Química Orgánica I

1° Examen Parcial Aciertos totales: /43

Calificación:

Nombre: _______________________________________________________________

I. ¿Qué relación estereoquímica (enantiómeros, diastereoisómeros, compuesto

meso) guardan los siguientes pares de compuestos? (3 puntos)

II. Para las siguientes reacciones, indique ya sea: el sustrato, los reactivos o
productos según corresponda. (8 puntos)
III. Para la segunda reacción en la lista de la pregunta anterior, proponga el
mecanismo que sigue la reacción, indicando movimientos de electrones con flechas
curvas e intermediarios de reacción. (4 puntos)

IV. ¿Qué relación guardan las rotaciones específicas [α] de los siguientes pares de
compuestos? (2 puntos)
a. (2R,3R)-dicloropentano y del (2S,3S)-dicloropentano

b. (2R, 3S)-dicloropentano y del (2R,3R)-dicloropentano

V. Asigne la configuración absoluta a todos los centros asimétricos en la siguiente

molécula. (5 puntos)

VI. ¿Qué condiciones de reacción utilizaría para obtener los dos alcoholes señalados
a partir del 2,4-dimetilpent-2-eno? (6 puntos)
VII. Indique el alqueno producido mayoritariamente (recuerde la ley de Zaitsev) en la
siguiente reacción E1 y proponga el mecanismo que sigue esta transformación
indicando movimientos de electrones con flechas curvas e intermediarios de
reacción. (5 puntos)

VIII. ¿Cuáles serán los productos principales que se generarán al someter el siguiente
alqueno a las dos condiciones indicadas? (6 puntos)

IX. La siguiente reacción de adición genera una mezcla de productos, señala la

estereoquímica de estos. (4 puntos)