ÁCIDO FENOXIACETICO

Objetivos
El alumno obtendrá éter mediante la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar fenóxido de sodio
con acido monocloroacético. Realizara técnicas de extracción por medio de solventes y aplicara las
propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de los fenoles.

Conceptos previos

Éteres R-O-R
Son el resultado de la sustitución de dos hidrógenos de agua por grupos alquilos o arilos (aromáticos).

Cuando lo dos sustituyentes son iguales el éter se denomina sencillo en caso de ser diferente se
denomina mixto.

Métodos y fundamentos de preparación de éteres

 Deshidratación de alcoholes
Se trata también de una reacción de eliminación. Los elementos del agua se eliminan de carbonos
adyacentes. Es necesario utilizar un catalizador ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico
(H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando los productos a medida
que se forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:
En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:

 La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
 Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar
 Es una reacción promovida por ácido.
Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el mecanismo de esta
reacción. Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y secundarios sigue un mecanismo E1.

1ª Etapa: Protonación del ROH

2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO- que es una especie fuertemente básica y
por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el HO- en H2O+ que es un buen grupo saliente.

3ª Etapa: Desprotonación del catión

La etapa 3 es una reacción ácido-base donde el carbocatión actúa como ácido de Bronsted
transfiriendo un protón a la base que es al agua.
En la deshidratación de ROH primarios, se formarían carbocationes primarios especies muy inestables
para ser considerados como intermedios. Se cree que para los ROH primarios el protón se pierde del
ión alquiloxonio en la misma etapa en la que tiene lugar la rotura del enlace carbono-oxígeno
estimándose que en este caso el mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.

 Síntesis de Williamson
Éteres mediante SN2
La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un halo alcano y un alcóxido. Como
disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la
reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano

Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Esta reacción sólo se puede realizar con halo alcanos primarios dado que los alcóxidos son bases
fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.

Alcóxidos impedidos dan E2

Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de
eliminación incluso con halo alcanos primarios.

Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se
emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una
SN2 intramolecular.
Mecanismo:
Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

 Ácido fenoxiacético
Fenol

En un matraz de 50mL. Disuelva 0.1g de

fenol en 0.5mL de sosa al 33% y
compruebe que la solución esté alcalina.

Acido monocloroacético

Agregue 0.15g de acido Agite con agitador

monocloroacético. magnético por 15 min.

Acetato de etilo

SI
Mezcla Agregue agua necesaria
pastosa para disolver el sólido
Na2CO3
S formado.

NO I
Agregue agua necesaria
HCl Colocar el matraz en baño para disolver el sólido
maría durante 10 min. S formado y acidule con HCl.

I
Coloque la mezcla en un
Reúna las fases orgánicas
embudo de separación y
extraiga con 3 porciones de
y lávelas en 3 porciones R1
acetato de etilo 3mL.
S de agua 3mL. S
I I

Efectúe tres extracciones con

Na2CO3 al 15% 3mL por
extracción. Acidule con HCl.

Tratamiento de residuos:
Verifique pH. Filtre y seque los
R1: Recolectar los residuos en contenedores cristales, pese y determine R2
correspondientes. punto de fusión. S
R2: Neutralizar y recolectar los residuos en frascos
correspondientes.
I