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DATOS:
1.1 g 1.1 g 1.1 g
Los carbohidratos o sacáridos son las Prueba de Molish gluc sacar suspensión
moléculas biológicas más abundantes. osa osa almidón
Contienen solo tres elementos: Carbono, - 2 ml H2O Agitar 1 ml de HCL
Oxigeno, Hidrogeno. Las unidades básicas Incoloro Forman un precipitado
de los carbohidratos se llaman - 3 gotas ᾳ naftol
monosacáridos. en alcohol 10% mor
pardo café
Hay numerosos tipos de monosacáridos Café oscuro ado
cada uno difiere en el número de átomos
de carbono y la ubicación de los átomos El reactivo de Fehling, es una solución
de O y H unidos a esos carbonos. que se utiliza como reactivo para la
determinación de azúcares reductores.
Los carbohidratos se presentan en forma Los azúcares reductores son aquellos
de azucares, almidones, fibras y además azúcares que poseen su grupo carbonilo
de su importante uso industrial, son unos intacto, y que a través del mismo pueden
de los tres principales macronutrientes reaccionar con otras moléculas.
que aportan energía al cuerpo humano.(1) Se obtuvo de la mezcla uniforme del tipo
A y B, Es de color índigo, cuando
La primera Reacción general de los reacciona con soluciones acuosas de
carbohidratos con α-naftol, se denomina glucosa, lactosa y maltosa se observan
prueba de Molish, se usa para soluciones de color azul claro, luego, al
reconocimiento general de carbohidratos calentarse empieza a aparecer un color
en el que los polisacáridos y disacáridos naranja en la parte superior de la
se hidrolizan con ácido sulfúrico solución, hasta que toda la solución toma
concentrado hasta monosacáridos y se esta coloración.
convierten en derivados del furfural o 5-
hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un
color púrpura violeta.
color rosada, a esta se le adicionó un
1.5 ml DE SOLUCIÓN
Rxs exceso de hidróxido de sodio, así se
Fehling: Sacar Lactos Maltos obtuvo una coloración resultante azul-
Glucosa
osa a a violeta.
1 ml de
Tendencia azul
HCL La Reacción cualitativa con el almidón.
calentar Naranja Pardo Naranja Consiste en crear pegante de almidón,
Inmut
al baño + + claro +
able calentando un gramo de almidón en 5 ml
maria precip. precip precip.
agua, luego llevarlo a ebullición en un
Para la reacción de los monosacáridos vaso con 50 ml de agua, se realizaron las
con ácidos minerales, mezcló D-ribosa siguientes pruebas:
con ácido clorhídrico concentrado y se
observó una solución de tonalidad I. Se adicionó 2 gotas de solución de
amarilla muy tenue, al someter esta yodo en ioduro de potasio a 5 ml
solución a calentamiento para del pegante, la solución tomó una
deshidratar la muestra, se observó la coloración azul oscura y después del
formación de burbujas y un cambio de calentamiento se observó una
coloración, hacia un amarillo más intensificación del color que tiende
intenso, luego marrón y finalmente verde a oscurecerse.
oscuro, al agregar la anilina se observó
una coloración vino tinto, la solución final II. Se adicionó 0.5 ml de reactivo de
fue de coloración marrón-oscuro. Fehling a un poco de pegante y se
calentó hasta ebullición, la solución
fue de color amarillo-café con un
Para la Hidrólisis (inversión) de la precipitado rojo. No se observó
sacarosa, se mezclo 4 ml de solución de ningún cambio en la solución
sacarosa al 12% y 7 gotas de ácido después del calentamiento.
sulfúrico y se dejó hervir, esta solución
III. Se mezcla un poco de pegante de
incolora se dividió en dos porciones:
almidón con solución concentrada
Se Basificó con de Ba(OH)2. En este momento la
1 Se calentó solución tiene un color
NaOH
Color azul oscuro Color Pardo transparente, al poner a hervir la
2 Se adicionan 5 solución toma un color amarillento.
+ cristales de
Seliwa gotas HCl
resorcinol IV. Esta vez el pegante se mezcló con
nOff concentrado
saliva, se adicionó solución de yodo-
incoloro Pardo - rojo
ioduro de potasio y se obtuvo una
solución de color azul intenso,
En la realización de la reacción después de un tiempo se observó
una capa de color amarillo en la
cualitativa de la sacarosa se adicionó 5
superficie de esta. La textura de la
gotas de solución de sulfato de cobalto muestra se vuelve una gel.
(color azul rey) a 2 ml de solución acuosa ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS:
de sacarosa, la solución resultante fue de
1. PRUEBA DE MOLISH obtener sus dos monómeros
mencionados.
Un carbohidrato monosacárido al
reaccionar con un alcohol en medio ácido
produce un glucósido o acetal, esto es lo OH
H
que ocurre con la glucosa y el α-naftol en CH2 OH H
O
OHCH2 H
H O OH
HO
H2SO4, en la que se forma un enlace HO No Reacciona
OH o CH2 OH
entre el carbono anomérico de la glucosa H
H
H2SO4
OH H
y el grupo hidroxilo del alcohol
produciendo así el β-glucopiranósido de Sacarosa
CH 2OH O O
CH 2OH
O O
H2SO 4
OH CH 2 HO
Por el contrario con la sacarosa no se OH OH
CH 2
O
O O
observó el color violeta, ya que no hay OH HO
OH OH
reacción con el α-naftol, debido a que O O
amilopectina Almidón + grupo naftil
este disacárido solo tiene carbonos
acetálicos, puesto que los carbonos
anoméricos de la glucosa y la fructosa 2. REACCIÓN CON REACTIVO DE
están involucrados en el enlace FEHLING
glucosídico, por tanto esta no puede
En un primer momento al haber
estar en equilibrio con la forma
agregado el reactivo de fheling A y
aldehídica o cetónica, respectivamente,
fheling B al tubo de ensayo estos
siendo imposible la reacción, para
mostraron una coloración azul, pero
hacerla viable habría que hidrolizar y
luego de adicionar el carbohidrato y →
colocar a baño maría, tomaron un
coloración rojiza en el fondo del El reactivo de Fehling A esta compuesto
recipiente demostrando que la sal por sulfato de cobre cristalizado y agua
cúprica se redujo a una sal cuprosa en destilada y el reactivo Fehling B está
este caso el oxido cuproso. Esta prueba compuesto por la sal de Seignette
solo dio positiva para la glucosa, la (tartrato mixto de potasio y sodio),
lactosa, la maltosa y por el contrario la solución de hidróxido de sodio y agua
sacarosa dio negativa. La glucosa da que en unión dan el Cupritartatro de
positiva porque el OH del carbono sodio encargado de oxidar el grupo
carbonilo esta libre, por lo que reacciona aldehído a la sal del acido carboxílico.
con el sulfato de cobre del Fehling (azul y
A continuación se representan las
soluble) reduciéndolo a óxido de cobre
reacciones llevadas a cabo:
(rojo anaranjado y menos soluble).
a)
CHO COONa
La lactosa da positiva porque el OH del H H
H OH H OH
COONa
NaOOC C O O C COONa
carbono carbonilo (que no participa en el 2Na2
Cu +
HO H HO H
+
H OH
+ Cu2O + 3NaOH
H OH H OH
NaOOC C O
enlace o-glucosídico) está libre, al igual H
O C COONa
H OH H OH
H OH
H
que en la glucosa. CH2OH CH2OH COONa
CUPITARTATRO DE SODIO
GLUCOSA
OH + 2Na2 Cu OH OH +
OH
participan en el enlace o-glucosídico. OH
O
OH
O NaOOC C O O C COONa
H H OH
O
OH
O Cu2O
OH OH
MALTOSA
La influencia de los grupos aldehídicos CUPITARTATRO DE SODIO
O O
precisamente con el grupo cetónico H CH2OH H H
O C COONa
OH HO + 2Na2 NaOOC C O
O Cu No hay reacción
potencial de la fructopiranosa, el OH
OH
CH2OH
NaOOC C O O C COONa
OH H H
resultado final es que quedan SACAROSA
CUPITARTATRO DE SODIO
C OH
+ Cu2O
Reactivo de fehling
H C OH Cu(OH)2
CH2OH
+
HO C H
O H H2SO4 HO C H
HO O
H
OH o CH2 OH
H C OH
H
H
C
C
OH
OH
H H C OH
Sacarosa
estabilidad de estos compuestos en Glucosa Fructosa
O
dichos ácidos.
H OH OH OH OH Resorcinol
C
CH2OH OH
H C OH
C
OH
HO C H 2
HO H HO C H
OH
C C H
H C OH
+ H C OH
H OH
O + 3H2O
C
H CH C H + HCl
H C OH
CH2OH
HO C H
CH2OH
HO HO
O
O H Glucosa Complejo de la fructosa
D-RIBOSA FURFURAL con el resorcinol
NH2
(CH3COO)2O
HO
O +
N
+ 2 CH3COOH 5. REACCIÓN CUALITATIVA DE LA
O
H
FURFURAL
HO
O
H
SACAROSA
HO
HH OHH
HO O
H
H
H
HO
O Co
H
OH
Estructura de la amilosa
H
O HO
O O
H H
OH
H
H H
O O OH
H O
HO OH
OH OH
H
H
H H
En la primera reacción cualitativa del
OH HO HO H
CONCLUSIONES
SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO.
En la prueba de Molish el cambio
de coloración violeta demuestra 1. Dibuje las estructuras simplificadas de
positivo para monosacáridos en donde
cadena abierta para todas las aldosas
la unión con el α-naftol es donde
realmente se da el cambio de y cetosas posibles hasta de 4 átomos
coloración al reaccionar con el de carbono, y dé los nombre IUPAC y
derivado furfurilico producido por la los triviales para cada uno.
acción del ácido sulfúrico el cual
deshidrata al monosacárido.
Epimerización.
La representación de la glucosa en
proyecciones lineales como la de Fischer
O
O
no explica todas las características CHOH
O COOH
N-NHC 6H5
OH Ácido 3, 4, 5-trihidroxi- 2-oxo-
HO H HO H
D-Fructosa
1, 6-hexanodioico
HO H H2N-NHC 6H5 HO H
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
D-Manosa Fenilhidrazona de la D-Manosa
H2N-NHC 6H5
exceso
HCN
N-NHC 6H5
O
N-NHC 6H5 CN CN
HO H H OH HO H
HO H
H OH
HO H HO H HO H
H OH HCN
H OH HO H HO H
OH
+
D-Manosazona H OH H OH H OH
H OH H OH
OH OH OH
D-Manosa
OH OH
O N-NHC 6H5
cianohidrina de la D-Manosa
HO H H2N-NHC 6H5 HO H
H2O H2O
H OH H OH
H OH H OH
COOH COOH
OH OH H OH HO H
D-Fructosa Fenilhidrazona de la D-Fructosa
HO H HO H
H2N-NHC 6H5
exceso HO H HO H
+
H OH H OH
N-NHC 6H5
H OH H OH
N-NHC 6H5
HO H OH OH
Ácido 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahidroxi-heptanoico
H OH
H OH
OH OH
D-Fructosazona OH OH
O HO CN NC OH
HO H HCN
HO H HO H
H OH
+
H OH H OH
HNO3, NaNO2 a 0ºC H OH H OH H OH
OH OH OH
O HO O D-Fructosa
2- cianohidrina de la D-fructosa
HO H HO H
H 2O H2O
HO H HNO 3 HO H
H OH NaNO , 0ºC H OH
2 OH OH
H OH H OH
HO COOH HOOC OH
OH HO O HO H HO H
D-Manosa Ácido D-Manárico +
H OH H OH
H OH H OH
OH OH
O
O
hay reacción. HO H CH 3COCH 3
AcO H
H OH H2SO 4 H OAc
Br2, H2O H OH
H OAc
OH
OAc
O D-Fructosa Penta-O-acetil-D-Fructosa
HO O
HO H HO H
HO H Br 2, H 2O HO H
H OH H OH
H OH H OH 4. Describa una experiencia para
OH OH
determinar el almidón en la papa y en
D-Manosa Ácido D-Manónico
el trigo.
OH
O
HO H
Br 2, H 2O
No reacciona
Una técnica muy sencilla que nos permite
H OH
H OH detectar el almidón en distintos tipos de
OH alimentos, consiste en el
D-Fructosa
aprovechamiento de la propiedad que
tiene el almidón de reaccionar con el
yodo tomando un color azul oscuro o
HIO4
violeta. Normalmente, para esta reacción
OH
se utiliza un reactivo de laboratorio que
O
HO H HIO 4
recibe el nombre de lugol (disolución de
H OH HCHO + HCOOH
yodo, al 5 %, y yoduro de potasio, al 10%,
Formaldehído Ácido fórmico
H OH
OH
en agua).
D-fructosa