I.E.S. Atenea (S.S.

de los Reyes)

Departamento de Fsica y Qumica

Qumica Orgnica

Grupos funcionales
Familia de compuestos y orden de prioridad 1. cidos carboxlicos 2. steres Grupo funcional Prefijo
Sufijo (nombre de la funcin principal)

Frmula emprica

Ejemplo CH3COOH cido etanoico (cido actico) CH3COOCH3 etanoato de metilo CH3CONH2 etanoamida CH3CHO etanal CHOCOOH c. oxoetanoico CH3COCH3 propanona (acetona) CHCOCOOH cido 2 oxopropanoico CH3CH2OH Etanol CH3CHOHCHO 2hidroxipropanal CH3CH2NH CH3 Etilmetilamina NH2CH2 CH2 COOH cido 3 aminopropanoico CH3CH2OCH3 Etilmetilter o etoximetano CH2=CH2 eteno CHCH Etino (acetileno) CH3CH2Br Bromuro de etilo o bromoetano CH3CH3 etano

C
C
C

O OH O
O R
O NH2

carboxi iloxicarbonil

oico ato de ilo amida al

CnH2nO2 CnH2nO2

3. Amidas

carbamoil

CnH2n+1ON

4. Aldehdos

O H
oxo

CnH2nO

5. Cetonas

oxo

ona

CnH2nO

6. Alcoholes

OH

hidroxi

ol

CnH2n+2O

7. Aminas

NH2

amino

amina

CnH2n+3N

8. teres 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Derivados halogenados 12. Alcanos

oxi enilo inilo flor, cloro, bromo, yodo... il/ ilo

ter u oxi eno ino haluro de ilo ano

CnH2n+2O CnH2n CnH2n2 CnH2n+1X CnH2n+2

C C
C C
RX

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Nomenclatura Para nombrar un compuesto orgnico se siguen los siguientes pasos: 1. Se localizan los grupos funcionales y se ordenan por prioridad. 2. Se identifica la cadena principal (la ms larga que contiene el grupo funcional ms importante). 3. Se numera la cadena principal (se empieza por el extremo ms prximo al grupo funcional ms importante). 4. Se nombran los sustituyentes, indicando su posicin (grupos funcionales no prioritarios y radicales). 5. Se nombra la cadena principal (el prefijo indica el nmero de tomos de carbono, y el sufijo indica el grupo funcional ms importante).

Isomera Son ismeros loa compuestos que tienen la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural. 1. Isomera estructural Hay tres tipos: 1.1. Isomera de cadena Los ismeros se diferencian en la distinta disposicin de los tomos de carbono en la molcula. Por ejemplo, el pentano tiene los siguientes ismeros de cadena:
CH3 H3C CH2 CH2 pentano CH2 CH3 H3C CH2 CH CH3 H3C C CH3

CH3 metilbutano

CH3 dimetilpropano

1.2. Isomera de posicin Los ismeros se diferencian en la distinta posicin del grupo funcional. Por ejemplo, el pentanol tiene los siguientes ismeros de posicin:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

1-pentanol

OH 2-pentanol

OH 3-pentanol

1.3. Isomera de funcin Los ismeros presentan distinto grupo funcional. Se da entre alcoholes y teres, aldehdos y cetonas y entre cidos y steres. Ejemplos: Frmula molecular C2H6O CH3CH2OH etanol Ismeros CH3OCH3 dimetilter

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C3H6O C3H6O2

CH3CH2CHO propanal CH3CH2COOH cido propanoico

CH3COCH3 propanona CH3COOCH3 etanoato de metilo

2. Isomera espacial o estereoisomera 2.1. Isomera geomtrica o cistrans Caracterstica de compuestos orgnicos que tienen dobles enlaces con dos sustituyentes iguales (uno en cada carbono). Se denomina ismero CIS a aquel en el que los tomos o grupos atmicos iguales estn situados en el mismo lado del plano del doble enlace y TRANS al que los tiene en distinto lado.
H C C H H C C Cl

Cl Cl cis-1,2-dicloroeteno

Cl H trans-1,2-dicloroeteno

2.2. Isomera ptica o enantiomera Caracterstica de compuestos orgnicos que presentan uno o ms carbonos asimtricos. Carbono asimtrico: tomo de carbono cuyas cuatro valencias estn saturadas por tomos o grupos atmicos distintos. Cuando un compuesto orgnico contiene algn carbono asimtrico, puede presentar dos ismeros llamados enantimeros. Los enantimeros son sustancias pticamente activas, esto es: tienen la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada (luz que vibra en un solo plano). Cuando un rayo de luz polarizada se hace pasar a travs de un recipiente transparente que contiene una sustancia pticamente activa, experimenta un giro en su plano de vibracin. Si dos compuestos orgnicos son enantimeros entre s, cada uno de ellos desva el plano de la luz polarizada en un sentido: Se llama enantimero dextrgiro, y se representa con el signo (+), al que desva el plano hacia la derecha y enantimero levgiro, (), al que lo desva hacia la izquierda. La estructura espacial de los enantimeros es tal que uno es la imagen especular del otro. Una mezcla equimolecular de los dos enantimeros se denomina racmico, y es pticamente inactiva. Ejemplo, enantimeros del cido lctico:

COOH H3C H
Reacciones orgnicas Reactivos Radicales libres:

COOH HO CH3 H

OH

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Reactivos nucleoflicos: Reactivos con alta densidad electrnica como iones negativos (Cl) o molculas con tomos que tienen pares electrnicos sin compartir ( ). Estos reactivos atacan centros nucleoflicos, centros con baja densidad electrnica (+, +). Reactivos electroflicos: Reactivos con baja densidad electrnica como iones positivos (Na+, H+) o tomos con orbitales vacos (Fe). Estos reactivos atacan centros electroflicos, centros con alta densidad electrnica (, ).

1. Reacciones de sustitucin 1.1. Sustitucin radiclica Halogenacin de alcanos: CH4 + Cl2 ClCH3 + Cl2CH2 + Cl3CH + Cl4C + 1.2. Sustitucin nucleoflica

+ + +
El reactivo nucleoflico Y ataca el centro nucleoflico R+ y se produce la sustitucin de X por Y. a) Sustitucin de un halgeno por otro CH3Br + NaI CH3I + NaBr b) Derivado halogenado + hidrxido alcohol CH3Br + NaOH CH3OH + NaBr c) Alcohol + haluro de hidrgeno derivado halogenado CH3OH + HCl CH3Cl + H2O d) Derivado halogenado + alcohol ter CH3Br + CH3OH + H2O CH3OCH3 + HBr e) Derivado halogenado + amoniaco amina primaria CH3Br + NH3 CH3NH2 + HBr f) Derivado halogenado + amina primaria amina secundaria CH3Br + CH3NH2 CH3NHCH3 + HBr g) Derivado halogenado + amina secundaria amina terciaria CH3Br + CH3NHCH3 (CH3)3N + HBr 1.3. Sustitucin electroflica Es caracterstica de los compuestos aromticos. Consiste en la sustitucin de un H del ncleo bencnico por un grupo X (como Cl, NO2, HSO3) C6H6 + X+ C6H5X + H+

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2. Reacciones de eliminacin a) Deshidratacin de alcoholes alquenos CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2O b) Deshidrohalogenacin de derivados halogenados alquenos CH3CH2X + H+ CH2=CH2 + HX (X = halgeno) Regla de Saytzev El OH o el X se elimina predominantemente con el H del C menos hidrogenado. Tambin se obtienen los dems ismeros.
OH H3C CH CH3 C CH3 CH2 CH3

H2SO4

H3C

C CH3

C CH3

CH2 CH3

ms abundante
+ H3C
CH CH3 C CH3 CH CH3

+ H3C

CH CH3

C CH2

CH2 CH3

abundancia intermedia Competencia entre sustitucin y eliminacin

menos abundante

Un derivado halogenado en presencia de una base fuerte como NaOH y un disolvente polar como H2O da una reaccin de sustitucin y produce un alcohol. CH3CH2Cl + NaOH + H2O CH3CH2OH + NaCl Un derivado halogenado en presencia de una base dbil como AgOH y un disolvente poco polar como CH3CH2OH (o con KOH + alcohol) da una reaccin de eliminacin y produce un alqueno: CH3CH2Cl + KOH + alcohol CH=CH + HCl 3. Reacciones de adicin 3.1. Adicin electroflica Es caracterstica de alquenos y alquinos. Alquenos: a) + H2 alcanos CH2=CH2 + H2 CH3CH3 b) + H2O alcoholes CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH c) + HX derivados halogenados CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl d) + X2 derivados dihalogenados CH2=CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl

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Regla de Markovnikov El H del H2O o del HX se une al C ms hidrogenado.

H3C CH CH2 + H Cl H3C CH CH3 Cl H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH3 OH

Alquinos: a) + 2 H2 alcanos CH3CCH + 2 H2 CH3CH2CH3 b) + H2O cetonas

H3C C CH + H2O H3C C OH CH2 H3C CO CH3

Cetona (propanona)

alcohol vinlico (inestable)

HCl

c) + 2 HX derivados dihalogenados
Cl H3C C CH + 2 HCl H3C C Cl CH3

d) + 2 X2 derivados tetrahalogenados CH3CCH + 2 Br2 CH3CBr2CHBr2 3.2. Adicin nucleoflica La reaccin ms representativa es la adicin de cido cianhdrico al grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. El CN (agente nuclefilo) ataca al C del C=O:
O R C aldehido H + H C N R C
+

H CN H

OH R C C N

H cianhidrina

La reduccin con H2 de aldehdos y cetonas produce alcoholes primarios y secundarios respectivamente:

O R C aldehido H + H2 R OH C H

H alcohol primario

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O R C cetona R' + H2 R

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OH C H

R' alcohol secundario

4. Reacciones de oxidacin reduccin Como agentes oxidantes se utilizan: O2, K2Cr2O7, KMnO4, H2SO4 Y como agentes reductores: H2, LiAlH4. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y los aldehdos a cidos carboxlicos. Los cidos no se oxidan, salvo en condiciones drsticas que suponen rotura de la molcula:
OH R C H
oxidacin reduccin

O R C H aldehido

oxidacin reduccin

O R C OH cido carboxlico

H alcohol primario

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Las cetonas no se oxidan, salvo en condiciones drsticas que suponen rotura de la molcula:
OH R C H
oxidacin reduccin

O R C R' cetona

R' alcohol secundario

Los alcoholes terciarios no se oxidan, salvo en condiciones drsticas que suponen rotura de la molcula:
OH R C R''
oxidacin reduccin

No se oxida

R' alcohol terciario

Reaccin de combustin 5. Reacciones de condensacin e hidrlisis En las reacciones de condensacin los dos reactivos se unen eliminado una molcula de H2O, NH2 o HX (X=halgeno). Las reacciones de hidrlisis son las inversas de las reacciones de condensacin en las que se pierde una molcula de H2O. 5.1. Condensacin de alcoholes Alcohol + alcohol ter + agua

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RCH2OH alcohol

RCH2OH alcohol

condensacin hidrlisis

RCH2OCH2R ter

H2O

5.2. Esterificacin cido + alcohol ster + agua. Se elimina el OH del cido con un H del alcohol. RCOOH cido + RCH2OH alcohol
condensacin hidrlisis

RCOOCH2R ster

H2 O

La formacin del ster se favorece en medio cido y exceso de alcohol. 5.3. Saponificacin Es parecida a la hidrlisis: RCOOR + NaOH RCOONa + ROH ster sal sdica del cido alcohol 6. Reacciones de polimerizacin Los polmeros son molculas de elevado peso molecular que se forman por la unin de monmeros. Pueden ser: Homopolmeros: si se forman a partir de un solo monmero. Copolmeros: si se forman a partir de dos o ms monmeros. La polimerizacin se realiza por reacciones de adicin o condensacin. 6.1. Polimerizacin por adicin Se da en monmeros con dobles enlaces: CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2CH2CH2CH2 etileno polietileno n CH2=CClCH=CH2 (CH2CCl=CHCH2)n cloropreno neopreno 6.2. Polimerizacin por condensacin Los monmeros se unen eliminado una molcula de H2O, NH2 o HX (X=halgeno) entre grupos OH y OH, COOH y OH, COOH y NH2, etc. Ejemplo: 1,6diaminohexano + cido hexanodioico nailon (poliamida): H2N(CH2)6NH2 + HOOC(CH2)4COOH (HN(CH2)6NHOC(CH2)4CO)n