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OBJETIVOS:
 Obtener ácido benzoico y alcohol bencílico por medio de la reacción
de Cannizzaro.
 Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de
hidrogeno α en determinadas síntesis orgánicas.
 Manejar diversas técnicas de separación y purificación de productos
orgánicos
CONSIDERACIONES TEORICAS:
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación
de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación
aldólica. La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación
(auto oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean
hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que se
produce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy
concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a
ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.
La reacción de Cannizzaro es un clásico de oxidación-reducción en
aldehídos sin hidrógenos alfa, en donde los productos tradicionalmente se
obtienen después de refluir los reactivos inmiscibles por ejemplo hidróxido
de sodio acuoso y benzaldehído líquido durante 1 hora. La inmiscibilidad
ocasiona un área de contacto pobre entre los reactivos y por consiguiente
un largo tiempo de reacción que resulta un problema en los cursos de
química experimental. La reacción de Cannizzaro se encuentra descrita en
la literatura con procedimientos de síntesis diferentes. Técnicas recientes
utilizan ultrasonido, catalizadores y/u horno de microondas.
La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto
oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean
hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que se
produce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy
concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a
ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.
Triboquímica Triboquimica.
Dentro del campo de la química clasificado por W. Nernst encontramos las
reacciones triboquímicas —del griego fricción o frotamiento-. Que son las
que tienen lugar cuando los sólidos se someten a procesos de molienda y
agitación de las fases. Estas reacciones pueden realizarse a temperatura
ambiente. La pulverización del reactivo sólido crea pequeñas partículas
cuyas áreas superficiales sumadas forman una gran superficie, que a través
de una agitación con la fase inmiscible, En las reacciones exotérmicas la
agitación propicia el desprendimiento de calor y, por ende, el aumento en
su velocidad de reacción.
Los reactivos emulsionados pasan a formar un gel como producto a través
de un proceso de sustitución nucleofílica (mediante un mecanismo
tetraedral) para formar el intermediario de la reacción de Cannizzaro. En
este proceso triboquímico no se emplea disolvente. Los reactivos forman
una suspensión de partículas de hidróxido de sodio pulverizado en la fase
líquida benzaldehído, dando con la agitación los productos gelificados.
Mecanismo de Reacción
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito
anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio
de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda
molécula de aldehído.
TECNICA OPERATORIA
Reactivos para utilizar

Utensilios de equipo
Aplicaciones de los productos

 APLICACIONES DEL ACIDO BENZOICO

El ácido benzoico, los benzoatos y los
ésteres del ácido benzoico son
compuestos comúnmente encontrados
en la mayoría de las frutas,
especialmente en las bayas; siendo los
arándanos una fuente rica del mismo.
Adicionalmente, los benzoatos se
encuentran de manera natural en las
setas o champiñones, la canela, el clavo
de olor y en algunos productos lácteos
(debido a la fermentación bacteriana).
Con fines comerciales, estos compuestos son preparados químicamente a
partir del tolueno. Son usados como conservantes en los productos ácidos,
ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco
efectivos en contra de los hongos. Así mismo, son ineficaces en productos
cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente ácido o neutro). Las altas
concentraciones resultan en un sabor agrio, lo cual limita su aplicación.
Entre el grupo de los diversos compuestos, los benzoatos son normalmente
preferidos debido a su mejor solubilidad. El ácido benzoico y los benzoatos
son ampliamente utilizados en los productos ácidos o los ligeramente
ácidos. No tiene efectos colaterales en las concentraciones utilizadas. En
algunas personas, el ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar
histamina, la cual ocasiona reacciones pseudoalérgicas. La ingesta máxima
diaria es de 5 mg/kg de peso corporal.
 APLICACIONES DEL ALCOHOL BENCILICO
El alcohol bencílico es un buen
medio punto de ebullición
disolvente. Las principales
aplicaciones: disolvente de
pintura, tinta solvente, disolvente
de plexiglás, el agente de revelado
fotográfico, estabilizador de PVC,
medicina, disolvente de resina
sintética, ungüento o medicina
líquida, solvente para productos cárnicos sello de tinta-pad y el aceite de
bolígrafo, desengrasante de alfombra; cráter de limpieza, estabilizador de
disolvente de silicona; éster bencílico o éter intermedio. El alcohol
bencílico es una especie de fijador del perfume muy útil. Es un condimento
indispensable cuando jazmín, nardo o ylang es mixta, y utilizados para
componer el jabón y cosméticos a diario.

RESULTADOS: Durante la mezcla de benzaldehído y la solución de

NaOH, primero se veía un poco turbio, después de agitar durante 3
minutos, se volvió una solución blanca, después de la primera agitación se
vieron dos fases; una transparente-turbia y otra un poco blanca-
amarillenta. Cuando solubilizamos con agua y éter etílico se veía un poco
más amarillo, la parte superior. Cuando lo colocamos en el embudo de
separación, y en las agitaciones para la extracción hubo un derrame muy
significativo para el rendimiento de la reacción. Se desprendió un olor
suave y característico. La fase acuosa fue tratada con HCl para precipitar el
ácido benzoico, nos dio un pH de entre 4 y 5 con aproximadamente 16
gotas. En la fase orgánica, nos dio un líquido transparente, ligeramente
amarillo.
PESO DEL COMPUESTO OBTENIDO
0.3 ml de alcohol bencílico
0.04244 g de ácido benzoico
PUNTO DE FUSIÓN DEL COMPUESTO OBTENIDO
119°-120° C
CÁLCULOS DEL RENDIMIENTO OBTENIDO

Ácido Benzoico= Reactivo en exceso

Alcohol Bencílico= Reactivo Limitante
Al llevar a cabo la síntesis se obtienen dos productos, los cuales son el
alcohol bencílico y el ácido benzoico. El producto final que obtuvimos de
cada uno fue: Alcohol bencílico = 0.30 ml de un líquido de color
transparente con ligera coloración amarilla Ácido benzoico = 0.0424 g de
un sólido blanco cristalino El rendimiento que obtuvimos de cada uno fue:
Alcohol bencílico = 58.5620%
Ácido benzoico = 7.08% El punto de fusión obtenido para el ácido benzoico
fue de: 119°C-120°C En la literatura, podemos encontrar que el punto de
fusión de este compuesto es de 122° C, por lo que, haciendo cálculos de
porcentaje de error, tenemos: Lo cual es un porcentaje de error aceptable.
Mediante la adición de hidróxido de sodio al benzaldehído se pudo llevar a
cabo la reducción del benzaldehído hasta obtener alcohol bencílico y la
oxidación del mismo hasta generarnos el benzoato de sodio que
posteriormente lo hicimos actuar con un ácido para generarnos el ácido
benzoico según la reacción de Cannizzaro.
  Se comprendió y llevó a cabo la síntesis de un alcohol y un ácido.
Permite obtener dos productos de importancia industrial (un alcohol
y un ácido).
 Se conoció los usos del alcohol bencílico: disolvente para colorantes,
ceras, resinas, gelatina, gomas, lacas, etc. Acido Benzoico:
conservador, plastificante, mejorador de aromas de tabaco, aditivo
para pinturas y plásticos, saborizantes, perfumes, colorantes, etc.

 Hacer uso correcto del mandil

 Tener cuidado con el material de vidrio y reactivos.

 Un clásico de Química Orgánica en microescala y con fricción: la

reacción de Cannizzaro,
http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n2/v21n2a11.pdf
 Buscador: Google,
http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/PracLabQO3.pdf
4/06/2018
 Buscador: Google,
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Ficha
sTecnicas/ FISQ/Ficheros/10 1a200/nspn0102.pdf 4/06/2018
 Buscador: Google,
http://www.aditivosalimentarios.com/index.php/codigo/210/Acid
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