añadirle anhídrido acético y por las paredes
dejar caer ácido sulfúrico concentrado. Observar la formación de un anillo o
coloración.

5.2 GLICOSIDOS FENOLICOS:

Los compuestos fenólicos sencillos son bastantes raros; probablemente, provienen

de la descarboxilación oxidativa o no de los ácidos benzoicos: así el arbutósído,
podría ser el producto de la descarboxilación de un glucósido del ácido gentísico, o
de la descarboxilación de un ácido para-hidroxi-benzoico peroxidado.

.La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina,

encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario
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5.2.1 OBJETIVO:

 Dar a conocer la presencia de grupos fenólicos en Plantas Medicinales

 Conocerlas reacciones de identificación para grupos fenólicos.

5.2.2 FUNDAMENTO:

Los glicósidos fenólicos se solubilizan en agua por su resto azucarado, facilitando su

extracción en medio acuoso. La presencia de grupos fenólicos se pone en evidencia
con el F+3, por la formación de un complejo y previa hidrólisis se detecta los
azúcares reductores por la formación de un precipitado rojo de Cu20.

5.2.3 MUESTRA: Corteza desecada y pulverizada de Salix humboltiana “Sauce”

USOS:

Los glucósidos fenólicos se les engloba muchas veces entre las sustancias
aromáticas, pues pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a menudo
también de aroma, muy característicos. Medicinalmente, los glucósidos fenólicos
liberan hidroquinona, una sustancia altamente eficaz como antiséptico y
antiinflamatorio del aparato urinario. Algunas plantas con alto contenido en este
glucósido son: los derivados salicílicos de la corteza del sauce, de las yemas del
álamo, del arándano, del brezo, o la importante metilarburina contenida en las
hojas de la gayuba.
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5.2.4 MATERIALES Y REACTIVOS:

 Beaker de 200 ml
 Tubos de ensayo
 Papel Filtro
 Embudo
 H2S04 concentrado
 FeC13 1% en agua
 FeCl3 1% en EtOH para cromatografía
 Reactivo de Benedict
 Placas cromatográficas

5.2.5 EXTRACCION DE LA SALICINA:

A unos 2 g de corteza de “Sauce” pulverizada o picada, agregarle unos 100mL de

agua y hervir una hora, filtrar y concentrar hasta una consistencia siruposa. Al
enfriar, la salicina se separa, decantar. Al residuo agregarle el doble de su volumen
de agua hirviendo y dejar que cristalice.

5.2.6 REACCIONES DE IDENTIFICACION.

Tratar mg del pp. con H2S04 concentrado y observar la formación de color.

Tratar la muestra con FeCI3, dando una coloración pardo violeta, pero después de
la hidrólisis la salicina se descompone y se libera la saligenina, la cual con el FeCl3,
da una coloración azul, por la presencia de grupo fenólico libre.

Con el líquido acuoso hidrolizado, verificar la presencia de restos azucarados.

CCF: o Solvente : CHCI3 : MeOH (1:3)

Ácido acetil salicílico o Revelador : FeCl3 1% en EtOH

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PROCEDIMIENTO:

 2g de polvo de hojas, agregarle 10mL de alcohol de 70º

 Filtrar

 A 5ml del filtrado agregar 10ml de H2O y 5gts de acetato de

plomo. El líquido filtrado se agita con cloroformo
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 Decantar

SAUCE:

 A unos 2 g demuestra , agregarle unos 100mL de agua y hervir una

hora

 Filtrar
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RESULTADOS:

CARDIOTONICOS:

Ensayo de Lieberman-Buchard, para triterpenos y/o estereoides:

En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de MP extracto etereo 0.5 ml de cloroformo

 0.5 ml de anhídrido acético y por las paredes 5 a 6 gts de acido sulfúrico y no se
agita. Dio como resultado la formación del anillo violáceo demostrando asi la
presencia de triterpenos yo esteroides.

POSITIVO

FENOLICOS:

Ensayo de Cl3Fe para fenoles y taninos

En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de la MP  2 a 3 gts de Cl3Fe. Dio como resultado

2 positivo y de color verde demostrando asi la presencia de fenoles y taninos.

POSITIVO:
Por la presencia de
grupo fenólico libre
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DISCUSION:

Primer prueba:

Utilizamos el método de Liberman – burchard, que es utilizado generalmente para

detectar colesterol, lo que da un color verde intenso, esto empieza como un verde
violación y progresa atravesó de un verde claro y luego de color verde muy oscuro
debido a que o porque?

El color es debido al grupo hidroxilo ( -OH ) que al racionar con los reactivos y el
aumento de la conjugación de la instauración en el anillo fusionado adyacente.

Segunda prueba:

La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia

de fenoles en una muestra dada. Los enoles también dan resultados positivos.
Laprueba del bromo es muy útil para confirmar los resultados, aunque las técnicas
espectroscópicas modernas (como la RMN y la espectroscopia IR) son muy
superiores en determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de
fenoles totales puede ser determinada espectroscópicamnete por la prueba de Folin-
Ciocalteu.

Porque obtuvimos ese color?

Es fácil Los fenoles forman un complejo con Fe(III), debido a la reacción de los
reactivos, que es intensamente coloreado. Esto es el fundamento de la prueba.
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CUESTIONARIO:

Importancia terapéutica de los glucósidos cardiotónicos

Los glucósidos cardiotónicos se utilizan sobre todo para tratar las taquicardias
supra ventriculares, en particular para controlar la respuesta ventricular en la
fibrilación auricular persistente

 Esquema de la placa cromátografica de la salicina y explique

el resultado

NO SE REALIZO

 ¿Por qué se utiliza como standard el ácido salícilico?

Porque la salicina es muy semejante a la del ácido salicílico, ya que tiene
propiedades antirreumáticas, ósea la misma actividad.

 ¿Por qué se determina azúcares reductores en la solución

hidrolizada?
Porque los Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para
producir monosacáridos. Dado que tienen grupos Hemiacetal o hemicetal.

 Se puede determinar por cromatografía un glicósido

cardiotónico. Si es afirmativa la respuesta. ¿Cuál sería el
procedimiento y que reactivos emplearla?
Si se puede determinar por cromatografía de capa fina, una de ellas puede ser:
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 ¿Qué otras especies contienen glicósidos cardiotónicos?

 Hojas de digital
 Estrofanto
 Azuceno de la habana
 Thevetia peruviana
 Lirio de los valles
 Bulbo de escila
 Heléboro negro

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: