Es cualquier reaccin con amoniaco, de forma anloga a la hidrlisis, en la que un enlace se rompe, con la adicin de los elementos de amoniaco

(NH y H) en el punto de rotura; por lo que un grupo NH se aade a un fragmento.

En esta reaccin, el alcohol pierde el OH y un hidrgeno del amonio se juntan para formar agua, y lo que queda se junta para formar una amina primaria. En la segunda reaccin la amina primaria pierde un hidrogeno, el halogenuro pierde el cloro y estos se juntan para formar cido clorhdrico, y el metilo se junta con la amina para formar una amina secundaria.

En la tercera reaccin, la amina secundaria pierde el hidrgeno que esta pegado al nitrgeno y se junta con el cloro que pierde el halogenuro para formar cido clorhdrico y el metilo se pega al nitrgeno para formar una amina terciaria.

Compuestos orgnicos halogenados

Conversin a aminas

Soluciones acuosas o Alcohlicas de amoniaco

Contacto prolongado por calentamiento bajo presin.

SUSTITUCIN NUCLEOFLICA

El halogenuro orgnico es atacado por el amoniaco

La eliminacin compite con la sustitucin. La amonilisis da rendimientos mas elevados con

Halogenuros primarios (predomina la sustitucin) y Halogenuros terciarios (predomina la eliminacin)
y

Debido a la reactividad muy baja de los halogenuros de arilo, stos slo pueden convertirse en aminas, si:
y

El anillo contiene grupos -NO2 u otros que atraen fuertemente electrones, en posiciones orto y para con respecto al halgeno. Si se emplea una temperatura elevada o un reactivo muy bsico.

Algunos ejemplos de amonilisis a la sntesis son:

la

aplicacin

de

la

Una desventaja seria de la sntesis de aminas por amonilisis es la formacin de ms de un tipo de amina. La sal de amina primaria, formada por la sustitucin inicial, reacciona con :

Ms amoniaco para liberar la amina primaria y formar la sal de amonio; se establece el equilibrio siguiente:

La amina primaria libre es un reactivo nuclefilo, como lo es el amoniaco del cual proviene, por lo que tambin puede atacar al halogenuro de alquilo para generar la sal de una amina secundaria:

La amina secundaria, que est en equilibrio con su sal, puede a su vez, atacar al halogenuro de alquilo para producir la sal de una amin a terciaria:

Finalmente, la amina terciaria puede atacar al halogenuro de alquilo par a formar un compuesto de frmula R4N+X, llamado sal de amonio cuaternaria:

La presencia de un gran exceso de amoniaco rebaja la importancia de estas ltimas reacciones y aumenta el rendimiento en amina primaria. En dichas condiciones, una molcula de halogenuro de alquilo tiene mayores posibilidades de chocar y reaccionar con una de las numerosas molculas de amoniaco que con una de las relativamente escasas molculas de amina. En el mejor de los casos, baja el rendimiento en la amina primaria debido a la formacin de los otros tipos de aminas. Salvo en el caso especial de la metilamina, la amina primaria puede separarse de los subproductos por destilacin.

El tratamiento de un ster con amoniaco, por lo general con etanol se obtiene la amida. Esta reaccin implica un ataque nucleoflico por una base, el amonaco, el carbono deficiente en electrones, el grupo alcoxi,-OC2H5, se sustituye por-NH2.

La utilizacin industrial de las enzimas se ha visto habitualmente limitada por el coste de las enzimas, debido a las dificultades y el consiguiente coste de su recuperacin cuando se emplean en forma libre (soluble).

El uso de enzimas es ms efectivo econmicamente si se emplean inmovilizadas, lo que permite su reutilizacin, un mejor control de la reaccin y la posibilidad de desarrollar procesos comerciales a gran escala en continuo. La inmovilizacin tambin puede originar menor contaminacin de los productos de inters. Adems, el rendimiento de las enzimas en disolventes orgnicos puede mejorarse tras la inmovilizacin, por ejemplo, sobre la superficie de una membrana.

Las lipasas pueden catalizar reacciones de transferencia de grupos acilo con una gran diversidad de nuclefilos. Su uso en la industria de aceites y grasas es importante en la actualidad (en la hidrlisis o en formacin de amidas), dado que catalizan las reacciones en condiciones de operacin suaves, y son muy especficas, permitiendo obtener productos qumicos para aplicaciones alimentarias o industriales con costes competitivos.

El objetivo de este trabajo es desarrollar un reactor enzimtico de membranas en el que la amonolisis de octanoato de etilo catalizada por lipasas que mejore el rendimiento de la reaccin mediante la inmovilizacin de las lipasas sobre la superficie de la membrana, reduciendo el consumo de amoniaco.

GRACIAS POR SU ATENCIN