Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS

SECCION DE QUIMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Il

Acido Fenoxiacetico

PROFESORES: Georgina Franco Martnez

Jos Luis Aguilera Fuentes

ALUMNO: FLORES PEREZ LUIS ANGEL

Juan Prez Bautista
Coln Prez Ciro Armando
GRUPO 1201

FECHA 27 / SEP / 2013

EQUIPO: 6
OBJETIVOS

* Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular un ter

(Sntesis de Williamson).

* Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin selectiva.

Marco Teorico:

La reaccin SN2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflica bimolecular o

como ataque desde atrs) es un tipo de sustitucin nucleoflica, donde un par libre
de un nuclefilo ataca un centro electroflico y se enlaza a l, expulsando otro
grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza
al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes estn
involucradas en esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al
nombre de sustitucin nucleoflica bimolecular, o SN2. Entre los qumicos
inorgnicos, la reaccin SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de
intercambio.

Sntesis de Williamson
La sntesis de laboratorio mas importante para teres no simtricos es la sntesis
de Williamson, llamada as por el qumico britnico Alexander Williamson, quien la
descubri a finales del s. XIX. Este mtodo consta de dos pasos; en el primer paso
se convierte un alcohol en alcxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o
potasio) o con un hidruro metlico. En el segundo paso se efecta un
desplazamiento SN2 entre el alcxido y un Halogenuro de alquilo. La sntesis de
Williamson se resume por medio de las siguientes ecuaciones generales.

2 ROH + 2Na 2RO- Na+ + H2

RO- Na+ + R X ROR + Na+ X-

Debido a que el segundo paso es una reaccin SN2, procede mejor si R del
halogenuro de alquilo es primario que si es terciario, con el cul no procede la
reaccin.

Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn
cido para formar los alcxidos correspondientes. La manera de realizar esta
reaccin es colocando el alcohol en presencia de sodio o potasio, o bien con los
hidruros metlicos correspondientes (NaH KH). La acidez relativa de los
alcoholes es terciario<secundario<primario<metanol. Por lo tanto el alcohol
terbutlico es menos cido que el metanol, y consecuentemente, el ter-butxido es
una base ms fuerte que el metxido. Los alcoholes alifticos no reaccionan con
sosa o potasa.
Los fenoles son considerablemente ms cidos que los alcoholes alifticos y a
diferencia de estos el anin fenxido puede ser preparado fcilmente por la
reaccin de fenol e hidrxido de sodio en solucin acuosa.

Estos alcxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios mediante un

mecanismo SN2 para producir teres, proceso conocido como sntesis de
Williamson. Aunque se descubri en 1850, la sntesis de Williamson sigue siendo
el mejor mtodo para preparar teres simtricos y asimtricos.

En trminos mecansticos esta reaccin es simplemente un desplazamiento SN2

del in halogenuro por un anin alcxido, que acta como nuclefilo. De esta
manera, la sntesis de Williamson est sujeta a todas las restricciones normales de
las reacciones SN2. Se prefieren halogenuros primarios ya que con sustratos ms
impedidos, pueden ocurrir reacciones de eliminacin de HX, debido a que los
alcxidos tambin se pueden comportar como bases. Por esta causa, los teres
asimtricos deben sintetizarse a travs del alcxido ms impedido y el halogenuro
menos impedido, y no a la inversa.
Uso del acido fenoxiactico

* Herbicida para despus de emergencias con accin del tipo de hormona del
crecimiento (afecta a la divisin celular, activa el metabolismo del fosfato y/o
modifica el metabolismo del cido nucleico)
* El 2, 4,5-T se produce comercialmente mediante condensacin de
cloroacetato sdico con 2, 4,5-triclorofenxido sdico. A temperaturas
elevadas, la accin del lcali sobre el 2,4,5-triclorofenol puede producir cierta
cantidad de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD, o dioxina).
*
REACCIN:

MECANISMO: SN2

OH O Na

+ NaOH + H2O

Na OH
H H
H
H
+ Cl O C Cl

COO Na
COO Na

O-CH2-COO Na + Cl

HCl; pH=1

O-CH2-COOH + NaCl

(cido fenoxiactico)
Diagrama e Flujo MEQO vila (2002)

Acido fenoxiactico

(Extraccin con ter etlico)

1. DISCUSIN DE RESULTADOS

* La reaccin entre un alcxido y un halogenuro de alquilo primario produce un ter

R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su
protn cido para formar los alcxidos correspondientes. La manera en que ocurre
la reaccin de formacin del ter, es a travs de una Sustitucin nucleoflica
bimolecular.

* Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn cido
para formar los alcxidos correspondientes. La manera de realizar esta reaccin es
colocando el alcohol en presencia de sodiocomo es en este caso.

* El mecanismo de reaccin es un proceso concertado que se realiza en una sola

etapa, sin intermediarios.

* En esta prctica se realiz la obtencin de un ter por medio de la sntesis de

Williamson que consta de dos pasos principalmente; en el primer paso se observ
que el fenol (que es un alcohol secundario), se convirti en un alcxido al
reaccionar con el NaOH, donde el sodio es un metal reactivo, que es con quien
reacciona para dar una reaccin de tipo cido-base para dar lugar al fenxido de
sodio y agua donde se forma un enlace inico dando cargas electrostticas y ya
que el oxgeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor
nuclefilo para continuar despus para realizar el procedimiento para la obtencin
del ter.

* En el segundo paso ocurre una reaccin del tipo SN2 entre el fenxido y el cido
monocloroactico que es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece
la SN2 .

* El fenxido entro por la parte posterior saliendo as el cloro, y ya que esta a un pH

muy alto, el cido en solucin bsica se encuentra ionizado, por lo que se le agreg
HCl concentrado (1ml) hasta llevarlo a pH =1 ya que cido en cido se protona,
dando as lugar a la formacin final del cido fenoxiactico y cloruro de sodio.

* Despus se hizo una extraccin con ter etlico donde se separo la fase acuosa
(que es donde queda el NaCl) y en la orgnica el cido fenoxiactico a la que se le
realizaron lavados con agua para que en la fase acuosa quedaran los restos de
cido monocloroactico y en la orgnica el cido fenoxiactico y los restos de
fenol.
* La ltima extraccin que se realiz fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase
con la que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgnica el
ter etlico y el fenol.

* Se forma el slido (cido fenoxiactico) y al no ser soluble en agua, precipita.

Despus se procedi a filtrar en la bomba de vaco para obtener el cido
fenoxiactico en el papel filtro (cristales blancos brillante) y en las aguas madres el
HCl y agua.

2. CONCLUSIN:

* La obtencin de un ter mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica

bimolecular por medio del proceso conocido como sntesis de Williamson
que por medio de una serie de reacciones, se dio la obtencin del producto
cido fenoxiactico..
* Mediante serie de extracciones (de tipo selectiva) y lavados para as
obtener el producto completamente puro.

3. BIBLIOGRAFA:

* R.T. Morrison y R.N. Boyd. Qumica Orgnica 2 Edicin Fondo Educativo Interamericano
S.A. Mxico (1985).
* Wade, L.G., Qumica Orgnica, 5 edicin, Ed prentice Hill, Madrid, 2004,