Tipos de hidrocarburos

Alcanos: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano, octano, nonato, decano, undecano, etc. Alquenos: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano, centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es - eno. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente. Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de plásticos. La terminación de sus nombres es - ino. Hidrocarburos aromáticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

Los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

esto es.donde cada línea representa un enlace covalente. A partir de cinco carbonos. pero sus características químicas difieren sensiblemente.. hexano. Estos son algunos ejemplos de alcanos: . Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n). heptano.. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos. de estos siendo mas similares a las de los alquinos. los nombres se derivan de numerales griegos: pentano. Cicloalcanos Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son. rotura térmica de moléculas mayores. especialmente aquellos de cadena mas corta. ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis. propano y el butano con dos. tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Urano (1. 0. fue estudiado por la sonda espacial Huygens. 0. lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas.2% metano. También se observó .5ppm etano). 1.99% metano.0005% etano).Nomenclatura orgánica La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Saturno (0.0002% etano). un satélite de Saturno.00025% etano) y Neptuno (1. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono.1% metano. 0. como Júpiter (0. y el sufijo "-ano".5% metano. Titán. Abundancia de los alcanos en el universo El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter. Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores.

se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. que se reforma en grandes cantidades. los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Extracción de petróleo. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera.0001%). se puede obtener de la reacción siguiente: C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2 Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar. También se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonáceas. incluyendo alcanos. en el estómago de las vacas. y se localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anóxico y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. por ejemplo. A diferencia del metano. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales. El gas natural contiene principalmente metano y etano. lejos del sol. producido principalmente por organismos como Archaea. . podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas. que se encuentra. por ejemplo.en Titán un volcán que arrojaba metano. campos de petróleo. El gas natural. Estos depósitos. por ejemplo. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. que contiene muchos hidrocarburos diferentes. Abundancia de los alcanos en la Tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0.

los localizadores de las insaturaciones son iguales. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. El metano también está presente en el denominado biogás. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora. producido por los animales y materia en descomposición. como los gases y el aceite. 4. y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis. 3. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos. 2. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda. no necesariamente la de mayor tamaño. Tetraquis. se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble. se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo. Tris. sin embargo. etc. que es una posible fuente renovable de energía. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo. Tri. estos se separan por un guión de los prefijos: Di. Nomenclatura sistemática (IUPAC) 1. el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos). colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles.Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles. numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros. . Tetra. Los Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula.

seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes. etc. Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC19931 2 localizador . y utilizando el sufijo -eno. Si se presentan más de un enlace doble. etc.prefijo de número átomos C (acabado en -eno) prefijo de número átomos C localizador -eno CH3-CH2CH=CH2 1-buteno but-1-eno . -trieno y así sucesivamente. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL 5. 6.Pentaquis. se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión. tri. Ej:-dieno. seguido de un prefijo de cantidad: di. se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene. se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador. tetra.

Para que se dé la aromaticidad. ya que puede producir cáncer de pulmón. como los llamados BTEX. el benceno. deben cumplirse ciertas premisas. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. compuesto que contiene once dobles enlaces. es decir. pero existen otros ejemplos. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A. tolueno. como la familia de anúlenos. y a sus derivados. los sustituyentes pueden ser alquenilos. Compuestos aromáticos Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. alquilos . prácticamente todos los condimentos. Nomenclatura Monosustituidos 1. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.Abundancia de los alquenos Los alquenos abundan en la naturaleza. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. benceno. tanto sintéticos como naturales. excepto la vitamina C. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. arilos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. extremadamente carcinógenico igualmente. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Sería imposible la vida sin alquenos como el bcaroteno. Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno . Por ejemplo. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. perfumes y tintes orgánicos. el resto son los llamados compuestos alifáticos.

Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos.2. de acuerdo a la forma: •ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. META y PARA. Posiciones 1. •META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.3. •PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. los prefijos utilizados son ORTO. Posiciones 1.4.Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Posiciones 1. .

se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Benceno como radical •El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo •Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil . •Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo.Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Polisustituidos •Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números.

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