Universidad Nacional

Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Investigación Previa: “Bases de Schiff: Obtención de

Iminas”

Laboratorio de Química Orgánica III

Profesores:
● Q. Iván Missael Espinoza Muñoz
● Q. María Cristina Mayela García Ruíz

Elaborado por: Equipo 8

➢ Crucillo Sánchez, José Alfonso.

➢ García Ayala, Karla Patricia.
➢ Pérez Pedraza, Iván Alejandro.

Química 1501 A/C

1. OBJETIVO(S).
● Conocer las condiciones de reacción para la adición de iminas a
aldehídos.
● Obtener Benzalanilina [(E)-N,1-difenilmetanimina].

2. REACCIÓN GENERAL Y PROPUESTA DE MECANISMO.

 3. GENERALIDADES DE ADICIÓN DE AMINAS A GRUPO CARBONILO.

La adición de compuestos nitrogenados a aldehídos y cetonas da como

resultado una sustitución del oxígeno carbonilo por el grupo N-R, donde R
puede ser H, NH2, OH o un radical alquilo o arilo. En este caso: una amina
(NH2).
Las aminas son consideradas como buenos nucleófilos, lo cual es una
ventaja al interactuar con el grupo carbonilo, pues el carbono de éste es
deficiente de electrones, que a su vez le adjudica un comportamiento
electrofílico. El producto que se obtiene de ésta reacción es una imina o
también conocidas como bases de Schiff (Figura 1).
La característica estructural de las iminas es el doble enlace C=N y se forman
a través de un proceso de condensación, donde dos o más moléculas se
unen con eliminación de agua o de otra molécula más pequeña.
El pH adecuado para el desarrollo del proceso está entre 4-5. Si el medio es
más ácido, la protonación de la amina da lugar a una sal de amonio y a la
pérdida de su nucleofilia.
La reacción no es termodinámicamente favorable en muchos casos, así que
hay que desplazar los equilibrios retirando el agua mediante algún agente
desecante (tamiz molecular) o de un aparato Dean-Stark.

4. ¿QUÉ PRODUCTO SE OBTIENE SI EN LUGAR DE UTILIZAR ANILINA SE

UTILIZA PIRROLIDINA?

La mayor parte de aldehídos y cetonas reaccionan con las aminas secundarias para
dar enaminas, compuestos que tienen un doble enlace C=C junto a un grupo amino.
Cuando una cetona o aldehído (este caso en particular es un aldehído) reacciona
con una amina secundaria (pirrolidina) se formará una enamina; Este proceso es
idéntico al de la formación de las iminas hasta la parte de la formación del ion iminio,
sin embargo, en este punto el nitrógeno no posee ningún protón que pueda ceder,
en su lugar el carbono vecino perderá ese protón formando así una enamina.
 5. IMPORTANCIA DE LAS BASES DE SCHIFF.

Las bases de Schiff, conocidas como azometinas o iminas son compuestos

representados por la fórmula general de:

Dónde R y R’ pueden ser sustituyentes alquilo, arilo o hidrógeno y R’’ puede ser
alquilo, arilo, hidrógeno o algunos metales (generalmente Si, Al, B ó Sn).

El método más común para la síntesis de iminas es el propuesto por Schiff el cual
consiste en la reacción de un grupo carbonilo (aldehído o cetona) con una amina
primaria y la eliminación de una molécula de agua (Figura 4).

Éstas representan un grupo importante de moléculas nitrogenadas, de gran valor

para su síntesis por su versátil y amplia variabilidad estructural que permite controlar
y dirigir racionalmente las propiedades de los compuestos por la introducción de
grupos específicos. Cuentan con propiedades antibacterianas, antifúngicas,
analgésicas, anticancerígenas y antiinflamatorias.

6. CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS.

1.0415 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
0. 45 𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
( 1 𝑚𝐿
)( 106.12 𝑔
)
𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
−3
= 4. 4165 × 10 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

1.02 𝑔 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 −3
0. 4 𝑚𝐿 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
( 1 𝑚𝐿
)( 93.13 𝑔
) = 4. 3810 × 10 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
Se observa que (por diferencia mínima), la anilina es el reactivo limitante:

−3 181.23 𝑔 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
4. 3810 × 10 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
( 1 𝑚𝑜𝑙
) = 0. 7940 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

7. DIAGRAMA DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

8. DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO.
9. REFERENCIAS.

➢ McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2001). Química

orgánica (No. 547 M2 2000). International Thomson.
➢ Morrison, R. T. and Boyd, R. N., (1996) Organic Chemistry., 6a. Ed.
Prentice-Hall, USA.
➢ Bando Vázquez, A. Y. (2016). Síntesis, caracterización estructural y
evaluación biológica de bases de Schiff fluoradas p-hidroxisustituidas.
Tesis de Licenciatura. Instituto Politécnico Nacional.
https://tesis.ipn.mx/bitstream/handle/123456789/25125/BANDO%20V
%C3%81ZQUEZ%20ALEJANDRO%20YAIR.pdf?sequence=1&isAllow
ed=y#:~:text=Las%20bases%20de%20Schiff%20representan,la%20int
roducci%C3%B3n%20de%20grupos%20espec%C3%ADficos.