Tipos de hidrocarburos

Alcanos: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano, octano, nonato, decano, undecano, etc. Alquenos: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano, centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es - eno. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente. Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de plásticos. La terminación de sus nombres es - ino. Hidrocarburos aromáticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

Los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Otros alcanos conocidos son el etano.donde cada línea representa un enlace covalente. rotura térmica de moléculas mayores. En ellos la relación C/H es CnH2n).. como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis. A partir de cinco carbonos. especialmente aquellos de cadena mas corta. tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. pero sus características químicas difieren sensiblemente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. propano y el butano con dos. esto es. Estos son algunos ejemplos de alcanos: . Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos.. los nombres se derivan de numerales griegos: pentano. de estos siendo mas similares a las de los alquinos. hexano. heptano. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Cicloalcanos Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son.

Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas.00025% etano) y Neptuno (1.2% metano. como Júpiter (0.Nomenclatura orgánica La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. 0. Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores. También se observó . 0.99% metano.5% metano. y el sufijo "-ano". 1.1% metano. Urano (1. Abundancia de los alcanos en el universo El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter. Saturno (0. lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna.5ppm etano). Titán. fue estudiado por la sonda espacial Huygens.0005% etano). un satélite de Saturno. 0. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono.0002% etano).

. por ejemplo. Abundancia de los alcanos en la Tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0. se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. que se encuentra. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán. incluyendo alcanos. Estos depósitos. lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar. producido principalmente por organismos como Archaea. podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas. lejos del sol. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. en el estómago de las vacas. que contiene muchos hidrocarburos diferentes. y se localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. El gas natural. como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales. y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. por ejemplo.0001%). La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo.en Titán un volcán que arrojaba metano. por ejemplo. campos de petróleo. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anóxico y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. También se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonáceas. Extracción de petróleo. A diferencia del metano. El gas natural contiene principalmente metano y etano. se puede obtener de la reacción siguiente: C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2 Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas. que se reforma en grandes cantidades. pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética. los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza.

Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guión. el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros. no necesariamente la de mayor tamaño. 2. . sin embargo. numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. Los alcanos tienen solubilidad baja en agua. producido por los animales y materia en descomposición. El metano también está presente en el denominado biogás. colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles. Los Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo. Tri. a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos). Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble. Tetraquis. etc. que es una posible fuente renovable de energía. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. Tris. Tetra. 3. los localizadores de las insaturaciones son iguales.Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. Nomenclatura sistemática (IUPAC) 1. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora. como los gases y el aceite. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo. se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. 4. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos. y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis. estos se separan por un guión de los prefijos: Di. el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido.

Ej:-dieno. seguido de un prefijo de cantidad: di.Pentaquis. Si se presentan más de un enlace doble. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL 5. se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene. etc. se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador. tri.prefijo de número átomos C (acabado en -eno) prefijo de número átomos C localizador -eno CH3-CH2CH=CH2 1-buteno but-1-eno . seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno. y utilizando el sufijo -eno. -trieno y así sucesivamente. 6. etc. tetra. Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC19931 2 localizador . Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes. se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión.

pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. deben cumplirse ciertas premisas. prácticamente todos los condimentos. excepto la vitamina C. compuesto que contiene once dobles enlaces. Compuestos aromáticos Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. 2. Nomenclatura Monosustituidos 1. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). es decir. el resto son los llamados compuestos alifáticos. Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A. Para que se dé la aromaticidad. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. arilos. tolueno. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). como los llamados BTEX. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno . extremadamente carcinógenico igualmente. Sería imposible la vida sin alquenos como el bcaroteno. perfumes y tintes orgánicos. benceno. y a sus derivados. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. ya que puede producir cáncer de pulmón. alquilos . como la familia de anúlenos. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos. pero existen otros ejemplos. tanto sintéticos como naturales. Por ejemplo.Abundancia de los alquenos Los alquenos abundan en la naturaleza. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. los sustituyentes pueden ser alquenilos. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. el benceno. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral.

los prefijos utilizados son ORTO.2. Posiciones 1.3. Posiciones 1. META y PARA. .4. de acuerdo a la forma: •ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes.Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Posiciones 1. •META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. •PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos.

Benceno como radical •El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo •Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil . •Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. Polisustituidos •Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.