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SÍNTESIS DE ASPIRINA

Aris Alfonso Ordoñez; Juan Pablo Ballesteros; Jefferson Aristizabal T.

Facultad De Ciencias Básicas, Programa De Química, Universidad De La Amazonia.


Florencia-Caquetá-Colombia
Mayo del 2019

Resumen

En la práctica, la síntesis de aspirina se llevó a cabo mediante la reacción de ácido salicílico y ácido
acético anhidro en presencia de ácido sulfúrico, donde se obtuvo un rendimiento de 49,6% También
se realizó la evaluación cualitativa de impurezas de la aspirina sintetizada, una comercial y el ácido
salicílico, con FeCl3; Además se obtuvo el espectro IR de la aspirina sintetizada, en donde se
encuentran diferencias frente al de referencia.

Palabras claves: Síntesis de ácido acetilsalicílico, Aspirina, Espectroscopia IR del ácido acetilsalicílico

Abstract

In practice, the synthesis of aspirin was carried out by the reaction of salicylic acid and anhydrous
acetic acid in the presence of sulfuric acid, where a yield of 49,6% was obtained. It was also done the
Qualitative evaluation of impurities of the synthesized aspirin, a commercial one and salicylic acid,
with FeCl3; In addition, the IR spectrum of the synthesized aspirin was obtained, in where there are
differences compared to the referenc

Keywords: Synthesis of acetylsalicylic acid, Aspirin, IR spectroscopy of acetylsalicylic acid.

________________________________________________________________________________________

Metodología

Se pesaron 1,0022 g de ácido salicílico en un


matraz de 50 mL que se conectó a un
condensador con CaCO3 en un extremo, se
adicionaron 2 mL de anhídrido acético y 3
gotas de H2SO4 concentrado. Se mezcló el
contenido del matraz y se calentó durante 22
minutos, el montaje realizado se ve
detalladamente en la figura 1.

Figura 1. Montaje utilizado

Posteriormente se adiciono, cuidadosamente 5


ml de agua-hielo, introduciendo el matraz en
un recipiente con un baño de hielo. Luego el
sólido obtenido se filtró al vacío, y se dejó en
la estufa de secado por 20 minutos. Después se
pesó el sólido seco. Se transvasó el sólido
obtenido a un beaker con 25 mL de agua y se
sometió a calor, para que este se disolviera por
completo y nuevamente se realizó una
filtración al vacío, finalmente se dispuso la
muestra para la técnica de Infrarrojo (IR). Figura 2. Mecanismo de síntesis de aspirina [3].

Resultados El proceso es catalizado por un ácido para


protonar el grupo carbonilo del anhídrido y
En la tabla 1 se muestra con el porcentaje de aumentar su nucleofilidad, los productos de
rendimiento de la síntesis obtenido a partir de reacción son el ácido acetil salicílico y el ácido
la fórmula: acético. El rendimiento obtenido posiblemente
𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 se deba a que el tiempo de reacción fue corto y
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100% por ello no se pudo obtener un porcentaje a un
𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
mayor, adicionalmente una deficiencia de
Tabla 1. Tabla de datos catalizador pudo ser el factor determinante, la
pureza de los reactivos no se determinó este
Reactivo Cantidad
aspecto tiene gran relevancia en el
Ácido Salicílico 1,0022 g rendimiento de la reacción.
Ácido acetilsalicílico 0,5051 g
Porcentaje de 49,6% La reactividad de los derivados de ácido
rendimiento depende de aspectos similares a los que
aumentan o disminuyen la acides, la
El espectro infrarrojo del compuesto resonancia estabiliza las moléculas salientes
sintetizado se muestra en la figura 2. que generalmente son neutras, en este caso
ácido acético.

se observa en el espectro infrarrojo teórico del


ácido acetilsalicálicilico con sus respectivas
bandas y picos, al comparar el IR
experimental, que se realizó en el laboratorio
se observó que no se obtuvo unos buenos
resultados puesto a que se evidencia en la
(figura 2 y 4) la diferencia de estos,
principalmente para evidenciar la presencia
de OH- la banda debe estar en un rango de
3400 a 2400, lo cual no se observó en el IR
experimental, debido a esto se generaron
hipótesis de los posibles factores que afectaron
Figura 1. Espectro IR de la muestra sintetizada los principales resultados obtenidos como fue
el rendimiento de la reacción.
Discusión
En la comparación de las composiciones del
La reacción es una sustitución nucleofilica en ácido salicílico, la aspirina comercial y la
la figura 3 se muestra el posible mecanismo. aspirina sintetizada en el laboratorio, se
[4][5][6] observó la diferencia de un producto puro y
genérico, en donde los genéricos como la
aspirina comercial y aspirina sintetizada en el
laboratorio se identificaron a través de la
coloración café o amarillas indicando [2] https://unac.edu.pe/documentos/o
presencia de impurezas, mientras que para la rganizacion/vri/cdcitra/Informes_Fi
identificación de la pureza de la aspirina como nales_Investigacion/IF_JUNIO_2012
el ácido salicílico se evidencio mediante una /IF_MORANTE%20MORANTE_FIIS
coloración morada. .pdf

figura 4. [3] https://www.google.com/search?q=


mecanismo+de+sintesis+de+aspirina
&tbm=isch&source=iu&ictx=1&fir=
AMqmhcfZ66.

[4] John McCurry. Cengage Learning.


México 2008 7ª ed. (Texto GUIA)

[5] Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química


Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México,
Figura 3. Espectro patrón UNIVERSIDAD DE S.A.de C.V., 1998.
GRANADA [1][2].
[6] Wade, L. G.Jr., Química Orgánica, 2ª.
Edición, México, Ed. Prentice
Conclusión HallHispanoamericana, S.A. de C.V.,
1993.
Se sintetizo ácido acetil salicílico a partir de
ácido salicílico y anhídrido acético en medio
acido, se obtuvo un rendimiento de 49,6 % que
se atribuyó principalmente a factores cinéticos
y a la contaminación de reactivos. La presencia
del compuesto se comprobó relacionando el
espectro IR del producto de síntesis con un
espectro de la UGR.

Agradecimientos

Agradecimientos a nuestro docente por la


dedicación y empeño que demuestra en cada
una de las practicas, de igual manera a nuestra
auxiliar de laboratorio por toda la
colaboración y ayuda que nos ha prestado, así
mismo a nuestra alma mater la universidad de
la amazonia por la formación que nos brinda
como químicos de calidad.

Bibliografía

[1] https://www.ugr.es/~mclopezm/P
DF/P4.pdf