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ALQUENOS

1.- Indicar los productos de adición de Br2 a los ácidos maleico y fumárico.

2.- Explicar los resultados de la reacción de cis y trans-estilbeno (1,2-difenileteno) con: a) adición de Br2; b)
hidrogenación catalítica; c) Hidroxilación con OsO4; d) 1.-AcOH/H2O2, 2.-H+/H2O.

3.- Escribir los productos resultantes de la reacción del 4-etinil-1-metilciclohexeno con los siguientes reactivos: a)
H2SO4 dil; b) B2H6/ H2O2 /OH- , c) Ag+, d) ácido peracético, e) H2/Pd, BaSO4, quinolina, f) Br2.

4.- Deducir la estructura de un compuesto natural A de fómula C10H16 que después de reaccionar con O3/Zn/AcOH
produce los siguientes compuestos: CH3-CO-CHO , HCHO , CHO-CH2-CHO y CH3-CO-CH3.

5.- Cuantos y cuales son los isómeros del diclorociclopentano?. Indicar relación entre ellos y dar configuración
absoluta.

6.- Escribir las fórmulas estructurales de los productos que se forman en las siguientes reacciones:
a.- 1-buteno y Br2.
b.- 1,2-dimetilciclohexeno y KMnO4 dil. y frio.
c.- 1,2-dimetilciclohexeno y OsO4
d.- 1,2-dimetilciclohexeno y Ph-COOOH.
e.- eteno + (AcO)2Hg/HOH// NaBH4
f.- 2-metilpropeno + B2H6// H2O2 /OH-.

7.- Un compuesto natural A de fórmula C15H24. Por hidrogenación catalítica da lugar a 2,6,10-trimetildodecano.
Cuando a A se le somete a ozonolosis en presencia de Zn/AcOH , 1 mol de A da lugar a : 2 moles de HCOH , 1 mol de
CH3-CO-CH3 , 1 mol de CH3-CO-CH2-CH2- CH3 , 1 mol de HOC-CO-CH2-CH2-COH. Deducir la estructura de A.

8.- Indicar los pasos necesarios para realizar la síntesis de los compuestos siguientes a partir de acetileno empleando
todos los reactivos orgánicos e inorgánicos que necesite:
a) etileno, b) etano, c) 1,1-dibromoetano, d) cloruro de vinilo, e) 1,2-dicloroetano, f) acetaldehido, g) propino , h) 1-
butino, i) 2-butino, j) cis-2-buteno, k) trans-2-buteno, l) 1-pentino, m) 2-pentino, n) 3-hexino.

9.- Indicar la estructura de los productos resultantes de las siguientes reacciones:


a) 1,3(Z)-pentadieno + propenal.
b) 1,3-butadieno + fumarato de dimetilo.
c) 1,3-ciclopentadieno + p-benzoquinona.
d) Furano + anhidrido maleico.
¿ Que compuestos se forman en la ozonolisis reductora de los productos de reacción de a, b y c.

10.- Un compuesto A de fórmula C4H6 por reacción con H2/Pd/C conduce al compuesto B que por reacción con Br2
proporciona los compuestos isómeros C y D. Cuando A reacciona con Na/NH3 conduce a E que reacciona con Br2
dando F. La reacción de A con H2SO4 dil/ MgSO4 proporciona G que en el espectro de IR presenta una banda a
1710cm-1 y RMN presenta señales a 2.2(3H,s), 2.4(2H,q) y 1.1(3H,t). Determinar la estructura del compuesto A.

11.- Dos compuestos isómeros A y B de fórmula C8H14 reaccionan con hidrógeno en presencia de óxido de platino
para dar C de fórmula C8H16. Por ozonolisis de A y B seguida por tratamiento con SMe2 se obtiene HOC-(CH2)6-CHO.
¿Cuáles son las estructuras y configuraciones de A , B y C?. ¿Qué productos forman A y B con permanganato potásico
diluido y fio?.

12.- Al limoneno le corresponde la fórmula representada al margen:


¿Cuántas formas estereoisoméricas tiene el limoneno? Señalar cada C asimétrico.
La reacción de limoneno con exceso de H2/PtO2 produce un compuesto B de fórmula C10H20. Escribir
la fórmula estructural de B y señalar cada centro estereogénico o asimétrico. ¿Cuántos
estereoisómeros tiene B? ¿Cuántos son opticamente activos?. Escribir los productos resultantes de
la ozonolisis reductora de limoneno.

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