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Programa

Guía práctica
Estándar Anual Nº__
Química orgánica IV: isomería y estereoquímica

Química
Ejercicios PSU

Ciencias Básicas
Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0

1. Si dos compuestos presentan fórmula molecular idéntica, pero difieren en su grupo funcional, se
dice que estos compuestos son

A) isómeros de posición.
B) isómeros de función.
C) isómeros de esqueleto.
D) estereoisómeros.
E) enantiómeros.
GUICES038CB33-A16V1

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2. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos orgánicos es (son) isómero(s) del heptano?

I) 2,3-dimetil-pentano
II) 2,3-dimetil-1-penteno
III) 3-metil-hexano

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) Solo II y III

3. Las siguientes moléculas

CH3 − CH2 − CH − CH3


CH = CH2

presentan isomería

A) de posición.
B) óptica.
C) de esqueleto.
D) geométrica.
E) de función.

4. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homóloga?

I) C2H6 C 3H 8 C4H10
II) CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH
III) CH3 – OH CH3 – NH2 CH3 – COOH

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo II y III

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5. La proyección de Fischer es una representación bidimensional utilizada en química orgánica


para representar la disposición espacial de moléculas tridimensionales, en las que uno o más
carbonos están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.

Basándose en el texto, una proyección de Fischer corresponde a

A) una ley.
B) una teoría.
C) un modelo.
D) un postulado.
E) una descripción.

6. La siguiente proyección de Newman:

F
H OH

Br CH2CH3
CH3

corresponde al

A) 2-bromo-2-flúor-1-propanol.
B) 2-bromo-2-flúor-1-butanol.
C) 3-bromo-3-flúor-2-pentanol.
D) 1-bromo-1-flúor-2-metil-2-butanol.
E) 1-bromo-1-etil-1-flúor-2-metiletanol.

7. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un isómero del 2-pentino?

A) 2-hexino
B) 2-penteno
C) 1,2,4-pentatrieno
D) Ciclopenteno
E) Metilciclobutano

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8. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del butano?

I) Ciclobutano
II) Metilpropano
III) 1-buteno

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo II y III
E) I, II y III

9. ¿Cuál de las siguientes proyecciones de Fischer corresponde al isómero S del


2-bromo-2-butanol?
Br Br

A) HO HO
CH3 D) CH2−CH3

CH2 − CH3 H

CH3 Br

B) H 3C − H 2C Br E)
H3C − H2C OH

OH H

CH2 − CH3

C) HO CH3

Br

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10. Dadas las siguientes representaciones

HOOC COOH

C C
H CH3 H 3C H
HO OH

1 2

se puede afirmar correctamente que

I) las dos representaciones corresponden a la misma molécula.


II) las moléculas representadas son estereoisómeros.
III) la molécula 1 corresponde a la configuración R.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo II y III

11. ¿Cuál de las siguientes parejas de compuestos corresponde a dos isómeros de función?

A) Ácido propanoico y etanoato de metilo


B) 2,2-dimetilbutano y 2-metilpentano
C) 2,4-hexadieno y 1,3-hexadieno
D) 2-penteno y 2-pentino
E) 1-hexeno y ciclohexano

12. Los siguientes compuestos

H H H H
H C H H C H
C C C C
H H H H
H 3C C C CH3 H 3C C C H

H H H CH3

corresponden a isómeros

A) de cadena.
B) de posición.
C) de función.
D) geométricos.
E) ópticos.

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13. La siguiente estructura corresponde a la alanina, uno de los aminoácidos que forman parte de las
proteínas.

H
OH
H2N
O

Con relación a este compuesto, es correcto afirmar que

I) su fórmula molecular es C2H4NO2.


II) contiene un carbono asimétrico.
III) se pueden encontrar dos enantiómeros.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III

14. Sin considerar los estereoisómeros, ¿cuántos compuestos responden a la fórmula molecular
C4H10O?

A) 4
B) 6
C) 7
D) 8
E) 9

15. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta isomería óptica?

A) Ácido etanoico
B) Ácido propanoico
C) 2-propanol
D) 2-butanol
E) 3-pentanol

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16. Dado el siguiente compuesto

CHO−CH2−CH2−CH2−CH3

¿Cuál de los siguientes es su isómero de cadena?

A) CH3 − CO − CH2− CH2 − CH3


B) CH2OH − CH2− CH2 − CH3
C) CH2OH − CH2− CH2− CH2− CH3
D) CHO − CH2− CH2− CH3
E) CHO − CH2− CH(CH3)2

17. ¿Cuántos isómeros estructurales de fórmula molecular C8H10 corresponden a compuestos


aromáticos?

A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6

18. ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del butanal?

A) Ácido butanoico
B) Butanona
C) 1-butanol
D) 2,3-butanodiol
E) Dietiléter

19. ¿Cuántos compuestos de fórmula molecular C2H4Br2 existen?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 6

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20. La reducción del acetoacetato de etilo, en presencia de borohidruro de sodio, da origen a


una mezcla racémica de dos enantiómeros, R y S (aproximadamente, 50% de cada uno). Un
investigador desea demostrar que una enzima de levadura es capaz de catalizar la reducción del
acetoacetato de etilo, produciendo preferentemente el isómero S.

Con respecto a este experimento, ¿qué tratamiento debiera incorporar el investigador como
control?

A) La reducción de acetoacetato de etilo en presencia de la enzima.


B) La reducción de acetoacetato de etilo en ausencia de la enzima.
C) Un medio con la enzima y la forma ya reducida del acetoacetato de etilo.
D) Un medio con la enzima y borohidruro de sodio, sin presencia de acetoacetato de etilo.
E) Un medio con la enzima y borohidruro de sodio, en presencia de los dos enantiómeros.

21. La siguiente estructura corresponde a la glucosa.

O H

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

¿Cuántos carbonos asimétricos presenta esta molécula?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

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22. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos presenta(n) isomería geométrica?

I) CH3 − CH = CH − CH3
II) CH3 − C(CH3) = C(CH3) − CH3
III) CH3 − CH2 − CH = CH2

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo II y III

23. ¿Cuál de los siguientes compuestos NO presenta isómeros?

A) Propano
B) Propanal
C) Butano
D) 2-buteno
E) Butanal

24. Los isómeros estructurales se caracterizan por tener la misma fórmula

I) molecular.
II) estructural.
III) empírica.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) solo I y III.

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25. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos NO tiene un carbono quiral?

O
A)
OH
NH2

CH3
H
OH
B) H 2N
O

C) HO OH
NH2 H

O
D) O
OH
OH NH2

O
E) H2N
OH

SH

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Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad


1 Reconocimiento
2 Aplicación
3 Comprensión
4 Comprensión
5 Comprensión
6 Aplicación
7 Aplicación
8 Aplicación
9 ASE
10 ASE
11 Aplicación
12 Comprensión
13 Comprensión
14 ASE
15 ASE
16 Comprensión
17 ASE
18 Aplicación
19 ASE
20 ASE
21 Comprensión
22 Comprensión
23 ASE
24 Comprensión
25 Comprensión

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Resumen de contenidos

Etimológicamente, la palabra isomería proviene del griego isos = igual y meros = parte, y se observa
cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de
átomos de cada elemento), pero diferente distribución de los átomos en sus moléculas.

Los isómeros se pueden clasificar según las categorías indicadas en el siguiente esquema

Isómeros

Estructurales Estereoisómeros

De cadena De posición De función Geométricos Ópticos

a) Los isómeros estructurales o constitucionales corresponden a aquellas moléculas que se


diferencian en el orden en el que se unen los átomos.

• De cadena (o de esqueleto): diferente posición de los átomos de carbono dentro de la


cadena, lineal o ramificada. Ej. butano (C4H10) y metilpropano (C4H10).

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH3


CH3

• De posición: mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Ej. 2-pentanol (C5H12O) y
3-pentanol (C5H12O).

OH OH

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• De función: misma distribución de átomos de carbono, pero diferente grupo funcional. Ej.
2-butanol (C4H10O) y dietiléter (C4H10O).

OH
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

b) Los estereoisómeros o isómeros espaciales se diferencian en la distribución espacial


(tridimensional) de sus átomos.

• Geométricos (cis-trans): asociada al enlace C=C. Ej. cis-2-buteno y trans-2-buteno.

H H H CH3

C C C C

H 3C CH3 H3C H

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

• Ópticos (enantiómeros): uno es la imagen especular del otro. Presencia de al menos un


carbono asimétrico (quiral). Ej. (R) y (S)-1-bromo-1-cloroetano.

Br Br

C C
H H
CI CI
CH3 CH3

Espejo
(S) (R)

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Serie homóloga

Corresponde a la serie de compuestos cuyas cadenas de carbono difieren en el número de unidades


de –CH2– (metilenos) con los que se ha incrementado el esqueleto y cuyos miembros tienen funciones
químicas similares.

Fórmula molecular Nombre Fórmula estructural


H
H
CH4 Metano H C
H

H H

C 2H 6 Etano H C C H
H H

H H H

C 3H 8 Propano H C C C H
H H H

H H H H

C4H10 Butano H C C C C H
H H H H

H H H H H

C5H12 Pentano H C C C C C H
H H H H H

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Mis apuntes

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