ACIDOS CARBOXILICOS

1) Estructura del grupo carboxilo

Grupo carboxilo

 Formado por un grupo carbonilo cetónico y un grupo hidroxilo.

 Altamente polar

 Forma puente hidrógeno

 Los ácidos en solución, existen como dímeros cíclicos

2) Clasificación

 Según el número de grupos presentes en la molécula.........MONO, DI, TRI, POLI....

 Según la naturaleza de la cadena carbonada: sea alifática o aromática

3) Nomenclatura de los ácidos

ACIDO alcano correspondiente OICO

Siguen las mismas reglas IUPAC

-Cadena más larga que incluya grupo funcional principal....

- Carbono carboxílico es el número 1

- se enumeran los sustituyentes

- los de 2 o más grupos carboxílicos se utiliza en di- tri-etc

- los aromáticos tienen nombres comunes o siguen las reglas de los compuestos aromáticos para nombrarlos

4) Propiedades físicas

 Los ácidos alifáticos hasta de 9 átomos de carbono, son líquidos.

 Los de tamaño intermedio son de consistencia aceitosa y
 los mayores son sólidos cristalinos.
 En cuanto a los aromáticos y policarboxílicos el patrón es más irregular.
 El tamaño de las moléculas también se relaciona con el olor y el sabor de los ácidos.
BAJO PM ---- presentan sabor agrio y olores fuertes y desagradables
ALTO PM ---- son inoloros
 4 C < Solubles en H 2O
 5 C > Poco solubles o insolubles
 Aumenta PM ----- aumenta P.Ebullición
 Mayor P.Ebullición que alcoholes

5) Acidez
 La naturaleza ácida de los compuestos carboxílicos se relaciona con la ruptura
del enlace O—H del grupo hidroxilo y la posterior estabilización del anión
resultante, denominado ion carboxilato.

6) Propiedades químicas
 Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos pueden involucrar la ruptura del enlace O—H o de la unión C—
OH
 Ruptura del enlace O—H ----------------- formación de sales

 Ruptura de la unión C—OH ----------------- sustitución nucleofílica sobre el carbono carbonilo

Nu ------- puede ser un halógeno X -------por lo que se formara un HALOGENURO DE ACIDO

--------puede ser un grupo –OH proveniente de un alcohol ----- por lo que tendremos un ÉSTER.

--------puede ser un ion carboxilato proveniente de ácido ----- por lo que tendremos un ANHIDRIDO DE ÁCIDO

---------puede ser un grupo –NH2 proveniente de un comp. nitrogenado ----- y tendremos una AMIDA

7) Métodos de obtención o preparación

 Oxidación de alcoholes

 A partir de reactivos de Grignard

 Hidrólisis de nitrilos