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CARBOHIDRATOS

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UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRES FACULTAD DE MEDICINA HUMANA CURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA

PRÁCTICA Nº 11 CARBOHIDRATOS

Alumnos: Diego Gómez Wong Mónica Alexandra López Murga Jorge Luis Gálvez Díaz Grupo: 07L Hora: 10:00 – 12:00

LIMA-PERÚ 2008

I. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su vez los más diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa o glucógeno. Estos sirven como fuente de energía para todas las actividades celulares vitales. Son complejos terciarios en los cuales el hidrógeno y el oxígeno están en igual proporción que el agua. Los más comunes son los sacáridos, los cuales se dividen también en monosacáridos o azúcares simples, disacáridos y polisacáridos. Como ejemplos tenemos a:

Los carbohidratos se pueden clasificar e  Monosas:  Oligosacáridos:  Polisacáridos:
SACAROSA

Los carbohidratos se pueden clasificar en: • Monosacáridos: Llamados también azúcares simples. Son los azúcares más sencillos, no se hidrolizan y contienen de 3 a 6 átomos de carbono (desde triosas hasta hexosas). Los más importantes son la glucosa, la sacarosa, xilosa y fructosa. Oligosacáridos: Son polímeros de monosacáridos que se pueden hidrolizar produciendo un bajo número de monosacáridos. Comprenden desde disacáridos hasta hexasacáridos. El más notable es la lactosa (disacárido). Polisacáridos: Son compuestos formados por la unión de muchos monosacáridos. Se hidrolizan produciendo muchas moléculas de monosacáridos. El más importante es el almidón. Aldotriosas: Presentan un carbono asimétrico, dos isómeros (enantiómero) Aldotreosas: Presentan dos carbonos asimétricos distintos, ocho isómeros (cuatro pares). Aldohexosas: Presenta cuatro carbonos asimétricos distintos, dieciséis isómeros (cuatro pares).

También éstos presentan una diferente isomería: • • •

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Con respecto a la configuración de un carbohidrato, la estructura patrón es el aldehído glicérido. El glúcido que tiene el último oxidrilo del carbono asimétrico hacia la derecha pertenece a la serie D. En caso contrario, es de la serie L. D y L son imágenes especulares y también antípodas ópticos, pero las letras D y L no se refieren al sentido del poder rotatorio. Existen reactivos que pueden identificar a los Carbohidratos: o Reacción de Fehling: Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de la mayoría de los disacáridos (excepto la sacarosa). Si el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado. Un excelente sustituto para éste reactivo sería el reactivo de Benedict, el cual identifica a cualquier clase de carbohidrato. o Reacción de Lugol La coloración producida se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón. No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta producto de haber identificado una cetosa. o Reacción de Molish Todos los sacáridos pueden ser degradados o hidrolizados hasta transformarlos en las unidades de monosacáridos que los constituyen. La hidrólisis química, requiere de catalizadores (ácidos minerales) y de calor. La hidrólisis puede seguirse controlando algunas propiedades químicas como el poder reductor. La hidrólisis del almidón produce azúcares de peso molecular cada vez menor hasta convertirse íntegramente en monosacáridos: almidón, dextrina, eritro dextrina, alfa y beta acrodextrina, maltosa y D-glucosa. o Reacción de Seliwanoff El ácido clorhídrico caliente del reactivo deshidrata a las cetohexosas para formar hidroximetilfurfural más rápido que las aldohexosas correspondientes. Las cetohexosas reaccionan con el resorcinol del reactivo para dar compuestos de color rojo oscuros, las aldohexosas forman compuestos de color ligeramente rosados.

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II. OBJETIVOS • • • Identificar las diferentes clases de carbohidratos. Hidrolizar el enlace de un disacárido. Identificar el motivo de la coloración violeta del almidón ante el yodo. Identificar la propiedad reductora de los carbohidratos en cuestión.

III. PARTE EXPERIMENTAL 1. REACTIVOS • Reactivo de Fehling A y B • Reactivo De Lugol • Reactivo de Bial • Reactivo de Seliwanoff • HCl concentrado y diluído • Bicarbonato. • Sacarosa (azúcar común) • Fructosa (gaseosa) • Lactosa (leche) • Almidón (harina). • Galactosa, xilosa, ribosa, maltosa. • Solución de almidón

2. MATERIALES • Tubos de ensayo, gradilla • Pipetas • Trípode • Mechero Bunsen • Beaker y bagueta • Rejilla con asbesto • Agua destilada 3. PROCEDIMIENTOS 4

.A REACCIÓN DE FEHLING • Tomar la muestra que se quiera analizar (normalmente una cantidad de 3 cc.) • Añadir 1 cc. de Fehling A y 1 cc. de Fehling B. El líquido del tubo de ensayo adquirirá un fuerte color azul. • Calentar el tubo al baño María o directamente en un mechero de laboratorio. • La reacción será positiva si la muestra se vuelve de color rojo ladrillo. • La reacción será negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azulverdoso.

.B REACCIÓN DEL LUGOL Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico. • Poner en un tubo de ensayo unos 3 cc. del glúcido a investigar. • Añadir unas gotas de lugol. • Si la disolución del tubo de ensayo se torna de color azul-violeta, la reacción es positiva.

.C REACCIÓN DE MOLISH • En un tubo de ensayo, colocar 2 mL de cada una de las muestras 5

indicadas, adicionar 3 gotas de reactivo de Molish y mezclar. Añadir en zona (dejar resbalar por las paredes del tubo, lentamente), 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. • La formación de un anillo de color púrpura en la interfase • indicará que la reacción es positiva.

Carbohidrato
Fructosa Glucosa Sacarosa Xilosa Maltosa Almidón

Reacción de Molish
Anillo violeta Anillo violeta Anillo violeta Anillo violeta Sin reacción Sin reacción

.D REACCIÓN DE BIAL • En tubos de pruebas, colocar 2 mL de cada una de las muestras indicadas, adicionar 4 mL de reactivos de Bial, calentar en baño maría durante 10 a 15 minutos hasta ebullición. • La coloración verde indica la presencia de pentosas.

Carbohidrato
Fructosa Glucosa Sacarosa Xilosa Maltosa Almidón

Reacción de Bial
Verde Negativo Verde Verde Negativo Negativo

.E REACCIÓN DE SELIWANOFF 6

• Colocar en tubos de pruebas 5 mL de reactivo de Seliwanoff y 3 mL de las muestras indicadas, llevar a baño maría durante 4 a 5 minutos. La coloración salmón 8 rojo cereza) evidencia la presencia de cetohexosas.

.F INVESTIGACIÓN DE AZÚCARES NO REDUCTORES • Tomar una muestra de sacarosa y añadir unas 10 gotas de ácido clorhídrico al 10%. • Calentar a la llama del mechero durante un par de minutos. Dejar enfriar y realizar la Prueba de Fehling. • Observa el resultado. La reacción positiva nos dice que hemos conseguido romper el enlace O-glucosídico de la sacarosa. (Se recomienda antes de aplicar la reacción de Fehling, neutralizar con bicarbonato, Fehling sale mejor en un medio que no sea ácido.) IV. REGISTRO DE RESULTADOS

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1. Reacción de Molish: Se añade el reactivo y H2SO4 Carbohidratos Fructosa Glucosa Xilosa Sacarosa Lactosa Almidón Coloración Morado Rojo pálido Morado Amarillo Morado Guinda Positivo X X X X X X Negativo

2. Reacción de Lugol: Carbohidratos Sacarosa Almidón Coloración Morado Amarillo X Positivo Negativo X

3. Reacción de Seliwanoff: Carbohidratos Almidón Fructosa Xilosa Lactosa Sacarosa Glucosa Coloración Transparente Naranja Transparente Transparente Naranja Transparente X X X X X Positivo Negativo X

4. Reacción de Benedict: 8

Carbohidratos Almidón Fructosa Xilosa Glucosa Lactosa Sacarosa 5. Reacción de Bial: Carbohidratos Xilosa Glucosa

Coloración Celeste Rojo ladrillo Rojo ladrillo Rojo ladrillo Rojo ladrillo Celeste

Positivo

Negativo X

X X X X X

Coloración Verde Transparente

Positivo X

Negativo X

V. DISCUSIONES  Al realizar la prueba con el reactivo de Molish, observamos que todos los reactivos que se encuentran dentro de los tubos de ensayo reaccionan. Por lo tanto, podemos concluir que el reactivo de Molish sirve para identificar cualquier carbohidrato.  En la prueba con reactivo de Molish, el almidón no reacciona rápidamente como los demás contenidos de los otros tubos de ensayo, es decir el almidón es difícil de hidrolizar con el reactivo de Molish.  Al mezclar el reactivo de Seliwanoff con la sacarosa y la fructosa, observamos que reacciona, cambiando el color a uno naranja. Mientras que con los demás reactivos no ocurre nada debido a que éstas no son cetosas.  Cuando mezclamos la sacarosa con el reactivo de Lugol, ésta no reacciona ya que no es un polisacárido, pero sí lo hace el almidón.  A pesar de utilizar el reactivo de Benedict en vez del de Fehling obtuvimos que éste no reacciona con la sacarosa ni con el almidón. Por lo tanto, tanto

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el reactivo de Benedict como el de Fehling reacciona con la glucosa, la xilosa, la fructosa y la lactosa. VI. CONCLUSIONES • • • • Todos los monosacáridos y disacáridos a excepción de la sacarosa, son reductores. La fructosa, glucosa y xilosa son monosacáridos; la sacarosa y lactosa son disacáridos; y el almidón es un polisacárido. Al reacción con el H2SO4 los disacáridos y polisacáridos, estos se hidrolizan, pudiéndose identificar los monosacáridos que los componen. Los hemiacetales son reductores mientras que los hemicetales no lo son.

VIII. CUESTIONARIO 1. Indicar, ¿cuáles de los siguientes azúcares son reductores: xilosa, manosa, alosa, sacarosa, glucógeno? Por presentar el grupo hemiacetal en su estructura Haworth son reductores: La xilosa, la manosa, la alosa.

2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos: A. Formación de osazonas: Nos permite reconocer a los carbohidratos mediane la reacción con la fenilhidrazina.

B. Determinación de la rotación óptica: La utilidad de este tipo de medición para identificar azúcares reductores se basa en el hecho de que es posible obtener una rotación específica inicial cuando el azúcar se disuelve primero y un equilibrio específico de rotación después de que el azúcar ha pasado por mutarrotación. Estos dos valores permiten la determinación de una forma anomérica originalmente presente así como la identificación del azúcar en cuestión. 10

C. Hidrólisis de polisacáridos: Nos conduce a la formación de azúcares sencillos a partir de cadenas más complejas dada de la ruptura de sus enlaces glicosídicos. 3. Determinar la rotación específica de los siguientes azúcares: a. b. c. d. e. f. g. D-glucosa. +52,5° D-arabinosa. -105° D-ribosa. +57,5° D-fructuosa. -91,9° Lactosa. +112° Sacarosa. +66,5° Maltosa. +131°

4. ¿Cuál es el contenido normal de azúcar en la sangre humana? - El contenido normal de azúcar en la sangre es de entre 70mg/dl hasta 110mg/dl. 5. Indicar la diferencia entre hipoglucemia e hiperglucemia. los siguientes términos: glucemia,

- La glucemia es la medida de concentración de glucosa en el plasma o sangre , la hipoglucemia es el déficit de glucosa en la sangre por lo general cuando es menor a 70mg/dl y cuando el contenido es mayor a 110mg/dl hablamos de una hiperglucemia, que es un aumento anormal de azúcar en la sangre. 6. ¿Cuáles son las fuentes naturales de sacarosa, lactosa y maltosa? a. Sacarosa. Es el azúcar de caña, también se le encuentra en el néctar de las flores b. Lactosa. Este azúcar se encuentra como tal en la leche. c. Maltosa. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón (un polisacárido de reserva en vegetales). Cereales germinantes y la malta. 7. ¿Cuál es la importancia de la glucosa en el organismo humano? - La glucosa constituye la única fuente energética del sistema nervioso (en condiciones fisiológicas normales) y de las células sanguíneas. 8. Si sobre una solución de almidón ha actuado la amilasa ¿Fehling será positivo o negativo? ¿Por qué?

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- Será positivo, pues dicha enzima actuará sobre el almidón rompiendo todos sus enlaces glicosídicos y de esta manera lo degradará hasta obtener monómeros de glucosa con su grupo hemiacetal libre para ser oxidado por Fehling. BIBLIOGRAFÍA DIRECCIONES ELCTRÓNICAS www.monografias.com http://usuarios.lycos.es/enlacesquimicos/material%20de%20laboratorio.htm www.iocd.unam.mx/organica/lab2/135.htm www.arrakis.es/~rfluengo/imagenes/glumaterial.jpg http://www.abcmedicus.com/articulo/pacientes/id/379/pagina/1/glicemia_que_es.html

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