INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESC.UELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ING. QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES

PRÁCTICA6
OBTENCION DEL ALCOHOL
BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO
REACCIÓN CANIZZARO

GRUPO 2IV44

NUMERO DE EQUIPO
1
PRESENTA:
ALPIREZ SANCHEZ MARÍA ELISA
BARRERA ALEJO BETZAIDA
BECERRIL REYES GUILLERMO

PROFESORA:
BERENICE TIERRA BLANCA GUDIÑO

FECHA DE ENTREGA:
9 DE FEBRERO DEL 2023

1
 INDICE

RESUMEN............................................................................................................................................. 3
MARCO TEORICO .............................................................................................................................. 4
OBJETIVOS.......................................................................................................................................... 6
MATERIALES Y MÉTODOS ............................................................................................................. 7
RESULTADOS.................................................................................................................................... 11
DISCUSIÓN ........................................................................................................................................ 13
CONCLUSIÓN.................................................................................................................................... 14
DIAGRAMA DE PROCESO A NIVEL INDUSTRIAL .................................................................. 15
REFERENCIAS .................................................................................................................................... 16

2
 RESUMEN
Para esta práctica se inició con la montura del equipo, donde se empleo primero un
matraz balón, el tubo condensador, mangueras de látex, bomba, agua, agitador
magnético, hielos y pinza de tres dedos; esta parte fue la emulsión donde únicamente
se aplicó la agitación sin calor, para esto en un vaso de precipitado se agrego 2.3g de
KOH y se disolvió en 2.5 ml de agua para posteriormente vaciarlo al matraz y después
poder agregar el benzaldehído del mismo modo al reactor. Aquí fue el inicio de la
emulsión, con el fin de poder ver la separación de las 2 sustancias por densidad con
aspecto similar a la mantequilla casera.
Ya con nuestra emulsión lista se pudo partir a la siguiente fase, la cual era reflujar
aquí se incorporó el calor, se le ajusto a la parrilla la temperatura de 100°c, este
proceso duró aproximadamente 45 min hasta que nuestro reactor (matraz) empezó a
llorar o reflujar y aquí la formación de una bola de masa. Se retiró del calor nuestro
reactor y se dejo enfriar humedeciendo una toalla para prevenir que este se rompiera,
este proceso de enfriamiento fue durante unos 7 minutos, humedeciendo la toalla y
este enfriara progresivamente. Después de que nuestro equipo se enfriara se tomo el
embudo de separación para continuar con la tercera fase la cual fue la separación del
alcohol bencílico del benzoato de potasio, para esto se agrego lo del matraz a nuestro
embudo de separación junto 12.5ml de agua cuidando de que no se fuera también el
agitador magnético ya que este pudo complicar el procedimiento de separación en el
embudo, también en la primera porción se le añadió 5ml de éter.
Ya con las soluciones dentro del embudo se colocó el tapón y comenzó la agitación
de este mismo, esperando la separación de ambas, donde el producto deseado debía
quedar en la parte de arriba al tener menor densidad y la fase acuosa debía estar al
fondo; después de las agitaciones comenzó la separación donde se recupero la
primera fase acuosa; posteriormente se hizo el lavado de la solución con 4 ml de
agua, esto se hizo en 2 ocasiones y se separo en un vaso distinto. En el primer vaso
con la fase acuosa se metió en un baño de hielo tratando que esta misma estuviera
lo más fría posible ya que esto dependía de que pudiera precipitar al tener contacto
con el ácido (HCl) con nuestra solución acuosa lo suficientemente fría se le agrego
gota a gota el ácido esperando la precipitación la cual se dio alrededor de la 6ta gota
de este mismo. Al mismo tiempo que se estuvo realizando ese procedimiento, se
vació al cristalizador el alcohol bencílico y se sometió a calentamiento durante 4
minutos para posteriormente dejar enfriar.
Para finalizar, se hizo la filtración del precipitado, donde se hizo el pesado del papel
filtro, este se puso sobre un vaso de precipitados sobre el embudo de filtración junto
el papel filtro húmedo, tratando de recolectar lo más posible del precipitado, después
de esto se guardo en un contenedor de vidrio con tapa, de igual forma el alcohol en
otro frasco de vidrio con tapa.

3
 MARCO TEORICO
Reacción de Cannizzaro.

La reacción de Cannizzaro, nombrada así por su inventor Stanislao Cannizzaro, quién llevo a cabo esta
reacción por primera vez en 1853, es una reacción química que consiste en una desproporción a toda
reacción de oxidación-reducción, donde, un elemento es oxidado y reducido al mismo instante en un
aldehído sin hidrógeno alfa y esta a su vez catalizado por una base. Cannizzaro se dio cuenta de que,
al tratar el benzaldehído con hidróxido de potasio, obtuvo alcohol bencílico y a su vez ácido benzoico.

El producto de oxidación es un ácido carboxílico y el producto de reducción-oxidación es un alcohol.

En el mecanismo de reacción se tiene que la primer etapa se trata de una adición nucleofílica de la
base, en este caso es el anión hidróxido, al carbono carbonílico del aldehído, resultando así un
alcóxido, el cual desprotona para dar lugar a un di-anion, el cual es conocido como el intermedio de
Cannizzaro. Este proceso se le conoce como auto oxidación-reducción, en el cual, los alcoholes son el
resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.

Como ejemplo se puede decir que, si el benzaldehído da como producto un alcohol tipo bencílico y un
benzoato sódico, encontrándose en presencia de hidróxido se sodio (KOH). Se producirá una reacción
oxidación reducción, implicando así una transferencia desde la parte intermedia de la reacción de ion
hidruro, siendo este el ataque del grupo hidroxilo al carbonilo, hasta llegar a la segunda molécula del
aldehído

En el caso del benzaldehído se conseguirá un ácido benzoico, la cual es una sustancia blanca, sólida y
cristalina, y el alcohol bencílico, el cual será una sustancia líquida, sin color y algo soluble en agua.

Alcohol bencílico

El alcohol bencílico es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular

C7H8O, también conocido como fenilcarbinol, es un líquido incoloro con olor
agradable y suave. Se encuentra en pequeñas cantidades en algunos aceites
esenciales y se utiliza como intermediario en la
síntesis de productos químicos y
farmacéuticos. Además, se utiliza como
solvente, agente antiespumante y como
componente en la elaboración de perfumes y
sabores.

Es importante tener en cuenta que el alcohol

bencílico es tóxico si se ingiere en grandes cantidades, por lo que se recomienda manipularlo con

4
precaución y siguiendo las medidas de seguridad adecuadas. A partir del alcohol bencílico, se pueden
obtener una amplia variedad de compuestos químicos y productos, tales como:

• Estabilizantes: El alcohol bencílico se utiliza como componente en la elaboración de algunos

tipos de estabilizantes para materiales plásticos.
• Productos farmacéuticos: Es un intermediario en la síntesis de algunos tipos de medicamentos
y productos farmacéuticos.
• Perfumes y sabores: Se utiliza como componente en la elaboración de perfumes y sabores.
• Productos químicos intermedios: El alcohol bencílico es un intermediario en la síntesis de
productos químicos, incluyendo pigmentos, resinas, polímeros, entre otros.
• Agentes antiespumantes: Se utiliza como agente antiespumante en algunos productos
industriales.
• Es importante destacar que, en la fabricación de estos productos, el alcohol bencílico suele
ser transformado en otras moléculas más complejas a través de procesos químicos.

Ácido benzoico.

El ácido benzoico es un compuesto químico orgánico con la fórmula

molecular C7H6O2. Es un ácido débil y cristalino con un sabor amargo, que
se encuentra naturalmente en algunas frutas y plantas. También se puede
Rombo de seguridad
obtener a partir del alcohol bencílico mediante un proceso químico
del ácido Benzoico
conocido como oxidación. El ácido benzoico es ampliamente utilizado
como conservante en la industria alimentaria, ya que tiene propiedades antimicrobianas y
antifúngicas. También se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, perfumes, tintes y
plásticos. Es importante tener en cuenta que el ácido benzoico es moderadamente tóxico si se ingiere
en grandes cantidades, por lo que se recomienda manipularlo con precaución y siguiendo las medidas
de seguridad adecuadas.

Aplicaciones del ácido Benzoico:

• Como conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio
o de calcio.
• Para conservar alimentos con un pH ácido
• En la protección contra el moho
• Se usa para condimentar el tabaco
• Como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
• Como producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en
perfumería.

Bibliografías.

5
 OBJETIVOS
Generales
1.- Conocer el mecanismo de reacción de Cannizzaro para comprender como ocurre
en el medio experimental.

2.- Obtener por medio de la reacción de Cannizzaro el ácido benzoico y alcohol

bencílico.

Particulares
1.- Seguir cada paso de la experimentación de forma correcta para obtener los
productos deseados y usar el equipo de laboratorio de manera adecuada.

2.- Conocer y entender las técnicas de separación para cada producto y evitar errores.

6
 MATERIALES Y MÉTODOS
Material Uso Imagen

En este se llevo a cabo el

Matraz redondo de fondo
reflujo y agitación, para la
plano
emulsión

Permitió el reflujo de la
Tubo condensador
mezcla

Se empleo para separar la

Embudo de separación solución acuosa del
alcohol

Permitió almacenar la
Vasos de precipitados
solución acuosa

En este equipo se llevo

Parrilla acabo la agitación, así
como

Fue el responsable de la
Agitador magnético
emulsión pudiera darse

Sujetó el matraz junto el

Pinza de 3 dedos
condensador

7
 Material Uso Imagen

Permitió medir los ml

Probeta necesarios de agua tanto
de eter y HCl

Estas estuvieran
conectadas al tubo
Manguera latex
condensador permitiendo
que el matraz pudiera llorar
Este equipo era el
responsable de la
Bomba de agua circulación de agua con las
mangueras y el
condensador

Facilito el monitoreo de la
termómetro
temperatura del matraz

Facilito el filtrado del

Papel filtro
producto de la solución

Junto con el papel filtro se

Embudo de filtración realizó la separación del
producto de la solución

Formo parte de la emulsión

Benzaldehído
junto KOH

Fue el responsable de la
HCL precipitación del ácido
carboxílico

Responsable de la
KOH emulsión junto el
benzaldehído

8
 Se incorporo al matraz
Éter anhidro
para lavar la solución

Procedimiento experimental
Esta práctica se inició con la emulsión de KOH y benzaldehído, colocando primero
nuestro equipo, un matraz redondo de fondo plano conectado al condensador y este
con mangueras de látex sobre la bomba de agua (por consiguiente, una tina con agua
y hielos). De primera instancia se pesó 2.3g de KOH en un vaso de precipitados y
este se disolvió con 2.5 ml de manera inmediata y se procuró agitar perfectamente;
después de esto se vacío al matraz para después de la misma forma agregar 2.5 mL
de benzaldehído, junto con el agitador magnético. Todo esto sobre la parrilla para
poder agitar sin calor, esto estuvo en agitación con una velocidad media donde se
tuvo que mover la parrilla con el fin de que nuestro reactor (matraz) estuviera lo más
centrado posible y por ende este tuviera la agitación adecuada, esta fase tuvo una
duración aproximadamente de 15 minutos hasta que se vio la emulsión, la cual tenía
un aspecto similar a la mantequilla casera.
Ya con nuestra emulsión lista se pudo proceder con el reflujo, ya en esa parte se
incorporó calor junto la agitación, se le coloco aproximadamente 100°C a la parrilla
junto con una agitación media, se esperó hasta que nuestro reactor llorara, se pudo
observar una pequeña masa (como en bola) de color café claro, esta parte se
monitoreaba la temperatura, la cual no debía rebasar los 100°c y si durante el reflujo
a lo mucho se llegó a los 60°C, ya con esta parte lista se apagó la parrilla y se continuo
con el enfriamiento del matraz, se humedeció una toalla con agua para que se enfriara
de manera gradual ya que si lo poníamos de inmediato en hielo se pudo correr con el
riesgo de que el material se rompiera, siendo así la manera más optima de enfriar por
medio de la toalla húmeda y de ahí en agua a temperatura ambiente. Ya con el
material frio se pudo pasar a la siguiente etapa la cual consistió en la separación del
alcohol bencílico del benzoato de potasio, junto al embudo de separación.
Se traspaso lo obtenido del matraz al embudo de separación, aquí se tuvo el cuidado
de que no se fuera la mezcla junto el agitador ya que esto pudo causar problemas en
la separación, así también se le agrego al matraz 5ml de éter, se le aplico agitación
al embudo con su respectivo tapón y se aseguró de que la válvula estuviera bien
cerrada; se le abría la válvula cada 3 agitaciones (manuales) para sacar la presión
acumulada, luego de unos 7 minutos se colocó el matraz en la pinza de 3 dedos, ya
era posible ver la separación del alcohol bencílico. En un vaso de precipitador se
empezó a vaciar el contenido del embudo, dejando únicamente el alcohol bencílico.
Dejando aparte la solución acuosa, también se le agrego 4 ml de agua con el fin de

9
lavar nuestra solución, en el segundo lavado este se recogió en un vaso aparte,
dejando lo más puro posible el alcohol.
Ya con lo último que contenía el embudo se pasó al cristalizador, agregándole y este
se sometió a calentamiento por cuatro minutos, al mismo tiempo en el cual la primer
fase acuosa se mantuvo en enfriamiento en una tina con suficiente hielo, para
después agregar el HCl gota a gota, se pudo observar el precipitado alrededor de la
gota 7 u 8, esto fue gracias a que se enfrió lo suficiente nuestra solución acuosa, ya
con nuestro precipitado se pudo terminar con la filtración, donde se empleó el papel
filtro, un embudo de filtración y un vaso de precipitados, se pesó de primera instancia
el papel filtro para posteriormente (días después) se pudiera pesar el precipitado, de
ahí se humedeció un poco y se filtró el precipitado, donde se cuidó de rescatar la
mayor cantidad de producto posible.

10
 RESULTADOS

Cálculos
Alcohol Ácido Hidróxido de
Benzaldehído
bencílico benzoico sodio
(𝐂𝟕 𝐇𝟔 𝑶𝟐 )
(𝑪𝟕 𝑯𝟖 𝑶) (𝐂𝟕 𝐇𝟔 𝑶𝟐 ) KOH
Peso molecular 56.1056
𝒈 106.121 108.14 122.12
(𝒎𝒐𝒍)
𝒈 2.12
Densidad (𝒎𝑳) 1.04 1.04 1.27
g / mL 2.5 mL 4.8 mL 1.51 g 2.5 g
𝑤
𝜌= ∴𝑤 =𝜌∗𝑣
𝑣
𝑤
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 =
𝑃𝑀
Cálculos estequiometricos del Benzaldehído
𝑤 =𝜌∗𝑣
𝑔
𝑤𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟐 = 1.04𝑚𝐿 ∗ 2.5 𝑚𝐿 = 2.6 𝑔 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟐

Cálculos estequiometricos del alcohol bencílico

𝑤 =𝜌∗𝑣
𝑔
𝑤𝑪𝟕 𝑯𝟖 𝑶 = 1.04𝑚𝐿 ∗ 4.8 𝑚𝐿 = 4.992 𝑔 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟖 𝑶

Determinación del reactivo limitante (Moles reactivos)

Benzaldehído
2.6 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟐 = 𝑔 = 0.0245 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟐
106.121𝑚𝑜𝑙

Hidróxido de potasio
2.5 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 KOH = 𝑔 = 0.04455 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 KOH
56.1056 𝑚𝑜𝑙

Reactivo limitante: benzaldeido 𝐂𝟕 𝐇𝟔 𝑶𝟐

Rendimiento teórico.
Reactivo limitante: 0.0245 mol de 𝐂𝟕 𝐇𝟔 𝑶𝟐

𝑤 = 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ∗ 𝑃𝑀
Alcohol bencílico
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟖 𝑶 = 0.0245 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
2 ∗ 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒𝑖𝑑𝑜
= 0.01225 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟖 𝑶

11
 𝟏𝟎𝟖. 𝟏𝟒 𝒈
𝒘 𝒂𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟐𝟐𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 ∗
𝟏 𝒎𝒐𝒍
= 𝟏. 𝟑𝟐𝟒𝟕𝟎𝒈
𝒈
𝒘 = 𝝆 ∗ 𝒗 = 𝟏. 𝟎𝟒 ∗ 𝟒. 𝟖 𝒎𝑳 = 𝟒. 𝟔𝟏𝟓𝟑 𝒈
𝒎𝑳
Ácido benzoico
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶 = 0.0245 𝑚𝑜𝑙 ∗ = 0.01225 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐂𝟕 𝐇𝟔 𝑶𝟐
2 ∗ 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒𝑖𝑑𝑜
122.12𝑔
𝑤 𝑑𝑒 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 0.01225 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ∗
1 𝑚𝑜𝑙
= 1.4959 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
Resultado experimental
Peso del papel filtro = 1.03 g
Peso del ac. Benzoico con papel filtro = 1.51 g
Peso del ácido Benzoico = 0.48 g
Volumen alcohol bencílico: 4.8 mL
Eficiencia
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0.48𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 𝑥100 = 32.088%
1.4959 𝑔
4.8 𝑚𝐿
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 𝑥100 = 377.95%
1.27 𝑚𝐿

12
 DISCUSIÓN
Gracias a los cálculos obtenidos, con respecto al ácido benzoico el cual cuenta con
un 32.088% de rendimiento se, esto nos dice que se obtuvo menor cantidad de dicho
producto, ya que gracias a los cálculos, el valor teórico que se debió de haber
conseguido era de 1.4959 gramos, sin embargo en la experimentación se obtuvo 0.48
gramos, así se deduce que una de las posibles causas sea porque al momento de
usar el embudo de separación para filtrar, se encontraba en pequeña cantidad
producto en el vaso de precipitados, mismo que no se pudo filtrar.
Por otro lado, con el alcohol bencílico del cual el valor teórico fue de 1.27 ml y en valor
experimental de 4.8 ml, tenemos valores completamente diferentes, pues en este
caso se adquirido más que del que se tenía pensado, dando un rendimiento de
377.95%, por lo que se infiere que fue por no se llevó a destilación, debido a que si
se realizaba se iba a obtener muy poca cantidad del alcohol y más tardado.
Ya analizando los resultados se sabe que en ciertas ocasiones no siempre se obtiene
lo que se “tiene pensado”, pero esto no significa que la experimentación sea
incorrecta, pero tiene la función para conocer ciertas acciones que provoquen ese
cambio de resultados.

13
 CONCLUSIONES
Ya realizada la experimentación, así como los cálculos correspondientes se sabe que
de primera mano fue necesario leer y conocer cuáles eran los pasos a seguir para
que la experimentación fuera realizada correctamente, al momento de montar el
equipo se tuvo que acomodar la parrilla de calentamiento de forma que el matraz
estuviera en el centro para recibir el calor y que no se demorara más el experimento,
en el momento del reflujo se fue aumentando poco a poco la temperatura pero
siempre teniendo en cuenta que se tuvo que añadir hielo al recipiente con la bomba,
esto permitió que la reacción comenzará a ebullir, también se tuvo en cuenta que
cuando este proceso termino el matraz tenía que estar frío pero no en contacto con
el hielo para que se agregará el agua.
Se cumple el objetivo de conocer la reacción de Cannizzaro ya que gracias a ella se
obtuvieron los productos, tanto el ácido benzoico como el alcohol bencílico, de igual
forma el mecanismo de reacción fue importante ya que con él se entendía en que
parte nos encontrábamos de la reacción.
En la separación de las dos fases siempre se tuvo el cuidado para que la fase etérea
no se fuera con la fase acuosa, por lo que se concluye que esta práctica se llevó a
cabo de manera correcta obteniendo los productos deseados al igual conociendo el
mecanismo que se tuvo que efectuar.

Alpirez Sanchez María Elisa

Barrera Alejo Betzaida

Becerril Reyes Guillermo

14
DIAGRAMA DE PROCESO A NIVEL INDUSTRIAL

15
 REFERENCIAS

• Alcohol Bencílico - Charlotte Chemical. (2020, July 3). Charlotte Chemical.

https://charlottechemical.com/productos/alcohol-bencilico/
• Ácido benzoico. (n.d.).
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015296/Acido+benzoico.pdf/dec8f476
-fee2-462e-aff7-8225177061ff?version=1.0
• ALCOHOL BENCILICO No. CAS: 100-51-6 IDENTIFICACIÓN SGA CLASIFICACIÓN NACIONES
UNIDAS. (n.d.).
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015296/ALCOHOL+BENCILICO+TE.pdf/
47274a3c-c5eb-4521-9641-02b08c075087?version=1.0
• de, C. (2008, November 19). Reacción de Cannizzaro. Wikipedia.org; Wikimedia Foundation,

16