Carbohidratos

Oscar Humberto Pérez Díaz

Ciudad de México a Agosto de 2017

Carbohidratos / Fotosíntesis

6 CO2 + 6 H2O + Fotones

C6H12O6 + 6 O2 + Energía
70% de fotosíntesis
en Mares y Océanos
 Carbohidratos / Fuentes Naturales

Almidón
Celulosa

Almidón a(1-4)

Celulosa b(1-4)

Glucógeno /Amilopectina

Glucógeno/Amilopectina
 Carbohidratos / Fuentes Naturales

Quitina

Lignina
 Carbohidratos
• Cx (H2O)y
• 70-80 % cubren necesidades energéticas.
• Ocupan más del 90% de la materia seca de
los vegetales.
• Brindan: Casa, Abrigo y Alimento
• Propiedades funcionales:
Reconocimiento molecular
Poder edulcorante
Reactividad química
Funcionalidad de los polímeros
 Carbohidratos
• Polihidroxialdehidos ó Polihidroxicetonas

• Sacáridos (sakcaron) = azúcar, dulce.

• Monosacáridos: 1 unidad de azúcar

• Disacáridos: dos monosacáridos

• Oligosacáridos: tres o más sacáridos

• Polisacáridos: polímeros de azúcares

 Carbohidratos
Disacárido

2
Maltosa
a (1-4)

Polisacárido
4

Celulosa
b (1-4)
 Carbohidratos

D-Glucosa D-Gliceraldehido

D-Gliceraldehido L-Gliceraldehido
 Carbohidratos
Enantiómeros Enantiómeros

D-(+)-Eritrosa L-(-)-Eritrosa D-(+)-Treosa L-(-)-Treosa

Carbohidratos / Clasificación
Aldosas & Cetosas
Monosacáridos / Clasificación
Número de carbonos
Monosacáridos / Clasificación
Aldotetrosas

Aldopentosas
Monosacáridos / Clasificación
Monosacáridos / Epímeros

Epímero en 2

Epímero en 4
Monosacáridos / Cetosas
Monosacáridos / Hemicetales
Sir Norman Haworth
Premio Nobel Química 1937
Monosacáridos / Hemicetales
Furanosa Ctro Quiral

Furano
Piranosa Ctro Quiral

Pirano
Monosacáridos / Hemicetales

Piranosa
Furanosa

120°

C2 sobre
C4-C5

H+

A A
r b
r a Nuevo
i J Nuevo
estereocentro
estereocentro

b o
a
D-Glucofuranosa D-Glucopiranosa
Menos estable Más estable
 Monosacáridos / Hemicetales

37% 63%

a-D-Glucopiranosa b-D-Glucopiranosa
 Monosacáridos / Hemicetales

D-Fructosa

Nuevo Nuevo
estereocentro estereocentro
C anomérico C anomérico
D-Fructofuranosa D-Fructopiranosa
32 % 68 %
Monosacáridos / Mutarotación

a-D-Glucopiranosa b-D-Glucopiranosa

Después de
unos minutos
[a]D = + 52.6
Monosacáridos
Monosacáridos / Reacciones
 Monosacáridos / Oxidaciones

Tipo de Nombre Ejemplos específicos

compuesto tipo

Monosacárido Aldosa Glucosa Galactosa

Ácido Ácido Aldónico Ácido Glucónico Ácido Galactónico

monocarboxílico
Ácido dicarboxílico Ádico Aldárico Ácido Glucárico Ácido Galactárico
(Ácido sacárico) (Ác. Galactosacárico)
Polihidroxialcohol Alditol Glucitol Galactitol
(Sorbitol)
Áldehido-Ácido Ácido Urónico Ácido Glucurónico Ácido Galacturónico
 Oxidaciones

b-D-Glucopiranosa D-Glucosa Ácido D-Glucónico

Calor

b-D-Glucopiranosa D-Glucosa Ácido D-Glucárico

Oxidaciones / Ác. Aldónicos
Alargamiento de la cadena
Síntesis de Kiliani-Fischer
Acortamiento de la cadena
Degradación de Wohl (1)
Acortamiento de la cadena
Degradación de Wohl (2)
Degradación de Ruff
Fe(OAc)3
H2O2 30%
Monosacáridos / Osazonas
Monosacáridos / Osazonas

Glucososazona
Azúcares No-Reductores
Enlaces glicosídicos

Enlace
glicosídico 1,2´ a
 Disacáridos / Maltosa

4-O-(a-D-glucopiranosil)-a-D-glucopiranosa

Maltosa

2-a-D-Glucosas
Hidrolizada por H+ o Maltasa (a-Glucosidasa)
Mutarrotación, Azúcar reductor, Ácido
Aldónico, Ác. Aldárico.
1/3 de dulzor que la Sacarosa
Fermentación de Malta ---- Cerveza / Whiskey
Disacáridos / Celobiosa

Celobiosa

4-O-(b-D-glucopiranosil)-b-D-glucopiranonsa

2-b-D-Glucosas
Hidrolizada por H+ o b-Glucosidasa
Mutarrotación, Azúcar reductor, Ácido
Aldónico, Ác. Aldárico.
Hidrólisis de la Celulosa
Disacáridos / Sacarosa

Enlace a-b
Glucosidico
Disacáridos / Azúcar Invertido

H+ / H2O
Invertasa

Sacarosa
 Disacáridos / Lactosa

4
1

Lactosa

4-O-(b-D-Galactopiranosil)-b-D-glucopiranosa
1-b-D-Glucosa y 1-b-D- Galactosa
Hidrolizada por H+ o Lactasa (b-Galactosidasa)
Mutarrotación, Azúcar reductor, Ácido
Aldónico, Ác. Aldárico.
Leche mamíferos 5%
Disacáridos / Lactosa
Disacáridos / Lactosa
Dulzura
 Oligosacáridos / Rafinosa
a-Galactósido
Hidrolisado por
a-galactosidasa
Presente en frijoles,
garbanzos, soya, etc.
Factor de Flatulencia
No hidrolizado en
estómago, fermentado
por bacterias
Sacarosa
anaeróbicamente en
Intestino Grueso a
a-6-O-D-galactopiranosil-a-2-O-D- CH4, CO2 e H2 .
glucopiranosil-b-D-fructofuranósido
 Oligosacáridos / Estaquiosa

2 D-Galactosas, 1-D-Glucosa y 1 D-Fructosa

a-6-O-D-galactopiranosil-a-6-O-D-galactopiranosil-a-
2-O-D-glucopiranosil-b-D-fructofuranósido
Polisacáridos / Celulosa

Celulosa
1-4-O-b-glucopiranosido

7000-12000 unidades
b-Glucosidasa
Tejidos vegetales, madera
Alinean los polímeros mediante puentes de
hidrógeno
Polisacáridos / Almidón

Almidón
1-4-O-a-glucopiranosido
5000 unidades
a-Glucosidasa (Amilasa)
Polímero de almacenamiento en vegetales
 Polisacáridos /
Amilopectina-Glucógeno

Ramificación 1-6

Almilopectina / Glucógeno
1-4-O-a-glucopiranósido
Ram 1-6-O-a-glucopiranósido
Amilopectina ramificaciones cada 25 unidades
Glucógeno ramificaciones cada 10 unidades
 Azúcares RNA / DNA

D-Ribosa 2-Desoxi-D-Ribosa

Base Base
Nitrogenada Nitrogenada
Enlace Enlace
Glucosídico Glucosídico
 Azúcares DNA
Bases Pirimidínicas Bases Púricas
Citosina Timina Adenina Guanina

Desoxi- Desoxi- Desoxi- Desoxi-

Citidina Timidina Adenosina Guanosina
 DNA

Timina
T
5

Citosina
C
5
Citosina Guanina
C G
Adenina
A
5

Guanina
Guanina
GG
5

Adenina Timina
A T
 Azúcares RNA

Bases Pirimidínicas Bases Púricas

Citosina Uracilo Adenina Guanina

Citidina Uridina Adenosina Guanosina

 RNA
Uracilo
U
5

Citosina
C

Adenina
A
5

Guanina
G
5