Enlace glucosidico

Los enlaces glucosídicos son los enlaces covalentes que se dan entre azúcares
(carbohidratos) y otras moléculas, que pueden ser otros monosacáridos u otras
moléculas de diversa naturaleza. Estos enlaces hacen posible la existencia de
múltiples componentes fundamentales para la vida, no solo en la formación de
combustibles de reserva y elementos estructurales, sino también de moléculas
transportadoras de información esenciales para la comunicación celular. Si se
unen dos monosacáridos forman un disacárido y si se unen más monosacáridos
forman un polisacárido

Enlace o-glucosidico
El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen
monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos. En este tipo de enlace,
un grupo OH(hidroxilo1) de un carbono anomérico2 de un monosacárido
reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una
molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre
condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo
de oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).

Enlace N-glucosidico
El enlace N–glucosídico es una condensación entre el carbono 1′ de la pentosa
y uno de los nitrógenos de la base nitrogenada (el N1 en las bases pirimidínicas
o el N9 en las “bases púricas”3), con la pérdida de una molécula de agua: Los
nucleósidos se nombran añadiendo al nombre de la base la terminación –osina
si es una base púrica (adenosina), o la terminación –idina si se trata de una base
pirimidínica (citidina). Si la pentosa es la desoxirribosa, se añade el prefijo
desoxi– (desoxiadenosina o desoxicitidina).

Nomenclatura
Para nombrar los disacáridos se considera la posición del enlace respecto al
carbono anomérico, componiendo el nombre de la siguiente forma
-Se indica la configuración del carbono anomérico que une los monómeros
-Se añade el enantiómero4 (D o L) de cada uno
-Se indica la estructura del anillo de cada monómero (furano o pirano)

1
El grupo hidroxilo es un grupo funcional formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno,
característico de los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos entre otros compuestos orgánicos.
2
El carbono anomérico es un estereocentro presente en las estructuras cíclicas de los carbohidratos
3
Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Con núcleo formado por 2
anillos uno de los cuales es la pirimidina
4
los enantiómeros también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en
la pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro y no son
superponibles
-Se añade la terminación -osil al primer monosacárido
-Entre paréntesis se coloca el número del carbono del primer monómero unido
por el enlace, una flecha y el número del carbono del segundo (X → X`)
-Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas anteriores. Si el
enlace es dicarbonílico termina en -ósido; si el enlace es monocarbonílico
termina en -osa.
Así el ejemplo del esquema será: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

Tipos de enlace
En la naturaleza se encuentran 5 tipos principales de enlaces glucosídicos entre
diferentes tipos de monosacáridos:
-α (1→2) - como en la sacarosa5
-α (1→4) - como en la maltosa6
-α (1→6) - como en la isomaltosa7
-β (1→6) - como en la gentiobiosa8
-β (1→4) - como en la celobiosa 9

5
La sacarosa es un disacárido formado por glucosa y fructosa
6
La maltosa es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico
7
La isomaltosa es un disacárido formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono
8
La gentiobiosa o genciobiosa es un disacárido compuesto por dos unidades de D-glucosa unidas a
través de un enlace glicosídico
9
a celobiosa es un disacárido formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en
posición beta
Oligosacáridos
Los Oligosacáridos, son moléculas constituidas por la unión de 2 a 10
monosacáridos cíclicos, de 3 en adelante pueden ser lineales o ramificados
mediante enlaces de tipo glucosídicos. Se denominan disacáridos, si están
compuestos por dos monosacáridos, trisacáridos, si están compuestos por tres
monosacáridos, tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos
y así sucesivamente. Entre ellos destacan los disacáridos.
Disacáridos Es una molécula formada por la unión de los monosacáridos
mediante un enlace O-glucosídico que puede ser:
-Enlace monocarbonílico: carbono anomérico 1º monosacárido + carbono no
anomérico del 2º monosacárido: OSIL..........OSA. Los disacáridos que poseen
este tipo de enlace mantienen su poder reductor.
-Enlace dicarbonílico: carbono anomérico 1º monosacárido + carbono
anomérico 2º monosacárido: OSIL.........OSIDO. Los disacáridos que poseen
este tipo de enlace no mantienen su poder reductor.
En los vegetales se encuentran otros oligosacáridos, dependiendo de la familia
de que se trate. Así, en las umbelíferas10 se encuentra el trisacárido
umbeliferosa. También se encuentran varios oligosacáridos poco comunes en
la miel, en pequeña cantidad. Uno de ellos es la erlosa, un trisacárido formado
por la unión de una glucosa a la glucosa de la sacarosa. Otro es la
melecitosa11, cuyo nombre procede precisamente de este producto.

Unión de oligosacaridos
Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos
formando glicoproteínas y glicolípidos. Los oligosacáridos pueden unirse a las
proteínas de dos formas:
-mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del
aminoácido asparagina.
-mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los
aminoácidos serina o treonina.
Los oligosacáridos se unen a los lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un
grupo OH del lípido. La unión y la estructura del oligosacárido son de tal
manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición
del oligosacárido suelen formar parte monosacáridos como: D-glucosa, D-
galactosa, D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido
siálico y fucosa.

10
Las umbelíferas actualmente denominadas apicaes abarca mas de 3000 especies de plantas
exparcidas por todo el mundo
11
La melecitosa es un glúcido trisacárido no reductor, que se puede extraer de jugos de varios árboles,
incluyendo alerces, pino Douglas Pseudotsuga, o de miel hecha de esas exudaciones