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SÍNTESIS DE ASPIRINA

Aris Alfonso Ordoñez; Juan Pablo Ballesteros; Jefferson Aristizabal T.

Facultad De Ciencias Básicas, Programa De Química, Universidad De La Amazonia.


Florencia-Caquetá-Colombia
Mayo del 2019

Resumen

Palabras claves:

Abstract

Keywords:

________________________________________________________________________________________

Metodología Posteriormente se adiciono, cuidadosamente


5 ml de agua-hielo, introduciendo el matraz
Se pesaron 1,0022 g de ácido salicílico en un
en un recipiente con un baño de hielo. Luego
matraz de 50 mL que se conectó a un
el sólido obtenido se filtró al vacío, y se dejó
condensador con CaCO3 en un extremo, se
en la estufa de secado por 20 minutos.
adicionaron 2 mL de anhídrido acético y 3
Después se pesó el sólido seco. Se transvasó
gotas de H2SO4 concentrado. Se mezcló el
el sólido obtenido a un beaker con 25 mL de
contenido del matraz y se calentó durante 22
agua y se sometió a calor, para que este se
minutos, el montaje realizado se ve
disolviera por completo y nuevamente se
detalladamente en la figura 1.
realizó una filtración al vacío, finalmente
se dispuso la muestra para la técnica de
Algodón Infrarrojo (IR).
Algodón
Resultados

CaCO3 En la tabla 1 se muestra con el porcentaje de


rendimiento de la síntesis obtenido a partir
de la fórmula:
𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
Tabla 1. Tabla de datos

Reactivo Cantidad
Ácido Salicílico 1,0022 g
Ácido acetilsalicílico 0,5051 g
Porcentaje de 49,6%
rendimiento
Figura 1. Montaje para
la síntesis de aspirina. 1
que generalmente son neutras, en este caso
ácido acético.
El espectro infrarrojo del compuesto
sintetizado se muestra en la figura 2. El espectro infrarrojo muestra los picos
característicos de las vibraciones de los
dobles enlaces CO y CC del anillo en la
región entre 1000 – 2000 cm-1; los picos del
enlace O-H se observan en ambos espectros
en la región entre los 3000 y 4000
cm-1 de acuerdo al patrón consultado figura 4.

Figura 2. Espectro IR de la muestra sintetizada

Discusión

La reacción es una sustitución nucleofilica en Figura 4. Espectro patrón UNIVERSIDAD DE


la figura 3 se muestra el posible mecanismo. GRANADA [1][2].
[4][5][6]
Conclusión

Se sintetizo ácido acetil salicílico a partir de


ácido salicílico y anhídrido acético en medio
acido, se obtuvo un rendimiento de 49,6 %
que se atribuyó principalmente a factores
cinéticos y a la contaminación de reactivos.
La presencia del compuesto se comprobó
Figura 3. Mecanismo de síntesis de aspirina [3]. relacionando el espectro IR del producto de
síntesis con un espectro de la UGR.
El proceso es catalizado por un ácido para
protonar el grupo carbonilo del anhídrido y Agradecimientos
aumentar su nucleofilidad, los productos de
reacción son el ácido acetil salicílico y el Agradecimientos a nuestro docente por la
ácido acético. El rendimiento obtenido dedicación y empeño que demuestra en cada
posiblemente se deba a que el tiempo de una de las practicas, de igual manera a
reacción fue corto y por ello no se pudo nuestra auxiliar de laboratorio por toda la
obtener un porcentaje a un mayor, colaboración y ayuda que nos ha prestado,
adicionalmente una deficiencia de catalizador así mismo a nuestra alma mater la
pudo ser el factor determinante, la pureza de universidad de la amazonia por la formación
los reactivos no se determinó este aspecto que nos brinda como químicos de calidad.
tiene gran relevancia en el rendimiento de la
reacción.
Bibliografía
La reactividad de los derivados de ácido [1] https://www.ugr.es/~mclopezm/P
depende de aspectos similares a los que DF/P4.pdf
aumentan o disminuyen la acides, la
resonancia estabiliza las moléculas salientes

2
[2] https://unac.edu.pe/documentos/o
rganizacion/vri/cdcitra/Informes_Fi
nales_Investigacion/IF_JUNIO_2012
/IF_MORANTE%20MORANTE_FIIS
.pdf

[3] https://www.google.com/search?q=
mecanismo+de+sintesis+de+aspirina
&tbm=isch&source=iu&ictx=1&fir=
AMqmhcfZ66.

[4] John McCurry. Cengage Learning.


México 2008 7ª ed. (Texto GUIA)

[5] Morrison, R. T. y Boyd, R.


N., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A.de C.V.,
1998.

[6] Wade, L. G.Jr., Química Orgánica, 2ª.


Edición, México, Ed. Prentice
HallHispanoamericana, S.A. de C.V.,
1993.