22/08/17 2QM2 EQUIPO 10 MARN SNCHEZ GUADALUPE DEL PILAR

VARONA VELAZQUEZ ANDREA GALA

MANRIQUE ABAD JAHDAI
PROFRA. BAUELOS AVILA ROSA MARIA

PRACTICA 1. REACCIONES DE ADICIN

OBJETIVOS
o Identificar las reacciones de adicin electroflica y nucleoflica en compuestos
con dobles enlaces polares o no polares.
o Diferenciar los mecanismos de reaccin de la adicin electroflica y
nucleoflica.
o Sealar la diferencia de reactividad con diferentes tipos de compuestos
carbonlicos hacia la adicin nucleoflica.
RESULTADOS
Prueba I Adicin Electrofilica

COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES OBSERVACIONES

/
Ciclohexeno X Al romperse el doble
enlace la coloracin
roja desaparece
Ac. Fumrico X Se observ
coloracin caf

Prueba II (a) Adicin nucleoflica con bisulfito

COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

Al adicionar agua el
Acetona X precipitado
desapareci.
Benzofenona X Debido a que era una
emulsin no
desaparece el
precipitado.
Benzaldehdo X No hubo precipitado.
Ciclohexanona X Al adicionar agua el
precipitado
desapareci.
Dibenzalacetona X No hubo precipitado.
Formaldehdo X Al adicionar agua el
precipitado
desapareci.
 Prueba II (b) Adicin Nucleoflica con reactivo de Schiff

COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

Acetona X No se observ ningn
precipitado, debido a
que no es un aldehdo.
Benzofenona X No se observ ningn
precipitado, debido a
que no es un aldehdo.
Benzaldehdo X No se observ
ninguna coloracin al
instante pero al cabo
de un tiempo se
empez a observar un
precipitado lila, lo que
indica que si se
presentan enlaces
dobles polares.
Ciclohexanona X No se observ ningn
precipitado, debido a
que no es un aldehdo.
Dibenzalacetona No se observ ningn
precipitado, debido a
que no es un aldehdo.
Formaldehdo X Se observ un
precipitado morado,
debido a que se
presentan enlaces
dobles polares.

Prueba III Enolizacion

COMPUESTO POSITIVO NEGATIVO OBSERVACIONES

Acetoacetato de X Desaparece por cierto
etilo tiempo la coloracin.
Acetona X Nunca desaparece la
coloracin.
MECANISMOS DE REACCIN
Adicion de Halgenos

Formacin de acetona-bisulfito

* Reaccin general para aldhehidos y algunas cetonas (Bajo rendimiento)

Adicin nucleoflica con reactivo de Schiff

Enolizacin
ANALISIS DE RESULTADOS
1) Adicin electroflica
El ciclohexeno y cido fumrico; tienen un doble enlace no polar, por lo tanto, al
adicionar Br/CCl4 desapareci el color. Sucedi una adicin ANTI, el bromo
rompi el doble enlace de ambos compuestos, dando la formacin de un par de
enantimeros.
La reaccin con permanganato de potasio es una adicin SYN, y se present
slo un viraje de color caf con ambos compuestos.

2) Adicin nucleoflica. Para que suceda se requiri que los compuestos sean de
dobles enlaces polares.

a) Bisulftica. Esta reaccin sucede con la mayora de los aldehdos y las

cetonas. El producto generado al agregarle agua se descompone en el
carbonilo inicial. Slo reaccion con la acetona, ciclohexanona y
formaldehdo, al ser compuestos menos impedidos estricamente. Los
compuestos que no reaccionaron formaron una emulsin (benzofenona,
benzaldehdo, dibenzalacetona) por alto peso molecular y un impedimento
estrico.

b) Reaccin con Schiff. Ocurri con los compuestos benzaldehdo y

formaldehido adquiriendo una coloracin rosa-morado. Al ser aadido estos
compuestos (R-COH) con el reactivo de Schiff pierde cido sulfuroso, lo que
no ocurre con los otros compuestos que al no ser aldehdos no logran
adicionarse y el color no se presenta.

3) Enolizacin
En la prctica se pudo determinar que la posicin de equilibrio favorecer a la
acetona sin embargo en el acetoacetato de etilo debido a la acidez que le
confieren sus hidrgenos alfa da dos forma tautomeras, donde el tautomero
enol es estabilizado y exhibe una presencia ms crucial en el equilibrio, esto es
debido a que el enol tiene un sistema conjugado que es un factor estabilizante
y aparate el enol puede formar una interaccin intermolecular de enlace de
hidrogeno entre el protn del hidroxilo y el grupo carbonilo prximo, y como
consecuencia de la estabilizacin del enol se solo se forma color en el tautomero
enol del acetoacetato de etilo dando un compuesto de coordinacin con 3.
 CONCLUSIN
De acuerdo a diversos factores podemos obtener diferentes productos en una
reaccin de adicin, dichos factores pueden ser: reactivos empleados, sustratos,
estereoqumica, regioselectividad, efectos electrnicos, estricos y la misma
estabilidad de los productos al final de la reaccin. Por ejemplo en el primer
experimento pudimos observar una reaccion de adicin de halogenos que en este
caso se utiliz para comprobar la existencia de un doble enlace por la desaparicin
del color rojo que caracteriza al Br2/CCl4. Es importante notar que existen
difernencias entre las reacciones electrofilaicas y nucleofilicas que nos dan
mecanismos de reaccion distintos y que nos indican que secuencia siguen estos
mecanismos.

BIBLIOGRAFA
SEYHAN EGE. QUMICA ORGNICA. EDICIN REVERT (1998)
MCMURRY, J. QUMICA ORGNICA, MXICO 8VA EDICIN, ED.
INTERNATIONAL THOMSON EDITORES S.A. DE C.V. 2001 Pp. 728-730.