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Castro del Rao Rodrigo Daniel (Clave: 5)

Milo Juanchi Valeria (Clave: 11)

Práctica 10: Reacciones de identificación de


carbohidratos
Reacciones:

● Identificación de azúcares.

● Formación de osazonas

● Hidrólisis de la sacarosa

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● Hidrólisis del almidón

Resultados:

● Prueba de Molisch

Azúcar Observaciones Prueba positiva o negativa

Glucosa Interfase violeta. Precipitado Positiva


Fructosa Interfase violeta Precipitado Positiva
Sacarosa Interfase violeta Precipitado Positiva
Maltosa Interfase violeta Precipitado Positiva
Arabinosa Interfase violeta Precipitado Positiva

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Figura 1. Prueba de Molisch

Orden de azúcar (izquierda a derecha): Sacarosa, arabinosa, glucosa, maltosa, fructosa

● Formación de osazonas.

Azúcar Tiempo de formación de los cristales(min)

Glucosa 5
Fructosa 3
Sacarosa 30
Maltosa 40
arabinosa 12

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Figura 2. Cristalización de la formación de osazonas

Orden de azúcares (izquierda a derecha): Maltosa, fructuosa, arabinosa, sacarosa glucosa

● Prueba de Benedict

Azúcar
Reactivo de Benedict Calentamiento

Formación de precipitado
Glucosa (1) Disolución Azul
naranja/rojizo
Formación de precipitado
Fructuosa (2) Disolución Azul
rojizo/marrón
Sin formación de precipitado.
Sacarosa (3) Disolución Azul
Disolución Azul
Formación de precipitado
Maltosa (4) Disolución Azul
rojizo/marrón
Formación de precipitado
Arabinosa (5) Disolución Azul
rojizo/marrón

Figura 3.1 Prueba de Benedict. Azúcares con reactivo de Figura 3.2 Prueba de Benedict. Productos después de
Benedict. (1)-(5) izq. a derecha. calentamiento. (1)-(5) izq. a derecha.

● Hidrólisis de la sacarosa. (Inversión)

Azúcar Hidrólisis del azúcar con reactivo de


Azúcar con reactivo de Benedict
Benedict.

Disolución turbia de color naranja con


Disolución azul sin precipitado
Sacarosa precipitado rojo/naranja.

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Figura 4. Hidrólisis de la sacarosa.

● Tubo de lado
izquierdo:
sacarosa sin
hidrolizar con
reactivo de
Benedict.

● Tubo de lado
derecho:
Sacarosa
hidrolizada con
reactivo de
Benedict.

● Hidrólisis del almidón.

Tiempo
(minutos) Tubo Prueba de Lugol. Prueba de Benedict.

0 1 Disolución de color Azul oscuro. Disolución azul.

5 2 Disolución de color Azul oscuro. Disolución de color azul turquesa.

Disolución de color azul turquesa


10 3 Disolución de color Azul oscuro.
con un ligero precipitado.
Disolución de color azul verdoso
15 4 Disolución de color Azul/Morada con un ligero precipitado de tono
naranja.
Disolución de color Morado Disolución verdosa con
20 5
oscuro. precipitado naranja/amarillo.
Disolución de color Morado Disolución turbia con precipitado
25 6
oscuro. naranja.
Disolución de color Morado
30 7 Disolución con precipitado naranja.
oscuro.

Figura 5.1 Hidrólisis del almidón.


Prueba de Lugol.

● T
u 5
b
o
Figura 5.2. Hidrólisis del almidón. Prueba de Benedict.
(Tubo 1, 2, 3, 4, 5, 6 y 7 de izquierda a derecha)

Análisis de resultados:

● Prueba de Molisch

En esta prueba se realizó para determinar la presencia de un carbohidrato en los azúcares,


en la cual la prueba fue positiva en todos los casos.

El ácido sulfúrico al reaccionar con el azúcar forma monosacáridos que pueden ser
deshidratados dando derivados de furfural. Estos productos se combinan con el α-naftol
(reactivo de Molisch) originando el complejo violeta, el cual nos indica la presencia de un
carbohidrato.

● Formación de osazonas

La fenilhidrazina reacciona con el grupo carbonilo formando una fenilhidrazona que a su vez
reacciona con dos moléculas de fenilhidrazina formando la osazona.

La formación de cristales de la glucosa, fructosa y arabinosa fue más rápida a comparación


de la sacarosa y maltosa, ya que estos azúcares son monosacáridos, por lo que la reacción
se lleva a cabo más rápido. La sacarosa y la maltosa son disacáridos, por lo que la reacción
será más lenta, siendo la formación de los cristales mayor a comparación a la de los
monosacáridos.

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● Prueba de Benedict

Debido a que la prueba de Benedict es una reacción de oxidación, se realizó para


determinar que azúcares corresponden a un azúcar reductor.
Para el caso de la glucosa, fructuosa, maltosa y arabinosa se obtuvo una prueba positiva
pues se observa un precipitado rojizo/naranja que corresponde al óxido cuproso (Cu 2O)
presente en el reactivo de Benedict, a este precipitado se lo considera como la evidencia de
que existe un azúcar reductor.

En el caso de la sacarosa se obtuvo una prueba negativa debido a que no se observó la


presencia de precipitado, debido a que éste disacárido carece de un OH libre en el carbono
carbonílico.

● Hidrólisis de la sacarosa

La sacarosa es un disacárido constituida por una molécula de glucosas y una de fructuosa.


Al estar enlazadas por el primer carbono en la glucosa y el segundo en la fructuosa, no
queda ningún grupo reductor disponible. Razón por la cual la prueba de Benedict es
negativa.

Al realizar la hidrólisis de la sacarosa se rompe el enlace entre la glucosa y la fructuosa, y al


ser ambas azúcares reductoras la prueba con el reactivo de Benedict resulta positiva, esto
se percibe al observar la formación de un precipitado naranja/rojizo en la disolución.

● Hidrólisis del almidón

La prueba de Lugol se utiliza para determinar la presencia de polisacáridos. En este caso


almidón. Se determina con una solución de yodo-yoduro que reacciona con el almidón en
medio ácido, produciendo una tonalidad purpura en la disolución. La amilosa y la
amilopectina presentes en el almidón forman enlaces con el yodo, creando un complejo, la
amilosa presenta un color azul oscuro y la amilopectina, al no complejarse, presenta un color
naranja/amarillo.

Los tubos, correspondientes a los primeros 15 minutos de calentar la disolución de almidón


en medio ácido, presentaron una coloración azul oscura correspondiente al complejo
almidón-yodo. Lo que nos indica que está presente de forma mayoritaria la amilosa.

Posterior a los 15 minutos se observa que la coloración de los tubos cambia a color morado,
lo que nos indica que están presentes la amilosa y la amilopecticina formando un complejo
completo de yodo-almidón. Este resultado nos indica que se realizó la hidrólisis del almidón.

Al realizar la prueba de Benedict cada 5 minutos al producto de la hidrólisis del almidón se


determinó que la reacción es lenta debido a que, aunque la formación de precipitado y el
cambio de tonalidad en la disolución fue perceptible en los primeros 5 minutos, se observa

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que después de 30 minutos aún hay una tonalidad azulosa en la disolución a pesar de tener
gran cantidad de precipitado naranja en el último tubo.

Al obtener estas variaciones en el color de la disolución y las diferentes proporciones en la


cantidad de precipitado, se determina que la hidrólisis del almidón procede de forma
correcta.

Cuestionario:

1. Diga por qué se considera reductor un azúcar.

Se les denomina azucares reductoras por su poder reductor debido a la presencia del grupo
carbonilo en la molécula

2. ¿En qué consisten las pruebas que nos permiten saber si un azúcar es reductor o no?

Consisten en oxidar un aldehído a ácido carboxílico. La oxidación se usa para identificar los grupos
funcionales de un azúcar

3. Escriba la reacción de cada una de las pruebas efectuadas en la práctica.

● Identificación de azúcares

● Formación de osazonas

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● Hidrólisis de la sacarosa

● Hidrólisis del almidón

4. Explique por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa.

Debido a la rotación de la luz polarizada de la disolución de sacarosa es invertida por la hidrólisis


de ésta.

5. ¿Para qué efectúa la prueba de Benedict antes y después de hervir la sacarosa con ácido
clorhídrico?

Al no efectuar la hidrólisis o realizarla parcialmente la prueba nos arrojaría un resultado negativo


para la presencia de azucares reductoras y se observaría una coloración verde/azul. Si el resultado
fuese positivo se observaría un precipitado rojizo, lo que indicaría que la hidrólisis se realizó
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totalmente y, por lo tanto, hay presencia de azucares reductoras. Para el caso de la hidrólisis de
sacarosa se obtiene glucosa y fructuosa.

6. ¿Por qué efectúa la prueba de yodo-yoduro y la prueba de Benedict antes de hidrolizar el


almidón cada 5 minutos, durante el calentamiento con ácido clorhídrico concentrado?
Escriba las reacciones que ocurren en cada caso.

Para obtener un resultado negativo en ambas pruebas en presencia de azucares no reductoras. Y


de esta manera determinar que procede la hidrólisis del almidón con respecto al tiempo que se dejó
en ebullición la reacción en medio ácido.

7. ¿Se pueden descartar libremente en el drenaje los efluentes líquidos obtenidos en cada
prueba?

Sí, pero antes de desecharlas por el drenaje las soluciones deben estar neutralizadas.

Conclusiones:

● Los compuestos que contienen el grupo –CO-CHOH forma osazonas cristalinas con
fenilhidrazina.

● El reactivo de Molisch sirve para comprobar la existencia de un carbohidrato en un azúcar.

Bibliografía:

● Ávila, Z.G.; García, M.C. et al. Química Orgánica. Experimentos con un Enfoque Ecológico;
UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial;2ª Ed.; México, 2009.

● McMurry, J. Química Orgánica; Thomson Editores; 6ª Ed.; México, 2005.

● Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Química Orgánica; Addison-Wesley Iberoamericana, S.A.; 5ª Ed.;
Delaware, USA, 1990.

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