Reacciones Organicas PDF

Universidad de Los Andes
Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica
CLASIFICACION DE LAS
REACCIONES ORGANICAS
i
CLASIFICACION DE LAS REACCIONES

ORGANICAS
Silvia Contreras
VII Escuela Venezolana
para la Enseanza de la Qumica

Mrida, del 05 al 09 de Diciembre de 2005
ii
VII ESCUELA VENEZOLANA PARA LA ENSEANZA DE LA QUMICA
Edicin 2005
El libro Clasificacin de la reacciones orgnicas, fue escrito especialmente como

material de apoyo de uno de los cursos ofrecidos en la VII Escuela Venezolana para la
Enseanza de la Qumica. La Escuela es un programa organizado por CELCIEC-ULA,
diseada en base a Cursos de Actualizacin dirigidos a los docentes de Qumica de la
Educacin Bsica, Media y Diversificada.
Evaluacin de la edicin: Bernardo Fontal, Ricardo Contreras
Comit organizador del VII Encuentro con la Qumica:
Bernardo Fontal, Fernando Bellandi,

Marisela Reyes, Ricardo Contreras
Autor: Silvia Contreras
E-mail:
Portada: Yanelly Gavidia
Diseo y diagramacin: Smart Service C.A.
Se autoriza la reproduccin parcial y total de esta obra, nicamente para fines de

enseanza, respetando los crditos del VII Escuela Venezolana para la Enseanza de
la Qumica y de los autores.
Derechos reservados 2005, Universidad de Los Andes, Facultad de Ciencias,

Departamento de Qumica, Laboratorio de Organometlicos La Hechicera, Mrida 5101,
Venezuela. Tlf.: +58 274 2401380, Fax: +58 274 2401286, E-mail:
escuela_dequimica@hotmail.com
Hecho en Venezuela
Depsito legal:
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1.-INTRODUCCIN
Los compuestos orgnicos

son los compuestos qumicos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno y
muchas veces con nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos. No son molculas
orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos del carbn. Las molculas
orgnicas pueden ser:
Molculas orgnicas naturales
Son las sintetizadas por los seres vivos y se conocen como biomolculas y son
estudiadas por la bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales
Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen
artificialmente.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicos ha originado
polmicas e histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgnicos tienen carbn con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos
no.
Para los qumicos antiguos las sustancias orgnicas procederan de fuentes
animales o vegetales, mientras las sustancias inorgnicas seran las de
procedencia mineral. Aunque durante muchos aos se crey que entre qumica
orgnica y qumica inorgnica exista una barrera infranqueable, a principios del
siglo XIX, tras conseguir el qumico alemn Whler sintetizar la urea, un producto
orgnico, a partir de substancias inorgnicas, se comprob que tal divisin era
totalmente artificial, algo que es completamente evidente actualmente.
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C.

Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin
puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo
y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar bsico de la qumica orgnica,
4
se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de

todos los seres vivos.
El carbono presenta una gran afinidad para enlazarse qumicamente con otros
tomos incluyendo tomos de carbono con los que puede formar largas cadenas.
El carbono forma enlaces con el hidrgeno formando los hidrocarburos,
compuestos esenciales para la industria y el transporte, y combinados con el
oxgeno forma una gran variedad de compuestos, como por ejemplo los cidos
grasos, esenciales para la vida. Adems, su pequeo radio atmico le permite
formar enlaces mltiples.
2. QUMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.
El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una

importante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre
s formando estructuras complejas y enlazarse a tomos o grupos de tomos que
confieren a las molculas resultantes propiedades especficas. La enorme
diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio qumico una
importante rea del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual.
Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de
no pocas incgnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una
caracterstica singular, su capacidad de combustin. Pareca como si los nicos
productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los
albores de la qumica como ciencia se advirti, adems, que si bien la materia
5
procedente de organismos vivos poda degradarse en materia mineral por

combustin u otros procesos qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a
cabo en el laboratorio el proceso inverso.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a sugerir
la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgnica o
materia propia de los seres vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las
diferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea una composicin
especial y que su formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o
fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el
laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev consigo el
rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los laboratorios, al margen
de esa supuesta fuerza vital.
En la actualidad, superada ya la vieja clasificacin de Berzelius, se denomina

qumica orgnica a la qumica de los derivados del carbono e incluye el estudio de
los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque
muchos de ellos no tengan relacin alguna con la materia viviente.
3. EL TOMO DE CARBONO.
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica,

y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son
consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas,
es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para
poder comprender su singular comportamiento qumico.
Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin
electrnica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de
cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro
convirtindose en el ion C4- cuya configuracin electrnica coincide con la del gas
noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuracin electrnica idntica
6
a la del He. En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de

electrones indica una dosis de energa elevada, y el tomo de carbono opta por
compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces
covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono
se denomina tetravalencia.
4. HIBRIDACIN DE ORBITALES
La geometra de las molculas en general y la de los compuestos del carbono en

particular, puede explicarse recurriendo a la idea de hibridacin de orbitales. El
anlisis de tres tomos tpicos, el berilio (Be), el boro (B) y el carbono (C) permite
ilustrar este fenmeno mecanocuntico. En el tomo de berilio tiene como
configuracin electrnica 1s22s2; a pesar de que todos sus orbitales estn
completos se combina dando lugar a molculas lineales con dos enlaces.
La explicacin de este hecho experimental es la siguiente: cuando el tomo de Be

se excita, un electrn 2s es promovido al orbital 2px y la configuracin electrnica
del berilio excitado, Be*, se convierte en 1s22s12px1 . Los dos electrones
desapareados 2s y 2px pueden dar lugar a sendos enlaces. La observacin
experimental demuestra que ambos enlaces son equivalentes y la teora cuntica
del enlace qumico explica este hecho recurriendo a la idea de hibridacin. Cuando
el berilio se excita, se produce una combinacin entre los orbitales 2s y 2px que da
lugar a sendos orbitales hbridos sp equivalentes.
En el tomo de boro, de configuracin electrnica 1s22s22px1 , sucede algo similar

y el boro excitado, B *, adquiere la configuracin 1s22s12px1 2py1 por la promocin
de un electrn 2s a un orbital 2p. Los orbitales correspondientes a los tres
electrones desapareados se hibridan dando lugar a tres orbitales equivalentes
sp2 que determinan la geometra trigonal plana de sus enlaces.
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El tomo de carbono, con configuracin electrnica 1s22s22p2 en el estado

fundamental, se convierte por efecto de la excitacin, configuracin electrnica
del carbono excitado, C*,en 1s22s12px1 2py1 2pz1 con cuatro electrones
desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridan para dar lugar a cuatro
orbitales equivalentes sp3 cuyos lbulos se orientan tetradricamente.
Los lbulos principales de los orbitales que resultan de la hibridacin se

denominan, con frecuencia, nubes activas porque son ellas las que participan en la
formacin del enlace.
5. Grupos funcionales.
La qumica de los compuestos orgnicos se puede explicar clasificando los

compuestos de acuerdo con sus grupos funcionales. Los grupos funcionales son
estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin
especfica elemental, que confiere reactividad a la molcula que los contiene.
Dentro de una molcula, un grupo funcional puede ser sometido a un conjunto
caracterstico de reacciones independientemente de los dems tomos que se
encuentren cerca del centro reactivo.
Los contornos pueden afectar las velocidades de las reacciones pero los aspectos
esenciales de stas permanecen iguales.
Los grupos funcionales ms comunes son:

Tipo de Frmula del
Grupo funcional Prefijo Sufijo
compuesto compuesto
Gupo alquilo Alcano R -il- -ano
Grupo alquenilo Alqueno R=R -enil- -eno
Grupo alquinilo Alquino RR -inil- -ino
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Grupo arilo Areno _ _ _
Grupo amino Amina NR3 amino- -amina
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Segn el
Grupo alcoxi alcohol de
ter R-O-R' alquiloxi o ariloxi
o ariloxi procedencia:
alquil alquil ter
Aldehido R-C(=O)H oxo- -al

Grupo carbonilo
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo carboxilo cido

R-COOH carboxi- -ico
Grupo acilo carboxlico
Segn el
Grupo alcohol y
alcoxicarbonilo -iloxicarbonil- (- cido de
ster R-COO-R'
oariloxicarbonilo COOR) procedencia:
Grupo acilo alquilato de
alquilo
Segn la amina
y
R-C(=O)N(- cido de
Amida amido-
Grupo acilo H)-R' procedencia:
alquil
alcanamida
Grupo acilo Anhdrido (RCO)2O Anhdrido -ico _
Haluro de
Grupo acilo -COX Haloformil- Haluro de -olo
cido
Hay bastantes grupos funcionales, aparte de amidas y aminas, que contienen
tomos de nitrgeno:
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Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula Prefijo Sufijo
_ hidracina R2N-NR2 _ _
_ Hidroxilamina -NOH _ _
_ Nitrilo o cianuro R-CN alquil nitrilo _
_ Isonitrilo R-NC alquil isonitrilo _
_ Isocianato R-NCO alquil isocianato _
_ Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato _
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' _ _
_ Diazoderivado R=N=N _ _
_ Sal de diazonio -NN _ _
_ Azida -N=N=N _ _
Grupos funcionales que contienen azufre:
Tipo de compuesto Grupo funcional Frmula Prefijo Sufijo
Tioter o sulfuro _ R-S-R' _ _
Tiol _ R-SH _ _
Sulfxido _ R-SO-R' _ _
Sulfona _ R-SO2-R' _ _
cido sulfnico _ RSO3H _ _

Otros grupos funcionales:
Trmino Frmula Prefijo Sufijo
Fosfodister R-OP(=O)2O-R' _ _
Fenilo R-C6H5 _ _
Piridilio R-C5H4N _ _
metil- (al igual que con

Metilo R-CH3 _
otros: etil, propil, butil, etc.)
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La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los
alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para
denominar a los compuestos orgnicos. La Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada (IUPAC) es el organismo que dicta las reglas de nomenclatura de los
compuestos orgnicos e inorgnicos. (http://www.iupac.org.).
Grupos Funcionales exclusivos del Carbono

Frmula Nombre Ejemplo Nombre IUPAC Nombre Comn
Alqueno H2C=CH2 Etheno Etileno
Alquino HCCH Ethino Acetileno
Areno C6H6 Benceno Benceno
Grupos Funcionales con enlace simple a Heterotomo

Nombre
Frmula Nombre Ejemplo Nombre IUPAC
Comn
Haluro H3C-I Iodometano Ioduro de metilo
Alcohol CH3CH2OH Etanol Alcohol etlico
ter CH3CH2OCH2CH3 Dietil ter Eter
Amina H3C-NH2 Aminometano Metilamina
Nitro Comuesto H3C-NO2 Nitrometano
Metil
Tiol H3C-SH Methanotiol
mercaptano
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Amina H3C-NH2 Aminometano Metilamina
Grupos Funcionales con

Nitro Comuesto enlace mltiple
H C-NO a Heterotomos
Nitrometano
3 2
Frmula Nombre Ejemplo Nombre IUPAC Nombre Comn
Nitrilo H3C-CN Etanonitrilo Acetonitrilo
Aldehido H3CCHO Etanal Acetaldehido

Tiol H3C-SH Methanotiol Metil
mercaptano
Cetona H3CCOCH3 Propanona Acetona
Acido
H3CCO2H Acido Etanoico Acido actico
Carboxlico
Ester H3CCO2CH2CH3 Etanoato de etilo Acetato de etilo
Sulfuro
Haluro H3C-S-CH3 Dimetil sulfuro
H3CCOCl Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo
cido
N,N-
Amida H3CCON(CH3)2 N,N-Dimetiletanamide
Dimetilacetamida
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Nitrilo H3C-CN Etanonitrilo Acetonitrilo
Aldehido H3CCHO Etanal Acetaldehido
6. Tipos de reacciones orgnicas
Reaccin qumica. Proceso mediante el cual una o ms sustancias (elementos o

compuestos) denominadas reactivos, sufren un proceso de transformacin o
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combinacin para dar lugar a una serie de sustancias (elementos o compuestos)

denominadas productos. En una reaccin qumica se produce desprendimiento o
absorcin de calor u otras formas de energa.
Las transformaciones de la materia producen cambios en unas sustancias para

obtener otras diferentes. La transformacin da por resultado un cambio en la
composicin, constitucin y/o configuracin del sustrato.
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En estas transformaciones, se parte de unas sustancias en el estado inicial,

llamadas reactivos, y se obtienen otras diferentes en el estado final, llamadas
productos. Por ejemplo, cuando se quema un pedazo de carbn, las sustancias
iniciales o reactivos son el carbono y el oxgeno del aire, y entre las sustancias
finales o productos, encontramos al dixido de carbono.
Para que la reaccin qumica tenga lugar es necesario que las sustancias iniciales
se encuentren en condiciones favorables. Volviendo al ejemplo anterior, un pedazo
de carbn no se quemar (no producir una reaccin qumica) si est hmedo o si
el aire contiene poco oxgeno.
Las reacciones se representan mediante ecuaciones qumicas. En una ecuacin

qumica hay dos trminos. En el primero, el de la derecha, se escriben los reactivos,
expresados mediante sus frmulas qumicas correspondientes y separados por un
signo ms. A la izquierda, el segundo trmino, en el que aparecen los productos,
tambin representados por sus formulas qumicas correspondientes y con signos
ms entre ellos. Entre ambos trminos suele ponerse una flecha que indica que se
ha producido la reaccin qumica correspondiente.
Reactivos Productos
CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (g)
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Es necesario realizar un ajuste de la ecuacin qumica para que el nmero de

tomos de cada elemento en los reactivos sea igual al que existe en los productos.
Fue Lavoissier, qumico francs, quien propuso que las ecuaciones qumicas deben
ajustarse. Este ajuste puede hacerse de varias maneras la ms sencilla de las
cules es la de tanteo. Resumiendo, las ecuaciones qumicas son las
representaciones simblicas de las reacciones reales. En ellas, el nmero de
tomos de cada elemento es el mismo en las sustancias iniciales y en las
finales.
Las reacciones qumicas pueden ser representadas mediante modelos

moleculares, dibujando los tomos como si fueran esferas y construyendo as las
molculas de las sustancias que intervienen en una reaccin. Con la utilizacin de
los modelos moleculares podemos entender mejor la conservacin de la materia
en las reacciones qumicas, puesto que el nmero de esferas de cada clase debe
ser el mismo en las sustancias iniciales y en las finales, es decir, en los reactivos y
en los productos.
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6.Clasificacin de las Reacciones Orgnicas.
En cualquier texto de qumica orgnica aparecen un gran nmero de reacciones,

que son las herramientas fundamentales del qumico orgnico. Su buen uso va a
depender de la organizacin que se haga de este recurso. La mayora de estas
reacciones se llevan a cabo en sitios especficos de reactividad conocida como son
los grupos funcionales, y ellos constituyen un punto de referencia que nos
permitirn organizar un esquema que nos permita recordar las reacciones
involucradas. Pero lo ms importante es entender como tiene lugar la reaccin y
reconocer los varios parmetros que influyen en su camino de reaccin. A
continuacin, se indican diferentes mtodos de clasificacin de las reacciones ms
generales en Qumica Orgnica.
6.1.Clasificacin por el tipo de transformacin.
Las reacciones orgnicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de

transformacin que tiene lugar en el compuesto orgnico como:
6.1.1. Reacciones de adicin.
Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos especies qumicas al enlace
mltiple de una molcula insaturada, tal y como se indica de forma genrica en la
siguiente ecuacin qumica:
Este tipo de reacciones es muy comn en los compuestos olefnicos y acetilnicos.
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Otros ejemplos de adiciones al doble enlace: adicin de bromo, adicin de HBr ,

hidrogenacin.
6.1.2. Reacciones de sustitucin.
En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas reacciones en las que un

tomo o grupo atmico es sustituido o desplazado por otro. La ecuacin general
para un proceso de sustitucin es:
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con
hidrcidos o las reacciones de sustitucin nucleoflica de haluros de alquilo.
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6.1.3. Reacciones de eliminacin.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adicin

y consisten en la prdida de tomos, grupo de tomos de una molcula, con
formacin de enlaces mltiples o anillos. La formulacin general de las reacciones
de eliminacin es:
Ejemplos de este tipo de reacciones de eliminacin son la reaccin de

deshidratacin de un alcohol para formar un alqueno la reaccin de
deshidrobromacin inducida por bases.
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6.1.4. Reacciones de transposicin.
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos de una

molcula que origina otra con estructura distinta.
Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversin del n-butano en

isobutano en presencia de determinados catalizadores.
6.2. Clasificacin por la forma en la que se rompen los

enlaces.
Las reacciones orgnicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se

rompen y se forman los enlaces qumicos en dos grandes grupos:
6.2.1. Reacciones homolticas. Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace
covalente se rompe de manera uniforme, equitativa; esto es cada uno de los
fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que
formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies
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radicalarias, que son entidades qumicas con un nmero impar de electrones. La

formulacin general de un proceso hemoltico es:
A B A + B
6.2.2. Reacciones heterolticas.

Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimtrica, es
decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del
enlace covalente original. Normalmente, este proceso origina una especie cargada
negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada
positivamente, tal y como se describe a continuacin:
6.3. Clasificacin por la forma en la que se forman los

enlaces.
Las reacciones orgnicas tambin se pueden clasificar atendiendo al proceso de

formacin de los enlaces como:
6.3.1. Reacciones de coligacin.
Estas reacciones se producen cuando dos radicales libres se unen formando un
enlace covalente. Este proceso es el inverso al de homlisis. Su formulacin
general es:
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A + B AB
6.3.2. Reacciones de coordinacin.
Reciben este nombre las reacciones en las que se enlazan un anin (o una especie
con un exceso de densidad electrnica) y un catin (o una especie con huecos
electrnicos). Este proceso es el inverso al de heterlisis. Su formulacin general
es:
22
6.4. Clasificacin por la forma en la que se rompen y se

forman los enlaces.
Atendiendo a la forma en la que se rompen y forman los enlaces las reacciones se

clasifican como:
6.4.1. Reacciones no concertadas.
Son aquellas en las que la rotura y formacin de enlaces se produce en etapas
separadas. En esta clase de reacciones se forman especies intermedias ms o
menos estables, el proceso general se indica a continuacin:
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6.4.2. Reacciones concertadas
Son aquellas en las que la rotura y formacin de enlaces se produce

simultneamente, como se indica a continuacin:
6.5. Clasificacin segn la naturaleza del reactivo

atacante.
Una clasificacin importante de las reacciones orgnicas se basa en la naturaleza

del reactivo atacante. Segn la definicin de Lewis, un cido es aquella especie
capaz de aceptar electrones y una base es un dador de un par de electrones.
Los reactivos electroflicos (o electrfilos) se definen como especies capaces de
aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis.
Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos son reactivos dadores de electrones y
por tanto bases de Lewis.
6.5.1. Reacciones electroflicas:
24
6.5.2. Reacciones nucleoflicas:
25
26
6.6. Reacciones de oxidacin y reduccin.
La oxidacin y reduccin no representan un tipo nuevo de reacciones sino ms bien

cambios que pueden acompaar a las reacciones de adicin, sustitucin y
eliminacin. En qumica inorgnica se refieren a la prdida o ganancia de electrones
por un tomo o in. En los compuestos orgnicos esta transferencia de electrones
no suele ser completa y el proceso redox se produce como consecuencia de un
cambio en los enlaces covalentes entre tomos de distinta electronegatividad.
Para calcular el estado de oxidacin en las molculas orgnicas se admite que el
carbono elemental se encuentra en un estado de oxidacin de cero. La formacin
de un enlace entre el carbono con un tomo ms electronegativo es un proceso de
oxidacin y la formacin de un enlace entre el carbono y un tomo menos
electronegativo es un proceso de reduccin, ya que en estos cambios se produce
una disminucin o un aumento de la densidad electrnica sobre el tomo de
carbono.
Por ejemplo, en la reaccin de cloracin del metano con cloro molecular a alta
temperatura:
Aparentemente no ha ocurrido ninguna reaccin redox, pues todos los tomos

siguen compartiendo el mismo nmero de electrones. Tanto en los reactantes como
en los productos los tomos de hidrgeno comparten dos electrones. El tomo de
carbono del CH4 comparte ocho electrones y en el clorometano (CH3Cl) el tomo de
carbono tambin comparte ocho electrones. Los dos tomos de cloro siguen
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teniendo, tanto en el Cl2 como en el CH3Cl, tres pares electrnicos libres y un par
electrnico compartido. Si se analiza la reaccin con ms profundidad se puede
apreciar que el tomo de carbono ha experimentado una cesin parcial de densidad
electrnica y los tomos de cloro una ganancia parcial de densidad electrnica: el
tomo de carbono del CH4 se ha oxidado y los tomos de cloro se han reducido
debido a la mayor electronegatividad del tomo de cloro respecto del carbono e
hidrgeno. En conclusin, en la reaccin de cloracin del metano el cloro ha
actuado de oxidante y el metano de reductor.
Las siguientes reglas pueden ayudar en la determinacin de los procesos redox
orgnicos:
1. Si el nmero de tomos de hidrgeno enlazados a un carbono aumentan, y/o
si el nmero de enlaces a tomos ms electronegativos disminuyen, el tomo
de carbono en cuestin ha sido reducido.
2. Si el nmero de tomos de hidrgeno enlazados a un carbono disminuyen ,
y/o si el nmero de enlaces a tomos ms electronegativos aumentan , el
tomo de carbono en cuestin ha sido oxidado.
Estas reglas se aplican en las siguientes cuatro adiciones que implican el mismo
sustrato, ciclohexeno. Los tomos de carbono coloreados de azul han sido
reducidos, mientras que los coloreados de rojo han sido oxidados.
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6.7. Clasificacin segn la condiciones polares y no

polares de las reacciones.
Las reacciones orgnicas pueden ser llevadas a cabo en condiciones polares en

condiciones no polares. Las reacciones que se llevan a cabo en solventes polares,
como agua o alcohol, casi siempre requieren de la presencia de un catalizador
cido o bsico, y los reactantes pueden tener carcter inico o formar productos
inicos.
6.7.1. Reacciones polares:
Para determinar si una reaccin procede en condiciones polares, inicas, se

necesita primero observar la polaridad de los enlaces en la molcula. La mayora de
las molculas son elctricamente neutras; sin embargo, ciertos enlaces dentro de la
molcula, particularmente los enlaces en los grupos funcionales, frecuentemente
son polares. La polaridad del enlace es una consecuencia de la distribucin
asimtrica de la densidad electrnica en el enlace, y es debida a la
electronegatividad intrnseca de los tomos implicados. Los tomos de O, N, F, Cl, y
Br son ms electronegativos que el tomo de C. Un tomo de carbono enlazado a
cualquiera de estos tomos electronegativos adquiere una carga parcial positiva (
+) y el tomo electronegativo una carga parcial negativa ( ).
El enlace C Z es un enlace polar.

El tomo de carbono tambin puede formar enlaces con tomos menos
electronegativos, como es el caso de enlaces C Metal, dnde el tomo de
carbono esta negativamente polarizado con respecto al metal.
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Los enlaces polares pueden tambin ser el resultado de la interaccin de los grupos
funcionales con el: solvente, cationes metlicos y/o cidos y bases. As, la polaridad
del enlace C O en el metanol, es incrementada por la protonacin.
Algunos ejemplos de reacciones polares:

Adicin de agua a alquenos. Hidratacin.
Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo.
Sntesis de Alcoholes a partir del Reactivo de Grignard.
30
Sntesis de Haluros de alquilo.
Adicin de acidos halogenados a alquenos. Hidrohalogenacin
6.7.2. Reacciones no polares:
Las reacciones no polares se llevan a cabo con disolventes no polares como los
hidrocarburos o sin disolvente. Por lo general, se inician con calor en vez de ser
catalizadas por cidos o bases. Aunque una reaccin no polar puede involucrar la
reaccin o la formacin de un compuesto polar, casi siempre sucede que los
productos y los reactantes son molculas no polares.
A continuacin se muestran algunos ejemplos de reacciones no polares:
Halogenacin de un alcano, en presencia de luz o calor.
31
Hidrogenacin de alquenos (olefinas).
Isomerizacin trmica de ismeros geomtricos.
6.8. Clasificacin segn el Grupo Funcional.
Resumen de la conducta qumica general de los grupos funcionales:
Familia Grupo Funcional Reacciones Caractersticas
Sustitucin (de H, comnmente por Cl o

Alkanos CC, CH Br)
Combustin (conversin a CO2 y H2O)
Adicin
Alquenos C=CCH
Sustitucin (de H)
Adicin
Alquinos CCH
Sustitucin (de H)
Sustitucin (de X)
Haluros de alquilo HCCX
Eliminacin (de HX)
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Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH)

Alcoholes HCCOH Eliminacin (de HOH); Oxidacin
(eliminacin de 2H)
Sustitucin (de OR);

Eteres ()COR
Sustitucin (de H)
Sustitucin (de H);

Aminas CNRH
Adicin (a N); Oxidacin (de N)
Benceno (anillo) C6H6 Sustitucin (de H)
Adicin
Aldehdos ()CCH=O
Sustitucin (de H o H)
Adicin
Cetonas ()CCR=O
Sustitucin (de H)
cidos Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH)

()CCO2H
Carboxlicos Sustitucin (de H); Adicin (a C=O)
()CCZ=O
Derivados Sustitucin (of Z); Sustitucin (of H)
(Z = OR, Cl, NHR,
carboxlicos Adicin (to C=O)
etc.)
Esta tabla no incluye ninguna referencia acerca de rearreglos, debido a que tales
reacciones se presentan en todos los grupos funcionales y dependen de la
estructura del reactante.
33
7. Mecanismos de reaccin.
El mecanismo de reaccin es una descripcin detallada, paso a paso, de la forma

en la que los reactivos se transforman en los productos. La descripcin debe incluir:
El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formacin de enlaces.
Las relaciones espaciales de los tomos durante dichas transformaciones.
En el caso ideal, un mecanismo debera responder a los cambios estructurales y a
los energticos que ocurren en cada paso de la reaccin.
Nunca hay que esperar que un mecanismo quede completamente demostrado,
pues en muchas reacciones no es posible conseguir datos experimentales para
cada detalle del proceso. A menudo es posible que haya ms de un camino distinto
para una reaccin. Los qumicos orgnicos estn muy acostumbrados a proponer
mecanismos para explicar un proceso qumico nuevo, la formacin de una especie
qumica inesperada, etc. De entre los posibles mecanismos para una nueva
reaccin qumica hay que elegir el que sea consistente con los datos
experimentales disponibles.
34
35
7. Termodinmica y cintica de las reacciones orgnicas.
La termodinmica estudia los cambios de energa que acompaan a las reacciones

qumicas. Estos cambios de energa son muy tiles para describir las propiedades
de los sistemas en equilibrio.
7.1. Constante de equilibrio y energa libre.
Los compuestos orgnicos pueden ser sometidos a una amplia gama de

reacciones, donde la ruptura y formacin de enlaces generalmente se explica
aplicando ciertos principios fisicoqumicos de los cuales nos interesarn en
particular, aquellos que regulan los equilibrios y las velocidades de reaccin.
La concentracin de reactivos y productos en el equilibrio est gobernada por la
constante de equilibrio de la reaccin. Antes se ha descrito la reaccin de
cloracin del metano en trminos de un proceso redox. Para esta reaccin la
constante de equilibrio tiene un valor de Keq = 1.1 x 1019, y viene definida por la
relacin de concentraciones que se indica a continuacin:
La constante de equilibrio para la cloracin del metano es enorme (Keq=1.1x1019),

lo que significa que la cantidad de reactantes en el equilibrio es cercana a cero.
Cuando esto ocurre se dice que la reaccin procede hasta su terminacin. Por
tanto, el valor de Keq es una medida de la tendencia de la reaccin a progresar
hasta su terminacin.
36
Del valor de la Keq se puede calcular el cambio de energa libre del sistema que
acompaa a la reaccin. La energa libre se representa por G y el cambio () en
energa libre asociado a la reaccin se representa mediante G y mide la diferencia
de energa entre los productos y los reactivos.
G = (energa libre de los productos)- (energa libre de los reactivos)

El cambio de energa libre de Gibbs (G) es el que se emplea con mayor
frecuencia cuando se estudia la termodinmica de las reacciones qumicas. El
smbolo se asigna a una reaccin en la que los re activos y los productos estn en
sus estados estandar: 25C y 1 atm de presin.
La ecuacin que relaciona G y Keq es:
G = -RT lnKeq
Siendo R =1.99 x 10-3 kcal/kelvin-mol

T= temperatura absoluta en kelvins
El valor de RT a 25C es 0.593 kcal/mol
La frmula muestra que una reaccin se favorece (Keq grande) si tiene un valor
negativo de G, es decir que se libera energa.
Una reaccin con un valor positivo de G es una reaccin desfavorable, y por tanto
es necesario agregar energa al sistema para que tenga lugar.
Se considera que una reaccin ha transcurrido casi por completo (>99.9%) si G
es de mas de -3 kcal/mol.
7.2. Entalpa y entropa.

El cambio de energa libre es funcin del cambio de entalpa, del cambio de
entropa y de la temperatura del proceso segn la ecuacin:
G = H - TS
37
El cambio de entalpa (H) es el calor de reaccin, es decir el calor desprendido o

consumido en el curso de una reaccin. El cambio de entalpa es una medida de la
fuerza de los enlaces en los productos y los reactivos. Las reacciones tienden a
favorecer los productos con menor entalpa, que es lo mismo que decir que tienden
a favorecer a los productos que contienen los enlaces ms fuertes.
Si se rompen los enlaces ms dbiles y se forman enlaces ms fuertes se

desprende calor, y la reaccin es exotrmica (valor negativo de H). En una
reaccin exotrmica el trmino de la entalpa contribuye a un valor negativo
favorable de G.
Si se rompen enlaces fuertes y se forman enlaces ms dbiles, entonces se

consume energa en la reaccin, y sta es endotrmica (valor positivo de H). En
una reaccin endotrmica el trmino de la entalpa contribuye a un valor positivo
desfavorable de G.
Para la cloracin del metano, el valor H es de aproximadamente -25 kcal/mol.

Esta reaccin es altamente exotrmica y la disminucin de la entalpa constituye la
fuerza impulsora del proceso.
La entropa se describe como la libertad de movimiento del sistema. Un valor

positivo del cambio de la entropa indica que los productos tienen ms libertad de
movimiento que los reactivos, y por lo tanto el desorden del sistema aumenta. En
muchos casos el cambio de entalpa (H) es mucho mayor que el de entropa
(TS) y el trmino de entalpa es el que predomina en la reaccin. Por tanto, un
valor desfavorable de S no indica necesariamente que la reaccin tiene un valor
desfavorable de G. La formacin de enlaces fuertes, por lo general, es la fuerza
impulsora de la reaccin.
38
En la cloracin del metano, el valor de S es de +2.9 ue (unidades de entropa o

cal/kelvin-mol) y el valor del trmino entrpico TS es:
- TS = -(298 K) (2.9 cal/K-mol) = - 860 cal/mol = -0. 86 kcal/mol

El valor de G es:
G = H - TS = -25 kcal/mol - 0.86 kcal/mol = -25.86 kcal/mol
(aprox. -26 kcal/mol)
Como se puede deducir de la reaccin anterior es el cambio de entalpa el factor

que impulsa la cloracin del metano. Este es el caso de la mayor parte de las
reacciones orgnicas en el que con frecuencia el trmino de entropa es pequeo
en relacin con el trmino de entalpa. Para medir el valor de H se lleva a cabo la
reaccin en un calormetro. En la cloracin del metano, por cada mol consumido de
metano, se generan 25 kcal puesto que la reaccin es exotrmica.
En muchos casos se puede predecir si una reaccin determinada ser endotrmica

o exotrmica, sin medir el calor de la reaccin, sumando y restando las energas
implicadas en la ruptura y formacin de los enlaces. Para poder llevar a cabo este
clculo se necesitan conocer las energas de los enlaces afectados.
7.3. La energa de disociacin de enlace.
La energa de disociacin de enlace es la cantidad de energa necesaria para

romper homolticamente ste. La ruptura homoltica forma radicales. Por el
contrario, cuando se rompe un enlace y uno de los fragmentos retiene ambos
electrones se dice que se ha producido una ruptura heteroltica. La ruptura
heteroltica forma iones.
Cuando se forman enlaces se desprende energa, sin embargo el proceso de
ruptura de enlaces consume energa. Por tanto, las energas de disociacin de
enlace siempre son positivas (endotrmicas). Las energas de disociacin de los
enlaces implicados en la cloracin del metano son:
39
Cl-Cl = + 58 kcal/mol
CH3-H = + 104 kcal/mol
Cl-H = + 103 kcal/mol
CH3-Cl = + 84 kcal/mol
La reaccin de cloracin del metano es:
La reaccin implica la ruptura de un enlace CH3-H y uno Cl-Cl y la formacin de un

enlace CH3-Cl y uno H-Cl.
Por tanto, el valor terico para la entalpa de la reaccin de cloracin del metano es:
H = + 162 kcal/mol + (-187) kcal/mol = - 25 kcal /m ol
7.4 Cintica y ecuacin de velocidad
La cintica es el estudio de la velocidad de la reaccin. El hecho de que una

reaccin sea termodinmicamente favorable no significa necesariamente que vaya
a tener lugar. Por ejemplo, el metano y el cloro no reaccionan si la mezcla se
mantiene fra y en la oscuridad. La velocidad de una reaccin se puede determinar
midiendo el aumento en las concentraciones de los productos o la disminucin de
las concentraciones de los reactivos a travs del tiempo.
La velocidad de una reaccin depende de la concentracin de los reactivos. Si la
concentracin es alta los reactivos chocan entre s con ms frecuencia y la
probabilidad de que ocurra la reaccin es mayor. La ecuacin de velocidad (ley de
velocidad) es la relacin entre las concentraciones de los reactivos y la velocidad
40
de reaccin observada. Cada reaccin tiene su propia ecuacin de velocidad que

hay que determinar experimentalmente. Por ejemplo para la reaccin:
se ha determinado experimentalmente que la velocidad de la reaccin es

proporcional tanto a la concentracin de bromometano [CH3Br] como a la
concentracin de aniones hidrxido [OH-] y la ecuacin de velocidad es:
Esta ecuacin es de primer orden con respecto a cada uno de los reactivos porque
es proporcional a la primera potencia de sus concentraciones y de segundo orden
general porque es la suma de las dos potencias de las concentraciones.
Lo ms importante es que la ecuacin de velocidad se debe determinar
experimentalmente y no se puede predecir de la estequiometra de la reaccin.
La constante de velocidad k es una caracterstica de cada reaccin en particular y
su valor depende de las condiciones de reaccin, especialmente de la temperatura.
Esta dependencia se expresa mediante la ecuacin de Arrhenius:
k = A e-Ea/RT
A = constante
Ea = energa de activacin
R = constante de los gases (1.99 x 10-3 kcal/kelvin-mol)
T = temperatura absoluta
La energa de activacin, Ea, es la energa cintica mnima que deben poseer las
molculas para vencer las repulsiones entre sus nubes electrnicas cuando chocan.
El trmino exponencial e-Ea/RT corresponde a la fraccin de colisiones en la que las
partculas tienen la energa mnima Ea para reaccionar. El factor preexponencial A
tiene en cuenta la frecuencia de las colisiones y la fraccin de ellas que presenta la
orientacin correcta para que tenga lugar la reaccin.
41
La constante de velocidad aumenta cuando se eleva la temperatura. Si se aumenta

la temperatura la reaccin procede ms rpidamente. El problema con el aumento
de la temperatura es que todas las reacciones se aceleran, incluyendo las
reacciones secundarias indeseables. Por tanto, hay que llevar a cabo las
reacciones qumicas a una temperatura que permita que la reaccin deseada
proceda a una velocidad razonable, sin que se provoque un aumento de la
velocidad de las reacciones secundarias indeseables.
La energa de activacin Ea representa la diferencia de energa entre los reactivos y

el estado de transicin, que es la configuracin estructural de mayor energa en el
transcurso de la reaccin. Un estado de transicin es inestable y no se puede aislar.
No es un intermedio de la reaccin, porque un intermedio tiene al menos cierta
estabilidad y es una especie que existe durante un tiempo finito, aunque sea muy
breve. Los estados de transicin tienen altas energas porque los enlaces deben
comenzar a romperse antes de que comiencen a formarse otros y, por tanto, en un
estado de transicin los enlaces no estn completamente rotos pero tampoco
completamente formados. El estado de transicin se representa con frecuencia con
una doble cruz.
La energa de activacin es la barrera que tienen que superar los reactivos para
convertirse en los productos de la reaccin. El valor de Ea siempre es positivo y su
magnitud depende de la energa relativa del estado de transicin.
7.5. Esquemas de energa de reaccin
Los conceptos de estado de transicin y de energa de activacin se comprenden

con mayor facilidad grficamente. En el esquema que se da a continuacin se
representa el perfil de energa para una reaccin exotrmica de un solo paso.
42
El eje vertical del diagrama representa la energa potencial total de todas las
especies o sustancias implicadas en la reaccin. El eje horizontal se conoce como
coordenada de reaccin y simboliza el progreso de la reaccin, que va desde los
reactivos, en la izquierda, hacia los productos, en la derecha.
El estado de transicin es el punto mximo de la grfica. La energa de activacin
(Ea) es la diferencia de energas entre los reactivos y el estado de transicin. El
calor de reaccin (H) es la diferencia entre la energa de los reactiv os y la de los
productos.
La reaccin de cloracin del metano pasa por dos pasos de propagacin, cada uno
con sus calores de reaccin y energas de activacin:
43
En la reaccin de cloracin del metano los radicales Cl y CH3 son los intermedios
de la eaccin. A diferencia del estado de transicin, estos intermedios son estables
mientras no choquen con otros tomos, molculas o radicales. El siguiente
esquema muestra un perfil de energa de la reaccin de cloracin del metano que
transcurre en dos etapas:
En una reaccin en varias etapas cada paso tiene su propia velocidad

caracterstica. Sin embargo, solo puede haber una velocidad general de la reaccin,
que esta controlada por el paso determinante de la velocidad. Normalmente, el
paso que determina la velocidad general es el punto ms alto en el perfil de
energa, que corresponde al el estado de transicin de mayor energa.
En la cloracin del metano el punto ms alto en el perfil de energa es el estado de
transicin para la reaccin del metano con el radical cloro. Este paso es el que
determina la velocidad de la reaccin.
La reaccin de cloracin del metano transcurre en dos etapas. La primera etapa es

endotrmica. En los procesos endotrmicos el estado de transicin de la reaccin
se parece a los productos, tanto en energa como en estructura. En un proceso
44
exotrmico, como en la segunda etapa de cloracin del metano, el estado de

transicin de la reaccin se parece ms a los reactivos, tanto en energa como en
estructura. Estas relaciones energticas y estructurales entre los estados de
transicin y los reactivos o productos se conocen con el nombre de postulado de
Hammond.
8. Intermediarios de reaccin.
Los intermediarios de reaccin son especies de tiempo de vida media corto y no

estn presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan
rpidamente como se forman. Los intermediarios de reaccin ms usuales en
Qumica Orgnica son las especies
de carbono trivalente (tres enlaces), que se clasifican de acuerdo con su carga en:
Carbocationes, o iones carbonio, especies qumicas cargadas positivamente. En
estos intermedios el tomo de carbono trivalente tiene todos los electrones externos
compartidos.
Radicales, tambin llamados radicales libres, entidades qumicas
electrnicamente neutras en las que el tomo de carbono trivalente tiene un
electrn no compartido.
Carbaniones, especies cargadas negativamente, en las que el tomo de carbono
trivalente contiene un par electrnico no compartido.
8.1. Estructura y estabilidad de los carbocationes
Un carbocatin tiene hibridacin sp2 con una estructura plana y ngulos de enlace
de 120. A continuacin se representa la estructura del carbocatin metilo.
45
Los carbocationes se pueden estabilizar mediante:

efectos inductivos

efectos de hiperconjugacin

efectos conjugativos o resonantes
Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los carbocationes
aumenta con su grado de sustitucin, tal y como se indica en la siguiente figura:
Adems del orden de estabilidad anterior hay que concluir que los grupos metilo, y
en general cualquier cadena aliftica, provocan un aumento de la estabilidad del
carbocatin. La explicacin a este efecto beneficioso sobre la estabilidad estriba en
los efectos inductivos y de hiperconjugacin que ejercen los grupos metilo, y en
general cualquier cadena aliftica sobre el centro carbocatinico.
1) El efecto inductivo: El efecto inductivo de los cadenas alifticas es una

donacin de la densidad electrnica de los enlaces sigma al centro catinico, lo que
provoca una estabilizacin del sistema al disminuir el dficit de densidad electrnica
del carbono sp2.
46
2) El efecto de hiperconjugacin: es un efecto que se produce mediante el

solapamiento parcial de orbitales llenos con orbitales vacos. El efecto de
hiperconjugacin de los sustituyentes alquilo se manifiesta cuando sus orbitales sp3
llenos se solapan con el orbital p vaco del tomo de carbono, lo que provoca la
estabilizacin del carbocatin. Este solapamiento tiene lugar cuando uno de los
orbitales sp3, que se encuentra paralelo al orbital p vaco, se extiende ligeramente
hacia este orbital p vaco estabilizando al tomo de carbono deficiente en
electrones. A continuacin se muestra el efecto de hiperconjugacin en el
carbocatin etilo.
3) El efecto conjugativo o resonante. Este efecto tambin puede estabilizar a los

carbocationes si es de tipo electrn-dador (+K). Por ejemplo, el carbocatin bencilo
(C6H5CH2+), aparentemente un carbocatin primario, tiene una estabilidad similar al
carbocatin isopropilo ((CH3)2CH+), que es secundario. Esto se explica por la
contribucin de las estructuras resonantes II, III y IV a la deslocalizacin de la carga
positiva tal y como se indica a continuacin:
47
De igual modo, el carbocatin alilo tiene una estabilidad similar al carbocatin

bencilo y al carbocatin isopropilo. Este hecho se explica tambin por el efecto
estabilizante de deslocalizacin de la carga positiva entre dos estructuras
resonantes equivalentes.
Orden de estabilidad, de una serie de carbocationes.
8.2. Estructura y estabilidad de los radicales
Los radicales libres presentan hidridacin sp2 en el tomo de carbono deficiente en

electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no est vaco
sino que contiene al electrn desapareado. A continuacin, se describe la estructura
del radical metilo (CH3)
48
Un radical, al igual que un carbocatin, es una especie deficiente en electrones

porque le falta el octeto alrededor del tomo de carbono. Al igual que los
carbocationes, los radicales tambin se estabilizan por el efecto de
hiperconjugacin y el efecto inductivo electrn-dador que ejercen las cadenas
alqulicas, de manera que se puede predecir que un radical terciario ser ms
estable que uno secundario y ste ms que uno primario.
Esta prediccin viene respaldada por los datos experimentales que se dan a
continuacin:
Los radicales tambin se pueden estabilizar, del mismo modo que los
carbocationes, por el efecto conjugativo electrn-dador (+K). Por ejemplo, el radical
bencilo (C6H5CH2), aparentemente un radical primario, tiene una estabilidad similar
al radical isopropilo ((CH3)2CH), que es secundario. Esto se explica por la
contribucin de las estructuras resonantes II, III y IV a la deslocalizacin de la carga
tal y como se indica a continuacin:
49
De igual modo, el radical alilo tiene una estabilidad similar al radical bencilo y al
radical isopropilo. Este hecho se explica tambin por el efecto estabilizante de
deslocalizacin de la carga entre dos estructuras resonantes equivalentes.
8.3. Estructura y estabilidad de los carbaniones
Un carbanin presenta tambin, al igual que los carbocationes y los radicales

libres, un carbono trivalente (tres enlaces). Sin embargo, el carbanin es una
especie cargada negativamente y, por tanto, porta una carga negativa y, alrededor
del tomo de carbono, hay ocho electrones que corresponden a los tres enlaces y a
un par solitario. Al contrario que los radicales y los carbocationes, el carbanin no
es deficitario en electrones sino que tiene abundancia de electrones. El tomo de
carbono del carbanin presenta hibridacin sp3 y es, por tanto, tetradrico. Una de
las posiciones tetradricas est ocupada por el par solitario de electrones, tal y
como se describe en la estructura orbitlica del carbanin metilo (CH3-) que se da a
continuacin:
50
Como se acaba de ver, los grupos alquilo, como el grupo metilo, ceden densidad
electrnica por efecto inductivo y por efecto de hiperconjugacin. Estos
sustituyentes, y otros electrn-dadores, aumentan la inestabilidad de los
carbaniones al provocar una elevada concentracin de densidad electrnica en el
carbono aninico. En consecuencia, el orden de estabilidad de los carbaniones es
opuesto al de los carbocationes y al de los radicales:
8 .4. Carbenos.
Los carbenos son intermedios de reaccin sin carga que contienen un tomo de
carbono divalente. El carbeno ms sencillo es el :CH2 y se denomina metileno. La
estructura electrnica de un carbeno se explica admitiendo una hibridacin sp2 en
el carbono, de forma que la geometra del carbeno es trigonal. El orbital p est
vaco y el par electrnico libre se encuentra en uno de los orbitales hbridos sp2.
51
A esta estructura obitlica del carbeno se le denomina carbeno singlete. Existe un

segundo tipo de carbeno denominado carbeno triplete. Su estructura orbital
presenta un tomo de carbono con hibridacin sp2, pero a diferencia del carbeno
singlete, el carbeno triplete contiene dos electrones desapareados, uno en el orbital
hbrido sp2 y otro en el orbital p:
52
9. BIBLIOGRAFIA.
R.T. Morrison - R. N. Boyd. QUIMICA ORGANICA. Addisson - Wesley
Iberoamericana.
S. H. Pine. ORGANIC CHEMISTRY. Mc Graw Hill Book Company.
D Marcano - L. Corts. QUIMICA ORGANICA. Editorial Reverte Venezolana.
F. A. Carey. QUIMICA ORGANICA.
W. A. Bonner - A. J. Castro. QUIMICA ORGANICA BASICA. Alhambra Universidad.
T.W. Graham Solomons. ORGANIC CHEMISTRY. 7ma Ed. John Wiley &Sons, Inc.
L.C. Wade,JR. QUIMICA ORGANICA. Prentice Hall Hispanoamrica, S. A.
F.M. Menger; D.J.Goldsmith y L.Mandell. QUIMICA ORGANICA. Fondo Educativo
Interamericano, S.A.
M.A.Fox J.K. Whitesell. QUIMICA ORGANICA. 2da Ed. PearsonEducation,
S. Contreras. Mecanismos de Reacciones Orgnicas. Ediciones CELCIEC. III
Escuela Venezolana para la Enseanza de la Qumica.
S. Contreras. Reacciones Orgnicas. Ediciones CELCIEC. VI Escuela
Venezolana para la Enseanza de la Qumica.
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/functbl.htm
http://www.chemhelper.com/acidbase2.html
53

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Universidad de Los Andes

CLASIFICACION DE LAS REACCIONES

VII Escuela Venezolana

para la Enseanza de la Qumica

VII ESCUELA VENEZOLANA PARA LA ENSEANZA DE LA QUMICA

El libro Clasificacin de la reacciones orgnicas, fue escrito especialmente como

Evaluacin de la edicin: Bernardo Fontal, Ricardo Contreras

Comit organizador del VII Encuentro con la Qumica:

Bernardo Fontal, Fernando Bellandi,

Autor: Silvia Contreras

Portada: Yanelly Gavidia

Diseo y diagramacin: Smart Service C.A.

Se autoriza la reproduccin parcial y total de esta obra, nicamente para fines de

Derechos reservados 2005, Universidad de Los Andes, Facultad de Ciencias,

Los compuestos orgnicos

El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C.

se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de

2. QUMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.

El tomo de carbono, debido a su configuracin electrnica, presenta una

procedente de organismos vivos poda degradarse en materia mineral por

En la actualidad, superada ya la vieja clasificacin de Berzelius, se denomina

El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica,

a la del He. En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de

La geometra de las molculas en general y la de los compuestos del carbono en

La explicacin de este hecho experimental es la siguiente: cuando el tomo de Be

En el tomo de boro, de configuracin electrnica 1s22s22px1 , sucede algo similar

El tomo de carbono, con configuracin electrnica 1s22s22p2 en el estado

Los lbulos principales de los orbitales que resultan de la hibridacin se

La qumica de los compuestos orgnicos se puede explicar clasificando los

Los grupos funcionales ms comunes son:

Gupo alquilo Alcano R -il- -ano

Grupo alquenilo Alqueno R=R -enil- -eno

Grupo alquinilo Alquino RR -inil- -ino

Grupo arilo Areno _ _ _

Grupo amino Amina NR3 amino- -amina

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Aldehido R-C(=O)H oxo- -al

Grupo carboxilo cido

Grupo acilo Anhdrido (RCO)2O Anhdrido -ico _

Grupo funcional Tipo de compuesto Frmula Prefijo Sufijo

_ Nitrilo o cianuro R-CN alquil nitrilo _

_ Isonitrilo R-NC alquil isonitrilo _

_ Isocianato R-NCO alquil isocianato _

_ Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato _

Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' _ _

_ Sal de diazonio -NN _ _

Tioter o sulfuro _ R-S-R' _ _

cido sulfnico _ RSO3H _ _

metil- (al igual que con

Grupos Funcionales exclusivos del Carbono

Alqueno H2C=CH2 Etheno Etileno

Alquino HCCH Ethino Acetileno

Areno C6H6 Benceno Benceno

Grupos Funcionales con enlace simple a Heterotomo

Haluro H3C-I Iodometano Ioduro de metilo

Alcohol CH3CH2OH Etanol Alcohol etlico

ter CH3CH2OCH2CH3 Dietil ter Eter

Amina H3C-NH2 Aminometano Metilamina

Nitro Comuesto H3C-NO2 Nitrometano

Amina H3C-NH2 Aminometano Metilamina

Grupos Funcionales con

Frmula Nombre Ejemplo Nombre IUPAC Nombre Comn

Nitrilo H3C-CN Etanonitrilo Acetonitrilo