INDICE

I.- FUNDAMENTO TEORICO II.- PARTE EXPERIMENTAL III.-CUESTIONARIO IV.-CONCLUSIONES V.-BIBLIOGRAFIA

SALES DE DIAZONIO I.- Fundamento teorico Diazocompuestos Compuestos orgnicos que contienen un grupo de dos tomos de nitrgeno unidos entre s. El nombre se aplica ms comnmente a tres grupos de compuestos muy relacionados; slo los compuestos de uno de esos grupos se llaman tcnicamente diazocompuestos, los otros dos se conocen como azocompuestos y compuestos de diazonio. En los tres grupos, los dos tomos de nitrgeno estn unidos por un doble o triple enlace, y al menos uno de los tomos de nitrgeno est unido a un ncleo aromtico. Los tres grupos fueron descubiertos en torno a 1860 por el qumico britnico nacido en Alemania, Johann Griess. Todos esos grupos proceden del tratamiento de aminas aromticas primarias con cido nitroso; este proceso se conoce como diazotizacin. Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente inestables y se han empleado como explosivos. Expuestos a la luz, se descomponen rpidamente, por lo que se han utilizado en procesos fotogrficos similares al fotocalco. En ausencia de luz fuerte, son estables en disolucin si se mantienen a temperaturas cercanas al punto de solidificacin del agua.

Reacciones de aminas con acido nitroso Las aminas aromticas se dividen, anlogamente a las alifticas, en tres clases: aminas primarias, secundarias y aminas terciarias. Cada tipo de amina genera un producto diferente al reacionar con acido nitroso, HONO. Este reactivo inestable se genera en presencia de ola amina por accin de uhn cido mineral sobre nitrito de sodio. Estas son: A) Las aminas primarias alifaticas tambien reaccionan con cido nitroso para dar salesde diazonio, lo que constituye una de las reacciones ms importantes de la qumica orgnica. Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX Ar-N2 +X + 2H2O Una sal diazonio

B) Las aminas primarias alifticas tambien reaccionan con acido nitroso y dan sales de diazonio, pero al ser estas muy inestables y descomponerse para crear una mezcla compleja de produ8ctos orgnicos. R-NH2 + NaNO2 + 2HX alcoholes [ R-N2+X]H2O N2 + mezcla de y alquenos El valor sinttico de esta reaccin es practicamente nulo. Sin embargo, dado que desprende cuantitativamente nitrgeno, es de cierta importancia para aminocido y proteinas. C) Las aminas secundarias, tanto alifaticas como aromticas, reaccionan con acido nitroso generando N-Nitroso amida. CH3 -N-H + NaNO2 + HCl N-metilanilina CH3 - -N-N = O + NaCl + H2O

D) Las aminas aromaticas sufren sustitucin en el anillo para dar sustancias en un grupo nitroso, -N- nitroso amida. 0 A 10 C ( CH3)2N+ NaNO2 + HCl ( CH3)2N-N = O p- nitroso-N, N-dimelanilina

II.- Parte experimental Diazotacin: Se coloca en un vaso con hielo un tubo de ensayo y luego se agrega anilina; cido clorhidrico(cc) y nitrito de sodio, se formar precipitado color amarillo. NH2 + NaNO2 + HCl
(CIDO NITROSO) CLORURO DE BENCENO DIAZONIO

0C

N2Cl + NaCl + H2O

Se separa este precipitado en 5 tubos de ensayo.

Reduccin: En el primer tubo se agrega NaHSO3 o Na2SO3 a la sal de diazonio, observaremos la formacin de la hidracina. N2CL

NaHSO3 + o Na2SO3

Sustitucin: En el segundo tubo se agrega a la sal de diazonio KI. N2Cl + KI I

Copulacin: - Luego al siguiente tubo agregamos fenol. N2Cl + N=N -Luego al cuarto tubo agregamos coloracin roja en la superficie. N2Cl + OH N=N OH OH +NaCL +H2O OH

naftol y se torna anaranjado con

- Luego al quinto tubo agregamos reosrcina y se torna una coloracikn mostaza, todo esto en medio basico. N2Cl + OH OH N=N OH OH

III.-Cuestionario Usos de los colorantes azoicos: Loa colorantes azoicos se emplean, generalmente, para teir las fibras textiles. Algunos de ellos se usan para el teido del cuero. Se emplean tambin en artes grficas y en la industria de barnices y pinturas . El colorante azoico anaranjado de metil se usa ampliamente como indicador en qumica analtica. Los tintes azoicos al contrario que otras materias colorantes, las azoicas (o colorantes de hielo) no se preparan como los tintes, sino que tienen que producirse directamente en la fibra por medio de combinacin de sus partes escenciales. Hay varios metodos de aplicacin, pero el ms sencillo consiste en tratar la tela con una solucin de naftol e imprimirla, luego con una solucin diazonalizada. IV.- Conclusiones Los diazocompuestos experimentan fcilmente una amplia gama de reacciones, por lo que tienen mucha importancia en la sntesis orgnica. La reaccin ms importante producida por los compuestos de diazonio es la reaccin de copulacin, que tiene lugar cuando se mezcla una disolucin de un compuesto de diazonio con una disolucin de fenol o una amina aromtica. Las dos molculas se acoplan formando una molcula grande en la que los dos ncleos aromticos estn unidos por un grupo diazo, 8N9N8. El nuevo compuesto formado de este modo se denomina compuesto azoico o colorante azoico, y es estable y fuertemente coloreado. V.- Bibliografa QUMICA QUMICA ORGANICA Salcedo L. Alfredo Menger Goldsmith Mandell

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