Tipos de hidrocarburos

Alcanos: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano, octano, nonato, decano, undecano, etc. Alquenos: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano, centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es - eno. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente. Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de plásticos. La terminación de sus nombres es - ino. Hidrocarburos aromáticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

Los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Estos son algunos ejemplos de alcanos: . los nombres se derivan de numerales griegos: pentano. de estos siendo mas similares a las de los alquinos. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. En ellos la relación C/H es CnH2n). tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. propano y el butano con dos. A partir de cinco carbonos.donde cada línea representa un enlace covalente.. pero sus características químicas difieren sensiblemente. como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. heptano. ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis. rotura térmica de moléculas mayores. especialmente aquellos de cadena mas corta. hexano. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. esto es. Otros alcanos conocidos son el etano.. Cicloalcanos Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son.

También se observó . 1.99% metano. lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna. 0.2% metano.Nomenclatura orgánica La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura.00025% etano) y Neptuno (1. Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores. y el sufijo "-ano". Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono. 0.5% metano.5ppm etano). Urano (1.0002% etano). un satélite de Saturno.0005% etano). Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Abundancia de los alcanos en el universo El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter. fue estudiado por la sonda espacial Huygens.1% metano. Saturno (0. Titán. como Júpiter (0. 0.

los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El gas natural contiene principalmente metano y etano. El gas natural. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos.0001%). La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. por ejemplo. y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. por ejemplo. lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar. se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anóxico y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. Extracción de petróleo. se puede obtener de la reacción siguiente: C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2 Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas. incluyendo alcanos. A diferencia del metano. por ejemplo. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales. Abundancia de los alcanos en la Tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0. como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. lejos del sol. También se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonáceas. que se encuentra. en el estómago de las vacas. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética. podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas. producido principalmente por organismos como Archaea. campos de petróleo. que contiene muchos hidrocarburos diferentes. . y se localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. que se reforma en grandes cantidades. Estos depósitos.en Titán un volcán que arrojaba metano.

2. no necesariamente la de mayor tamaño. 3. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda. Tri. etc. que es una posible fuente renovable de energía. El metano también está presente en el denominado biogás. el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Tetraquis. Los Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. 4. sin embargo. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. como los gases y el aceite. se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo. el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua.Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles. y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis. estos se separan por un guión de los prefijos: Di. producido por los animales y materia en descomposición. Tris. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos). . los localizadores de las insaturaciones son iguales. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos. Tetra. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. Nomenclatura sistemática (IUPAC) 1.

tri. Si se presentan más de un enlace doble. 6. etc. etc.Pentaquis. se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión. -trieno y así sucesivamente. y utilizando el sufijo -eno. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL 5.prefijo de número átomos C (acabado en -eno) prefijo de número átomos C localizador -eno CH3-CH2CH=CH2 1-buteno but-1-eno . Ej:-dieno. seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno. Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC19931 2 localizador . se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador. tetra. seguido de un prefijo de cantidad: di. se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene.

extremadamente carcinógenico igualmente. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. pero existen otros ejemplos. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.Abundancia de los alquenos Los alquenos abundan en la naturaleza. ya que puede producir cáncer de pulmón. Sería imposible la vida sin alquenos como el bcaroteno. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. deben cumplirse ciertas premisas. 2. Por ejemplo. el benceno. Nomenclatura Monosustituidos 1. excepto la vitamina C. tolueno. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. prácticamente todos los condimentos. el resto son los llamados compuestos alifáticos. compuesto que contiene once dobles enlaces. y a sus derivados. perfumes y tintes orgánicos. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. como los llamados BTEX. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno . Para que se dé la aromaticidad. Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). alquilos . los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). arilos. como la familia de anúlenos. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A. los sustituyentes pueden ser alquenilos. benceno. Compuestos aromáticos Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. tanto sintéticos como naturales. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. es decir.

Posiciones 1. los prefijos utilizados son ORTO. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos.Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. . •PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. •META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.4.3. META y PARA. Posiciones 1. Posiciones 1.2. de acuerdo a la forma: •ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes.

se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. •Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Benceno como radical •El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo •Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil . Polisustituidos •Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

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