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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS


EXTRACTIVAS

DISEÑO BÁSICO DE PROCESOS

PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO ACÉTICO

 Aguilar Alba Irvin Fernando


 López Martínez Karla Lorena
 López Reyes Fernando
 Rangel Pérez Escarlet Liliana
 Suares Corona Larisa

Docente:Oscar Jimeénez Pérez


Grupo: 4IV72 Equipo: 1
31/marzo/2021

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CONTENIDO
RESUMEN.......................................................................................................................... 3
INTRODUCCIÓN................................................................................................................4
GENERALIDADES..............................................................................................................5
HOJA DE SEGURIDAD...................................................................................................7
PROCESO CLÁSICO VS PROCESO ACTUAL..................................................................8
PROCESO SCRUBBER..................................................................................................8
PRODUCCIÓN VIA CETENA........................................................................................10
PRODUCCIÓN VÍA OXIDACIÓN DEL ACETALDEHÍDO..............................................11
PRODUCCIÓN VÍA CARBONILACIÓN DE ACETATO DE METILO.............................14
USOS DEL ANHÍDRIDO ACÉTICO...............................................................................18
DATO ADICIONAL........................................................................................................ 19
IMPORTACIONES Y EXPORTACIONES......................................................................20
DESCRIPCIÓN DE PROCESO Y DESARROLLO............................................................21
PRODUCCIÓN VÍA CETENA........................................................................................21
PRODUCCIÓN VÍA CARBONILACIÓN DE ACETATO DE METILO.............................22
PRODUCCIÓN VÍA OXIDACIÓN DEL ACETALDEHÍDO..............................................23
DESARROLLO PROPUESTAS DE DISEÑO....................................................................24
PRODUCCIÓN VÍA CETENA........................................................................................24
DISEÑO BÁSICO DE PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO
ACÉTICO POR DESHIDRATACIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO.....................................25
PRODUCCIÓN VIA CARBONILACIÓN DE ACETATO DE METILO.............................26
DISEÑO BÁSICO DE PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO
ACETICO POR CARBONILIZACIÓN DEL ACETATO DE METILO...........................27
PRODUCCIÓN VÍA OXIDACIÓN DEL ACETALDEHÍDO..............................................28
DISEÑO BÁSICO DE PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO
ACETICO POR OXIDACIÓN DE ACETALDEHÍDO...................................................29
CONCLUSIONES.............................................................................................................. 30
ANEXO.............................................................................................................................. 35
HOJAS DE SEGURIDAD...............................................................................................35
ÁCIDO ACÉTICO.......................................................................................................35
METANOL.................................................................................................................. 36
MONÓXIDO DE CARBONO......................................................................................37
ACETALDEHÍDO.......................................................................................................38

1
ACETATO DE METILO..............................................................................................39
ETILENO.................................................................................................................... 40
COPIAS DE LAS FUENTES DE INFORMACIÓN.............................................................41
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................................45

2
RESUMEN

Se realizó una investigación exhaustiva acerca de la producción del anhídrido


acético, y se compilo todo a lo largo del siguiente proyecto.

Se presentan diferentes mecanismos de reacción para la obtención de este mismo


solo se eligieron tres los cuales se desarrollaron a fondo realizando los cálculos
necesarios y balances para cada síntesis. Así mismo se planteó el diseño básico
de procesos basándonos en todo lo investigado para la mejor elección de
producción de acuerdo a la indagación realizada sobre los costos de los reactivos
y de nuestro producto principal.

Se encontró un documento oficial en el cual se comenta que en México las


empresas permisionarias solo tienen permiso de producir 45000 ton/año y con
base a este dato tomamos nuestra base de cálculo.

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INTRODUCCIÓN

En la industria química es muy importante conocer el proceso que se lleva a cabo


para la fabricación de ciertos productos, tanto de los reactivos químicos como de
los reactores a utilizar en la producción de la sustancia deseada, es por esto que
se considera un conocimiento básico para un ingeniero químico industrial ya que
aquí se engloba no solo el compuesto de interés sino también el mayor
aprovechamiento de las sustancias que intervienen en el proceso, así como el
potencial económico el cual podemos definir cómo el valor económico por cada kg
de nuestro producto principal.

Así mismo con los puntos antes mencionados se puede deducir la mejor opción de
producción la cual nos permita obtener la cantidad deseada al menor costo posible
y con un mayor beneficio.

A continuación, se presenta una serie de propuestas de producción con una


investigación previa, cálculos sustentados y diagramas para el mayor
entendimiento del lector para así elegir la mejor opción de la fabricación de
anhídrido acético el cual se puede decir que tiene diversas aplicaciones tales
como lo son la fabricación de plásticos, fibras textiles y en la síntesis de fármacos
tales como ácido acetilsalicílico (aspirina) y paracetamol.

Se comenzará por una breve explicación de lo que es el anhídrido acético para


posteriormente entrar de lleno con los tres métodos de preparación junto con sus
cálculos y por último los diagramas para así sacar nuestras respectivas
conclusiones acerca de la elección del método adecuado.

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GENERALIDADES.
El anhídrido acético, cuya fórmula es (CH3CO) 2O, es un líquido incoloro y versátil
con un olor agrio. Es el anhídrido carboxílico más producido comercialmente en
EEUU con una producción de un millón de toneladas al año. Su aplicación
industrial más importante es para la acetilación de reacciones; es también muy
usado para aplicaciones de síntesis orgánica, y tiene utilidad como solvente en el
análisis químico.

El anhídrido acético, comúnmente conocido como Ac 2O, es un líquido corrosivo


para la mayoría de los metales en presencia de humedad. Es inflamable cuando
se calienta por encima de 50 ºC. En forma de vapor es muy irritante para los ojos y
para las mucosas.

El anhídrido acético pertenece a la clase de Peligro IMDG 8. Debido a su


reactividad con el agua; espuma de alcohol o dióxido de carbono son los medios
de extinción empleados si se produce un incendio donde intervenga el anhídrido.

Fue sintetizado por primera vez por C. F. Gerhardt a partir de cloruro de benzoilo y
acetato de potasio. Hoy en día es uno de los intermedios orgánicos más
importantes en la industria petroquímica.

Nombre Anhídrido acético,


IUPAC anhídrido etanoico
Otros Óxido de acetilo,
nombres óxido acético
Fórmula C4H6O3
empírica
Masa 102,1 g/mol
molecular
Estado Líquido/Incoloro
Tabla 1. Propiedades del Anhídrido acético
físico/Color
Número CAS 108-24-7

Punto de ebullición: 139°C 5


Punto de fusión: -73°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.08
Solubilidad en agua: Reacciona Presión de vapor,
Tabla 2. Propiedades físicas

El anhídrido acético es miscible con solventes polares y se disuelve en alcohol frío


con lenta descomposición. La solubilidad del anhídrido acético en agua a 20 ºC es
de 2,6 % (m/m), con lenta descomposición; la solubilidad del agua en anhídrido
acético a 15 ºC es de 10,7 % (m/m), con descomposición gradual.

HOJA DE SEGURIDAD

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PROCESO CLÁSICO VS PROCESO ACTUAL.

PROCESO SCRUBBER
El proceso scrubber es el proceso más clásico que se usaba para la obtención de
anhídrido acético.

Figura 2. Proceso Scrubber.


La cetena proveniente de la separación de los gases de la primera fase es
absorbida por el ácido acético que circula por los scrubbers con rellenos de anillos
Rashing (a, b). Los enfriadores (f) sacan el calor de reacción del sistema. La
mezcla liquida que abandona el scrubber (a) contiene entre 85 - 90 % de anhídrido
puro y pasa a (g). A continuación, será enfriada y usada en el scrubber (c) para
lavar los gases de salida de (b). En el scrubber (d) se eliminará el ácido.

PROCESO WACKER

Es el proceso más utilizado para la obtención de anhídrido vía cetena en la


actualidad.

Figura 3. Proceso Waker continuo.

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La cetena obtenida en la separación de la cetena es bombeada por una bomba de
anillo de líquido (a) entre 13 - 20 kPa. En esta bomba reacciona el ácido acético
con la cetena a una temperatura entre 45 - 55 ºC. Al mismo tiempo, se prepara el
vacío para la separación del ácido acético. El calor de reacción se elimina
haciendo pasar al anhídrido puro por unos enfriadores (c), siendo éste usado
también para la separación de los gases de salida. El gas de salida se quema en
el horno de cetena después de pasar el punto de medición (d) o se conduce a un
sistema de antorcha. El anhídrido rico (90%) es obtenido continuamente. Parte del
anhídrido es devuelto a la bomba de reacción, donde es usado como medio de
reacción.

La compresión de la cetena en la bomba de anillo líquido es una compresión para


mejorar la producción del anhídrido. Los tubos de pirolisis de la bomba son de
aleaciones de ferrocromo exentos de níquel, ya que el níquel es promotor de hollín
y coque. Si se forma coque tendremos una importante pérdida de eficiencia.

La conversión de equilibrio está en torno a 85 - 90 % con respecto al ácido


acético. La selectividad con respecto a la cetena es de 90 – 95 % (n/n).

Las ventajas de este proceso es la simplicidad de los equipos.

La destilación del anhídrido en discontinuo produce 3 cortes:

1. Forerun (1 %) contiene un 40 % de ácido acético y el resto de volátiles líquidos


(acetato de metilo y acetona particularmente).

2. Middle run (10 % aprox.) dependerá de la calidad de la columna. Contiene entre


un 30 - 60 % de anhídrido acético y el resto de ácido acético.

3. Anhídrido puro que contiene un 99 % de anhídrido y el resto de ácido acético.


Para destilación en continuo, serán necesarios dos o tres columnas, dependiendo
del número de fracciones (forerun y middle run son separadas). La porción de
middle run es enviada de nuevo al reactor como agente ácido.

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La producción vía cetena no tiene problemas medio ambientales significativos,
pues el gas de salida en la producción de cetena contiene un 45 % de monóxido
de carbono, 15 - 20 % de dióxido de carbono, 15 % de etileno, 10 % de metano, 7
% propileno y menos de 1 % de ácido acético y etano. Estos gases pueden ser
quemados en el horno para aprovechamiento energético o en un sistema de
antorcha.

Para la producción de Anhídrido acético se hablarán de tres procesos.


1. Producción vía cetena.
2. Producción vía carbonilación del acetato de metilo
3. Producción vía oxidación del Acetaldehído.
PRODUCCIÓN VIA CETENA
En la producción vía cetena, la cetena se obtiene a partir de la deshidratación
catalítica térmica del ácido acético (cetena más agua como producto) para luego
ser reaccionada con ácido acético para la obtención de anhídrido acético.
Alternativamente, la cetena se puede obtener a partir de acetona.

El proceso cetena para la producción de anhídrido acético conlleva 2 pasos: la


división térmica del anhídrido acético a cetena y agua, y la reacción de cetena con
ácido acético para la obtención de anhídrido acético.

CH 3 COOH →CH 2=C=O+ H 2 O

CH 2=C=O+CH 3 COOH → ¿ ¿

La primera reacción es la disociación del ácido acético en cetena y agua. El calor


de reacción es aproximadamente de 147 KJ/mol (35,1 Kcal/mol). Esta reacción se
produce en fase vapor con trazas de trietilfosfato (0,2 – 0,3 % (n/n)) a una
temperatura óptima entre 730 - 750 ºC

El trietilfosfato es usado como catalizador térmico para la deshidratación catalítica


por el agua en el primer paso. Éste es neutralizado a la salida con la solución
amoniacal. La solución amoniacal evita la reacción de la cetena y hace que la
pequeña cantidad de agua introducida con él sea insignificante.
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La disociación de la cetena del agua y el ácido acético se produce en un reactor
multicoil de aleación Sicromal (25 % Cr, 20 % Ni y 2 % Si) para soportar las altas
temperaturas y una presión generalmente reducida.

PRODUCCIÓN VÍA OXIDACIÓN DEL ACETALDEHÍDO


El anhídrido acético puede obtenerse directamente por la oxidación catalítica del
acetaldehído en fase líquida. El ácido peracético formado a partir de oxígeno y
acetaldehído reacciona bajo considerables condiciones con una segunda molécula
de acetaldehído para la obtención de anhídrido acético y agua.

La rápida extracción del agua y el uso de un catalizador considerable son


esenciales en el proceso. La mezcla de ácido acético y anhídrido acético se
obtienen siempre; su rango puede ser variado sin amplios limites cambiando las
condiciones de reacción.

CH 3 CHO+O2 →CH 3 COOOH

CH 3 COOOH +CH 3 CHO→ CH 3 COOOH (OH )CH 3

CH 3 COOOH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿

CH 3 COOOH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿

La oxidación catalítica del acetaldehído puede ser dirigida por sales de metales
de transición de cobalto o manganeso como catalizadores. El acetato de etilo o el
ácido acético puede ser usado como disolvente de reacción.

El uso de acetato de etilo o de metilo como disolventes favorece porque forman


azeótropos con el agua, pero no con el ácido acético o el anhídrido acético, y
permite una separación rápida. La proporción en la que se formará el azeótropo
dependerá de la proporción de acetato de etilo y acetaldehído en la alimentación.

Acetato de etilo: aldehído Conversión de Anhídrido acético

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en mezcla inicial acetaldehído % rendimiento basado en
acetaldehído %
20:80 80 13.5
30:70 80 57

60:40 80 64

70:30 80 68.5

Tabla 3. Formación de anhídrido acético por oxidación de acetaldehído

En la práctica, la mezcla tiene una relación de 1:2 de acetaldehído y acetato de


etilo. Esta mezcla es oxidada con la adición de 0,05 - 0,1 % de acetato de cobalto
y acetato de cobre a 40 ºC, con una proporción de Co:Cu de 1:2. La proporción
obtenida con estas especificaciones de anhídrido acético a ácido acético es de
56:44, mientras que sin ellas es de 20:80.

Debido a la rápida hidrólisis del anhídrido acético por encima de 60 ºC, el proceso
debe realizarse preferiblemente entre 40 - 60 ºC.

Es deseable que la pureza del acetaldehído sea alta para la oxidación, aunque el
acetaldehído es diluido para moderar la oxidación y permitir una operación más
segura. El gas obtenido tiene entre 30 - 40 % (m/m) de acetaldehído, mientras que
el acetaldehído que se queda en el reactor como disolvente no es superior al 6 %
(m/m).

Una considerable fracción del gas de acetaldehído purificado es devuelta al


reactor de oxidación para incrementar la selectividad.

El aire purificado, principalmente el nitrógeno, es añadido al aire introducido al


reactor a 4000 - 4500 veces el volumen del reactor por hora.

La oxidación del acetaldehído se produce por el Proceso de Usines de Melle.

El acetaldehído puro es alimentado por la cabeza de la columna.

La mezcla gaseosa contiene oxígeno y acetaldehído. Esta mezcla es bombeada


hacia el reactor (a). La oxidación se produce en fase líquida y en presencia del

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catalizador. Los efluentes del reactor son enviados a un condensador enfriado por
agua (b) construido como un separador. Los gases no condensables son enviados
a una columna de relleno (c).

Los condensados provenientes tanto del enfriador (b) como de la columna (c) son
destilados para la obtención de productos. El acetaldehído es recuperado desde la
corriente secundaria (d) de los gases no condensables. La otra parte de la
corriente de gas es complementada con aire proveniente del reactor.

Figura 4. Oxidación del acetaldehído.

El gas de escape contiene productos combustibles de bajo punto de ebullición,


tales como acetaldehído, y disolventes, tales como acetato de metilo y acetato de
etilo. Estos pueden ser quemados.

La reacción es llevada a 45 - 60 ºC y a una presión de 100 - 300 kPa. El disolvente


de la reacción tiene un punto de ebullición muy por encima del acetaldehído, pero
la reacción es tan rápida que hay un pequeño escape sin oxidar. Esta temperatura

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ayuda a la absorción del oxígeno, reduce las pérdidas de acetaldehído e inhibe la
hidrólisis del anhídrido.

El producto es refinado de forma sencilla. Los componentes de bajo punto de


ebullición son separados por arrastre usando acetato de etilo o ácido acético para
después condensar el anhídrido acético. Los residuos, en mayor parte diacetato
de etilideno y algunos de los productos más condensados con los catalizadores de
sal, pueden ser reciclados.

Figura 5. Reactor para la oxidación de acetaldehído


PRODUCCIÓN VÍA CARBONILACIÓN DE ACETATO DE METILO

En 1973, Halcon patentó la carbonilación del acetato de metilo en presencia de un


catalizador de rodio para producir anhídrido acético. Sin embargo, la primera
planta (Eastman-Kodak Co., en Kinngsport, Tennessee) usando este proceso no
fue puesto en operación hasta 1983 porque no había una descripción exacta del
proceso disponible.
El anhídrido puede ser obtenido por la carbonilación del acetato de metilo en una
forma análoga al de carbonilación de metanol para obtener ácido acético. La
acetilación del metanol es el primer paso esencial para la fabricación de anhídrido
mediante la carbonilación.
El acetato de metilo es carbonatado a anhídrido acético en fase liquida a una
temperatura de 160 - 190 ºC a partir de monóxido de carbono con una presión
parcial de 2 - 5 MPa.

CH 3 COOH +CH 3 OH → CH 3 COOC H 3 + H 2 O

CH 3 COOC H 3 +CO →+¿

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El material inicial, acetato de metilo, puede ser producido por la esterificación de
ácido acético con metanol. Sin embargo, el acetato de metilo obtenido como
subproducto de la síntesis de ácido acético a partir de metanol y monóxido de
carbono es usado preferiblemente.

El proceso también puede comenzar desde el dimetiléter. En este caso, El


dimetiléter es primero carbonilado a acetato de metilo, que es luego convertido a
anhídrido acético usando más monóxido de carbono en el mismo reactor.

Un estudio físico del trío metanol - acetato de metilo - agua es útil para el trabajo
designado. El acetato de metilo y el metanol forma un azeótropo a 53,8 ºC y
contiene 18,7 % de metanol. Existe un azeótropo metanol - agua, a 64,4 ºC y
conteniendo aproximadamente 2,9 % de agua. Estos azeótropos complican
seriamente la recuperación del acetato de metilo. El acetato de metilo es bastante
soluble en agua y muy soluble en la mezcla agua - metanol, por lo tanto, dos fases
líquidas adecuadas para la decantación son difícilmente encontradas.

Los componentes rodio y níquel, activado por CH3I, HI, LiI, I2 u otros yoduros, son
particularmente apropiados como catalizadores. El rol de los yoduros,
especialmente el yoduro de metilo, no es conocido. La reacción ocurre sin apenas
yoduros. Las impurezas y los coproductos no están bien descritos en la patente
del proceso.

El catalizador de rodio tiene alrededor de 10 veces más actividad que el


catalizador de níquel. La selectividad es alta para ambos catalizadores (95 %). Su
actividad y su vida están incrementadas al mezclar el monóxido de carbono usado
para la síntesis con 2 - 7 % de hidrogeno.

Las investigaciones sobre la cinética han demostrados que las reacciones son de
orden cero con respecto al acetato de metilo y al monóxido de carbono. Como
posible subproducto, solo el ácido acético y el diacetato de etilideno son
mencionados.

El acetato de metilo se seca con anhídrido acético y se envía a un reactor


revestido con Hastelloy. El monóxido de carbono es comprimido a la presión en la

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que se produce la reacción para ser añadido al reactor. El agua presente en la
alimentación de acetato de metilo es destruida para el reciclaje del anhídrido. El
agua perjudica al catalizador.

La reacción se produce a 175 ºC con la presencia de los catalizadores. Se


produce en un reactor de burbujeo, equipado con deflectores para disminuir el
arrastre del líquido rico en catalizador. El monóxido de carbono es introducido
aproximadamente a 15 - 18 MPa desde un compresor centrífugo multietapas. Los
gases dimetiléter del reactor son reciclados con el CO y ocasionalmente con la
inyección de yoduro de metilo y acetato de metilo podría ser introducido.

La reacción es exotérmica, así pues, no necesita añadir calor y el calor sobrante


puede ser convertido en vapor de baja presión. La cantidad de calor de reacción
generado es eliminado por el intercambiador de calor y usado para el
precalentamiento de acetato de metilo para producir vapor de baja presión.

La recuperación del catalizador es el mayor problema operacional porque el rodio


es un metal noble costoso y todo rastro debe ser recuperado para un proceso
económico. Algunos métodos han sido patentados. El catalizador es
frecuentemente reactivado con calor en presencia de un alcohol. En otras
técnicas, el agua es añadida a la solución de catalizador homogénea, así que los
componentes de rodio precipitan.

El catalizador es activado para la carbonilación del acetato de metilo a 200 ºC bajo


20 MPa aproximados de presión con un rendimiento de 140 gramos de anhídrido
por gramo de catalizador de rodio por hora. La conversión será de un 42,8 % y
una selectividad del 97,5 % para los datos expuestos.

El anhídrido acético es combinado por la parte superior del reactor de condensado


con el catalizador necesario. El producto líquido de reacción que deja el reactor es
expandido y sometido a destilación flash. Para evitar la descomposición del
catalizador, la destilación se lleva a cabo a 500 kPa aproximadamente con una
atmósfera de monóxido de carbono e hidrógeno. El fondo del evaporador contiene

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el catalizador separado y recirculado al reactor. El vapor que sale del evaporador
es pasado por un adsorbedor para eliminar las trazas de rodio y yodo.

El monóxido de carbono no reaccionado deja el reactor por la parte superior,


liberado de los gases condensables (yoduro de metilo, acetato de metilo, anhídrido
acético y diacetato de metilo) por el enfriador y es recirculado después. Sin
embargo, parte del gas recirculado es separado para evitar la acumulación de
gases inertes que puedan estar presentes en el monóxido de carbono.

Figura 6. Proceso Halcon.

El anhídrido es purificado mediante 3 columnas de destilación consecutivas. En la


primera columna, el yoduro de metilo y el acetato de metilo son destilados y
recirculados al reactor. En la segunda columna, el ácido acético es destilado. El
producto obtenido en la tercera columna es anhídrido acético al 99% de pureza,

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obteniendo un residuo por cola que contiene diacetato de etilideno y componentes
de alto punto de ebullición.

Otros procesos y catalizadores para la carbonatación de acetato de metilo han


sido patentados por varias compañías: Hoechst (catalizador de rodio), Air Products
and Chemicals Co. (catalizador de rodio), Mitsubishi Gas and Chemical Co
(catalizador de níquel, y Rhône- Puñenc (catalizador de níquel) Algunas patentes
también describen la carbonilación de esteres de alcoholes altos y ácido
carboxílicos. Esta reacción resulta en la formación de la correspondiente mezcla
de anhídridos.

USOS DEL ANHÍDRIDO ACÉTICO


 El anhídrido acético es usado como un agente de deshidratación y de
acetilación; es usado a gran escala para la acetilación de celulosa. Otras
áreas de aplicación del anhídrido acético son:
 La producción de polimetilcrilamida, donde el anhídrido acético es usado
para la unión del amoniaco que se libera en la conversión de dos grupos
amida a un grupo imida.
 Acetilado plástico auxiliar como triaceto glicerol, acetil tributil cetrato y acetil
de ricinolato.
 Explosivos, particularmente en la producción de hexógeno.
 La producción de ciertos tipos de líquidos de freno.
 La producción de auxiliares de fluido de perforación.
 En la industria del detergente para la producción de activadores de lejías
como tetraacetiletilidendiamina.
 En la industria del tinte, donde el anhídrido acético es usado en mezclas
con ácido nítrico como un agente nitrificante. Aquí, el disolvente y las
propiedades deshidratante del anhídrido acético son usadas.
 En la preparación de intermedios orgánicos como el cloroacetil cloruro,
peróxido de deacteil, anhídrido carboxílico altos, acetatos y complejo
trifloururo de boro.
 En la producción de fármacos como el ácido acetilsalicilico,
pacetilaminofenol, acetanilida, acetofenacetin, teofilin, cloruro de acetilcloro,

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sulfoaminas, numerosas hormonas y vitaminas y agentes de contraste de
rayos x como acido 2,4,6-triyodo-3,5-diacetil-aminobenzoico.
 En la industria de la alimentación, principalmente en la acetilación de
grasas animales y vegetales, para obtener las solubilidades deseadas; en la
producción de acetoesteroides, los materiales de embalaje comestibles, y
para aclarar los aceites vegetales.
 Para sabores y fragancias.
 Herbicidas
 Agente de esterificación del almidón.
 Reactivo para barnices, lubricantes y lacas para aeronaves.
 En la obtención de acetato de vinilo.

DATO ADICIONAL
El anhídrido ha sido usado para la fabricación ilegal de heroína y aditivo para
otras drogas. La regulación del anhídrido acético tiene una gran práctica en
Europa. Después de la aprobación en 1988 de la Desviación de Sustancias
Químicas y la Ley de Tráfico, existe también el control en EE.UU. Los pedidos
de hasta un 1023 kg anhídrido acético, ya sea para venta local o exportación,
requieren un informe del Departamento de Justicia y de la Administración de
Control de Drogas.

Figura 7. Uso ilegal del Anhídrido Acético.

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IMPORTACIONES Y EXPORTACIONES

En el 2019 Anhídrido Acético fue el producto número 2784to más comercializado


en el mundo, siendo comercializado por un total de $489M.
Entre 2018 y 2019 la exportación de Anhídrido Acético tuvo un decrecimiento de
un -7,60%, desde $530M a $489M. Su comercio representa 0,0027% del total de
comercio mundial.

EXPORTACIONES
Esados U. Belgica México Reino Unido india

7%
26%
22%

23%
23%

Figura 8. Exportaciones del Anhídrido Acético.

En 2019 los principales exportadores de Anhídrido Acético  fueron Estados


Unidos ($101M), Bélgica ($89,9M), México($88,3M), Reino Unido ($86,1M),
e India ($26,3M).

IMPORTACIONES
Alemania Bélgica Países bajos Francia Estados U.

7%
9%
29%

26%

28%

Figura 9. Importaciones del Anhídrido Acético.

En 2019 los principales importadores de anhídrido acético fueron Alemania


($97M), Bélgica ($97M), Países bajos ($86,1M), Francia ($30,9M), y Estados
Unidos ($24,5M).

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DESCRIPCIÓN DE PROCESO Y DESARROLLO

PRODUCCIÓN VÍA CETENA


En la producción vía cetena, la cetena se obtiene a partir de la deshidratación
catalítica térmica del ácido acético (cetena más agua como producto) para luego
ser reaccionada con ácido acético para la obtención de anhídrido acético.
El proceso cetena para la producción de anhídrido acético conlleva 2 pasos:
 la división térmica del anhídrido acético a cetena y agua,
 la reacción de cetena con ácido acético para la obtención de anhídrido
acético.
CH 3 COOH →CH 2=C=O+ H 2 O

CH 2=C=O+CH 3 COOH → ¿ ¿

La primera reacción es la disociación del ácido acético en cetena y agua.


Con las siguientes condiciones:

CH 3 COOH →CH 2=C=O+ H 2 O


@730 ° C−750° C
1
CH 2=C=O→ CO+ ¿ C H 4
2 2
T =45° C−55 ° C
CH 2=C=O+CH 3 COOH →(C H 3 CO)2 O

La conversión de equilibrio está en torno a los 85 - 90 % con respecto al ácido


acético.
La selectividad con respecto a la cetena es de 90% (n/n). Las ventajas de este
proceso es la simplicidad de los equipos ya que al ser un proceso no tan preciso
podemos diseñar nuestros procesos lo más factibles posibles

21
PRODUCCIÓN VÍA CARBONILACIÓN DE ACETATO DE METILO

CH 3 COOH +CH 3 OH → CH 3 COOC H 3 + H 2 O

CH 3 COOC H 3 +CO →+¿

El anhídrido puede ser obtenido por la carbonilación del acetato de metilo en una
forma análoga al de carbonilación de metanol para obtener ácido acético.
La acetilación del metanol es el primer paso esencial para la fabricación de
anhídrido mediante la carbonilación.

Con las siguientes condiciones:

CH 3 COOH +C H 3 OH →CH 3 COOCH 3 + H 2 O T =175 ° C ; P=18 MPa

CH 3 COO CH 3+CO →(C H 3 CO )2 O T =200 ° C ; P=20 MPa

Obteniendo una conversión de ácido acético del 70% y 42% de acetato de metilo.
Este proceso también puede comenzar desde el dimetiléter este es el primero
carbonilado a acetato de metilo después convertido a anhídrido acético usando
más monóxido de carbono en el mismo reactor. Los componentes rodio y níquel,
son particularmente apropiados como catalizadores.

22
PRODUCCIÓN VÍA OXIDACIÓN DEL ACETALDEHÍDO

CH 3 CHO+O2 →CH 3 COOOH

CH 3 COOOH +CH 3 CHO→ CH 3 COOOH (OH )CH 3

CH 3 COOOH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿

CH 3 COOOH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿

En este caso anhídrido acético lo obtendremos directamente por la oxidación


catalítica del acetaldehído en fase líquida. El ácido peracético formado a partir de
oxígeno y acetaldehído reacciona bajo considerables condiciones con una
segunda molécula de acetaldehído para la obtención de anhídrido acético y agua.
La rápida extracción del agua y el uso de un catalizador considerable son
esenciales en el proceso. La mezcla de ácido acético y anhídrido acético se
obtienen siempre; su rango puede ser variado sin amplios limites cambiando las
condiciones de reacción. La oxidación catalítica del acetaldehído puede ser
dirigida por sales de metales de transición de cobalto o manganeso como
catalizadores.
El acetato de etilo o el ácido acético puede ser usado como disolvente de
reacción.
Condiciones requeridas:

2 CH 3 CHO +O 2 → CH 3 COOOH +CH 3 CHO T =75 ° C ; P=75 psig

CH 3 COOOH +CH 3 CHO→ CH 3 COOOCH (OH ) CH 3


CH 3 COOOCH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿ T =56 ° C
CH 3 COOOCH ( OH ) CH 3 → 2CH 3 COOH

El uso de acetato de etilo o de metilo como disolventes favorece ya que forman


azótropos con el agua, pero no con el ácido acético o el anhídrido acético, y esto
le permite una separación rápida. La proporción en la que se formará el azeótropo
dependerá de la proporción de acetato de etilo y acetaldehído en la alimentación
lo cual se deberá determinar de acuerdo a nuestra producción.

23
Los residuos, en mayor parte diacetato de etilideno y algunos de los productos
más condensados con los catalizadores de sal, pueden ser reciclados.

24
DESARROLLO PROPUESTAS DE DISEÑO

PRODUCCIÓN VÍA CETENA


CH 3 COOH →CH 2=C=O+ H 2 O

CH 2=C=O+CH 3 COOH → ¿ ¿

TABLA DE BALANCE
BALANCE REACTOR 1 (kmol/h)
Compuesto Fórmula PM (kg/kmol) E R1 R2 S
Ácido acético CH3COOH 60 70.3294 -59.7800 0.0000 10.5494
Cetena CH2CO 42 0.0000 59.7800 -5.9780 53.8020
Agua H2O 18 0.0000 59.7800 0.0000 59.7800
Monóx. Carb. CO 28 0.0000 0.0000 5.9780 5.9780
Etileno C2H4 28 0.0000 0.0000 2.9890 2.9890

E S
4219.7654 632.9648
0.0000 2259.6844
0.0000 1076.0402
0.0000 167.3840
0.0000 83.6920
4219.7654 4219.7654

BALANCE REACTOR 2 (kmol/h)


Compuesto Fórmula PM (kg/kmol) E R3 S
Cetena CH2CO 42 53.8020 -53.8020 0.0000
Ácido acético CH3COOH 60 59.7800 -53.8020 5.9780
Anhídrido. Acet (CH3CO)2O 102 0.0000 53.8020 53.8020

E S
2259.6844 0.0000
3586.8006 358.6801
0.0000 5487.8049
5846.4849 5846.4849 Suma en
Kg/h

COMPONENTE PRECIO POTENCIAL


(USD/KG) ECONÓMICO
CH3COOH 5 17.9434
C2H4  10
(CH3CO)2O  24

25
DISEÑO BÁSICO DE PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO ACÉTICO POR DESHIDRATACIÓN DEL ÁCIDO
ACÉTICO

26
PRODUCCIÓN VIA CARBONILACIÓN DE ACETATO DE METILO

CH 3 COOH +CH 3 OH → CH 3 COOC H 3 + H 2 O

CH 3 COOC H 3 +CO →+¿

BALANCE REACTOR 1 (kmol/h)


Compuesto Fórmula PM (kg/kmol) E R1 S
Ácido acético CH3COOH 60 76.8600 -53.8020 23.0580
Metanol CH3OH 32 53.8020 -53.8020 0.0000
Acetato metilo CH3COOCH3 74 0.0000 53.8020 53.8020
Agua H2O 18 0.0000 53.8020 53.8020

E S
4611.6007 1383.4802
1721.6643 0.0000
0.0000 3981.3486
0.0000 968.4362
6333.2650 6333.2650 Suma en
Kg/h

BALANCE REACTOR 2 (kmol/h)


Compuesto Fórmula PM (kg/kmol) E R2 S
Acetato metilo CH3COOCH3 74 125.7056 -53.8020 71.9036
Monóxido carbono CO 28 53.8020 -53.8020 0.0000
Anhídrido. Acet (CH3CO)2O 102 0.0000 53.8020 53.8020

E S
9302.2164 5320.8678
1506.4562 0.0000
0.0000 5487.8049
10808.6727 10808.6727 Suma en
Kg/h

COMPONENTE PRECIO (USD/KG) POTENCIAL


ECONÓMICO
CH3COOH 5 17.92
CH3OH 3
CO 8
(CH3CO)2O  24

27
DISEÑO BÁSICO DE PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO ACETICO POR CARBONILIZACIÓN DEL ACETATO
DE METILO

28
PRODUCCIÓN VÍA OXIDACIÓN DEL ACETALDEHÍDO
CH 3 CHO+O2 →CH 3 COOOH

CH 3 COOOH +CH 3 CHO→ CH 3 COOOH (OH )CH 3

CH 3 COOOH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿

CH 3 COOOH ( OH ) CH 3 → ¿ ¿

BALANCE REACTOR 1 (kmol/h)


Compuesto Fórmula PM E R1 S
(kg/kmol)
Ácido acético CH3COOH 60 76.8600 -53.8020 23.0580
Metanol CH3OH 32 53.8020 -53.8020 0.0000
Acetato metilo CH3COOCH 74 0.0000 53.8020 53.8020
3

Agua H2O 18 0.0000 53.8020 53.8020

E S
4611.6007 1383.4802
1721.6643 0.0000
0.0000 3981.3486
0.0000 968.4362
6333.2650 6333.2650 Suma en
Kg/h
BALANCE REACTOR 2 (kmol/h)
Compuesto Fórmula PM (kg/kmol) E R2 S
Acetato metilo CH3COOCH3 74 125.7056 -53.8020 71.9036
Monóxido carbono CO 28 53.8020 -53.8020 0.0000
Anhídrido. Acet (CH3CO)2O 102 0.0000 53.8020 53.8020

E S
9302.2164 5320.8678
1506.4562 0.0000
0.0000 5487.8049
10808.6727 10808.6727 Suma en Kg/h

COMPONENTE PRECIO POTENCIAL


(USD/KG) ECONÓMICO
CH3COOH 5.00 -19.5294
CH3CHO 9.00
(CH3CO)2O  24.00

29
DISEÑO BÁSICO DE PROCESO PARA LA PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO ACETICO POR OXIDACIÓN DE ACETALDEHÍDO

30
CONCLUSIONES

CONCLUSIÓN
La Ingeniería de producción para el anhídrido acético es eficaz, ya que el método más
clásico y conocido es el método de scrubber a lo largo del tiempo se han implementado
más métodos para optimizar está técnica y así obtener más producción en menor
cantidad de tiempo, modificando aspectos básicos del proceso, como modificación de
reactivos, pureza, equipos, etc.
Por tal motivo se analizó 3 vías de obtención del ácido acético.
Al analizar estas rutas en síntesis la mejor opción es la obtención del anhídrido acético a
través de cetena , ya que solo ocupamos ácido acético como reactivo principal como
iniciador de la reacción y este se va transformando para obtener el producto deseado ,
estos pasos ocurren en dos reacciones , quiere decir que no obtendremos tantos
productos no deseados ni se tendrán pérdidas de tiempo en tantas reacciones , ya que
esta vía es la más rápida por lo tanto generará más ganancias económicas.
Es importante que para cualquier proceso siempre se tome en cuenta los aspectos, tales
como, formación de subproductos, tiempo de reacción, costos de equipos, seguridad,
ganancias y pérdidas.
Rangel Pérez Escarlet Liliana
ANÁLISIS DE RESULTADO
Nosotros elegimos tres procesos para la obtención de Anhídrido acético, en las cual al
realizar nuestros balances necesarios para obtener el potencial económico de cada
proceso obtuvimos que la producción vía deshidratación del ácido acético es la más
costeable ya que no da un valor de 17.94 usd/kg siendo nuestro medio más favorable
para la fabricación de anhídrido acético considerando también que el proceso no es tan
complicado como se muestra la carbonización del acetato de metilo que nos presenta
un valor demasiado cercano en cambio con un proceso más complejo por ello con costo
de producción un tanto más elevados y la producción vía por oxidación de acetaldehído
disparando la diferencia de potencial económico muy grande por ello se deberán
descartar los dos anteriores.
Para la asignación de la secuencia de separación se utilizó la más conocidos que son las
Reglas heurísticas, aun que pudimos observar que la selectividad en nuestro proceso vía
oxidación de acetaldehído es del 95% esta se ve afectada por los altos costos de
producción por la serie de pasos que conlleva llegar a nuestro producto por ello no es una
de las más convenientes para llevar a cabo.
CONCLUSIÓN
Al investigar el proceso de obtención de anhídrido acético por diferentes vías tomando en
cuenta desde los aspectos teóricos de cada procedimiento, su historia y justificando su
procedimiento para poder así tomar una decisión con lo anterior ya visto, el análisis de
nuestros balances y del diseño del proceso que sea justificado para poder obtener el
mejor resultado.

31
Con base a estos datos iniciales Se realizaron diferentes balances para cada proceso y
así determinar el desarrollo correcto de nuestra decisión.
El primer paso fue la investigación profunda de nuestro producto a obtener, así como los
intermediaron que conllevan y sus posibles reacciones y antecedentes.
El segundo paso, se evaluaron las reacciones más probables para la obtención, se
procedió al balance de materia proponiendo una misma base de cálculo y obteniendo
datos de eficiencia en la investigación previa.
El tercer paso fue diseñar el mejor sistema de separación de cada una de las reacciones
propuestas donde evaluamos cada paso para saber qué tan grande o pequeño saldría
nuestro diseño, cada punto de separación y como es que se lleva acabo, recordando que
estas entre más pasos lleve nos llevara a un mayor costo y finalmente al proponer y
obtener los resultados de nuestros cálculos podemos ver cuál de ellas nos es más
conveniente ante proceso ya que nos dará un costo adecuado para lo que queremos que
hacer ganar a la empresa.
Suarez Corona Larisa
ANALISIS DE RESULTADOS
La Ingeniería de producción para la fabricación de anhídrido acético [(CH3CO)2O) es
eficaz en distintas aplicaciones tales como lo son la fabricación de plásticos, fibras textiles
y en la síntesis de fármacos tales como ácido acetilsalicílico (aspirina) y paracetamol, y al
ser competitiva en el mercado siempre se busca optimizar los procesos, de manera que
esta sea más factible de forma económica para así generar una buena rentabilidad, a
partir de la utilidad y detalles como el uso de los reactivos, el ahorro de energía del
proceso, la cantidad de equipos a utilizar, entre otros.
Se planteó el estudio de diferentes procesos para la síntesis de obtención del anhidrido
acético, haciendo una investigación teórica detallada de cada proceso, verificando así que
los conocimientos previos a la decisión de un proyecto son fundamentales para tomar la
mejor decisión en cuanto al mismo. El estudio se aplicó a los procesos de Deshidratación
del ácido acético, la carbonización del acetato de metilo y la oxidación del acetaldehído.
CONCLUSIONES
El desarrollo del diseño básico de estos procesos se desarrolló en primer lugar en la
evaluación de las reacciones más viables para la síntesis en cada proceso, después se
procedió al balance de materia y energía con una misma base de cálculo obtenida a partir
de datos bibliográficos en la producción de anhidrido acético al año y obteniendo datos de
eficiencia de la bibliografía citada, así como de selectividad. El siguiente paso fue diseñar
el mejor sistema de separación de cada una de las reacciones propuestas.
De acuerdo con estos procesos se puede concluir que el método mas eficaz para la
obtención del anhidrido acético es la deshidratación del acido acético, aunque la utilidad
comparada con la carbonización del acetato de metilo es bastante pequeña, pues este
método en términos de rentabilidad tendría una mayor utilidad considerando que los
productos no deseados en la deshidratación del acido acético son mayores, así como un
proceso más complejo basándonos en las condiciones de operación de presión y
temperatura.

32
El proceso que definitivamente tiene menos rentabilidad es la oxidación de acido acetico,
debido a que para la formación de nuestro intermediario “Monoperacetato de
acetaldehído” ocupamos un mayor número de catalizadores, así como una mayor
cantidad de reactivos, lo que no da como resultado final la obtención de un procesos con
una utilidad demasiada pequeña, en comparación con nuestros dos procesos anteriores.

Aguilar Alba Irvin Fernando


ANALISIS DE RESULTADOS
En el primer método podemos encontrar que se obtiene un potencial económico de 17.94
34 el cual es un valor bastante aceptable. En lo que es el balance podemos observar qué
se obtiene un flujo de 5487.80 49 kilogramos por hora de nuestro producto principal y
también tenemos mayor aprovechamiento de nuestros reactivos contando con
recirculaciones. Tanto en el diagrama como en nuestro balance podemos encontrar que a
la salida también obtenemos etileno el cual en el proceso no se requiere recircularlo, esto
yo lo vería como un punto a favor ya que éste se pudiese aprovechar para la
comercialización.
En el segundo proceso se obtuvo un potencial económico de 17.92 16 el cual es bastante
similar al del proceso anterior obteniendo 5487.80 kilogramos por hora de nuestro
producto principal Y en este caso observando el balance y nuestro diagrama de procesos
podemos observar que se obtiene el mayor aprovechamiento de nuestros reactivos y a su
vez no se produce nada más en la reacción más que nuestro producto principal y agua.
Por último en el último proceso tenemos un potencial económico de menos 19.52 94 el
cual podemos resumir en algo no viable ya que en lugar de obtener una ganancia se
estaría perdiendo en este proceso al final se obtiene 5487.80 49 kilogramos por hora de
nuestro producto principal se aprovecha lo más posible de nuestros reactivos Y en este
proceso también se tienen bastantes salidas de compuestos secundarios como lo son el
ácido acético el cual si tiene un interés comercial se pudiese aprovechar para su venta

CONCLUSIÓN
Se puede concluir que en caso de sólo estar interesados en el anhídrido acético la mejor
opción sería el segundo proceso el cual es la carbonilación de acetato de metilo ya que se
obtiene un buen potencial económico y un flujo bastante parecido al del primero, pero en
el primero a pesar de tener un potencial económico igual además se obtiene etileno el
cual si tiene un interés comercial se pudiera aprovechar para su venta esto sería un
ingreso extra con la misma materia prima.
López Martínez Karla Lorena

33
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Posterior a la secuencia de cálculos presentada en el presente reporte, se encuentra que
se tiene un potencial económico negativo por medio de la oxidación de acetaldehído. Este
valor negativo nos indica que no es recomendable industrializar esta secuencia de
reacciones, debido a que no se tendrán ingresos a un futuro al reportar un potencial de
-19.52 USD/kg, sin embargo, también es de importancia mencionar que la selectividad
reportada mediante esta síntesis hacia el anhídrido acético es muy baja, por lo que hay
mayor selectividad para la producción de ácido acético, por otro lado, en la reacción del
monoperacetato de acetaldehído, se produce el producto de interés en este reporte y
agua, por lo que como ya se mencionó en generalidades, el anhídrido acético tiende a
reaccionar con el agua, por lo que se tendría que aumentar la cantidad de materia prima
alimentada al proceso, con el fin de abastecer la producción establecida, obteniendo así
potenciales económicos negativos.
Por otro lado, se tiene la producción del anhídrido acético mediante carbonilación de
acetato de metilo, en donde se reportó un potencial económico positivo de 17.9216
USD/kg, por lo que esta vía de reacción es rentable industrializarla, sin embargo, se debe
hacer un análisis profundo sobre potenciales económicos de otras vías de reacción. Para
esta investigación, la otra vía de reacción para la producción del anhídrido acético fue
mediante deshidratación de ácido acético, en donde se reporta un potencial económico
positivo de 17.9434 USD/kg, por lo que en contraste con el potencial económico por la vía
de carbonilación de acetato de metilo, se tiene que el proceso más rentable es mediante
deshidratación de ácido acético, por reportar un valor mayor en comparación con las
demás vías, sin embargo, el potencial económico no es solamente de interés, sino
también sobre la peligrosidad de los productos formados en reacciones adversas, así
como de los diferentes reactivos utilizados para la producción de la demanda requerida, el
manejo de sustancias explosivas, tóxicas, corrosivas, número de pasos intermediarios,
utilización de catalizadores, así como las condiciones de operación. Tomando en
consideración estos aspectos, se recomienda utilizar la producción del anhídrido acético
por carbonilación del acetato de metilo. Si bien el potencial económico por medio de la
deshidratación de ácido acético es decimalmente mayor, también se tiene un número
mayor de pasos para llegar al anhídrido acético, así como también las condiciones de
operación de temperatura del primer reactor son drásticamente elevadas, se presenta una
reacción secundaria, en donde se produce monóxido de carbono, el cual es un compuesto
peligroso para la salud de los trabajadores, así como etileno, el cual es un compuesto de
carácter explosivo, por lo que es más rentable realizar la producción continua por vía
carbonilación de metilo, sin embargo, se tendrá que tomar en consideración el sistema de
separación, así como todas las corrientes de servicio, con el fin de corroborar la mejor
elección para la industrialización de la producción del anhídrido acético.

CONCLUSIÓN
A lo largo de esta investigación se trataron diferentes vías para la síntesis de anhídrido
acético, en donde se obtuvo que la mejor vía es por medio de la carbonilación del acetato
de metilo, debido a que presentó un potencial económico viable, tomando en
consideración las condiciones de operación, número de etapas para llegar al producto, el

34
manejo de sustancias tóxicas, peligrosas, explosivas, corrosivas, utilización de
catalizadores costosos para el proceso continuo de producción de anhídrido acético. Por
lo que es de gran importancia que como futuro Ingeniero Químico Industrial tomar las
mejores decisiones para industrializar un proceso, por lo que conocer acerca de diseño
básico de procesos, así como de las diversas reglas heurísticas son de gran importancia
para guiar a la mejor toma de decisiones para llevar a cabo el diseño de un proceso
industrial, obteniendo la cantidad de ganancias más atractiva, sin perjudicar la salud de
los trabajadores, del medio ambiente y con la menor cantidad de materia prima.

López Reyes Fernando

35
ANEXO
HOJAS DE SEGURIDAD
ÁCIDO ACÉTICO

36
METANOL

37
MONÓXIDO DE CARBONO

38
ACETALDEHÍDO

39
ACETATO DE METILO

40
ETILENO

41
COPIAS DE LAS FUENTES DE INFORMACIÓN

42
PRODUCCIÓN DEL ANHÍDRIDO ACÉTICO POR CARBONILACIÓN DEL
ACETATO DE METILO

La conversión del ácido acético a acetato de metilo catalizada con un catalizador


Amberlyst 36 a 70 °C, es del 70% según Mekala, M. y Reddy, V. (2015). Kinetics
of esterification of acetic acid and methanol using Amberlyst 36 cation-exchange
resin solid catalyst [Archivo PDF].

La conversión de acetato de metilo a anhídrido acético es del 42.8%, según Verde,


Antonio (2014). Planta de producción de anhídrido acético a partir de biomasa
lignocelulósica [Archivo
PDF].

43
PRODUCCIÓN DEL ANHÍDRIDO ACÉTICO POR DESHIDRATACIÓN DEL
ÁCIDO ACÉTICO

La conversión del ácido acético a cetena y a anhídrido acético están entre 85%-
90%, así como la selectividad respecto a la cetena corresponde del 90%-95%
según Verde, Antonio (2014). Planta de producción de anhídrido acético a partir de
biomasa lignocelulósica [Archivo PDF].

44
PRODUCCIÓN DEL ANHÍDRIDO ACÉTICO POR OXIDACIÓN DE
ACETALDEHÍDO
El rendimiento del acetaldehído es del 85%-95%, así como la selectividad hacia el
ácido acético de del 95%-97%, según Sánchez, Ana. (2016). Modelado del
proceso de extracción de ácido acético con recuperación del disolvente orgánico
[Archivo PDF].

45
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Goli, M. M. (2015). Kinetics of esterification of acetic acid and methanol using
Amberlyst 36 cation-exchange resin solid catalyst. India.
Levoso, A. S. (2016). Modelado del proceos de extracción de ácido acético con
recuperación del disolvente orgánico. INDUSTRIALES ESTSII.

nj.health. (2016). hoja nformativa sobre sustancias peligrosas. 2016, de acido


acetico Sitio web: https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0004sp.pdf
nj.health. (2016). hoja nformativa sobre sustancias peligrosas. 2016, de alcohol
metilico Sitio web:
https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1222sp.pdf
nj.health. (2011). hoja nformativa sobre sustancias peligrosas. 2011, de monóxido
de carbono Sitio web:
https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0345sp.pdf
nj.health. (2016). hoja nformativa sobre sustancias peligrosas. 2016, de
acetaldehído Sitio web:
https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0001sp.pdf
new jersey departament of health. (1996). hazardous substance fact sheet. 2003,
de methyl acetate Sitio
web:https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1217.pdf
linde. (2009). hoja de datos de seguridad de producto de praxair. 2009, de prazxair
Sitio web:
https://www.linde.mx/-/media/corporate/praxair-mexico/documents/safety-data-
sheets/etileno-hds-p4598f-2009.pdf
Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1965, 4, 1, 105–111,Publication January 1,
1965 sitio web:https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/i260013a024
segob secretaria de gobierno. (1988). Celanese Mexicana, S. A., Permiso para
elaborar el producto petroquímico que en el mismo se detalla.. 1988, de diario
oficial de la federacion Sitio web: http://www.dof.gob.mx/nota_detalle.php?
codigo=4795565&fecha=08/12/1988

46
departamento de salud y servicios para personas mayores. (1998). hoja
informativa sobre substancias peligrosas. 2005, de new jersey departament of
health Sitio web: https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0005sp.pdf
economia sercretaria de economia. (2020). trade balance of mexico. 2020, de
datamexico beta Sitio web: https://datamexico.org/en/profile/product/acetic-
anhydride
antonio jose verde lopez. (2014). planta de produccion de anhidrido acetico a partir
de biomasa lignocelulosica. 2014, de universidad de sevilla Sitio web:
http://bibing.us.es/proyectos/abreproy/20401/fichero/PLANTA+DE+PRODUCCION
+DE+ANHIDRIDO+ACETICO+A+PARTIR+DE+BIOMASA+LIGNOCELULOSICA.p
df
daniela rubio. (2019). volumen de produccion y comercio exterior. 2020, de aniq
Sitio web: https://aniq.org.mx/anuario/2019/Capitulo9/anhidrido-acetico.html
gloria gonzalez anadon. (2007). planta de produccion de acido acetico. 2007, de
escola tecnica superior de engimyeria Sitio web:
https://ddd.uab.cat/pub/trerecpro/2007/hdl_2072_96263/PFC_ISKingenieros_01.pd
f
datawheel. (2019). sistema armonizado 1992 para 6 digitos. 2019, de oeo Sitio
web: https://oec.world/es/profile/hs92/acetic-anhydride?redirect=true
chemical economics handbook. (2020). Acetic Anhydride. 2020, de IHS Markit Sitio
web: https://ihsmarkit.com/products/acetic-anhydride-chemical-economics-
handbook.html
Global Market Insights Inc. (2021). Acetic Anhydride Market Size, Industry Analysis
Report, Regional Outlook, Application Development Potential, Price Trends,
Competitive Market Share & Forecast, 2021 – 2027. 2021, de global market
insights Sitio web: https://www.gminsights.com/industry-analysis/acetic-anhydride-
marke

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