Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Laboratorio de Química Orgánica I QU-0213
II Semestre 2016
Informe de Cristalización
Jefferson A. Cárdenas Matamoros
Carné: B41427
Profesora: Karina Rodríguez Mora
Grupo: 02
Asistente: Jeycob Rodríguez Quesada
Carrera: Ing. Química

Resumen:
Se realizó una cristalización de Acetanilida (C8H9NO) impura, la cual
contenía aserrín, cloruro de potasio (KCl) y anaranjado de Metilo
(C14H14N3NaO3S), el método empleado fue el macro, calentando la
muestra, filtrando en caliente pasando por baño de agua – hielo y filtrando
al vacío. Al final se logró recuperar 0,30 g de acetanilida con el disolvente
100% agua, 017 g con el disolvente 100% Etanol, 1,10 g con el disolvente
75:25 Agua:Etanol y 0,40 gramos con el disolvente 25:75 Agua:Etanol.

Introducción:
Una cristalización se puede describir como una técnica de purificación de
sólidos a partir de una disolución del soluto que se requiere cristalizar.

Normalmente, cuando ocurre una reacción y se produce un sólido, dicho

precipitado contiene impurezas las cuales no se pueden eliminar con
simples lavados y por consecuente no se puede asegurar que el cristal
sea puro o al menos tenga una pureza alta (se considera una pureza alta
mayor al 95% para trabajar en el laboratorio). (Pérez, 2016).

El método de cristalización consiste en separar un soluto de una

disolución mediante la formación de cristales de dicho soluto. (Huerta,
2013). Para ello, primero se debe preparar una disolución del soluto que
se quiere cristalizar en el disolvente ideal. Luego, dicha disolución se
calienta y se filtra en caliente, posterior a eso se deja enfriar a
temperatura ambiente y se coloca en baños agua – hielo, se realiza la
filtración al vacío y se procede al secado de los cristales, para finalizar se
miden algunas propiedades físicas del soluto para determinar su pureza.
(Pérez, 2016).

Algunas veces, al finalizar la técnica de cristalización, los resultados no

son los esperados, es decir, la disolución no cristaliza, por lo tanto, existen
distintos, métodos para inducir la cristalización, uno de ellos es disminuir
la temperatura de la disolución mediante baños de agua con hielo o
usando equipo frigorífico. (Bhugra, 2016).

Otra forma de inducir la cristalización es sembrando un cristal del soluto

en la disolución, el cual da inicio a la nucleación, dicho fenómeno consiste
en iniciar la formación de pequeños cristales en la disolución. (Kadam,
2011)

Industrialmente, la cristalización es un método de separación y

purificación muy importante y muy utilizada, un ejemplo de eso es la
obtención de Aspirina, “se trata ácido salicílico con anhídrido etanoico en
un medio ácido, donde los protones actúan de catalizador en la reacción.
Ambos reactivos se calientan al baño María, luego se deja enfriar,
generándose la cristalización”. (Figueroa, 2016).

También la cristalización es utilizada para la Winterización, que se emplea

para obtener un aceite de mayor nitidez; consiste en separar del aceite
las sustancias con punto de fusión elevado que provocan turbidez y
precipitaciones en el aceite al encontrarse a baja temperatura.
Generalmente se realiza un enfriamiento (aproximadamente a 5°C) que
conlleva a la cristalización de las impurezas y éstas se eliminan por
filtración. (Figueroa, 2016).

El experimento de Cristalización tiene como objetivos realizar la

purificación por medio de cristalización de un sólido impuro mediante la
técnica macro y estudiar las características que debe de tener un
disolvente para recristalizar una sustancia. (Pérez, 2016).

Sección Experimental:
El procedimiento utilizado para realizar dicho experimento fue recuperado
del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General I (Pérez, 2016).
Se realizaron algunos cambios, los cuales se detallan a continuación: para
la disolución con disolvente 100% agua se empleó 25 mL de disolvente,
para la disolución con 100% etanol se usaron 25 mL de disolvente, para
las disoluciones de 75:25 y 25:75 Agua:Etanol se usaron 15 mL de
disolvente. La mezcla de Acetanilida impura fue elaborada con 10,4 g de
C8H9NO, 1,0 g de Aserrín, 0,6 g de KCl y anaranjado de Metilo. El
procedimiento empleando la técnica de cristalización mini no fue
realizada.

Resultados:
Al finalizar el experimento de Cristalización se obtuvieron los siguientes
resultados.

Cuadro I: Resultados de la masa obtenida de la cristalización de

acetanilida con los diferentes disolventes.
Disolvente Masa de C8H9NO recuperada (g)
100% Agua 0,30
100% Etanol 0,17
75:25 Agua:Etanol 1,10
25:75 Agua:Etanol 0,40

Cuadro II: Porcentajes de rendimiento de la recuperación de acetanilida

con los diferentes disolventes.
Disolvente Porcentaje de Rendimiento de
C8H9NO
100% Agua 17,34%
100% Etanol 9,83%
75:25 Agua:Etanol 63,58%
25:75 Agua:Etanol 23,12%
Para obtener la cantidad de acetanilida en la muestra de 2,00 gramos se
resolvió la ecuación 1.

12 g totales de Acetanilida Impura 2,00 g muestra de Acetanilida Impura

= [1]
10,4 g Acetanilida Pura X g de Acetanilida Pura

Se despeja “X” y se obtiene como resultado 1,73 g, lo cual quiere decir

que la muestra de 2,00 g de acetanilida impura contenía 1,73 g de
C8H9NO pura.

Para obtener el porcentaje de rendimiento de C 8H9NO con cada disolvente

reportado en el cuadro II, se resuelve la ecuación 2, empleando las masas
experimentales reportadas en el cuadro I.

Masa experimental
Rendimiento= × 100 [2]
Masa Teórica

Discusión:
El proceso de Cristalización consiste en varias etapas, la primera es la
disolución del soluto que se requiere cristalizar, para ello se debe elegir el
disolvente ideal, dicho disolvente debe cumplir con características
esenciales como el poseer un punto de ebullición por debajo del punto de
fusión del sólido, esto porque si el punto de ebullición del disolvente es
mayor al punto de fusión del sólido, como consecuencia se generan
aceites, y esto provoca un atraso en el proceso de cristalización, que no
reaccione con la sustancia a purificar y que disuelva al soluto en caliente,
ésta última característica es de extrema importancia, “A mayor
temperatura, mayor solubilidad” (Yurkanis, 2008), la disolución requerida,
debe ser una disolución saturada para facilitar la filtración, eso quiere
decir que se debe disolver la mayor cantidad de soluto en la menor
cantidad de disolvente, por lo tanto basado en lo dicho por Paula Yurkanis,
al preparar la disolución en caliente, aumenta la solubilidad del soluto en
una menor cantidad de disolvente. (Pérez, 2016). Para obtener un mejor
resultado es recomendable emplear cristalería caliente, ya que si está fría
podría provocar una cristalización anticipada.
El carbón activado, se agrega a la disolución del soluto impuro para atraer
y adsorber las impurezas coloridas, de esa manera se elimina una del
impurezas (anaranjado de metilo), luego se realiza una filtración por
gravedad ya que se ocupa una filtración rápida, ésta filtración elimina las
impurezas de aserrín, luego se realizan baños en agua – hielo, posterior a
esto se realiza la filtración al vacío y se obtienen los cristales, a la
disolución que se filtra al vacío se le debe realizar una prueba de cloruros
para verificar que no queden impurezas de KCl, si la prueba de cloruros es
positiva (Posee cloruros la disolución), se recomienda lavar los cristales
con agua fría para eliminar dicha impureza, debe ser con agua fría, y no
caliente, ya que el agua caliente puede disolver los cristales. Después de
esto, se procede a secar los cristales, lo más recomendable puede ser
secar al aire, pero se pueden colocar en una estufa, sin embargo, los
cristales se pueden descomponer, fundir o sublimar. (Morales, 2009).

Según los resultados mostrados en los cuadros I y II, la cristalización de

acetanilida empleando como disolvente 100% etanol presenta el
porcentaje de rendimiento más bajo, esto es consecuencia de que la
acetanilida es soluble en etanol (Martinez, 2012), y para una correcta
cristalización, el disolvente a elegir no debe disolver el soluto que se
requiere cristalizar, por lo tanto, la recristalización con el disolvente de la
mezcla 25:75 Agua:Etanol, también presenta un porcentaje de
rendimiento bajo.

La acetanilida en agua, presenta una solubilidad de 0,5 g por cada 100 mL

de disolvente (dato obtenido de Sigma Aldrich), se puede decir que es una
solubilidad baja, y por lo tanto el agua cumple con las características del
disolvente ideal, sin embargo, en los resultados mostrados en el cuadro I,
se puede notar que el porcentaje de recuperación de acetanilida con el
disolvente 100% agua es de apenas un 17,34%, al realizar el
experimento, durante la filtración por gravedad, se formaron algunos
cristales anticipadamente, por lo tanto se perdió muestra durante el
proceso, lo cual justifica dicho porcentaje de rendimiento.
La acetanilida según el enunciado de “igual disuelve igual” es un
compuesto polar, ya que el bastante soluble en etanol (compuesto polar),
sin embargo, es poco soluble (solo en caliente) en agua, el cual es un
compuesto polar también, dicho fenómeno se puede explicar con las
interacciones moleculares de cada disolvente, la acetanilida es soluble en
etanol ya que comparten interacciones carbono – carbono, lo cual los hace
compuestos similares, de ahí su alta solubilidad, por el contrario las
interacciones moleculares presentes entre acetanilida y agua son
solamente los puentes de hidrógeno, de ahí que sólo sea soluble en
caliente. Por lo tanto se debería obtener un porcentaje de rendimiento
para la cristalización de acetanilida con disolvente 100% agua bastante
alto.

Conclusiones:
El disolvente ideal para la cristalización de acetanilida es el agua, por sus
pocas interacciones moleculares con la acetanilida, no disuelve el soluto,
puede generar un alto porcentaje de rendimiento.

El Carbón activado es parte fundamental de proceso de cristalización, ya

que elimina las impurezas coloridas.

Realizar la disolución en caliente es fundamental para obtener una

disolución saturada y facilitar la cristalización del soluto.

La cristalización es una de las técnicas mayor empleadas y efectivas para

la purificación de un soluto.

Emplear cristalería caliente, evita que se formen cristales prematuros

durante la filtración por gravedad.

Referencias:

Bhugra, C. (2016). Reduced Crystallization Temperature Methodology for

Polymer Selection in Amorphous Solid Dispersions: Stability
Perspective. Journal of Organic Chemistry, Molecular Pharmaceutics,
3326-3333.
Figueroa, A. (2016). Academia.Edu. Obtenido de
https://www.academia.edu/8959017/Aplicaciones_cristalizacion
Huerta, S. (2013). Universidad Auntónoma Metropolitana. Obtenido de
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/sho/Cristalizacion.pdf
Kadam, S. (2011). Combination of a Single Primary Nucleation Event and
Secondary Nucleation in Crystallization Processes. Journal of Organic
Chemistry, Crystal Growth and Design, 1271-1277.
Martinez, I. (2012). Síntesis de la Acetanilida. Panamá: Universidad
Autónoma de Chiriquí.
Morales, A. (2009). bizland.com. Obtenido de Universidad Nacional del
Callao: http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf
Pérez, A. (2016). Manual de Laboratorio Química Orgánica General I. San
José, Costa Rica: Universidad de Costa Rica.
Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación.