Guía Seis

Identificación y diferenciación de alcoholes

Lugar de Realización: Laboratorio de Química Bloque C.

Fecha de Realización:16 de Septiembre de 2015
Nombre integrantes del grupo:

 Nicolás Carvajal Quintana.

 Mauricio Andrade.

Resumen con palabras clave:

La práctica se inició marcando de 1 a 5 los tubos de ensayo donde se agregó 5 gotas de
butanol, metanol, terbutanol, 2-propanol y butanona, 4 alcoholes patrones y 1 cetona.
Se agregó posteriormente 3 o 4 gotas de Permanganato de potasio y observamos el
cambio de color y, en algunos casos el precipitado que se formó. En la segunda parte de
la práctica se marcaron los tubos de 1 a 5 como el procedimiento pasado, luego se agregó
1 ml de ácido nítrico. Después por las paredes del tubo se agregaron 2 gotas de
dicromato de potasio y, por último, se agregaron 3 gotas de los fluidos patrones. Se
observó el cambio a color azul y se tomaron los resultados. Para la tercera parte del
laboratorio, se marcaron nuevamente los 5 tubos, agregamos 0,5 ml de las muestras
patrones y se agregó un pedazo de sodio metálico, se observaron y compararon las
burbujas entre os 5 fluidos. Para la última parte del laboratorio se tomaron los 5 tubos de
ensayo y se agregaron 1 ml del reactivo de Lucas por cada tubo de ensayo y 3 gotas de
cada muestra patrón, se agitaron y se dejó reposar. Se observó el enturbiamiento de la
mezcla debido a la formación de un precipitado del cloruro de alquilo.
Palabras claves:

 Mezcla: es una operación farmacéutica cuyo objetivo fundamental es conseguir la

máxima interposición entre varios componentes y una distribución lo más homogénea
posible de los mismos. [1]

 Patrones:es una sustancia utilizada en química como referencia al momento de hacer

una valoración o estandarización. Usualmente son sólidos que cumplen con las
siguientes características: Tienen composición conocida.[2]

 Reactivo de Lucas: Disolución de 520 g de cloruro de zinc anhídrido en 200 mL de

ácido clorhídrico concentrado. [1]

 Alcoholes: Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno. [2]
 Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
función al carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que
le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. [3]

Introducción:
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional hidroxilo (-OH) unido a un carbono alifático.
De acuerdo con la naturaleza del carbono al cual está unido el grupo funcional, se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
La presencia del grupo hidroxilo en los alcoholes se puede reconocer mediante la
reacción de sus alcóxidos metálicos, generalmente de potasio, con bisulfuro de carbono
(CS2), en medio de éter seco. De esta manera todos los alcoholes forman los compuestos
denominados Xantatos, que son sólidos de color amarillo.
Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se pueden utilizar
reacciones de oxidación-reducción mediante las cuales los alcoholes primarios se
convierten inicialmente en aldehídos pero progresan rápidamente hasta ácidos
carboxílicos, según el reactivo de oxidación que se empleé; los secundarios a cetonas
mientras que los terciarios no reaccionan.
En la diferenciación también se puede hacer uso del comportamiento ácido de los
alcoholes frente a bases fuertes como el sodio metálico o por la formación de haluros de
alquilo mediante reacciones de sustitución nucleofílica, como es el caso de la reacción de
Lucas.
En la práctica se reconocerá la presencia del grupo hidroxilo y se diferenciarán los
siguientes alcoholes patrón 1-butanol, 2-butanol y terbutanol (2-metil 2-propanol).
A discreción del docente se entregarán muestra problema, para caracterización.
Objetivos
1. Los estudiantes mediante ensayos químicos identificarán el grupo funcional hidroxilo
en alcoholes patrón.
2. Diferenciarán entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
3. Compararán el comportamiento de un compuesto no hidroxilado frente a los
reactivos de caracterización y diferenciación de alcoholes.
Procedimiento:

•En tubos de ensayo, limpios y marcados para cada muestra patrón,

Ensayo de
coloque cinco gotas de alcohol correspondiente; agregue tres o
oxidación con cuatro gotas de KMn04 al 0.5%. Observe y haga las anotaciones
permanganato correspondientes.
de potasio
diluido. Prueba
de Baeyer.

•En tubos de ensayo limpios, secos y marcados, coloque en cada uno 1

mL de HNO3 7N, luego agregue con mucho cuidado por las paredes del
tubo dos gotas de K2Cr207 al 5%, finalmente añada cuidadosamente 0,1
Oxidación mL (3 gotas) del compuesto patrón correspondiente y agite. La
con ácido formación de un color azul antes de cinco minutos es prueba positiva
nitrocrómic para alcoholes primarios y secundarios.
o

•En tubos de ensayo limpios, secos y marcados, coloque en cada uno

0.5 mL (15 gotas) de la muestra patrón correspondiente y agregue
Ensayo un pedacito de sodio metálico. Observe y compare el
con sodio desprendimiento de burbujas entre los tres tubos.
metálico

•En tubos de ensayo limpios, secos y marcados con el nombre del compuesto
correspondiente coloque 1 mL del reactivo de Lucas, agregue tres gotas de
muestra patrón correspondiente y agite vigorosamente; deje reposar la mezcla
a temperatura ambiente. Observe el enturbiamiento de la mezcla debido a la
Ensayo de formación de un precipitado del cloruro de alquilo respectivo. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios a los cuatro o cinco
Lucas minutos y los primarios no lo hacen en las condiciones del ensayo.
 Reactivo Estructura Observaciones

1.Butanol Cambio de color oscuro

2Propanol cambio de color, Genero

burbujas, presencia de un
precipitado en las paredes del
tubo
Metanol Leve cambio de color

Terbutanol No cambio

Butanona No cambio

Tabla #1: Prueba de Baeyer (oxidación con KMnO4) para cada sustancia

Tabla #2: Ensayo con Sodio Metálico (Na)

Sustancia Observaciones
1.Butanol Efervescencia rápida
2Propanol Efervescencia un poco más lenta
Metanol Efervescencia rápida
Terbutanol Efervescencia lenta
Butanona Cambio de color Amarillo-naranja

Tablla#3 Ensayo de Lucas

Sustancia Adición Observaciones

1.Butanol ZnCl2 No hubo cambio de color
HCl
2Propanol ZnCl2 Cambio de color a verde
HCl
Metanol ZnCl2 No cambio de color
 HCl
Terbutanol ZnCl2 Se formaron dos capas una turbia y oscura y otra
HCl transparente
Butanona ZnCl2 Leve cambio de color
HCl

Tabla#4 ensayo con ácido nitro crómico

Sustancia Observaciones
1.Butanol Coloración azul rápido
2Propanol Coloración azul rápido
Metanol Coloración azul rápido
Terbutanol No reacciono
Butanona No reacciono

Tabla #5 Ensayo de Xantato

Sustancia Observaciones
1.Butanol Color amarillo claro
2Propanol Amarillo fuerte
Metanol Amarillo Fuerte
Terbutanol Amarillo fuerte
Butanona Transparente

Análisis de resultados:
La prueba de Baeyer es la oxidación de la respectiva sustancia frente al KMnO4 también
denominado reactivo de baeyer el cual es un oxidante fuerte, La prueba de Baeyer
determina la naturaleza de la sustancia debido a que la variación del color se da porque al
reaccionar se obtiene

Por lo tanto las reacciones de las diferentes sustancias son:

Como se puede evidenciar en la tabla#1 la solución de 1-butanol y reactivo de baeyer se
notó un cambio de color por lo tanto Para el 1-Butanol al ser un alcohol primario con un
oxidante fuerte producen ácido butanoico.
CH3-CH2-CH2-CH2OH +KMnO4CH3-CH2-CH2-COOH+MnO2+H2O
Butanol que reacciona con Permanganato de potasio que produce ácido butanoico.
Para el 2propanol también se evidencio un cambio de color por lo tanto reacciono con el
reactivo de baeyer presentando la reacción de:

+KMnO4= +MnO2 + KOH

2 propanoles que al ser un alcohol secundario reacciona con permanganato de potasio

formando Propanona.

El metanol al igual que el 1 butanol es un alcohol primario que al reaccionar con un

oxidante fuerte forman cetonas en este caso metanona.
El terbutanol al ser un alcohol terciario no reacciona con el KMnO4 por lo tanto tampoco
se evidencia cambio de color.
La butanona tampoco reacciona.
Prueba de Sodio Metálico:
Gracias a este ensayo podemos determinar si la sustancia es un alcohol o no debido a
que los alcoholes reaccionan con el sodio liberando hidrogeno que se ve en forma de
efervescencia, en la en esta reacción el hidrogeno del grupo hidroxilo es remplazado por
el metal, con el 1 butanol y el metanol con los cuales debido a que son alcoholes
primarios la reacción ocurrió más rápido que con el 2 propanol, y fue aún más con el
terbutanol.
Ejemplo de una prueba con sodio metálico:
Ensayo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble,
que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente con los
secundarios y no se forma con los primarios debido a que La solución concentrada de
ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que
ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se
separa en una segunda fase. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas
a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una
segunda fase. Por lo tanto determinamos que como se muestra en la tabla 3 el terbutanol
reacciono rápidamente con el reactivo de Lucas tomando un color amarillo fuerte, el
2propanol también reacciono con un color amarillo fuerte aunque un poco más lento, el 1
butanol no reacciono, el metanol tampoco debido a que son alcoholes primarios y la
butanona tampoco al no ser un alcohol.
Alcohol terciario
R3C-OH + HCl R3-C-Cl(S) + H2O Rápidamente
Alcohol secundario
R2CH-OH + HCl R2-CH-Cl(S) + H2O Más lentamente

Ensayo con anhídrido crómico: se produce una oxidación de alcoholes al igual que con
el KMnO4, El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que convierte los
alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes
terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el
cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con las
siguientes reacciones:
3R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2 (SO4)3 + 9 H2O
3R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2 SO4 3 R2CO + Cr2 (SO4)3 + 6 H2O
Por lo tanto como se puede confirmar con la tabla número 4 se observó un cambio de
color para el metanol, 1butanol, y 2propanol, mientras que el terbutanol, y la butanona no
reaccionaron por ser alcohol terciario y cetona respectivamente.
Prueba de Xantato Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y
cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de
carbono (CS2), para así formar productos insolubles, conocidos como xantatos. Las
reacciones que tienen lugar son:
ROH + KOH ROK + H2O ROH + CS2 ROCSSK(S)
Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fácilmente, pero el precipitado que se
forma se alcanza a observar. Tal como ocurrió con el terbutanol En esta prueba se obtuvo
el correspondiente ion alcoxido del alcohol metílico, butílico, al tratar el alcohol con una
base fuerte como el KOH y posteriormente se hizo reaccionar dicho alcoxido con bisulfuro
de carbono, observando la formación de un precipitado amarillo (xantato) que indica la
presencia de este grupo funcional

Tabla#6 Resultado final del Reactivo patrón en cada ensayo.

Patrón Baeyer Sodio Lucas Ácido Xantato
metálico nitrocromico
1.Butanol Positivo Positivo Negativo Positivo Positivo
2Propanol Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo
Metanol Positivo Positivo Negativo Positivo Positivo
Terbutanol Negativo Positivo Positivo Negativo Positivo
Butanona Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo

Conclusiones:
1 Como se puede observar en la tabla #6 los diferentes ensayos nos permiten determinar
la naturaleza de la sustancia con la que estamos tratando ya que gracias a estas
pruebas: se determinó que el 1 butanol, metanol son alcoholes primarios debido a que
dieron positivos en xantato, ácido nitrocromico y oxidación con KMnO4. A diferencia
del2 propanol que resultó ser un alcohol secundario según sus resultados en las
pruebas donde resulto positivo en todas ellas, mientras que el terbutanol se determinó
alcohol terciario al resultar positivo en sodio metálico, prueba de Lucas y xantato, por
su parte la butanona al ser una cetona dio negativo en las respectivas pruebas de
determinación de alcoholes.
2 Diferenciamos entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios gracias a su
comportamiento entre diferentes sustancias.
3 Comparáramos el comportamiento de un compuesto no hidroxilado frente a los
reactivos de caracterización y diferenciación de alcoholes.
Bibliografía:
1. Brown, T. (2004). Química, la ciencia central (9ed) Navealpan, Mexico: Prentence
Hall.
2. Doumb, S. (2005) Química (8ed) Pearson Education: Barcelona.
3. Chang, R. (2007). Química (9ed) Distrito Federal, Mexico: Mc Grow-Hill
4. Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English
translation by B. J. Hazzard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pag. 312
5. R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª.
Edición, Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-17