|UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO|FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN |CAMPO

1|LICENCIATURA EN BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA| QUÍMICA ORGÁNICA II | REPORTE 5.- “ACIDO PICRICO” | GRUPO 2251|
EQUIPO 1 | INTEGRANTES: LOPEZ OLIVERA MIRANDA DESIREE | MARTINEZ GONZALEZ LILIA MARLEN | RIVEROS PADILLA
LETICIA |

REPORTE
PRÁCTICA 5
“ACIDO PICRICO”

OBJETIVOS PARTICULARES
*Tener en cuenta la importancia del ácido pícrico dentro de la industria química.
*Conocer las características de las reacciones de sustitución electrofílica aromática.
*Entender por qué la propiedad de aromaticidad es un recurso importante para generar
compuestos por SEA.
*Comprender por medio del mecanismo de reacción la orientación y dirección que toman las
moléculas para generar el producto.

MECANISMO DE REACCIÓN

REACCIÓN GENERAL

MEZCLA SULFONÍTRICA

REACCIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA CON EL FENOL

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METODOLOGÍA
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS
R1.- Las aguas madres de todos los equipos se almacenaron en un frasco para residuos
debidamente etiquetado. El pH que se registró de dicho líquido fue de 1 por lo que se
neutralizará en la práctica de “Tratamiento de residuos” con una base.
R2.- No se tiñeron telas.
P1.- El ácido pícrico fue almacenado de igual manera con la etiqueta que contenía su nombre,
fecha, fórmula molecular y fue introducido el polvo, adherido a un papel filtro para secarse
aún más.

RESULTADOS
Tabla 1.0 “EVIDENCIA FOTOGRÁFICA Y DESCRIPCIÓN”

PROCEDIMIENTO Y DESCRIPCIÓN IMAGEN

Imagen 1.0.- Mezcla sulfonítrica

reaccionando con fenol a baño María en
un matraz Erlenmeyer
(se calentó durante 10 min)

Imagen 1.1.-Mezcla de reacción después

del calentado a baño maría siendo
trasvasada a un vaso ppt.

Imagen 1.2.-La mezcla de reacción

empieza a precipitar después de
enfriarse con los hielos.
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Imagen 1.3.- Polvo precipitado de la

imagen 1.2 en filtrado al vacío, se notan
cristales incoloros en su mayoría y otros
ligeramente amarillentos.

Tabla 1.1 “CARACTERÍSTICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO”

PUNTO DE FUSIÓN:

COLOR: INCOLORO A AMARILLO

RENDIMIENTO:

TIPO DE CRISTAL:

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Como primera indicación se disolvió el fenol en ácido sulfúrico obteniendo así una mezcla de
coloración naranja pálido este primer paso dio como resultado la sulfonación del
hidroxibenceno para dar lugar al ácido p-fenilsulfonico lo que hace esta primera etapa, la
sulfonación, desactiva al anillo y permite que ocurra una oxidación rápidamente así como
también orienta a los grupos nitrilo a una posición mejor (en posición ortho, meta y para) de
tal manera que propicia que se ocupen esos lugares y generar el ácido pícrico.

Se preparó enseguida la segunda reacción de nitración en la que se agrega gota a gota el

ácido nítrico al ácido sulfúrico, ya que los ácidos son muy volátiles la mezcla se colocó en
baño de hielo dejando la formación del ion nitrito. Aquí se pudo deducir una reacción ácido
base a pesar de ser los dos ácidos, sin embargo, el ácido sulfúrico es más fuerte por lo que
el ácido nítrico funge como base y el producto son los iones sulfonio, nitronio y agua.

Al colocar el ácido p-fenilsulfonico de gota en gota a la mezcla nitrilo siguiendo en baño de

hielo esta misma se tornó en un naranja más fuerte que se apreciaba más cuanto más se
calentaba la mezcla en baño maría pues en esta parte se genera el ácido pícrico con su color
característico, en efecto, está ocurriendo una Sustitución electrofílica aromática. en la que se
intercambian los grupos sulfuro por nitros (Imagen 1.0 y 1.1), agregando un poco de hielo a
la mezcla lo cual bajó su coloración y lo que se observó fue una cristalización pues el ácido
pícrico es poco soluble en su medio mientras más frío sea este (Imagen 3.0), al filtrar se
observó una capa de cristales translúcidos-amarillentos en el papel filtro con forma de ojuela.
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CONCLUSIONES:
En la práctica ya realizada se pudo deducir que el fenol tiene como propiedad su acidez que
da el grupo fenil al grupo hidroxilo la cual nos permite dar la orientación de posiciones orto y
para, que dirigió a los grupos nitros, concluyendo en que los aromáticos sustituidos tienen
una gran importancia dentro de la reacción determinando la velocidad de esta y la posición
del segundo sustituyente. Los objetivos de la práctica se cumplieron satisfactoriamente pues
el producto es, en efecto,el que se buscaba; se pudo apreciar de manera visual las reacciones
llevadas a cabo en este caso la más importante Sustitución electrofílica aromática, como ya
se había mencionado anteriormente el ácido pícrico es un colorante muy utilizado en la
industria para teñir telas y para la realización de algunos explosivos, por lo cual es importante
saber para posteriores experimentaciones

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
*Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993.
*McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
*Morrison y Boyd; “Química orgánica”, Fondo educativo interamericano; (México. D.F); 1374
pp. (1985)